Пропин
Пропин[1][2][3] | |
Общие | |
---|---|
Систематическое наименование |
пропин
|
Традиционные названия | метилацетилен, аллилен |
Хим. формула | CH3-C≡CH |
Рац. формула | C3H4 |
Физические свойства | |
Состояние | газ |
Молярная масса | 40,06 г/моль |
Плотность | 0,6925(–40 °С) г/см³ |
Термические свойства | |
Т. плав. | -102,7 °C |
Т. кип. | -23,21 °C |
Т. воспл. | –51 °C |
Кр. темп. | 129,24 °C |
Кр. давл. | 55,5 атм |
Кр. плотн. | 0,2443 см³/моль |
Уд. теплоёмк. | 1517 Дж/(кг·К) |
Энтальпия образования | –185,44 кДж/моль |
Энтальпия кипения | 22,1 кДж/моль |
Давление пара | 0,254 МПа при 0 °С |
Химические свойства | |
Диэлектр. прониц. | 3,218–27 °C |
Оптические свойства | |
Показатель преломления | 1,3863 (–40 °С) |
Структура | |
Дипольный момент | 0,784 Д |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 74-99-7 |
PubChem | |
Рег. номер EC | 200-828-4 |
RTECS | UK4250000 |
Безопасность | |
Токсичность | умеренно токсичен при ингаляции |
R-фразы | R11, R37, R43 |
S-фразы | S16, S36, S37, S38 |
H-фразы | H220, H280, H335 |
P-фразы | P210, P261, P410+P403 |
Пиктограммы СГС | |
NFPA 704 | |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Пропи́н (метилацетилен, аллилен) — алкин с формулой CH3-C≡CH. При нормальных условиях представляет собой легковоспламеняемый бесцветный газ с неприятным запахом. Используется как ракетное топливо.
Содержание
Получение
В промышленности пропин получается при гидролизе карбида магния и как побочный продукт при производстве ацетилена[1].
- Mg2C3 + 4 H2O = C3H4 + 2 Mg(OH)2
Аллилен получается действием спиртового раствора гидроксида калия при нагревании на 1,2-дибромпропан CH3CHBr—CH2Br.
Химические свойства
Пропин проявляет типичные для алкинов химические свойства, в частности, вступает в реакции присоединения. При гидратации пропина в присутствии ртути (реакция Кучерова) образуется ацетон. Взаимодействие с HCN даёт метакрилонитрил[1].
Пропин также проявляет кислотные свойства, например, при пропускании через аммиачные растворы солей Ag(I) и Cu(I) пропин образует ацетилениды[1].
Пропин может изомеризоваться в аллен в присутствии силикатов и других катализаторов.
При действии концентрированной серной кислоты аллилен тримеризуется, образуя мезитилен (1,3,5-триметилбензол):
- 3С2Н(СН3) → С6Н3(СН3)3
При УФ-облучении полимеризуется[1].
Напишите отзыв о статье "Пропин"
Примечания
- ↑ 1 2 3 4 5 Химическая энциклопедия / Под ред. И. Л. Кнунянца. — М: Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3. — С. 57. — ISBN 5-85270-008-8.
- ↑ Sigma-Aldrich. [www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/480983 Propyne 98%]. Проверено 9 апреля 2013. [www.webcitation.org/6FwsLQCHC Архивировано из первоисточника 17 апреля 2013].
- ↑ Dean J. A. Lange's Handbook of Chemistry. — McGraw-Hill, 1999. — ISBN 0-07-016384-7.
Ссылки
- Страница на [webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C74997 NIST Chemistry WebBook]
Отрывок, характеризующий Пропин
– Ни за что! – крикнул Ростов.– Не думал я этого от вас, – серьезно и строго сказал штаб ротмистр. – Вы не хотите извиниться, а вы, батюшка, не только перед ним, а перед всем полком, перед всеми нами, вы кругом виноваты. А вот как: кабы вы подумали да посоветовались, как обойтись с этим делом, а то вы прямо, да при офицерах, и бухнули. Что теперь делать полковому командиру? Надо отдать под суд офицера и замарать весь полк? Из за одного негодяя весь полк осрамить? Так, что ли, по вашему? А по нашему, не так. И Богданыч молодец, он вам сказал, что вы неправду говорите. Неприятно, да что делать, батюшка, сами наскочили. А теперь, как дело хотят замять, так вы из за фанаберии какой то не хотите извиниться, а хотите всё рассказать. Вам обидно, что вы подежурите, да что вам извиниться перед старым и честным офицером! Какой бы там ни был Богданыч, а всё честный и храбрый, старый полковник, так вам обидно; а замарать полк вам ничего? – Голос штаб ротмистра начинал дрожать. – Вы, батюшка, в полку без году неделя; нынче здесь, завтра перешли куда в адъютантики; вам наплевать, что говорить будут: «между павлоградскими офицерами воры!» А нам не всё равно. Так, что ли, Денисов? Не всё равно?
Денисов всё молчал и не шевелился, изредка взглядывая своими блестящими, черными глазами на Ростова.
