Жирные кислоты
Жирные кислоты — алифатические одноосновные карбоновые кислоты с открытой цепью, содержащиеся в этерифицированной форме в жирах, маслах и восках растительного и животного происхождения. Жирные кислоты, как правило, содержат неразветвленную цепь из чётного числа атомов углерода (от 4 до 24, включая карбоксильный) и могут быть как насыщенными, так и ненасыщенными[1].
В более широком смысле этот термин иногда используется, чтобы охватить все ациклические алифатические карбоновые кислоты, а иногда этим термином охватывают и карбоновые кислоты с различными циклическими радикалами.
Содержание
Общие сведения
По характеру связи атомов углерода в цепочке жирные кислоты делятся на насыщенные и ненасыщенные. Насыщенные (предельные) содержат только одинарные связи между атомами углерода. Мононенасыщенные (моноеновые) содержат двойную или, что бывает редко, тройную связь. Полиненасыщенные (полиеновые) жирные кислоты имеют две и более двойные или тройные связи. Двойные связи в природных полиненасыщенных жирных кислотах – изолированные (несопряженные). Как правило, связи имеют цис-конфигурацию, что придает таким молекулам дополнительную жесткость.
Жирные кислоты различаются по количеству углеродных атомов в цепи, а также, в случае ненасыщенных кислот, по положению, конфигурации и количеству двойных и тройных связей.
Жирные кислоты можно условно поделить на низшие (до семи атомов углерода), средние (восемь — двенадцать атомов углерода) и высшие (более двенадцати атомов углерода). Карбоновые кислоты могут содержать цилклические группы: циклопропановые, циклопропеновые, циклопентиловые, циклопентениловые, циклогексиловые, циклогексениловые, фурановые, иногда их относят тоже к жирным кислотам[2].
Ациклические карбоновые кислоты, начиная с масляной кислоты, считаются жирными. Жирные кислоты, полученные непосредственно из животных жиров, имеют в основном восемь и больше атомов углерода (каприловая кислота). Число атомов углерода в натуральных жирных кислотах в основном чётное, что обусловлено их биосинтезом с участием Ацетил-КоА.
Большая группа жирных кислот (более 400 различных структур, хотя только 10—12 распространены) находятся в растительных маслах семян. Наблюдается высокое процентное содержание редких жирных кислот в семенах определённых семейств растений[3]. В растительных восках также наблюдается содержание различных жирных кислот, в том числе высших: в карнаубском воске из листьев бразильской пальмы карнауба (Copernicia cerifera) и в оурикорийском воске из листьев бразильской пальмы оурикури (Syagrus coronata) содержатся в основном чётные кислоты, имеющие 14-34 атома углерода, канделильский воск из кустарника канделилла (Euphorbia cerifera) из пустыни Чиуауа содержит в основном чётные кислоты, имеющие 10-34 атома углерода, сахарно-тростниковый воск из Saccharum officinarum L. содержит кислоты, имеющие 12 и 14-36 атомов углерода, пчелиный воск содержит кислоты, имеющие 12, 14 и 16-36 атомов углерода[4].
Под незаменимыми понимаются те жирные кислоты, которые не могут быть синтезированы в организме. Для человека незаменимыми являются кислоты, содержащие по крайней мере одну двойную связь на расстоянии более девяти атомов углерода от карбоксильной группы.
Биохимия
Расщепление
Жирные кислоты в виде триглицеридов накапливаются в жировых тканях. При потребности под действием веществ, таких как адреналин, норадреналин, глюкагон и адренокортикотропин запускается процесс липолиза. Освобождённые жирные кислоты выделяются в кровоток, по которому попадают к нуждающимся в энергии клеткам, где сперва при участии АТФ происходит связывание (активация) с коферментом А (КоА). При этом АТФ гидролизуется до АМФ с освобождением двух молекул неорганического фосфата (Pi):
- R-COOH + КоА-SH + АТФ → R-CO-S-КоА + 2Pi + H+ + АМФ
Синтез
В растительном и животном организме жирные кислоты образуются как продукты углеводного и жирового обмена. Синтез жирных кислот осуществляется в противоположность расщеплению в цитозоле.
Циркуляция
Пищеварение и всасывание
Коротко- и среднецепочечные жирные кислоты всасываются напрямую в кровь через капилляры кишечного тракта и проходят через воротную вену, как и другие питательные вещества. Длинноцепочечные (с количеством атомов углерода от 16 и выше) проникнуть напрямую через маленькие капилляры кишечника не могут. Вместо этого они поглощаются жирными стенками ворсинок кишечника и заново синтезируются в триглицериды. Триглицериды покрываются холестерином и белками с образованием хиломикрона. Внутри ворсинки хиломикрон попадает в лимфатические сосуды, так называемый млечный капилляр, где поглощается большими лимфатическими сосудами. Он транспортируется по лимфатической системе вплоть до места, близкого к сердцу, где кровеносные артерии и вены наибольшие. Грудной проток освобождает хиломикрон в центральный венозный кровоток. Таким образом триглицериды транспортируются в места, где в них нуждаются. [5]
Виды существования в организме
Жирные кислоты существуют в различных формах на различных стадиях циркуляции в крови. Они поглощаются в кишечнике, образуя хиломикроны, но в то же время они существуют в виде липопротеинов очень низкой плотности или липопротеинов низкой плотности после превращений в печени. При выделении из адипоцитов жирные кислоты поступают в свободном виде в кровь.
Кислотность
Кислоты с коротким углеводородным хвостом, такие как муравьиная и уксусная кислоты, полностью смешиваются с водой и диссоциируют с образованием достаточно кислых растворов (pKa 3.77 и 4.76, соответственно). Жирные кислоты с более длинным хвостом незначительно отличаются по кислотности. Например, нонановая кислота имеет pKa 4.96. Однако с увеличением длины хвоста растворимость жирных кислот в воде уменьшается очень быстро, в результате чего эти кислоты мало изменяют pH раствора. Значение величин pKa для данных кислот приобретает значение лишь в реакциях, в которые эти кислоты способны вступить. Кислоты, нерастворимые в воде, могут быть растворены в тёплом этаноле, и оттитрованы раствором гидроксида натрия, используя фенолфталеин, в качестве индикатора до бледно-розового цвета. Такой анализ позволяет определить содержание жирных кислот в порции триглицеридов после гидролиза.
Реакции жирных кислот
Жирные кислоты реагируют так же, как и другие карбоновые кислоты, что подразумевает этерификацию и кислотные реакции. Восстановление жирных кислот приводит к жирным спиртам. Ненасыщенные жирные кислоты также могут вступать в реакции присоединения; наиболее характерно гидрирование, которое используется для превращения растительных жиров в маргарин. В результате частичного гидрирования ненасыщенных жирных кислот цис-изомеры, характерные для природных жиров, могут перейти в транс-форму. В реакции Варрентраппа ненасыщенные жиры могут быть расщеплены в расплавленной щёлочи. Эта реакция имеет значение для определения структуры ненасыщенных жирных кислот.
Автоокисление и прогоркание
Жирные кислоты при комнатной температуре подвергаются автоокислению и прогорканию. При этом они разлагаются на углеводороды, кетоны, альдегиды и небольшое количество эпоксидов и спиртов. Тяжёлые металлы, содержащиеся в небольших количествах в жирах и маслах, ускоряют автоокисление. Чтобы избежать этого, жиры и масла часто обрабатываются хелатирующими агентами, такими как лимонная кислота.
Применение
Натриевые и калиевые соли высших жирных кислот являются эффективными ПАВ и используются в качестве мыл. В пищевой промышленности жирные кислоты зарегистрированы в качестве пищевой добавки E570, как стабилизатор пены, глазирователь и пеногаситель. [www.ion.ru/SanPiN-2.3.2.1293-03.html]
Разветвлённые жирные кислоты
Разветвлённые карбоновые кислоты липидов обычно не относятся к собственно жирным кислотам, но рассматриваются как их метилированные производные. Метилированные по предпоследнему атому углерода (изо-жирные кислоты) и по третьему от конца цепи (антеизо-жирные кислоты) входят в качестве минорных компонент в состав липидов бактерий и животных.
Монометил-разветвленные жирные кислоты
Монометил-разветвленные ненасыщенные жирные кислоты были обнаружены в фосфолипидах морских губок, например, в морской губке Callyspongia fallax обнаружены мононенасыщенные 2-метокси-13-метил-6-тетрадеценовая кислота
- СН3-СН(СН3)-(СН2)5-СН=СН-(СН2)3-С(ОСН3)-СООН,
2-метокси-6-тетрадеценовая кислота
- СН3-(СН2)6-СН=СН-(СН2)3-С(ОСН3)-СООН,
2-метокси-6-пентадеценовая кислота
- СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)3-С(ОСН3)-СООН
и 2-метокси-13-метил-6-тетрадеценовая кислота
- СН3-СН(СН3)-(СН2)5-СН=СН-(СН2)3-С(ОСН3)-СООН,
а также полиненасыщенная 24-метил-5,9-пентакозадиеновая кислота[6]
- СН3-СН(СН3)-(СН2)13-СН=СН-(СН2)2-СН=СН-(СН2)3-СООН.
В липидах рыбы-солнце (Mola mola) была обнаружена мононенасыщенная 7-метил-7-гексадеценовая кислота
- СН3-(СН2)7-СН=С(СН3)-(СН2)5-СООН,
а 7-метил-6-гексадеценовая кмслота
- СН3-(СН2)8-С(СН3)=СН-(СН2)4-СООН
и 7-метил-8-гексадеценовая кислота
- СН3-(СН2)6-СН=СН-СН(СН3)-(СН2)5-СООН
нашлись также в губках[7]. Разветвленные карбоновые кислоты также входят в состав эфирных масел некоторых растений: так, например, в эфирном масле валерианы содержится монометил-насыщенная изовалериановая кислота (3-метилбутановая кислота) СН3-CH(СН3)-СН2-СООН или 
.
