Метилглиоксаль
| Метилглиоксаль | |
| |
| Methylglyoxal-3D-balls.png | |
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование |
2-оксопропаналь
|
| Хим. формула | C3H4O2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | жидкость |
| Молярная масса | 72.0627 г/моль |
| Плотность | 1,0455 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Т. кип. | 72 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 78-98-8 |
| SMILES | |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Метилглиоксаль (пирувальдегид, 2-оксопропаналь) — альдегид пировиноградной кислоты, является одновременно альдегидом и кетоном.
Содержание
Биология
В живых организмах метилглиоксаль образуется как побочный продукт нескольких метаболических путей. [1] Он может образоваться из 3-аминоацетона, промежуточного продукта катаболизма треонина либо в процессе перекисного окисления липидов. Однако, важнейший источник метилглиоксаля — гликолиз, где он получается в процессе неферментативного гидролиза фосфатной группы от глицеральдегид-фосфата и дигидроацетон-фосфата, двух промежуточных компонентов гликолиза. Метилглиоксаль является цитотоксическим продуктом, поэтому в клетке существует несколько механизмов инактивации, в том числе глиоксалазная система. Метилглиоксаль реагирует в клетке с глутатионом, образуя гемитиоацеталь, который превращается в S-D-лактоилглутатион под действием глиоксалазы I [2] и далее метаболизируется в D-лактат под действием глиоксалазы II. [3]
Патология
В силу своей реактивности метилглиоксаль играет большую роль в образовании поздних продуктов гликирования в процессе реакции Майяра. Более того, он считается важнейшим из гликирующих реагентов (т. е. ковалентно связывающихся с амино-группами белков, таких как глюкоза, галактоза и др.), приводящих к нарушению функций белков при диабете. [4].
См. также
Напишите отзыв о статье "Метилглиоксаль"
Ссылки
- ↑ Inoue Y, Kimura A (1995). «Methylglyoxal and regulation of its metabolism in microorganisms». Adv. Microb. Physiol. 37: 177–227. PMID 8540421.
- ↑ Thornalley PJ (2003). «[www.biochemsoctrans.org/bst/031/1343/bst0311343.htm Glyoxalase I--structure, function and a critical role in the enzymatic defence against glycation]». Biochem. Soc. Trans. 31 (Pt 6): 1343–8. DOI:10.1016/S0006-2952(99)00132-X. PMID 14641060.
- ↑ Vander Jagt DL (1993). «Glyoxalase II: molecular characteristics, kinetics and mechanism». Biochem. Soc. Trans. 21 (2): 522–7. PMID 8359524.
- ↑ Shinohara M (1998). «Overexpression of glyoxalase-I in bovine endothelial cells inhibits intracellular advanced glycation endproduct formation and prevents hyperglycemia-induced increases in macromolecular endocytosis.». J Clin Invest. 101 (5): 1142–7. DOI:10.1172/JCI119885. PMID 9486985.
Отрывок, характеризующий Метилглиоксаль
– Это другое дело. Для народа это нужно, – сказал первый.– Что это? – спросил Пьер.
– А вот новая афиша.
Пьер взял ее в руки и стал читать:
«Светлейший князь, чтобы скорей соединиться с войсками, которые идут к нему, перешел Можайск и стал на крепком месте, где неприятель не вдруг на него пойдет. К нему отправлено отсюда сорок восемь пушек с снарядами, и светлейший говорит, что Москву до последней капли крови защищать будет и готов хоть в улицах драться. Вы, братцы, не смотрите на то, что присутственные места закрыли: дела прибрать надобно, а мы своим судом с злодеем разберемся! Когда до чего дойдет, мне надобно молодцов и городских и деревенских. Я клич кликну дня за два, а теперь не надо, я и молчу. Хорошо с топором, недурно с рогатиной, а всего лучше вилы тройчатки: француз не тяжеле снопа ржаного. Завтра, после обеда, я поднимаю Иверскую в Екатерининскую гошпиталь, к раненым. Там воду освятим: они скорее выздоровеют; и я теперь здоров: у меня болел глаз, а теперь смотрю в оба».
– А мне говорили военные люди, – сказал Пьер, – что в городе никак нельзя сражаться и что позиция…
– Ну да, про то то мы и говорим, – сказал первый чиновник.
– А что это значит: у меня болел глаз, а теперь смотрю в оба? – сказал Пьер.
– У графа был ячмень, – сказал адъютант, улыбаясь, – и он очень беспокоился, когда я ему сказал, что приходил народ спрашивать, что с ним. А что, граф, – сказал вдруг адъютант, с улыбкой обращаясь к Пьеру, – мы слышали, что у вас семейные тревоги? Что будто графиня, ваша супруга…
– Я ничего не слыхал, – равнодушно сказал Пьер. – А что вы слышали?
– Нет, знаете, ведь часто выдумывают. Я говорю, что слышал.
– Что же вы слышали?
– Да говорят, – опять с той же улыбкой сказал адъютант, – что графиня, ваша жена, собирается за границу. Вероятно, вздор…
– Может быть, – сказал Пьер, рассеянно оглядываясь вокруг себя. – А это кто? – спросил он, указывая на невысокого старого человека в чистой синей чуйке, с белою как снег большою бородой, такими же бровями и румяным лицом.
– Это? Это купец один, то есть он трактирщик, Верещагин. Вы слышали, может быть, эту историю о прокламации?
– Ах, так это Верещагин! – сказал Пьер, вглядываясь в твердое и спокойное лицо старого купца и отыскивая в нем выражение изменничества.
– Это не он самый. Это отец того, который написал прокламацию, – сказал адъютант. – Тот молодой, сидит в яме, и ему, кажется, плохо будет.
Один старичок, в звезде, и другой – чиновник немец, с крестом на шее, подошли к разговаривающим.
