Метициллин
| ||
| Метициллин
| ||
| Химическое соединение | ||
|---|---|---|
| ИЮПАК | (2S,5R,6R)-6-[(2,6-диметоксибензоил)амино]-3,3-диметил-7-оксо-4-тиа-1-азабицикло[3.2.0]гептан-2-карбоксил | |
| Брутто- формула |
C17H20N2O6S | |
| Мол. масса |
380,42 г/моль | |
| CAS | ||
| PubChem | ||
| DrugBank | ||
| Классификация | ||
| АТХ | [www.whocc.no/atcvet/atcvet_index/?code=QJ51CF03 QJ51CF03] | |
| Фармакокинетика | ||
| Биодоступность | не всасывается при пероральном приеме | |
| Метаболизм | в печени, 20-40 % | |
| Период полувыведения | 25-60 минут | |
| Экскреция | почки | |
| Лекарственные формы | ||
| ? | ||
| Способ введения | ||
| внутривенно | ||
Метициллин (Meticillin) — бета-лактамный антибиотик, пенициллинового ряда. В настоящее время метициллин больше не используется в медицине. В сравнении с другими пенициллинами, устойчивыми к бета-лактамазе, метициллин обладал меньшей активностью, однако мог использоваться лишь парентерально, и имел нежелательный побочный эффект — интерстициальный нефрит, сравнительно редко встречающийся у других пенициллинов. В настоящее время метициллин используют в лаборатории для определения чувствительности S. aureus к другим пенициллинам, устойчивым к бета-лактамазе. Метициллин хорошо проникает в ткани и жидкости, костную ткань, миндалины. Экскретируется с желчью (2-3 %) и мочой (60-70 % в активной форме). Метаболиты метициллина не обнаружены. 20-30 % метициллина метаболизируется в печени, остальное, экскретируется почками. Благодаря, тому, что имеет место не только почечная, но и печеночная экскреция, отсутствует необходимость коррекции режима дозирования при легкой почечной недостаточности.
История
Метициллин был разработан фармакологической компанией Beecham в 1959 году.[1] Препарат использовался для лечения инфекций, вызываемых грам-положительными бактериями, в частности, организмами, синтезирующими фермент бета-лактамазу, например Staphylococcus aureus, который нечувствителен к большинству пенициллинов. В настоящее время для клинических целей метициллин не используется.
Метициллин был заменен более стабильными антибиотиками — оксациллином, флюклоскациллином и диклоксациллином, термин метициллин-резистентный золотистый стафилококк (англ. MRSA) используют для обозначения штаммов Staphylococcus aureus, резистентных ко всем пенициллинам.
Механизм действия
Как и другие бета-лактамные антибиотики, метициллин предотвращает синтез клеточной стенки бактерий. Препарат ингибирует образование перекрестных связей между линейными молекулами пептидогликана — основного компонента стенки грам-положительных бактерий. Метициллин связывает и конкурентно ингибирует фермент транспептидазу, которая образует перекрестные связи между (D-аланил-аланин) при синтезе пептидогликана. Метициллин и другие бета-лактамные антибиотики являются структурными аналогами D-аланил-аланина, и поэтому ингибируют фермент транспептидазу.[2]
Напишите отзыв о статье "Метициллин"
Примечания
- ↑ Graham Dutfield. [books.google.com/books?id=hnleY38aUxYC&pg=PA140 Intellectual property rights and the life science industries: past, present and future]. — World Scientific. — P. 140–. — ISBN 9789812832276.
- ↑ Gladwin M., Trattler B. Clinical Microbiology made ridiculously simple. 3rd edition. Miami: MedMaster, Inc.; 2004.
| ||||||||||||||||||||||||||
Отрывок, характеризующий Метициллин
– Я, я, я не думал; впрочем я никогда не обещался, потому что…Пьер перебил его. – Есть у вас письма ее? Есть у вас письма? – повторял Пьер, подвигаясь к Анатолю.
Анатоль взглянул на него и тотчас же, засунув руку в карман, достал бумажник.
Пьер взял подаваемое ему письмо и оттолкнув стоявший на дороге стол повалился на диван.
– Je ne serai pas violent, ne craignez rien, [Не бойтесь, я насилия не употреблю,] – сказал Пьер, отвечая на испуганный жест Анатоля. – Письма – раз, – сказал Пьер, как будто повторяя урок для самого себя. – Второе, – после минутного молчания продолжал он, опять вставая и начиная ходить, – вы завтра должны уехать из Москвы.
– Но как же я могу…
– Третье, – не слушая его, продолжал Пьер, – вы никогда ни слова не должны говорить о том, что было между вами и графиней. Этого, я знаю, я не могу запретить вам, но ежели в вас есть искра совести… – Пьер несколько раз молча прошел по комнате. Анатоль сидел у стола и нахмурившись кусал себе губы.
– Вы не можете не понять наконец, что кроме вашего удовольствия есть счастье, спокойствие других людей, что вы губите целую жизнь из того, что вам хочется веселиться. Забавляйтесь с женщинами подобными моей супруге – с этими вы в своем праве, они знают, чего вы хотите от них. Они вооружены против вас тем же опытом разврата; но обещать девушке жениться на ней… обмануть, украсть… Как вы не понимаете, что это так же подло, как прибить старика или ребенка!…
Пьер замолчал и взглянул на Анатоля уже не гневным, но вопросительным взглядом.
– Этого я не знаю. А? – сказал Анатоль, ободряясь по мере того, как Пьер преодолевал свой гнев. – Этого я не знаю и знать не хочу, – сказал он, не глядя на Пьера и с легким дрожанием нижней челюсти, – но вы сказали мне такие слова: подло и тому подобное, которые я comme un homme d'honneur [как честный человек] никому не позволю.
Пьер с удивлением посмотрел на него, не в силах понять, чего ему было нужно.
– Хотя это и было с глазу на глаз, – продолжал Анатоль, – но я не могу…
– Что ж, вам нужно удовлетворение? – насмешливо сказал Пьер.
– По крайней мере вы можете взять назад свои слова. А? Ежели вы хотите, чтоб я исполнил ваши желанья. А?
– Беру, беру назад, – проговорил Пьер и прошу вас извинить меня. Пьер взглянул невольно на оторванную пуговицу. – И денег, ежели вам нужно на дорогу. – Анатоль улыбнулся.
Это выражение робкой и подлой улыбки, знакомой ему по жене, взорвало Пьера.
– О, подлая, бессердечная порода! – проговорил он и вышел из комнаты.
На другой день Анатоль уехал в Петербург.
Пьер поехал к Марье Дмитриевне, чтобы сообщить об исполнении ее желанья – об изгнании Курагина из Москвы. Весь дом был в страхе и волнении. Наташа была очень больна, и, как Марья Дмитриевна под секретом сказала ему, она в ту же ночь, как ей было объявлено, что Анатоль женат, отравилась мышьяком, который она тихонько достала. Проглотив его немного, она так испугалась, что разбудила Соню и объявила ей то, что она сделала. Во время были приняты нужные меры против яда, и теперь она была вне опасности; но всё таки слаба так, что нельзя было думать везти ее в деревню и послано было за графиней. Пьер видел растерянного графа и заплаканную Соню, но не мог видеть Наташи.
Пьер в этот день обедал в клубе и со всех сторон слышал разговоры о попытке похищения Ростовой и с упорством опровергал эти разговоры, уверяя всех, что больше ничего не было, как только то, что его шурин сделал предложение Ростовой и получил отказ. Пьеру казалось, что на его обязанности лежит скрыть всё дело и восстановить репутацию Ростовой.