Мультиметил-разветвленные жирные кислоты
Мультиметил-разветвленные кислоты распространены главным образом в бактериях. 13,13-диметил-тетрадекановая кислота
- СН3-С(СН3)2-(СН2)11-СООН
была найдена в микроорганизмах, морских водорослях, растениях и морских беспозвоночных. К этим кислотам относятся фитановая кислота (3,7,11,15-тетраметилгексадекановая кислота)
- СН3-СН(СН3)-(СН2)3-СН(СН3)-(СН2)3- СН(СН3)-(СН2)3- С(СН3)-СН2-СООН
и пристановая кислота (2,6,10,14-тетраметилпентадекановая кислота)
- СН3-СН(СН3)-(СН2)3-СН(СН3)-(СН2)3- СН(СН3)-(СН2)3- С(СН3)-СООН,
конечный продукт распада хлорофилла. Пристановая кислота была обнаружена во многих природных источниках, в губках, моллюсках, молочных жирах, запасных липидах животных и в нефти. Это соединение является продуктом α-окисления фитановой кислоты[8].
Метокси-разветвленные жирные кислоты
В фосфолипидах губки Amphimedon complanata были обнаружены метокси-разветвленные насыщенные жирные кислоты: 2-метокси-13-метилтетрадекановая кислота
- СН3-СН(СН3)-(СН2)10-С(ОСН3)-СООН,
2-метокси-14-метилпентадекановая кислота
- СН3-СН(СН3)-(СН2)11-С(ОСН3)-СООН
и 2-метокси-13-метилпентадекановая кислота[9]
- СН3-СН2-СН(СН3)-(СН2)10-С(ОСН3)-СООН.
Миколовые насыщенные жирные кислоты
Особую группу жирных кислот с разветвленной структурой составляют насыщенные или мононенасыщенные кислоты (более 500 соединений)[10], содержащиеся в оболочках некоторых бактерий. Эти бактерии широко распространены в природе: они встречаются в почве, воде, в организме теплокровных и холоднокровных животных. Среди этих бактерий есть сапрофитные, условно-патогенные (потенциально патогенные) и патогенные виды. Кислоты синтезируемые этими бактериями различных групп и называются миколовыми кислотами. Миколовые кислоты — это разветвленные 3-гидроксикислоты общего вида R1-СН(ОН)-CH(R2)-СООН, где R1 — может быть гидроксильной, метоксильной, кето или карбоксильной группой, такие кислоты называются дигидроксимиколовые, метоксимиколовые, кетомиколовые, карбоксимиколовые, соответственно, а также эпоксимиколовые, если в кислоте есть эпоскильное кольцо; R2 — алкильная боковая цепь длиной до С24[11]. Примерами простых насыщенных миколовых кислот могут служить 3-гидрокси-2-этил-гексановая кислота
- СН3-(СН2)2-СН(ОН)-СН(С2Н 5)-СООН,
3-гидрокси-2-бутил-октановая кислота,
3-гидрокси-2-гексил-декановая кислота
- СН3-(СН2)6-СН(ОН)-СН(С6Н 13)-СООН,
3-гидрокси-2-гептил-ундекановая кислота
- СН3-(СН2)7-СН(ОН)-СН(С7Н 15)-СООН,
3-гидрокси-2-тетрадецил-октадекановая кислота ,
- СН3-(СН2)14-СН(ОН)-СН(С14Н 29)-СООН,
3-гидрокси-2-гексадецил-эйкозановая кислота
- СН3-(СН2)16-СН(ОН)-СН(С16Н 31)-СООН.
В миколовых кислотах коринебактерий (Corynebacterium) 32-36 атомов углерода, у нокардий (Nocardia) — 48-58, а у микобактерий (Mycobacterium) 78-95[12]. Миколовые кислоты являются главным компонентом защитной оболочки бактерий (Mycobacterium tuberculosis), которые вызывают туберкулёз человека. Именно присутствие миколовых кислот в оболочке клетки бактерии определяют химическую инертность (в.т.ч. спирто-, щелоче- и кислотоустойчивость), стабильность, механическую прочность, гидрофобность и низкую проницаемость клеточной стенки для лекарств[13].
Циклосодержащие жирные кислоты
Природные жирные кислоты могут содержать циклические элементы. Это могут быть циклопропановые и циклопропеновые кольца, циклопентиловые и циклопентениловые кольца, циклогексиловые и циклогексеновые кольца, а также фурановые кольца. При этом кислоты могут быть как насыщенными, так и ненасыщенными.
Циклопропановые насыщенные жирные кислоты
Некоторые жирные кислоты содержат в составе цепи кольцо циклопропана (такие кислоты находят в липидах бактерий) или циклопропеновое кольцо (в растительных маслах).
Среди насыщенных циклопропановых кислот первой была выделена лактобацилловая, или фитомоновая (11,12-метилен-октадекановая) кислота, получившая своё тривиальное название по грамотрицательным бактериям Lactobacillus arabinosus, в которых нашел её К.Хофманн в 1950 году.
Позже изомер этой кислоты (9,10-метилен-октадекановую кислоту) нашли в семенах Litchi chinensis из семейства Сапиндовые.
Другая циклопропановая жирная кислота (9,10-метилен-гексадекановая) присутствует в фосфолипидах митохондрий бычьих сердца и печени, её количество в бычьем сердце составляет около 4 % всех жирных кислот.
Кроме того, 17-метил-цис-9,10-метилен-октадекановая кислота обнаружена в паразитическом простейшем Herpetomonas megaseliae. Циклопропановые кольца встречаются также в боковых цепях некоторых миколовых кислот.
Циклопропановые ненасыщенные жирные кислоты
Ненасыщенные жирные кислоты с пропановым кольцом встречаются в природе чаще, чем насыщенные, они могут содержать одну, две и более двойных связей. В цианобактерии Lyngbya majuscula найдена маюскуловая (4,5 метилен-11-бром-8,10 тетрадекадиеновая) кислота, 9,10 метилен-5-гексадеценовая и 11,12-метилен-5-октадеценовая кислоты были выделены из клеточной слизи Polysphondylium pallidum из группы слизевиков.
Две кислоты были выделены Т. Немото (Nemoto T.) в 1997 году из австралийской губки рода Amphimedon, эти кислоты названы амфимиковыми: 10,11-метилен-5,9-октакозадиеновая и 10,11-метилен-5,9,21-октакозатриеновая кислоты.
Циклопропеновые жирные кислоты
Циклопропеновые жирные кислоты содержатся в растительных маслах растений, принадлежащих к семействам Стеркулиевые, Гнетовые, Бомбаксовые, Мальвовые , Липовые, Сапиндовые. 9,10-метилен-9-октадеценовая кислота была обнаружена Нанном (Nunn) в 1952 году в масле стеркулии вонючей (Sterculia foetida) из семейства Мальвовые, поэтому получила тривиальное название стеркуловая.
Гомолог этой кислоты был открыт МакФерланом (Mac Farlane) в 1957 году в масле из семян мальвы, поэтому кислоту назвали мальвовой (8,9-метилен-8-гептадеценовой) кислотой.
В процессе очистки масел, содержащих стеркуловую кислоту, последняя легко присоединяет гидроксил, превращаясь в 2-гидрокси-9,10-метилен-9-октадеценовую кислоту.
Полициклобутановые (ладдерановые) жирные кислоты
Жирные кислоты с циклобутановыми кольцами были обнаружены в 2002 году в качестве компонентов мембранных липидов анаэробных бактериий из рода Candidatus порядка Planctomycetes, окисляющих аммоний[14].
Эти жирные кислоты могут содержать до пяти линейно-слитых фрагментов циклобутана как у пентациклоанаммоксовой, или 8-[5]-ладдеран-октановой кислоты. Иногда к циклобутановым кольцам добавляются одно или два кольца циклогексана.
Циклопентиловые жирные кислоты
Простейшими циклопентиловыми кислотами являются 2-циклопентил-уксусная кислота и 3-циклопентил-пропионовая кислота.
Природные тубероновая, или (1R,2S)-2-[(Z)-5-гидрокси-2-пентинил]-3-оксоциклопентан-1-уксусная кислота, содержащаяся в картофеле и получившая своё тривиальное название по его видовому имени (Solánum tuberósum), жасминовая, или жасмоновая (1R,2R)-оксо-2-(2Z)-2-пентен-1-ил-циклопентан-уксусная) кислота, содержащаяся в жасмине,
а также кукурбиновая (3-гидрокси- 2-[2-пентенил]-циклопентан-1-уксусная) кислота, содержащаяся в тыкве (род Cucurbita семейства Тыквенные) и названная её родовым именем, являются ингибиторами роста растений, активно участвующими в их метаболизме.
Среди сложных циклопентиловых кислот можно выделить простановую кислоту, которая является основой простагландинов - липидных физиологически активных веществ.
К рассматриваемой группе кислот относится также многочисленная группа нафтеновых кислот, содержащихся в нефти. Эти кислоты включают представляют собой одноосновные карбоновые кислоты с 5- и 6-членными моно-, би- и трициклами, как, например, 3-(3-этил-циклопентил)-пропановая кислота,
Близко к нафтеновым кислотам стоят своеобразное семейство природных соединений, называемое ARN-кислотами, содержащие от 4 до 8 пентановых циклов, эти соединения создают значительные трудности при добыче и транспортировке нефти.[15].
Циклопентениловые жирные кислоты
Первые циклопентениловые кислоты были открыты Р. Л. Шринером (Shriner R.L.) в 1925 году в масле семян растений рода Гиднокарпус, или Чальмугра (Chaulmoogra) из семейства Ахариевые. Это были ненасыщенные хаульмугровая, или 13-[(1R)-2-циклопентен-1-ил]-тридекановая кислота и гиднокарповая, или 11-(2-циклопентен-1-ил)-ундекановая кислота, содержание которых в масле семян составляет от 9 до 75 %.
В семенах этих растений содержатся и другие жирные кислоты с цепью различной длины и двойной связью в разных положениях, например, горликовая, или 13R-(2-циклопентен-1-ил)-6Z-тридеценовая кислота, которая содержится в семенах упомянутых выше растений в количестве 1,4-25 %.
Биосинтетический предшественник жасмоновой кислоты 12-оксо-фитодиеновая (4-оксо-5R-(2Z)-2-пентил-2-циклопентен-1S-октановая) кислота активно участвует в метаболизме растений.
