Метиленовый синий

Поделись знанием:
Перейти к: навигация, поиск
Метиленовый синий
Methylene-blue-ox-3D-vdW.png
Общие
Физические свойства
Молярная масса 319,85 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 100-110 (с разл.)
Классификация
Рег. номер CAS 61-73-4
SMILES
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Метиленовый синий (лат. Methylenum coeruleum) (N,N,N',N'-тетраметилтионина хлорид тригидрат, 3,7-бисдиметиламинофенотиоцианит хлорид, метиловая синь, метиленовый голубой). Представляют собой тёмно зеленые кристаллы с бронзовым блеском.

Брутто-формула (система Хилла): C16H18CIN3S или в виде кристаллогидрата C16H18CIN3S·H2O.





Физические свойства

Малорастворим в воде, этаноле, практически не растворим в диэтиловом эфире и хлороформе. Легко восстанавливается: E0=+0.53 В. В водных растворах мономерная форма поглощает свет при длине волны λmax = 668 нм, димер — в λmax = 612 нм; константа димеризации Кдим = 5.00·103 (pH 4-5.5).

Создание

Метиленовый синий впервые был синтезирован Генрихом Каро в 1876 году, работавшим на BASF. Тем самым он положил начало развитию химии фенотиазинов[1].

Применение

Органический основной тиазиновый краситель, применяют для окраски хлопка, шерсти, шелка в ярко-голубой цвет, однако окраска слабоустойчива на свету. В аналитической химии применяется для определения хлоратов, перхлоратов, катионов ртути, олова, магния, кальция, кобальта, кадмия.

В медицине используется в качестве антисептика, антидот при отравлении цианидами, угарным газом и сероводородом. Имеются сообщения о высокой эффективности этого соединения при лечении болезни Альцгеймера[2][3].

В аквариумистике применяется довольно часто во время инкубирования икры в качестве антисептика.

В водоочистке применяется при тестировании активированных углей по ГОСТ 4453-74[4].

Напишите отзыв о статье "Метиленовый синий"

Литература

  • Химический энциклопедический словарь. Под ред. Кнунянц И. Л., М.: Советская энциклопедия, 1983. С. 331—332
  • Беликов В. Г. Учебное пособие по фармацевтической химии. М.: Медицина, 1979. С. 328

Примечания

  1. Derek Burton, W. David Ollis. Шестичленные гетероциклы // Общая органическая химия = Comprehensive Organic Chemistry / Под ред. Н. К. Кочеткова. — М.: Химия, 1985. — Т. 9. — С. 627—635. — 800 с.
  2. Lauren Gravitz [www.nature.com/nature/journal/v475/n7355_supp/full/475S9a.html Drugs: A tangled web of targets] (англ.) // Nature : журнал. — 2011. — Т. 475. — С. S9-S11. — DOI:10.1038/475S9a.
  3. D. X. Medina, A. Caccamo, S. Oddo [onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/j.1750-3639.2010.00430.x/abstract Methylene Blue Reduces Aβ Levels and Rescues Early Cognitive Deficit by Increasing Proteasome Activity] (англ.) // Brain Pathology : журнал. — 2011. — Т. 21, № 2. — С. 140-149. — DOI:10.1111/j.1750-3639.2010.00430.x.
  4. [protect.gost.ru/document.aspx?control=7&id=166448 ГОСТ 4453-74 | НАЦИОНАЛЬНЫЕ СТАНДАРТЫ]