– Вам своя фанаберия дорога, извиниться не хочется, – продолжал штаб ротмистр, – а нам, старикам, как мы выросли, да и умереть, Бог даст, приведется в полку, так нам честь полка дорога, и Богданыч это знает. Ох, как дорога, батюшка! А это нехорошо, нехорошо! Там обижайтесь или нет, а я всегда правду матку скажу. Нехорошо!
И штаб ротмистр встал и отвернулся от Ростова.
– Пг'авда, чог'т возьми! – закричал, вскакивая, Денисов. – Ну, Г'остов! Ну!
Ростов, краснея и бледнея, смотрел то на одного, то на другого офицера.
– Нет, господа, нет… вы не думайте… я очень понимаю, вы напрасно обо мне думаете так… я… для меня… я за честь полка.да что? это на деле я покажу, и для меня честь знамени…ну, всё равно, правда, я виноват!.. – Слезы стояли у него в глазах. – Я виноват, кругом виноват!… Ну, что вам еще?…
– Вот это так, граф, – поворачиваясь, крикнул штаб ротмистр, ударяя его большою рукою по плечу.
– Я тебе говог'ю, – закричал Денисов, – он малый славный.
– Так то лучше, граф, – повторил штаб ротмистр, как будто за его признание начиная величать его титулом. – Подите и извинитесь, ваше сиятельство, да с.
– Господа, всё сделаю, никто от меня слова не услышит, – умоляющим голосом проговорил Ростов, – но извиняться не могу, ей Богу, не могу, как хотите! Как я буду извиняться, точно маленький, прощенья просить?
Денисов засмеялся.
– Вам же хуже. Богданыч злопамятен, поплатитесь за упрямство, – сказал Кирстен.
– Ей Богу, не упрямство! Я не могу вам описать, какое чувство, не могу…
– Ну, ваша воля, – сказал штаб ротмистр. – Что ж, мерзавец то этот куда делся? – спросил он у Денисова.
– Сказался больным, завтг'а велено пг'иказом исключить, – проговорил Денисов.
– Это болезнь, иначе нельзя объяснить, – сказал штаб ротмистр.
– Уж там болезнь не болезнь, а не попадайся он мне на глаза – убью! – кровожадно прокричал Денисов.
В комнату вошел Жерков.
– Ты как? – обратились вдруг офицеры к вошедшему.
– Поход, господа. Мак в плен сдался и с армией, совсем.
– Врешь!
– Сам видел.
– Как? Мака живого видел? с руками, с ногами?
– Поход! Поход! Дать ему бутылку за такую новость. Ты как же сюда попал?
– Опять в полк выслали, за чорта, за Мака. Австрийской генерал пожаловался. Я его поздравил с приездом Мака…Ты что, Ростов, точно из бани?
– Тут, брат, у нас, такая каша второй день.
Вошел полковой адъютант и подтвердил известие, привезенное Жерковым. На завтра велено было выступать.
– Поход, господа!
– Ну, и слава Богу, засиделись.
Кутузов отступил к Вене, уничтожая за собой мосты на реках Инне (в Браунау) и Трауне (в Линце). 23 го октября .русские войска переходили реку Энс. Русские обозы, артиллерия и колонны войск в середине дня тянулись через город Энс, по сю и по ту сторону моста.
День был теплый, осенний и дождливый. Пространная перспектива, раскрывавшаяся с возвышения, где стояли русские батареи, защищавшие мост, то вдруг затягивалась кисейным занавесом косого дождя, то вдруг расширялась, и при свете солнца далеко и ясно становились видны предметы, точно покрытые лаком. Виднелся городок под ногами с своими белыми домами и красными крышами, собором и мостом, по обеим сторонам которого, толпясь, лилися массы русских войск. Виднелись на повороте Дуная суда, и остров, и замок с парком, окруженный водами впадения Энса в Дунай, виднелся левый скалистый и покрытый сосновым лесом берег Дуная с таинственною далью зеленых вершин и голубеющими ущельями. Виднелись башни монастыря, выдававшегося из за соснового, казавшегося нетронутым, дикого леса; далеко впереди на горе, по ту сторону Энса, виднелись разъезды неприятеля.
Между орудиями, на высоте, стояли спереди начальник ариергарда генерал с свитским офицером, рассматривая в трубу местность. Несколько позади сидел на хоботе орудия Несвицкий, посланный от главнокомандующего к ариергарду.
Казак, сопутствовавший Несвицкому, подал сумочку и фляжку, и Несвицкий угощал офицеров пирожками и настоящим доппелькюмелем. Офицеры радостно окружали его, кто на коленах, кто сидя по турецки на мокрой траве.
– Да, не дурак был этот австрийский князь, что тут замок выстроил. Славное место. Что же вы не едите, господа? – говорил Несвицкий.
– Покорно благодарю, князь, – отвечал один из офицеров, с удовольствием разговаривая с таким важным штабным чиновником. – Прекрасное место. Мы мимо самого парка проходили, двух оленей видели, и дом какой чудесный!