Кислоты с фурановыми циклами
Первоначально жирные кислоты с фурановыми циклами были найдены среди растительных липидов. Например, в гевеи бразильской была найдена 10,13-эпокси-11,12-диметил-октадека-10,12-диеновая кислота., у дерева эксокарп кипарисообразный (Exocarpus cupressiformisа) с острова Тасмания обнаружили 9,10-эпокси-10,11-диН-нанодека-9,11-диеновую кислоту. Однако позже фурановые жирные кислоты были найдены в тканях рыб и были обнаружены также в человеческой плазме и эритроцитах. По крайней мере, четырнадцать различных фурановых жирных кислот в настоящее время обнаружены в липидах рыб, но наиболее распространенной является 12,15-эпокси-13,14-диметил-эйкоза-12,14-диеновая кислота и её гомологи, меньше распространены монометиловые кислоты, такие как, например, 12,15-эпокси-13-метил-эйкоза-12,14-диеновая кислота.[16].
Из человеческой крови выделено несколько короткоцепочечных фурановых двухосновных жирных кислот, которые называются урофурановыми кислотами. Некоторые ученые предполагают, что эти кислоты являются метаболитами кислот с более длинной цепью. Когда нарушается функция почек, в организме накапливается 3-карбокси-4-метил-5-пропил-2-фуранопропановая кислота, которая является уремическим токсином[17].
Основные жирные кислоты
Насыщенные жирные кислоты
Общая формула: CnH2n+1COOH или CH3-(CH2)n-COOH
| Тривиальное название | Систематическое название (IUPAC) | Брутто формула | Рациональная полуразвернутая формула | Нахождение | Т.пл. | pKa |
|---|---|---|---|---|---|---|
| Пропионовая кислота | Пропановая кислота | C2H5COOH | CH3(CH2)COOH | Нефть | −21 °C | |
| Масляная кислота | Бутановая кислота | C3H7COOH | CH3(CH2)2COOH | Сливочное масло, древесный уксус | −8 °C |
4,82 |
| Валериановая кислота | Пентановая кислота | C4H9COOH | CH3(CH2)3COOH | Валериана лекарственная | −34,5 °C | |
| Капроновая кислота | Гексановая кислота | C5H11COOH | CH3(CH2)4COOH | Нефть, Кокосовое масло (0,5 %) | −4 °C | 4,85 |
| Энантовая кислота | Гептановая кислота | C6H13COOH | CH3(CH2)5COOH | Прогорклое сливочное масло | −7,5 °C | |
| Каприловая кислота | Октановая кислота | C7H15COOH | CH3(CH2)6COOH | Кокосовое масло (5 %), Сивушное масло | 17 °C | 4,89 |
| Пеларгоновая кислота | Нонановая кислота | C8H17COOH | CH3(CH2)7COOH | Пеларгония (лат. Pelargonium) — род растений из семейства гераниевых | 12,5 °C | 4.96 |
| Каприновая кислота | Декановая кислота | C9H19COOH | CH3(CH2)8COOH | Кокосовое масло (5 %) | 31 °C | |
| Ундециловая кислота | Ундекановая кислота | C10H21COOH | CH3(CH2)9COOH | Кокосовое масло (в малом количестве) | 28.6 °C | |
| Лауриновая кислота | Додекановая кислота | С11Н23СООН | CH3(CH2)10COOH | Кокосовое масло (50 %), пальмовое масло (0,2 %), масло укууба (Virola sebifera) (15-17 %), масло пальмы мурумуру (Astrocaryum murumuru) (47 %), | 43,2 °C | |
| Тридециловая кислота | Тридекановая кислота | С12Н25СООН | CH3(CH2)11COOH | Цианобактерии (0,24-0,64 %)[18], масло листьев руты (0,07 %), масло карамболы (0,3 %)[19] | 41 °C | |
| Миристиновая кислота | Тетрадекановая кислота | С13Н27СООН | CH3(CH2)12COOH | Плоды мускатного ореха (Myristica), кокосовое масло (20 %), пальмовое масло (1,1 %), масло укууба (Virola sebifera) (72-73 %), масло пальмы мурумуру (Astrocaryum murumuru) (36,9 %), масло мальмы тукума (Astrocaryum tucuma) (21-26 %) | 53,9 °C | |
| Пентадециловая кислота | Пентадекановая кислота | С14Н29СООН | CH3(CH2)13COOH | Сливочное масло (1,2 %)[20] бараний жир[21] | 52 °C | |
| Пальмитиновая кислота | Гексадекановая кислота | С15Н31СООН | CH3(CH2)14COOH | Кокосовое масло (9 %), пальмовое масло (44 %), оливковое масло (7,5-20 %), масло понгамии перистой (3,7-7,9 %), масло укууба (Virola sebifera) (4,4-5 %), масло пальмы мурумуру (Astrocaryum murumuru) (6 %), масло пекуи (48 %), масло кофе (34 %), масло баобаба (25 %), хлопковое масло (23 %) | 62,8 °C | |
| Маргариновая кислота | Гептадекановая кислота | С16Н33СООН | CH3(CH2)15COOH | Горчичное масло (до 2,1 %), в малых количествах в бараньем жире (1,2 %). сливочном масле (1,2 %), оливковом масле (0,2 %), подсолнечном масле (0,2 %), арахисовом масле (0,2 %) | 61,3 °C | |
| Стеариновая кислота | Октадекановая кислота | С17Н35СООН | CH3(CH2)16COOH | Кокосовое масло (3 %), пальмовое масло (4,6 %), оливковое масло (0,5-5 %), масло понгамии перистой (2,4-8,9 %), масло пальмы мурумуру (Astrocaryum murumuru) (2,6 %), масло кокум (Garcinia indica) (50-60 %), масло иллипа (Shorea Stenoptera) (42-48 %), масло манго (39 %), масло ши (30-45 %) | 69,4 °C | |
| Нонадециловая кислота | Нонадекановая кислота | С18Н37СООН | CH3(CH2)17COOH | масло зеленых частей укропа (10 %)[22], красная водоросль (Hypnea musciformis))[23], бактерия (Streptomyces scabiei subsp. chosunensis)[24] | 68,2 °C | |
| Арахиновая кислота | Эйкозановая кислота | С19Н39СООН | CH3(CH2)18COOH | Арахисовое масло, масло из плодов рамбутана, масло упуасу (11 %), масло понгамии перистой (2,2-4,7 %), масло авелланского ореха (6,3 %) | 76,2 °C | |
| Генэйкоциловая кислота | Генэйкозановая кислота | С20Н41СООН | CH3(CH2)19COOH | Масло семян дерева Азадирахта, масло семян дерева мукуна жгучая, грибы опята | 75,2 °C | |
| Бегеновая кислота | Докозановая кислота | С21Н43СООН | CH3(CH2)20COOH | Масло семян дерева моринга масличная (8 %), масло понгамии перистой (4,7-5,3 %), горчичное масло (2-3 %), масло авелланского ореха (1,9 %) | 80 °C | |
| Трикоциловая кислота | Трикозановая кислота | С22Н45СООН | CH3(CH2)21COOH | Липиды клеточных мембран высших растений, липофильные компоненты плодовых тел опят и масло семян сладкого перца, рододендрона, пшеницы | 78,7-79,1 °C | |
| Лигноцериновая кислота | Тетракозановая кислота | С23Н47СООН | CH3(CH2)22COOH | Смола букового дерева, горчичное масло (1-2 %), масло понгамии перистой (1,1-3,5 %) | ||
| Пентакоциловая кислота | Пентакозановая кислота | С24Н49СООН | CH3(CH2)23COOH | Клеточные стенки микроэукариотов | 77-83,5 °C | |
| Церотиновая кислота | Гексакозановая кислота | С25Н51СООН | CH3(CH2)24COOH | Пчелиный воск (14-15 %)[25], карнаубский воск листьев пальмы Copernicia cerifera, Сахарно-тростниковый воск (Saccharum officinarum L.)[4] | 87,4 °C | |
| Гептакоциловая кислота | Гептакозановая кислота | С26Н53СООН | CH3(CH2)25COOH | Микроорганизмы группы Mycobacterium | 87,5 °C | |
| Монтановая кислота | Октакозановая кислота | С27Н55СООН | CH3(CH2)26COOH | Гумито-липоидолитовые и сильно гелифицированные гумитовые угли и торф (монтанский воск), китайский воск из выделений восковой ложнощитовки (Ceroplastes ceriferus) и ложнощитовки пела (Ericerus pela), Сахарно-тростниковый воск (Saccharum officinarum L.)[4], зверобой продырявленный (Hypericum perforatum)[26]. | 90,9 °C | |
| Нонакоциловая кислота | Нонакозановая кислота | С28Н57СООН | CH3(CH2)27COOH | Сахарно-тростниковый воск (Saccharum officinarum L.)[4], зверобой продырявленный (Hypericum perforatum)[26] | ||
| Мелиссовая кислота | Триаконтановая кислота | С29Н59СООН | CH3(CH2)28COOH | Млечный сок одуванчика, пчелиный воск (10-15 %)[27], бобовое растение Desmodium laxiflorum[28], Сахарно-тростниковый воск (Saccharum officinarum L.)[4], зверобой продырявленный (Hypericum perforatum)[26] | 92-94 °C | |
| Гентриаконтиловая кислота | Гентриаконтановая кислота | С30Н61СООН | CH3(CH2)29COOH | Сахарно-тростниковый воск (Saccharum officinarum L.)[4], зверобой продырявленный (Hypericum perforatum)[26] | ||
| Лацериновая кислота | Дотриаконтановая кислота | С31Н63СООН | CH3(CH2)30COOH | Сахарно-тростниковый воск (Saccharum officinarum L.)[4], зверобой продырявленный (Hypericum perforatum)[26] | ||
| Псилластеариновая кислота | Тритриаконтановая кислота | С32Н65СООН | CH3(CH2)31COOH | Сахарно-тростниковый воск (Saccharum officinarum L.)[4] | ||
| Геддовая (геддинновая) кислота | Тетратриаконтановая кислота | С33Н67СООН | CH3(CH2)32COOH | Сахарно-тростниковый воск (Saccharum officinarum L.)[4], Гуммиарабик, зверобой продырявленный (Hypericum perforatum)[26] | ||
| Церопластовая кислота | Пентатриаконтановая кислота | С34Н69СООН | CH3(CH2)33COOH | Сахарно-тростниковый воск (Saccharum officinarum L.)[4] | ||
| Гексатриаконтиловая кислота | Гексатриаконтановая кислота | С35Н71СООН | CH3(CH2)34COOH | Сахарно-тростниковый воск (Saccharum officinarum L.)[4] |
Ненасыщенные жирные кислоты
Общие сведения о ненасыщенных жирных кислотах
Кислоты, имеющие одну двойную связь, называются мононенасыщенные, две и более двойные связи — полиненасыщенные. Двойные связи могут располагаться по-разному: кислота может иметь конъюгированную (сопряжённую) двойную связь вида -C-C=C-C=C-C- , типичным представителям таких жирных кислот является сорбиновая (транс, транс-2,4-гексадиеновая) кислота
- СН3-СН=СН-СН=СН-СООН,
впервые найденная в 1859 году А. В. Гофманом в ягодах Рябины (Sorbus aucuparia).
