Молочная кислота

Молочная кислота (лактат)
Lactic-acid-3D-balls.png
Общие
Систематическое наименование	2-гидрокси-пропановая кислота
Хим. формула	CH3CH(OH)COOH
Рац. формула	C3H6O3
Физические свойства
Молярная масса	90,08 г/моль
Химические свойства
pKa	3,86 (при 25 °C)
Классификация
Рег. номер CAS	50-21-5
SMILES	[chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?model=CC%28O%29C%28%3DO%29O CC(O)C(=O)O]
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Молочная кислота (лактат) — α-оксипропионовая (2-гидроксипропановая) кислота.

• t_пл 25—26 °C оптически активная (+)- или (-)-форма.
• t_пл 18 °C рацемическая форма.

Молочная кислота образуется при молочнокислом брожении сахаров, в частности, в прокисшем молоке, при брожении вина и пива.

Была открыта шведским химиком Карлом Шееле в 1780 году.

В 1807 году Йенс Якоб Берцелиус выделил из мышц цинковую соль молочной кислоты.

Молочная кислота в организме человека и животных

Молочная кислота формируется при распаде глюкозы. Иногда называемая «кровяным сахаром», глюкоза является главным источником углеводов в нашем организме. Это основное топливо для мозга и нервной системы, так же как и для мышц во время физической нагрузки. Когда расщепляется глюкоза, клетки производят АТФ (аденозинтрифосфат), который обеспечивает энергией большинство химических реакций в организме. Уровень АТФ определяет, как быстро и как долго наши мышцы смогут сокращаться при физической нагрузке.

Производство молочной кислоты не требует присутствия кислорода, поэтому этот процесс часто называют «анаэробным метаболизмом» (см. Анаэробная тренировка). Ранее считалось, что мышцы производят молочную кислоту, когда недополучают кислород из крови. Другими словами, вы находитесь в анаэробном состоянии. Однако современные исследования показывают, что молочная кислота образуется и в мышцах, получающих достаточно кислорода. Увеличение количества молочной кислоты в кровотоке свидетельствует лишь о том, что уровень её поступления превышает уровень удаления. Резкое увеличение (в 2—3 раза) уровня лактата в сыворотке крови наблюдается при тяжёлых расстройствах кровообращения, таких как геморрагический шок, острая левожелудочковая недостаточность и др., когда одновременно страдает и поступление кислорода в ткани и печеночный кровоток.

Зависимое от лактата производство АТФ очень незначительно, но имеет большую скорость. Это обстоятельство делает идеальным его использование в качестве топлива, когда нагрузка превышает 50 % от максимальной. При отдыхе и умеренной нагрузке организм предпочитает расщеплять жиры для получения энергии. При нагрузках в 50 % от максимума (порог интенсивности для большинства тренировочных программ) организм перестраивается на преимущественное потребление углеводов. Чем больше углеводов вы используете в качестве топлива, тем больше производство молочной кислоты.

Исследования показали, что у престарелых людей в головном мозге количество солей кислоты (лактатов) имеет повышенный уровень.

Регулятор обмена

Чтобы глюкоза могла проходить через клеточные мембраны, ей необходим инсулин. Молекула же молочной кислоты в два раза меньше молекулы глюкозы, и гормональная поддержка ей не нужна — она с лёгкостью сама проходит через клеточные мембраны.

Качественные реакции

Молочную кислоту можно обнаружить по следующим качественным реакциям:

• Взаимодействие с n-оксидифенилом и серной кислотой:
  

При осторожном нагревании молочной кислоты с концентрированной серной кислотой она вначале образует уксусный альдегид и муравьиную кислоту; последняя немедленно разлагается:
CH₃CH(OH)COOH → CH₃CHO + HCOOH (→ H₂O + CO)
Уксусный альдегид взаимодействует с n-оксидифенилом, причём, по-видимому, происходит конденсация в o-положении к OH-группе с образованием 1,1-ди(оксидифенил)этана:

В растворе серной кислоты медленно окисляется в фиолетовый продукт неизвестного состава. Поэтому, как и при обнаружении гликолевой кислоты с помощью 2,7-диоксинафталина, в данном случае происходит взаимодействие альдегида с фенолом, при котором концентрированная серная кислота действует как конденсирующий агент и окислитель. Такую же цветную реакцию дают α-оксимасляная и пировиноградная кислоты.
Выполнение реакции: В сухой пробирке нагревают в течение 2 минут на водяной бане при 85 °C каплю исследуемого раствора с 1 мл концентрированной серной кислоты. После этого охлаждают под краном до 28 °C, добавляют небольшое количество твёрдого n-оксидифенила и, перемешав несколько раз, дают постоять 10-30 минут. Фиолетовое окрашивание появляется постепенно и через некоторое время становится более глубоким. Открываемый минимум: 1,5·10⁻⁶ г молочной кислоты.

• Взаимодействие с подкисленным серной кислотой раствором перманганата калия
  

Выполнение реакции: В пробирку прилить 1 мл молочной кислоты, а затем немного подкисленного серной кислотой раствора перманганата калия. Нагревать в течение 2 минут на слабом огне. Ощущается запах уксусной кислоты. С₃Н₆О₃ + [O] = C₃Н₄O₃ + H₂O↑ Продуктом данной реакции может быть пировиноградная кислота С₃Н₄О₃, которая тоже имеет запах уксусной кислоты. С₃Н₆О₃ + [O] = C₃Н₄O₃ + H₂O↑ Однако пировиноградная кислота при обычных условиях неустойчива и быстро окисляется до уксусной кислоты, поэтому реакция протекает согласно суммарному уравнению: С₃Н₆О₃ + 2[O] = CH₃COOH + CO₂↑ + H₂O

Применение и получение

В пищевой промышленности используется как консервант, пищевая добавка E270.

Поликонденсацией молочной кислоты получают пластик PLA.

Получают молочную кислоту молочнокислым брожением глюкозы (ферментативная реакция):

C₆H₁₂O₆ → 2CH₃CH(OH)COOH + 21,8·10⁴ Дж

См. также

• Цикл Кори
• Крепатура

Ссылки

• [skimag.nm.ru/publish/Lib0191.htm Лактатный порог]
• Graham D. Lamb and D. George Stephenson [www.jappl.org/content/100/4/1410.full Point:Counterpoint: Lactic acid accumulation is an advantage/disadvantage during muscle activity] // Journal of Applied Physiology. — 2006. — Вып. 100. — № 4. — С. 1410-1412. — DOI:10.1152/japplphysiol.00023.2006.