Отрывок, характеризующий Метиленовый синий

– Право, папенька, я думаю, князь Багратион, когда готовился к Шенграбенскому сражению, меньше хлопотал, чем вы теперь, – сказал сын, улыбаясь.
Старый граф притворился рассерженным. – Да, ты толкуй, ты попробуй!
И граф обратился к повару, который с умным и почтенным лицом, наблюдательно и ласково поглядывал на отца и сына.
– Какова молодежь то, а, Феоктист? – сказал он, – смеется над нашим братом стариками.
– Что ж, ваше сиятельство, им бы только покушать хорошо, а как всё собрать да сервировать , это не их дело.
– Так, так, – закричал граф, и весело схватив сына за обе руки, закричал: – Так вот же что, попался ты мне! Возьми ты сейчас сани парные и ступай ты к Безухову, и скажи, что граф, мол, Илья Андреич прислали просить у вас земляники и ананасов свежих. Больше ни у кого не достанешь. Самого то нет, так ты зайди, княжнам скажи, и оттуда, вот что, поезжай ты на Разгуляй – Ипатка кучер знает – найди ты там Ильюшку цыгана, вот что у графа Орлова тогда плясал, помнишь, в белом казакине, и притащи ты его сюда, ко мне.
– И с цыганками его сюда привести? – спросил Николай смеясь. – Ну, ну!…
В это время неслышными шагами, с деловым, озабоченным и вместе христиански кротким видом, никогда не покидавшим ее, вошла в комнату Анна Михайловна. Несмотря на то, что каждый день Анна Михайловна заставала графа в халате, всякий раз он конфузился при ней и просил извинения за свой костюм.
– Ничего, граф, голубчик, – сказала она, кротко закрывая глаза. – А к Безухому я съезжу, – сказала она. – Пьер приехал, и теперь мы всё достанем, граф, из его оранжерей. Мне и нужно было видеть его. Он мне прислал письмо от Бориса. Слава Богу, Боря теперь при штабе.
Граф обрадовался, что Анна Михайловна брала одну часть его поручений, и велел ей заложить маленькую карету.
– Вы Безухову скажите, чтоб он приезжал. Я его запишу. Что он с женой? – спросил он.
Анна Михайловна завела глаза, и на лице ее выразилась глубокая скорбь…
– Ах, мой друг, он очень несчастлив, – сказала она. – Ежели правда, что мы слышали, это ужасно. И думали ли мы, когда так радовались его счастию! И такая высокая, небесная душа, этот молодой Безухов! Да, я от души жалею его и постараюсь дать ему утешение, которое от меня будет зависеть.
– Да что ж такое? – спросили оба Ростова, старший и младший.
Анна Михайловна глубоко вздохнула: – Долохов, Марьи Ивановны сын, – сказала она таинственным шопотом, – говорят, совсем компрометировал ее. Он его вывел, пригласил к себе в дом в Петербурге, и вот… Она сюда приехала, и этот сорви голова за ней, – сказала Анна Михайловна, желая выразить свое сочувствие Пьеру, но в невольных интонациях и полуулыбкою выказывая сочувствие сорви голове, как она назвала Долохова. – Говорят, сам Пьер совсем убит своим горем.
– Ну, всё таки скажите ему, чтоб он приезжал в клуб, – всё рассеется. Пир горой будет.
На другой день, 3 го марта, во 2 м часу по полудни, 250 человек членов Английского клуба и 50 человек гостей ожидали к обеду дорогого гостя и героя Австрийского похода, князя Багратиона. В первое время по получении известия об Аустерлицком сражении Москва пришла в недоумение. В то время русские так привыкли к победам, что, получив известие о поражении, одни просто не верили, другие искали объяснений такому странному событию в каких нибудь необыкновенных причинах. В Английском клубе, где собиралось всё, что было знатного, имеющего верные сведения и вес, в декабре месяце, когда стали приходить известия, ничего не говорили про войну и про последнее сражение, как будто все сговорились молчать о нем. Люди, дававшие направление разговорам, как то: граф Ростопчин, князь Юрий Владимирович Долгорукий, Валуев, гр. Марков, кн. Вяземский, не показывались в клубе, а собирались по домам, в своих интимных кружках, и москвичи, говорившие с чужих голосов (к которым принадлежал и Илья Андреич Ростов), оставались на короткое время без определенного суждения о деле войны и без руководителей. Москвичи чувствовали, что что то нехорошо и что обсуждать эти дурные вести трудно, и потому лучше молчать. Но через несколько времени, как присяжные выходят из совещательной комнаты, появились и тузы, дававшие мнение в клубе, и всё заговорило ясно и определенно. Были найдены причины тому неимоверному, неслыханному и невозможному событию, что русские были побиты, и все стало ясно, и во всех углах Москвы заговорили одно и то же. Причины эти были: измена австрийцев, дурное продовольствие войска, измена поляка Пшебышевского и француза Ланжерона, неспособность Кутузова, и (потихоньку говорили) молодость и неопытность государя, вверившегося дурным и ничтожным людям. Но войска, русские войска, говорили все, были необыкновенны и делали чудеса храбрости. Солдаты, офицеры, генералы – были герои. Но героем из героев был князь Багратион, прославившийся своим Шенграбенским делом и отступлением от Аустерлица, где он один провел свою колонну нерасстроенною и целый день отбивал вдвое сильнейшего неприятеля. Тому, что Багратион выбран был героем в Москве, содействовало и то, что он не имел связей в Москве, и был чужой. В лице его отдавалась должная честь боевому, простому, без связей и интриг, русскому солдату, еще связанному воспоминаниями Итальянского похода с именем Суворова. Кроме того в воздаянии ему таких почестей лучше всего показывалось нерасположение и неодобрение Кутузову.