Кислоты могут иметь также не сопряжённые двойные связи вида
-C-C=C-C-C=C-C- , типичными представителями таких жирных кислот являются линолевая и линоленовая к-ты.
Жирные кислоты могут иметь двойные связи алленового типа -C=C=C- , например, лаббелиновая кислота (5,6-октадекадиеновая кислота)
- СН3-(СН2)10-СН=С=С-СН-(СН2)3-СООН,
которая была идентифицирована в липидах семян растения Leonotis napetaefolia из семейства яснотковые или кумуленового типа -HC=C=C=CH- , например, 2,4,6,7,8-декапентаеновая кислота
- СН3-СН=С=С=СН-СН=СН-СН=СН-СООН
и 4-гидрокси-2,4,5,6,8-декапентаеновая кислота
- СН3-СН=СН-СН=С=С=С(ОН)-СН=СН-СООН,
которые были выделены из некоторых растений семейства астровые. Ненасыщенные жирные кислоты могут содержать также одну или несколько тройных связей. Такие кислоты называют ацетиленовыми, или алкиновыми. К моноалкиновым жирным кислотам относится, например, таурировая (6-октадециновая) кислота
- СН3-(СН2)10-С≡С-(СН2)4-СООН,
которая была впервые выделена из семян Picramnia tariri семейства симарубовые, и 6,9-октадецеиновая кислота
- СН3-(СН2)7-С≡С-СН2-СН=СН-(СН2)4-СООН,
которая была выделена из орехового масла Ongokea klaineana семейства олаксовые. Это полиненасыщенная кислота имеет одну двойную связь в 6 положении и тройную связь в 9 положении углеродного скелета.
Некоторые мононенасыщенные жирные кислоты
Общая формула: СН3-(СН2)m-CH=CH-(CH2)n-COOH (m=ω−2; n=Δ−2)
| Тривиальное название | Систематическое название (IUPAC) | Брутто формула | IUPAC формула (с метил.конца) | IUPAC формула (с карб.конца) | Рациональная полуразвернутая формула | Т.пл. |
|---|---|---|---|---|---|---|
| Акриловая кислота | 2-пропеновая кислота | С2Н3COOH | 3:1ω1 | 3:1Δ2 | СН2=СН-СООН | 13 °C |
| Метакриловая кислота | 2-метил-2-пропеновая кислота | С3Н5СOOH | 4:1ω1 | 3:1Δ2 | СН2=С(СН3)-СООН | 14-15 °C |
| Кротоновая кислота | 2-бутеновая кислота | С3Н5СOOH | 4:1ω2 | 4:1Δ2 | СН2-СН=СН-СООН | 71,4-71,7 °C |
| Винилуксусная кислота | 3-бутеновая кислота | С3Н5СOOH | 4:1ω1 | 4:1Δ3 | СН2=СН-СН2-СООН | |
| Лауроолеиновая кислота | цис-9-додеценовая кислота | С11Н21СOOH | 12:1ω3 | 12:1Δ9 | СН3-СН2-СН=СН-(СН2)7-СООН | |
| Миристоолеиновая кислота | цис-9-тетрадеценовая кислота | С13Н25СOOH | 14:1ω5 | 14:1Δ9 | СН3-(СН2)3-СН=СН-(СН2)7-СООН | |
| транс-3-гексадеценовая кислота | С15Н29СOOH | 16:1ω13 | 16:1Δ3 | СН3-(СН2)11-СН=СН-(СН2)-СООН | ||
| Пальмитолеиновая кислота | цис-9-гексадеценовая кислота | С15Н29СOOH | 16:1ω7 | 16:1Δ9 | СН3-(СН2)5-СН=СН-(СН2)7-СООН | |
| Петроселиновая кислота | цис-6-октадеценовая кислота | С17Н33СOOH | 18:1ω12 | 18:1Δ6 | СН3-(СН2)16-СН=СН-(СН2)4-СООН | |
| Олеиновая кислота | цис-9-октадеценовая кислота | С17Н33СOOH | 18:1ω9 | 18:1Δ9 | СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)7-СООН | 13-14 °C |
| Элаидиновая кислота | транс-9-октадеценовая кислота | С17Н33СOOH | 18:1ω9 | 18:1Δ9 | СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)7-СООН | 44 °C |
| Цис-вакценовая кислота | цис-11-октадеценовая кислота | С17Н33СOOH | 18:1ω7 | 18:1Δ11 | СН3-(СН2)5-СН=СН-(СН2)9-СООН | |
| Транс-вакценовая кислота | транс-11-октадеценовая кислота | С17Н33СOOH | 18:1ω7 | 18:1Δ11 | СН3-(СН2)5-СН=СН-(СН2)9-СООН | |
| Гадолеиновая кислота | цис-9-эйкозеновая кислота | С19Н37СOOH | 20:1ω11 | 19:1Δ9 | СН3-(СН2)9-СН=СН-(СН2)7-СООН | |
| Гондоиновая кислота | цис-11-эйкозеновая кислота | С19Н37СOOH | 20:1ω9 | 20:1Δ11 | СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)9-СООН | |
| Эруковая кислота | цис-13-докозеновая кислота | С21Н41СOOH | 22:1ω9 | 22:1Δ13 | СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)11-СООН | 33,8 °C |
| Нервоновая кислота | цис-15-тетракозеновая кислота | С23Н45СOOH | 24:1ω9 | 24:1Δ15 | СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)13-СООН |
Некоторые полиненасыщенные жирные кислоты
Общая формула: СН3-(СН2)m-(CH=CH-(CH2)х(СН2)n-COOH
| Тривиальное название | Систематическое название (IUPAC) | Брутто формула | IUPAC формула (с метил.конца) | IUPAC формула (с карб.конца) | Рациональная полуразвернутая формула | Т.пл. |
|---|---|---|---|---|---|---|
| Сорбиновая кислота | транс, транс-2,4-гексадиеновая кислота | С5Н7COOH | 6:2ω2 | 6:2Δ2,4 | СН3-СН=СН-СН=СН-СООН | 134 °C |
| Линолевая кислота | цис, цис-9,12-октадекадиеновая кислота | С17Н31COOH | 18:2ω6 | 18:2Δ9,12 | СН3(СН2)3-(СН2-СН=СН)2-(СН2)7-СООН | -5 °C |
| γ-Линоленовая кислота | цис, цис, цис-6,9,12-октадекатриеновая кислота | С17Н29COOH | 18:3ω6 | 18:3Δ6,9,12 | СН3-(СН2)-(СН2-СН=СН)3-(СН2)6-СООН | |
| α-Линоленовая кислота | цис, цис, цис-9,12,15-октадекатриеновая кислота | С17Н29COOH | 18:3ω3 | 18:3Δ9,12,15 | СН3-(СН2-СН=СН)3-(СН2)7-СООН | |
| Арахидоновая кислота | цис-5,8,11,14-эйкозотетраеновая кислота | С19Н31COOH | 20:4ω6 | 20:4Δ5,8,11,14 | СН3-(СН2)4-(СН=СН-СН2)4-(СН2)2-СООН | -49,5 °C |
| Дигомо-γ-линоленовая кислота | 8,11,14-эйкозатриеновая кислота | С19Н33COOH | 20:3ω6 | 20:3Δ8,11,14 | СН3-(СН2)4-(СН=СН-СН2)3-(СН2)5-СООН | |
| - | 4,7,10,13,16-докозапентаеновая кислота | С19Н29COOH | 20:5ω4 | 20:5Δ4,7,10,13,16 | СН3-(СН2)2-(СН=СН-СН2)5-(СН2)-СООН | |
| Тимнодоновая кислота | 5,8,11,14,17-эйкозапентаеновая кислота | С19Н29COOH | 20:5ω3 | 20:5Δ5,8,11,14,17 | СН3-(СН2)-(СН=СН-СН2)5-(СН2)2-СООН | |
| Цервоновая кислота | 4,7,10,13,16,19-докозагексаеновая кислота | С21Н31COOH | 22:6ω3 | 22:3Δ4,7,10,13,16,19 | СН3-(СН2)-(СН=СН-СН2)6-(СН2)-СООН | |
| - | 5,8,11-эйкозатриеновая кислота | С19Н33COOH | 20:3ω9 | 20:3Δ5,8,11 | СН3-(СН2)7-(СН=СН-СН2)3-(СН2)2-СООН |
См. также
Напишите отзыв о статье "Жирные кислоты"
Примечания
- ↑ [goldbook.iupac.org/F02330.html fatty acids // IUPAC Gold Book]
- ↑ [lipidlibrary.aocs.org/Lipids/fa_cycl/file.pdf// William W. Christie. Fatty acids: natural alicyclic — structures, occurrence and biochemistry]
- ↑ [forum.aromarti.ru/showpost.php?p=514667&postcount=45 Содержание кислот в различных растительных маслах]
- ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 [bd.patent.su/2217000-2217999/pat/servl/servlet8ab0.html Содержание кислот в различных растительных восках]
- ↑ [www.erudition.ru/referat/printref/id.57490_1.html Обмен липидов]
- ↑ Carballeira NM, Pagán M. New methoxylated fatty acids from the Caribbean sponge Callyspongia fallax./ Nat Prod. 2001 May;64(5):620-3 [www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/11374956?dopt=Abstract]
- ↑ William W. Christie. Fatty acids: branched-chain — structures, occurrence and biosynthesis [lipidlibrary.aocs.org/lipids/fa_branc/file.pdf]
- ↑ [lipid.name/jirkislot/prirodnye-zhirnye-kisloty/itemlist/category/41-prirodnye-zhirnye-kisloty.html Mukherji M et al., Prog Lipid Res 2003, 42, 359—376)]
- ↑ Carballeira NM, Alicea J.The first naturally occurring alpha-methoxylated branched-chain fatty acids from the phospholipids of Amphimedon complanata./ Lipids. 2001 Jan;36(1):83-7 [www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/11214735?dopt=Abstract]
- ↑ [www.cyberlipid.org/fa/acid0006.htm Mycolic Acids]
- ↑ Jean Asselineau,Gilbert Lanéelle. MYCOBACTERIAL LIPIDS: A HISTORICAL PERSPECTIVE /Frontiers in Bioscience 3, e164-174, October 1, 1998 [www.bioscience.org/1998/v3/e/asseline/asseline.pdf]
- ↑ Elie Rafidinarivo, Marie-Antoinette Lanéelle, Henri Montrozier, Pedro Valero-Guillén, José Astola, Marina Luquin, Jean-Claude Promé, and Mamadou Daffé1. Trafficking pathways of mycolic acids: structures, origin, mechanism of formation, and storage form of mycobacteric acids [www.jlr.org/content/50/3/477.full.pdf]