Отрывок, характеризующий Молочная кислота

– Ах нет, – нахмурившись, крикнул он. – Поди ты, Михаил Иваныч.
Михаил Иваныч встал и пошел в кабинет. Но только что он вышел, старый князь, беспокойно оглядывавшийся, бросил салфетку и пошел сам.
– Ничего то не умеют, все перепутают.
Пока он ходил, княжна Марья, Десаль, m lle Bourienne и даже Николушка молча переглядывались. Старый князь вернулся поспешным шагом, сопутствуемый Михаилом Иванычем, с письмом и планом, которые он, не давая никому читать во время обеда, положил подле себя.
Перейдя в гостиную, он передал письмо княжне Марье и, разложив пред собой план новой постройки, на который он устремил глаза, приказал ей читать вслух. Прочтя письмо, княжна Марья вопросительно взглянула на отца.
Он смотрел на план, очевидно, погруженный в свои мысли.
– Что вы об этом думаете, князь? – позволил себе Десаль обратиться с вопросом.
– Я! я!.. – как бы неприятно пробуждаясь, сказал князь, не спуская глаз с плана постройки.
– Весьма может быть, что театр войны так приблизится к нам…
– Ха ха ха! Театр войны! – сказал князь. – Я говорил и говорю, что театр войны есть Польша, и дальше Немана никогда не проникнет неприятель.
Десаль с удивлением посмотрел на князя, говорившего о Немане, когда неприятель был уже у Днепра; но княжна Марья, забывшая географическое положение Немана, думала, что то, что ее отец говорит, правда.
– При ростепели снегов потонут в болотах Польши. Они только могут не видеть, – проговорил князь, видимо, думая о кампании 1807 го года, бывшей, как казалось, так недавно. – Бенигсен должен был раньше вступить в Пруссию, дело приняло бы другой оборот…
– Но, князь, – робко сказал Десаль, – в письме говорится о Витебске…
– А, в письме, да… – недовольно проговорил князь, – да… да… – Лицо его приняло вдруг мрачное выражение. Он помолчал. – Да, он пишет, французы разбиты, при какой это реке?
Десаль опустил глаза.
– Князь ничего про это не пишет, – тихо сказал он.
– А разве не пишет? Ну, я сам не выдумал же. – Все долго молчали.
– Да… да… Ну, Михайла Иваныч, – вдруг сказал он, приподняв голову и указывая на план постройки, – расскажи, как ты это хочешь переделать…
Михаил Иваныч подошел к плану, и князь, поговорив с ним о плане новой постройки, сердито взглянув на княжну Марью и Десаля, ушел к себе.
Княжна Марья видела смущенный и удивленный взгляд Десаля, устремленный на ее отца, заметила его молчание и была поражена тем, что отец забыл письмо сына на столе в гостиной; но она боялась не только говорить и расспрашивать Десаля о причине его смущения и молчания, но боялась и думать об этом.
Ввечеру Михаил Иваныч, присланный от князя, пришел к княжне Марье за письмом князя Андрея, которое забыто было в гостиной. Княжна Марья подала письмо. Хотя ей это и неприятно было, она позволила себе спросить у Михаила Иваныча, что делает ее отец.
– Всё хлопочут, – с почтительно насмешливой улыбкой, которая заставила побледнеть княжну Марью, сказал Михаил Иваныч. – Очень беспокоятся насчет нового корпуса. Читали немножко, а теперь, – понизив голос, сказал Михаил Иваныч, – у бюра, должно, завещанием занялись. (В последнее время одно из любимых занятий князя было занятие над бумагами, которые должны были остаться после его смерти и которые он называл завещанием.)
– А Алпатыча посылают в Смоленск? – спросила княжна Марья.
– Как же с, уж он давно ждет.