- ↑ Батраков С. Г., Садовская В. Л., Розынов Б. В., Коронелли Т. В., Бергельсон Л. Д. Липиды микобактерий // Биоорганическая химия — 1978. — т.4. — № 5. — С.667-681. [www.rjbc.ru/arc/4/5/0667-0681.pdf]
- ↑ [www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/12384695?ordinalpos=1&itool=EntrezSystem2.PEntrez.Pubmed.Pubmed_ResultsPanel.Pubmed_RVDocSum Linearly concatenated cyclobutane lipids form a dense bacterial membrane]
- ↑ Ben E. Smith, Paul A. Sutton,C. Anthony Lewis. Analysis of ARN naphthenic acids by high temperature gas chromatography and high performance liquid chromatography. J. Sep. Sci. 2007, 30, 375—380. onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/jssc.200600266/pdf
- ↑ [lipidlibrary.aocs.org/Lipids/fa_cycl/file.pdf] William W. Christie. Fatty acids: natural alicyclic — structures, occurrence and biochemistry
- ↑ [lipidlibrary.aocs.org/Lipids/fa_oxy/file.pdf] William W. Christie. Fatty acids: hydroxy, epoxy, furanoid, methoxyl, oxo — structures, occurrence and biochemistry
- ↑ T. Rezanka; I. Dor; A. Prell; V.M. Dembitsky: «Fatty acid composition of six freshwater wild cyanobacterial species», in: Folia Microbiol., 2003, 48 (1), S. 71-75.
- ↑ [www.thegoodscentscompany.com/data/rw1292351.html Datenblatt der The Good Scents Company; 10. Juni 2008]
- ↑ Rolf Jost «Milk and Dairy Products» Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. DOI:10.1002/14356007.a16_589.pub3
- ↑ HANSEN R. P., SHORLAND F. B., COOKE N. J. [www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/13229996 The occurrence of n-pentadecanoic acid in hydrogenated mutton fat.] (англ.) // The Biochemical journal. — 1954. — Vol. 58, no. 4. — P. 516—517. — PMID 13229996.
- ↑ W.M. Amin, A.A. Sleem: «Chemical And Biological Study Of Aerial Parts Of Dill (Anethum Graveolens L.)», In: Egyptian Journal of Biomedical Sciences, 23. 2007, S. 73-90
- ↑ S. Siddqiui; S.B. Naqvi Shyum; K.Usmanghani; M.Shameel: «Antibacterial activity and fatty acid composition of the extract from Hypnea musciformis (Gigartinales, Rhodophyta)», In: Pak. J. Pharm. Sci., 6. 1993, S. 45-51
- ↑ J.C. Yoo; J.M. Han; S.K. Nam; O.H. Ko; C.H. Choi; K.H. Kee; J.K Sohng; J.S. Jo; C.N. Seong: «Characterization and cytotoxic activities of nonadecanoic acid produced by Streptomyces scabiei subsp. chosunensis M0137 (KCTC 9927)», in: Journal of Microbiology 40. 2002, S. 331—334.
- ↑ Bayerische Landesanstalt für Weinbau und Gartenbau: [www.lwg.bayern.de/bienen/info/produkte/28708/linkurl_1.pdf Bienenwachs.] (PDF; 50 kB)
- ↑ 1 2 3 4 5 6 [www.nioch.nsc.ru/mirrors/press/chemwood/volume11/2007_03/0703_039.pdf Новые для зверобоя продырявленного (Hypericum perforatum) вещества]
- ↑ Bayerische Landesanstalt für Weinbau und Gartenbau: [www.lwg.bayern.de/bienen/info/produkte/28708/linkurl_1.pdf Bienenwachs.] (PDF; 50 kB)
- ↑ Robert Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen, 2001, Birkhäuser-Verlag, ISBN 3-7643-6269-3.
Литература
- Fatty Acids. Their Chemistry, Properties, Production and Uses. New York: Interscience, 1960, vol. 1-4.
- Локтев С. М. Высшие жирные кислоты. М., Наука, 1964
- Болотин И. М., Милосердов П. Н., Суржа Е. И.. Синтетические жирные кислоты и продукты на их основе. М., Химия, 1970
- Фрейдлин Г. Н. Алифатические дикарбоновые кислоты. М., Химия, 1978
| ||||||||||||||||||||||
Отрывок, характеризующий Жирные кислоты
– Тринадцать, четырнадцать, пятнадцать, шестнадцать… – сказала она, считая по тоненьким пальчикам. – Хорошо! Так кончено?И улыбка радости и успокоения осветила ее оживленное лицо.
– Кончено! – сказал Борис.
– Навсегда? – сказала девочка. – До самой смерти?
И, взяв его под руку, она с счастливым лицом тихо пошла с ним рядом в диванную.
Графиня так устала от визитов, что не велела принимать больше никого, и швейцару приказано было только звать непременно кушать всех, кто будет еще приезжать с поздравлениями. Графине хотелось с глазу на глаз поговорить с другом своего детства, княгиней Анной Михайловной, которую она не видала хорошенько с ее приезда из Петербурга. Анна Михайловна, с своим исплаканным и приятным лицом, подвинулась ближе к креслу графини.
– С тобой я буду совершенно откровенна, – сказала Анна Михайловна. – Уж мало нас осталось, старых друзей! От этого я так и дорожу твоею дружбой.
Анна Михайловна посмотрела на Веру и остановилась. Графиня пожала руку своему другу.
– Вера, – сказала графиня, обращаясь к старшей дочери, очевидно, нелюбимой. – Как у вас ни на что понятия нет? Разве ты не чувствуешь, что ты здесь лишняя? Поди к сестрам, или…
Красивая Вера презрительно улыбнулась, видимо не чувствуя ни малейшего оскорбления.
– Ежели бы вы мне сказали давно, маменька, я бы тотчас ушла, – сказала она, и пошла в свою комнату.
Но, проходя мимо диванной, она заметила, что в ней у двух окошек симметрично сидели две пары. Она остановилась и презрительно улыбнулась. Соня сидела близко подле Николая, который переписывал ей стихи, в первый раз сочиненные им. Борис с Наташей сидели у другого окна и замолчали, когда вошла Вера. Соня и Наташа с виноватыми и счастливыми лицами взглянули на Веру.
Весело и трогательно было смотреть на этих влюбленных девочек, но вид их, очевидно, не возбуждал в Вере приятного чувства.
– Сколько раз я вас просила, – сказала она, – не брать моих вещей, у вас есть своя комната.
Она взяла от Николая чернильницу.
– Сейчас, сейчас, – сказал он, мокая перо.
– Вы всё умеете делать не во время, – сказала Вера. – То прибежали в гостиную, так что всем совестно сделалось за вас.
Несмотря на то, или именно потому, что сказанное ею было совершенно справедливо, никто ей не отвечал, и все четверо только переглядывались между собой. Она медлила в комнате с чернильницей в руке.
– И какие могут быть в ваши года секреты между Наташей и Борисом и между вами, – всё одни глупости!
– Ну, что тебе за дело, Вера? – тихеньким голоском, заступнически проговорила Наташа.
Она, видимо, была ко всем еще более, чем всегда, в этот день добра и ласкова.
– Очень глупо, – сказала Вера, – мне совестно за вас. Что за секреты?…
– У каждого свои секреты. Мы тебя с Бергом не трогаем, – сказала Наташа разгорячаясь.
– Я думаю, не трогаете, – сказала Вера, – потому что в моих поступках никогда ничего не может быть дурного. А вот я маменьке скажу, как ты с Борисом обходишься.
– Наталья Ильинишна очень хорошо со мной обходится, – сказал Борис. – Я не могу жаловаться, – сказал он.
– Оставьте, Борис, вы такой дипломат (слово дипломат было в большом ходу у детей в том особом значении, какое они придавали этому слову); даже скучно, – сказала Наташа оскорбленным, дрожащим голосом. – За что она ко мне пристает? Ты этого никогда не поймешь, – сказала она, обращаясь к Вере, – потому что ты никогда никого не любила; у тебя сердца нет, ты только madame de Genlis [мадам Жанлис] (это прозвище, считавшееся очень обидным, было дано Вере Николаем), и твое первое удовольствие – делать неприятности другим. Ты кокетничай с Бергом, сколько хочешь, – проговорила она скоро.
– Да уж я верно не стану перед гостями бегать за молодым человеком…
– Ну, добилась своего, – вмешался Николай, – наговорила всем неприятностей, расстроила всех. Пойдемте в детскую.
Все четверо, как спугнутая стая птиц, поднялись и пошли из комнаты.
– Мне наговорили неприятностей, а я никому ничего, – сказала Вера.
– Madame de Genlis! Madame de Genlis! – проговорили смеющиеся голоса из за двери.
Красивая Вера, производившая на всех такое раздражающее, неприятное действие, улыбнулась и видимо не затронутая тем, что ей было сказано, подошла к зеркалу и оправила шарф и прическу. Глядя на свое красивое лицо, она стала, повидимому, еще холоднее и спокойнее.
В гостиной продолжался разговор.
– Ah! chere, – говорила графиня, – и в моей жизни tout n'est pas rose. Разве я не вижу, что du train, que nous allons, [не всё розы. – при нашем образе жизни,] нашего состояния нам не надолго! И всё это клуб, и его доброта. В деревне мы живем, разве мы отдыхаем? Театры, охоты и Бог знает что. Да что обо мне говорить! Ну, как же ты это всё устроила? Я часто на тебя удивляюсь, Annette, как это ты, в свои годы, скачешь в повозке одна, в Москву, в Петербург, ко всем министрам, ко всей знати, со всеми умеешь обойтись, удивляюсь! Ну, как же это устроилось? Вот я ничего этого не умею.
– Ах, душа моя! – отвечала княгиня Анна Михайловна. – Не дай Бог тебе узнать, как тяжело остаться вдовой без подпоры и с сыном, которого любишь до обожания. Всему научишься, – продолжала она с некоторою гордостью. – Процесс мой меня научил. Ежели мне нужно видеть кого нибудь из этих тузов, я пишу записку: «princesse une telle [княгиня такая то] желает видеть такого то» и еду сама на извозчике хоть два, хоть три раза, хоть четыре, до тех пор, пока не добьюсь того, что мне надо. Мне всё равно, что бы обо мне ни думали.
– Ну, как же, кого ты просила о Бореньке? – спросила графиня. – Ведь вот твой уже офицер гвардии, а Николушка идет юнкером. Некому похлопотать. Ты кого просила?
– Князя Василия. Он был очень мил. Сейчас на всё согласился, доложил государю, – говорила княгиня Анна Михайловна с восторгом, совершенно забыв всё унижение, через которое она прошла для достижения своей цели.
– Что он постарел, князь Василий? – спросила графиня. – Я его не видала с наших театров у Румянцевых. И думаю, забыл про меня. Il me faisait la cour, [Он за мной волочился,] – вспомнила графиня с улыбкой.
– Всё такой же, – отвечала Анна Михайловна, – любезен, рассыпается. Les grandeurs ne lui ont pas touriene la tete du tout. [Высокое положение не вскружило ему головы нисколько.] «Я жалею, что слишком мало могу вам сделать, милая княгиня, – он мне говорит, – приказывайте». Нет, он славный человек и родной прекрасный. Но ты знаешь, Nathalieie, мою любовь к сыну. Я не знаю, чего я не сделала бы для его счастья. А обстоятельства мои до того дурны, – продолжала Анна Михайловна с грустью и понижая голос, – до того дурны, что я теперь в самом ужасном положении. Мой несчастный процесс съедает всё, что я имею, и не подвигается. У меня нет, можешь себе представить, a la lettre [буквально] нет гривенника денег, и я не знаю, на что обмундировать Бориса. – Она вынула платок и заплакала. – Мне нужно пятьсот рублей, а у меня одна двадцатипятирублевая бумажка. Я в таком положении… Одна моя надежда теперь на графа Кирилла Владимировича Безухова. Ежели он не захочет поддержать своего крестника, – ведь он крестил Борю, – и назначить ему что нибудь на содержание, то все мои хлопоты пропадут: мне не на что будет обмундировать его.
Графиня прослезилась и молча соображала что то.
– Часто думаю, может, это и грех, – сказала княгиня, – а часто думаю: вот граф Кирилл Владимирович Безухой живет один… это огромное состояние… и для чего живет? Ему жизнь в тягость, а Боре только начинать жить.
– Он, верно, оставит что нибудь Борису, – сказала графиня.
– Бог знает, chere amie! [милый друг!] Эти богачи и вельможи такие эгоисты. Но я всё таки поеду сейчас к нему с Борисом и прямо скажу, в чем дело. Пускай обо мне думают, что хотят, мне, право, всё равно, когда судьба сына зависит от этого. – Княгиня поднялась. – Теперь два часа, а в четыре часа вы обедаете. Я успею съездить.
И с приемами петербургской деловой барыни, умеющей пользоваться временем, Анна Михайловна послала за сыном и вместе с ним вышла в переднюю.
– Прощай, душа моя, – сказала она графине, которая провожала ее до двери, – пожелай мне успеха, – прибавила она шопотом от сына.
– Вы к графу Кириллу Владимировичу, ma chere? – сказал граф из столовой, выходя тоже в переднюю. – Коли ему лучше, зовите Пьера ко мне обедать. Ведь он у меня бывал, с детьми танцовал. Зовите непременно, ma chere. Ну, посмотрим, как то отличится нынче Тарас. Говорит, что у графа Орлова такого обеда не бывало, какой у нас будет.
– Mon cher Boris, [Дорогой Борис,] – сказала княгиня Анна Михайловна сыну, когда карета графини Ростовой, в которой они сидели, проехала по устланной соломой улице и въехала на широкий двор графа Кирилла Владимировича Безухого. – Mon cher Boris, – сказала мать, выпрастывая руку из под старого салопа и робким и ласковым движением кладя ее на руку сына, – будь ласков, будь внимателен. Граф Кирилл Владимирович всё таки тебе крестный отец, и от него зависит твоя будущая судьба. Помни это, mon cher, будь мил, как ты умеешь быть…
– Ежели бы я знал, что из этого выйдет что нибудь, кроме унижения… – отвечал сын холодно. – Но я обещал вам и делаю это для вас.
Несмотря на то, что чья то карета стояла у подъезда, швейцар, оглядев мать с сыном (которые, не приказывая докладывать о себе, прямо вошли в стеклянные сени между двумя рядами статуй в нишах), значительно посмотрев на старенький салоп, спросил, кого им угодно, княжен или графа, и, узнав, что графа, сказал, что их сиятельству нынче хуже и их сиятельство никого не принимают.
– Мы можем уехать, – сказал сын по французски.
– Mon ami! [Друг мой!] – сказала мать умоляющим голосом, опять дотрогиваясь до руки сына, как будто это прикосновение могло успокоивать или возбуждать его.
Борис замолчал и, не снимая шинели, вопросительно смотрел на мать.
– Голубчик, – нежным голоском сказала Анна Михайловна, обращаясь к швейцару, – я знаю, что граф Кирилл Владимирович очень болен… я затем и приехала… я родственница… Я не буду беспокоить, голубчик… А мне бы только надо увидать князя Василия Сергеевича: ведь он здесь стоит. Доложи, пожалуйста.
Швейцар угрюмо дернул снурок наверх и отвернулся.
– Княгиня Друбецкая к князю Василию Сергеевичу, – крикнул он сбежавшему сверху и из под выступа лестницы выглядывавшему официанту в чулках, башмаках и фраке.
Мать расправила складки своего крашеного шелкового платья, посмотрелась в цельное венецианское зеркало в стене и бодро в своих стоптанных башмаках пошла вверх по ковру лестницы.
– Mon cher, voue m'avez promis, [Мой друг, ты мне обещал,] – обратилась она опять к Сыну, прикосновением руки возбуждая его.
Сын, опустив глаза, спокойно шел за нею.
Они вошли в залу, из которой одна дверь вела в покои, отведенные князю Василью.
В то время как мать с сыном, выйдя на середину комнаты, намеревались спросить дорогу у вскочившего при их входе старого официанта, у одной из дверей повернулась бронзовая ручка и князь Василий в бархатной шубке, с одною звездой, по домашнему, вышел, провожая красивого черноволосого мужчину. Мужчина этот был знаменитый петербургский доктор Lorrain.
– C'est donc positif? [Итак, это верно?] – говорил князь.
– Mon prince, «errare humanum est», mais… [Князь, человеку ошибаться свойственно.] – отвечал доктор, грассируя и произнося латинские слова французским выговором.
– C'est bien, c'est bien… [Хорошо, хорошо…]
Заметив Анну Михайловну с сыном, князь Василий поклоном отпустил доктора и молча, но с вопросительным видом, подошел к ним. Сын заметил, как вдруг глубокая горесть выразилась в глазах его матери, и слегка улыбнулся.
– Да, в каких грустных обстоятельствах пришлось нам видеться, князь… Ну, что наш дорогой больной? – сказала она, как будто не замечая холодного, оскорбительного, устремленного на нее взгляда.
Князь Василий вопросительно, до недоумения, посмотрел на нее, потом на Бориса. Борис учтиво поклонился. Князь Василий, не отвечая на поклон, отвернулся к Анне Михайловне и на ее вопрос отвечал движением головы и губ, которое означало самую плохую надежду для больного.
– Неужели? – воскликнула Анна Михайловна. – Ах, это ужасно! Страшно подумать… Это мой сын, – прибавила она, указывая на Бориса. – Он сам хотел благодарить вас.
Борис еще раз учтиво поклонился.
– Верьте, князь, что сердце матери никогда не забудет того, что вы сделали для нас.
– Я рад, что мог сделать вам приятное, любезная моя Анна Михайловна, – сказал князь Василий, оправляя жабо и в жесте и голосе проявляя здесь, в Москве, перед покровительствуемою Анною Михайловной еще гораздо большую важность, чем в Петербурге, на вечере у Annette Шерер.
– Старайтесь служить хорошо и быть достойным, – прибавил он, строго обращаясь к Борису. – Я рад… Вы здесь в отпуску? – продиктовал он своим бесстрастным тоном.
– Жду приказа, ваше сиятельство, чтоб отправиться по новому назначению, – отвечал Борис, не выказывая ни досады за резкий тон князя, ни желания вступить в разговор, но так спокойно и почтительно, что князь пристально поглядел на него.
– Вы живете с матушкой?