Когда Михаил Иваныч вернулся с письмом в кабинет, князь в очках, с абажуром на глазах и на свече, сидел у открытого бюро, с бумагами в далеко отставленной руке, и в несколько торжественной позе читал свои бумаги (ремарки, как он называл), которые должны были быть доставлены государю после его смерти.
Когда Михаил Иваныч вошел, у него в глазах стояли слезы воспоминания о том времени, когда он писал то, что читал теперь. Он взял из рук Михаила Иваныча письмо, положил в карман, уложил бумаги и позвал уже давно дожидавшегося Алпатыча.
На листочке бумаги у него было записано то, что нужно было в Смоленске, и он, ходя по комнате мимо дожидавшегося у двери Алпатыча, стал отдавать приказания.
– Первое, бумаги почтовой, слышишь, восемь дестей, вот по образцу; золотообрезной… образчик, чтобы непременно по нем была; лаку, сургучу – по записке Михаила Иваныча.
Он походил по комнате и заглянул в памятную записку.
– Потом губернатору лично письмо отдать о записи.
Потом были нужны задвижки к дверям новой постройки, непременно такого фасона, которые выдумал сам князь. Потом ящик переплетный надо было заказать для укладки завещания.
Отдача приказаний Алпатычу продолжалась более двух часов. Князь все не отпускал его. Он сел, задумался и, закрыв глаза, задремал. Алпатыч пошевелился.
– Ну, ступай, ступай; ежели что нужно, я пришлю.
Алпатыч вышел. Князь подошел опять к бюро, заглянув в него, потрогал рукою свои бумаги, опять запер и сел к столу писать письмо губернатору.
Уже было поздно, когда он встал, запечатав письмо. Ему хотелось спать, но он знал, что не заснет и что самые дурные мысли приходят ему в постели. Он кликнул Тихона и пошел с ним по комнатам, чтобы сказать ему, где стлать постель на нынешнюю ночь. Он ходил, примеривая каждый уголок.
Везде ему казалось нехорошо, но хуже всего был привычный диван в кабинете. Диван этот был страшен ему, вероятно по тяжелым мыслям, которые он передумал, лежа на нем. Нигде не было хорошо, но все таки лучше всех был уголок в диванной за фортепиано: он никогда еще не спал тут.
Тихон принес с официантом постель и стал уставлять.
– Не так, не так! – закричал князь и сам подвинул на четверть подальше от угла, и потом опять поближе.
«Ну, наконец все переделал, теперь отдохну», – подумал князь и предоставил Тихону раздевать себя.
Досадливо морщась от усилий, которые нужно было делать, чтобы снять кафтан и панталоны, князь разделся, тяжело опустился на кровать и как будто задумался, презрительно глядя на свои желтые, иссохшие ноги. Он не задумался, а он медлил перед предстоявшим ему трудом поднять эти ноги и передвинуться на кровати. «Ох, как тяжело! Ох, хоть бы поскорее, поскорее кончились эти труды, и вы бы отпустили меня! – думал он. Он сделал, поджав губы, в двадцатый раз это усилие и лег. Но едва он лег, как вдруг вся постель равномерно заходила под ним вперед и назад, как будто тяжело дыша и толкаясь. Это бывало с ним почти каждую ночь. Он открыл закрывшиеся было глаза.
– Нет спокоя, проклятые! – проворчал он с гневом на кого то. «Да, да, еще что то важное было, очень что то важное я приберег себе на ночь в постели. Задвижки? Нет, про это сказал. Нет, что то такое, что то в гостиной было. Княжна Марья что то врала. Десаль что то – дурак этот – говорил. В кармане что то – не вспомню».
– Тишка! Об чем за обедом говорили?
– Об князе, Михайле…
– Молчи, молчи. – Князь захлопал рукой по столу. – Да! Знаю, письмо князя Андрея. Княжна Марья читала. Десаль что то про Витебск говорил. Теперь прочту.
Он велел достать письмо из кармана и придвинуть к кровати столик с лимонадом и витушкой – восковой свечкой и, надев очки, стал читать. Тут только в тишине ночи, при слабом свете из под зеленого колпака, он, прочтя письмо, в первый раз на мгновение понял его значение.
«Французы в Витебске, через четыре перехода они могут быть у Смоленска; может, они уже там».
– Тишка! – Тихон вскочил. – Нет, не надо, не надо! – прокричал он.
Он спрятал письмо под подсвечник и закрыл глаза. И ему представился Дунай, светлый полдень, камыши, русский лагерь, и он входит, он, молодой генерал, без одной морщины на лице, бодрый, веселый, румяный, в расписной шатер Потемкина, и жгучее чувство зависти к любимцу, столь же сильное, как и тогда, волнует его. И он вспоминает все те слова, которые сказаны были тогда при первом Свидании с Потемкиным. И ему представляется с желтизною в жирном лице невысокая, толстая женщина – матушка императрица, ее улыбки, слова, когда она в первый раз, обласкав, приняла его, и вспоминается ее же лицо на катафалке и то столкновение с Зубовым, которое было тогда при ее гробе за право подходить к ее руке.
«Ах, скорее, скорее вернуться к тому времени, и чтобы теперешнее все кончилось поскорее, поскорее, чтобы оставили они меня в покое!»


Лысые Горы, именье князя Николая Андреича Болконского, находились в шестидесяти верстах от Смоленска, позади его, и в трех верстах от Московской дороги.
В тот же вечер, как князь отдавал приказания Алпатычу, Десаль, потребовав у княжны Марьи свидания, сообщил ей, что так как князь не совсем здоров и не принимает никаких мер для своей безопасности, а по письму князя Андрея видно, что пребывание в Лысых Горах небезопасно, то он почтительно советует ей самой написать с Алпатычем письмо к начальнику губернии в Смоленск с просьбой уведомить ее о положении дел и о мере опасности, которой подвергаются Лысые Горы. Десаль написал для княжны Марьи письмо к губернатору, которое она подписала, и письмо это было отдано Алпатычу с приказанием подать его губернатору и, в случае опасности, возвратиться как можно скорее.