– Я живу у графини Ростовой, – сказал Борис, опять прибавив: – ваше сиятельство.
– Это тот Илья Ростов, который женился на Nathalie Шиншиной, – сказала Анна Михайловна.
– Знаю, знаю, – сказал князь Василий своим монотонным голосом. – Je n'ai jamais pu concevoir, comment Nathalieie s'est decidee a epouser cet ours mal – leche l Un personnage completement stupide et ridicule.Et joueur a ce qu'on dit. [Я никогда не мог понять, как Натали решилась выйти замуж за этого грязного медведя. Совершенно глупая и смешная особа. К тому же игрок, говорят.]
– Mais tres brave homme, mon prince, [Но добрый человек, князь,] – заметила Анна Михайловна, трогательно улыбаясь, как будто и она знала, что граф Ростов заслуживал такого мнения, но просила пожалеть бедного старика. – Что говорят доктора? – спросила княгиня, помолчав немного и опять выражая большую печаль на своем исплаканном лице.
– Мало надежды, – сказал князь.
– А мне так хотелось еще раз поблагодарить дядю за все его благодеяния и мне и Боре. C'est son filleuil, [Это его крестник,] – прибавила она таким тоном, как будто это известие должно было крайне обрадовать князя Василия.
Князь Василий задумался и поморщился. Анна Михайловна поняла, что он боялся найти в ней соперницу по завещанию графа Безухого. Она поспешила успокоить его.
– Ежели бы не моя истинная любовь и преданность дяде, – сказала она, с особенною уверенностию и небрежностию выговаривая это слово: – я знаю его характер, благородный, прямой, но ведь одни княжны при нем…Они еще молоды… – Она наклонила голову и прибавила шопотом: – исполнил ли он последний долг, князь? Как драгоценны эти последние минуты! Ведь хуже быть не может; его необходимо приготовить ежели он так плох. Мы, женщины, князь, – она нежно улыбнулась, – всегда знаем, как говорить эти вещи. Необходимо видеть его. Как бы тяжело это ни было для меня, но я привыкла уже страдать.
Князь, видимо, понял, и понял, как и на вечере у Annette Шерер, что от Анны Михайловны трудно отделаться.
– Не было бы тяжело ему это свидание, chere Анна Михайловна, – сказал он. – Подождем до вечера, доктора обещали кризис.
– Но нельзя ждать, князь, в эти минуты. Pensez, il у va du salut de son ame… Ah! c'est terrible, les devoirs d'un chretien… [Подумайте, дело идет о спасения его души! Ах! это ужасно, долг христианина…]
Из внутренних комнат отворилась дверь, и вошла одна из княжен племянниц графа, с угрюмым и холодным лицом и поразительно несоразмерною по ногам длинною талией.
Князь Василий обернулся к ней.
– Ну, что он?
– Всё то же. И как вы хотите, этот шум… – сказала княжна, оглядывая Анну Михайловну, как незнакомую.
– Ah, chere, je ne vous reconnaissais pas, [Ах, милая, я не узнала вас,] – с счастливою улыбкой сказала Анна Михайловна, легкою иноходью подходя к племяннице графа. – Je viens d'arriver et je suis a vous pour vous aider a soigner mon oncle . J`imagine, combien vous avez souffert, [Я приехала помогать вам ходить за дядюшкой. Воображаю, как вы настрадались,] – прибавила она, с участием закатывая глаза.
Княжна ничего не ответила, даже не улыбнулась и тотчас же вышла. Анна Михайловна сняла перчатки и в завоеванной позиции расположилась на кресле, пригласив князя Василья сесть подле себя.
– Борис! – сказала она сыну и улыбнулась, – я пройду к графу, к дяде, а ты поди к Пьеру, mon ami, покаместь, да не забудь передать ему приглашение от Ростовых. Они зовут его обедать. Я думаю, он не поедет? – обратилась она к князю.
– Напротив, – сказал князь, видимо сделавшийся не в духе. – Je serais tres content si vous me debarrassez de ce jeune homme… [Я был бы очень рад, если бы вы меня избавили от этого молодого человека…] Сидит тут. Граф ни разу не спросил про него.
Он пожал плечами. Официант повел молодого человека вниз и вверх по другой лестнице к Петру Кирилловичу.
Пьер так и не успел выбрать себе карьеры в Петербурге и, действительно, был выслан в Москву за буйство. История, которую рассказывали у графа Ростова, была справедлива. Пьер участвовал в связываньи квартального с медведем. Он приехал несколько дней тому назад и остановился, как всегда, в доме своего отца. Хотя он и предполагал, что история его уже известна в Москве, и что дамы, окружающие его отца, всегда недоброжелательные к нему, воспользуются этим случаем, чтобы раздражить графа, он всё таки в день приезда пошел на половину отца. Войдя в гостиную, обычное местопребывание княжен, он поздоровался с дамами, сидевшими за пяльцами и за книгой, которую вслух читала одна из них. Их было три. Старшая, чистоплотная, с длинною талией, строгая девица, та самая, которая выходила к Анне Михайловне, читала; младшие, обе румяные и хорошенькие, отличавшиеся друг от друга только тем, что у одной была родинка над губой, очень красившая ее, шили в пяльцах. Пьер был встречен как мертвец или зачумленный. Старшая княжна прервала чтение и молча посмотрела на него испуганными глазами; младшая, без родинки, приняла точно такое же выражение; самая меньшая, с родинкой, веселого и смешливого характера, нагнулась к пяльцам, чтобы скрыть улыбку, вызванную, вероятно, предстоящею сценой, забавность которой она предвидела. Она притянула вниз шерстинку и нагнулась, будто разбирая узоры и едва удерживаясь от смеха.
– Bonjour, ma cousine, – сказал Пьер. – Vous ne me гесоnnaissez pas? [Здравствуйте, кузина. Вы меня не узнаете?]
– Я слишком хорошо вас узнаю, слишком хорошо.
– Как здоровье графа? Могу я видеть его? – спросил Пьер неловко, как всегда, но не смущаясь.
– Граф страдает и физически и нравственно, и, кажется, вы позаботились о том, чтобы причинить ему побольше нравственных страданий.
– Могу я видеть графа? – повторил Пьер.
– Гм!.. Ежели вы хотите убить его, совсем убить, то можете видеть. Ольга, поди посмотри, готов ли бульон для дяденьки, скоро время, – прибавила она, показывая этим Пьеру, что они заняты и заняты успокоиваньем его отца, тогда как он, очевидно, занят только расстроиванием.
Ольга вышла. Пьер постоял, посмотрел на сестер и, поклонившись, сказал:
– Так я пойду к себе. Когда можно будет, вы мне скажите.
Он вышел, и звонкий, но негромкий смех сестры с родинкой послышался за ним.
На другой день приехал князь Василий и поместился в доме графа. Он призвал к себе Пьера и сказал ему:
– Mon cher, si vous vous conduisez ici, comme a Petersbourg, vous finirez tres mal; c'est tout ce que je vous dis. [Мой милый, если вы будете вести себя здесь, как в Петербурге, вы кончите очень дурно; больше мне нечего вам сказать.] Граф очень, очень болен: тебе совсем не надо его видеть.
С тех пор Пьера не тревожили, и он целый день проводил один наверху, в своей комнате.
В то время как Борис вошел к нему, Пьер ходил по своей комнате, изредка останавливаясь в углах, делая угрожающие жесты к стене, как будто пронзая невидимого врага шпагой, и строго взглядывая сверх очков и затем вновь начиная свою прогулку, проговаривая неясные слова, пожимая плечами и разводя руками.
– L'Angleterre a vecu, [Англии конец,] – проговорил он, нахмуриваясь и указывая на кого то пальцем. – M. Pitt comme traitre a la nation et au droit des gens est condamiene a… [Питт, как изменник нации и народному праву, приговаривается к…] – Он не успел договорить приговора Питту, воображая себя в эту минуту самим Наполеоном и вместе с своим героем уже совершив опасный переезд через Па де Кале и завоевав Лондон, – как увидал входившего к нему молодого, стройного и красивого офицера. Он остановился. Пьер оставил Бориса четырнадцатилетним мальчиком и решительно не помнил его; но, несмотря на то, с свойственною ему быстрою и радушною манерой взял его за руку и дружелюбно улыбнулся.
– Вы меня помните? – спокойно, с приятной улыбкой сказал Борис. – Я с матушкой приехал к графу, но он, кажется, не совсем здоров.
– Да, кажется, нездоров. Его всё тревожат, – отвечал Пьер, стараясь вспомнить, кто этот молодой человек.
Борис чувствовал, что Пьер не узнает его, но не считал нужным называть себя и, не испытывая ни малейшего смущения, смотрел ему прямо в глаза.
– Граф Ростов просил вас нынче приехать к нему обедать, – сказал он после довольно долгого и неловкого для Пьера молчания.
– А! Граф Ростов! – радостно заговорил Пьер. – Так вы его сын, Илья. Я, можете себе представить, в первую минуту не узнал вас. Помните, как мы на Воробьевы горы ездили c m me Jacquot… [мадам Жако…] давно.
– Вы ошибаетесь, – неторопливо, с смелою и несколько насмешливою улыбкой проговорил Борис. – Я Борис, сын княгини Анны Михайловны Друбецкой. Ростова отца зовут Ильей, а сына – Николаем. И я m me Jacquot никакой не знал.
Пьер замахал руками и головой, как будто комары или пчелы напали на него.
– Ах, ну что это! я всё спутал. В Москве столько родных! Вы Борис…да. Ну вот мы с вами и договорились. Ну, что вы думаете о булонской экспедиции? Ведь англичанам плохо придется, ежели только Наполеон переправится через канал? Я думаю, что экспедиция очень возможна. Вилльнев бы не оплошал!
Борис ничего не знал о булонской экспедиции, он не читал газет и о Вилльневе в первый раз слышал.
– Мы здесь в Москве больше заняты обедами и сплетнями, чем политикой, – сказал он своим спокойным, насмешливым тоном. – Я ничего про это не знаю и не думаю. Москва занята сплетнями больше всего, – продолжал он. – Теперь говорят про вас и про графа.
Пьер улыбнулся своей доброю улыбкой, как будто боясь за своего собеседника, как бы он не сказал чего нибудь такого, в чем стал бы раскаиваться. Но Борис говорил отчетливо, ясно и сухо, прямо глядя в глаза Пьеру.
– Москве больше делать нечего, как сплетничать, – продолжал он. – Все заняты тем, кому оставит граф свое состояние, хотя, может быть, он переживет всех нас, чего я от души желаю…
– Да, это всё очень тяжело, – подхватил Пьер, – очень тяжело. – Пьер всё боялся, что этот офицер нечаянно вдастся в неловкий для самого себя разговор.
– А вам должно казаться, – говорил Борис, слегка краснея, но не изменяя голоса и позы, – вам должно казаться, что все заняты только тем, чтобы получить что нибудь от богача.
«Так и есть», подумал Пьер.
– А я именно хочу сказать вам, чтоб избежать недоразумений, что вы очень ошибетесь, ежели причтете меня и мою мать к числу этих людей. Мы очень бедны, но я, по крайней мере, за себя говорю: именно потому, что отец ваш богат, я не считаю себя его родственником, и ни я, ни мать никогда ничего не будем просить и не примем от него.
Пьер долго не мог понять, но когда понял, вскочил с дивана, ухватил Бориса за руку снизу с свойственною ему быстротой и неловкостью и, раскрасневшись гораздо более, чем Борис, начал говорить с смешанным чувством стыда и досады.
– Вот это странно! Я разве… да и кто ж мог думать… Я очень знаю…
Но Борис опять перебил его:
– Я рад, что высказал всё. Может быть, вам неприятно, вы меня извините, – сказал он, успокоивая Пьера, вместо того чтоб быть успокоиваемым им, – но я надеюсь, что не оскорбил вас. Я имею правило говорить всё прямо… Как же мне передать? Вы приедете обедать к Ростовым?
И Борис, видимо свалив с себя тяжелую обязанность, сам выйдя из неловкого положения и поставив в него другого, сделался опять совершенно приятен.
– Нет, послушайте, – сказал Пьер, успокоиваясь. – Вы удивительный человек. То, что вы сейчас сказали, очень хорошо, очень хорошо. Разумеется, вы меня не знаете. Мы так давно не видались…детьми еще… Вы можете предполагать во мне… Я вас понимаю, очень понимаю. Я бы этого не сделал, у меня недостало бы духу, но это прекрасно. Я очень рад, что познакомился с вами. Странно, – прибавил он, помолчав и улыбаясь, – что вы во мне предполагали! – Он засмеялся. – Ну, да что ж? Мы познакомимся с вами лучше. Пожалуйста. – Он пожал руку Борису. – Вы знаете ли, я ни разу не был у графа. Он меня не звал… Мне его жалко, как человека… Но что же делать?
– И вы думаете, что Наполеон успеет переправить армию? – спросил Борис, улыбаясь.
Пьер понял, что Борис хотел переменить разговор, и, соглашаясь с ним, начал излагать выгоды и невыгоды булонского предприятия.
Лакей пришел вызвать Бориса к княгине. Княгиня уезжала. Пьер обещался приехать обедать затем, чтобы ближе сойтись с Борисом, крепко жал его руку, ласково глядя ему в глаза через очки… По уходе его Пьер долго еще ходил по комнате, уже не пронзая невидимого врага шпагой, а улыбаясь при воспоминании об этом милом, умном и твердом молодом человеке.
Как это бывает в первой молодости и особенно в одиноком положении, он почувствовал беспричинную нежность к этому молодому человеку и обещал себе непременно подружиться с ним.
Князь Василий провожал княгиню. Княгиня держала платок у глаз, и лицо ее было в слезах.
– Это ужасно! ужасно! – говорила она, – но чего бы мне ни стоило, я исполню свой долг. Я приеду ночевать. Его нельзя так оставить. Каждая минута дорога. Я не понимаю, чего мешкают княжны. Может, Бог поможет мне найти средство его приготовить!… Adieu, mon prince, que le bon Dieu vous soutienne… [Прощайте, князь, да поддержит вас Бог.]
– Adieu, ma bonne, [Прощайте, моя милая,] – отвечал князь Василий, повертываясь от нее.
– Ах, он в ужасном положении, – сказала мать сыну, когда они опять садились в карету. – Он почти никого не узнает.
– Я не понимаю, маменька, какие его отношения к Пьеру? – спросил сын.
– Всё скажет завещание, мой друг; от него и наша судьба зависит…
– Но почему вы думаете, что он оставит что нибудь нам?
– Ах, мой друг! Он так богат, а мы так бедны!
– Ну, это еще недостаточная причина, маменька.
– Ах, Боже мой! Боже мой! Как он плох! – восклицала мать.
Когда Анна Михайловна уехала с сыном к графу Кириллу Владимировичу Безухому, графиня Ростова долго сидела одна, прикладывая платок к глазам. Наконец, она позвонила.
– Что вы, милая, – сказала она сердито девушке, которая заставила себя ждать несколько минут. – Не хотите служить, что ли? Так я вам найду место.
Графиня была расстроена горем и унизительною бедностью своей подруги и поэтому была не в духе, что выражалось у нее всегда наименованием горничной «милая» и «вы».
– Виновата с, – сказала горничная.
– Попросите ко мне графа.
Граф, переваливаясь, подошел к жене с несколько виноватым видом, как и всегда.
– Ну, графинюшка! Какое saute au madere [сотэ на мадере] из рябчиков будет, ma chere! Я попробовал; не даром я за Тараску тысячу рублей дал. Стоит!
Он сел подле жены, облокотив молодецки руки на колена и взъерошивая седые волосы.
– Что прикажете, графинюшка?
– Вот что, мой друг, – что это у тебя запачкано здесь? – сказала она, указывая на жилет. – Это сотэ, верно, – прибавила она улыбаясь. – Вот что, граф: мне денег нужно.
Лицо ее стало печально.
– Ах, графинюшка!…
И граф засуетился, доставая бумажник.
– Мне много надо, граф, мне пятьсот рублей надо.
И она, достав батистовый платок, терла им жилет мужа.
– Сейчас, сейчас. Эй, кто там? – крикнул он таким голосом, каким кричат только люди, уверенные, что те, кого они кличут, стремглав бросятся на их зов. – Послать ко мне Митеньку!
Митенька, тот дворянский сын, воспитанный у графа, который теперь заведывал всеми его делами, тихими шагами вошел в комнату.
– Вот что, мой милый, – сказал граф вошедшему почтительному молодому человеку. – Принеси ты мне… – он задумался. – Да, 700 рублей, да. Да смотри, таких рваных и грязных, как тот раз, не приноси, а хороших, для графини.
– Да, Митенька, пожалуйста, чтоб чистенькие, – сказала графиня, грустно вздыхая.
– Ваше сиятельство, когда прикажете доставить? – сказал Митенька. – Изволите знать, что… Впрочем, не извольте беспокоиться, – прибавил он, заметив, как граф уже начал тяжело и часто дышать, что всегда было признаком начинавшегося гнева. – Я было и запамятовал… Сию минуту прикажете доставить?
– Да, да, то то, принеси. Вот графине отдай.
– Экое золото у меня этот Митенька, – прибавил граф улыбаясь, когда молодой человек вышел. – Нет того, чтобы нельзя. Я же этого терпеть не могу. Всё можно.
– Ах, деньги, граф, деньги, сколько от них горя на свете! – сказала графиня. – А эти деньги мне очень нужны.
– Вы, графинюшка, мотовка известная, – проговорил граф и, поцеловав у жены руку, ушел опять в кабинет.
Когда Анна Михайловна вернулась опять от Безухого, у графини лежали уже деньги, всё новенькими бумажками, под платком на столике, и Анна Михайловна заметила, что графиня чем то растревожена.
– Ну, что, мой друг? – спросила графиня.
– Ах, в каком он ужасном положении! Его узнать нельзя, он так плох, так плох; я минутку побыла и двух слов не сказала…
– Annette, ради Бога, не откажи мне, – сказала вдруг графиня, краснея, что так странно было при ее немолодом, худом и важном лице, доставая из под платка деньги.
Анна Михайловна мгновенно поняла, в чем дело, и уж нагнулась, чтобы в должную минуту ловко обнять графиню.
– Вот Борису от меня, на шитье мундира…
Анна Михайловна уж обнимала ее и плакала. Графиня плакала тоже. Плакали они о том, что они дружны; и о том, что они добры; и о том, что они, подруги молодости, заняты таким низким предметом – деньгами; и о том, что молодость их прошла… Но слезы обеих были приятны…
Графиня Ростова с дочерьми и уже с большим числом гостей сидела в гостиной. Граф провел гостей мужчин в кабинет, предлагая им свою охотницкую коллекцию турецких трубок. Изредка он выходил и спрашивал: не приехала ли? Ждали Марью Дмитриевну Ахросимову, прозванную в обществе le terrible dragon, [страшный дракон,] даму знаменитую не богатством, не почестями, но прямотой ума и откровенною простотой обращения. Марью Дмитриевну знала царская фамилия, знала вся Москва и весь Петербург, и оба города, удивляясь ей, втихомолку посмеивались над ее грубостью, рассказывали про нее анекдоты; тем не менее все без исключения уважали и боялись ее.
В кабинете, полном дыма, шел разговор о войне, которая была объявлена манифестом, о наборе. Манифеста еще никто не читал, но все знали о его появлении. Граф сидел на отоманке между двумя курившими и разговаривавшими соседями. Граф сам не курил и не говорил, а наклоняя голову, то на один бок, то на другой, с видимым удовольствием смотрел на куривших и слушал разговор двух соседей своих, которых он стравил между собой.
Один из говоривших был штатский, с морщинистым, желчным и бритым худым лицом, человек, уже приближавшийся к старости, хотя и одетый, как самый модный молодой человек; он сидел с ногами на отоманке с видом домашнего человека и, сбоку запустив себе далеко в рот янтарь, порывисто втягивал дым и жмурился. Это был старый холостяк Шиншин, двоюродный брат графини, злой язык, как про него говорили в московских гостиных. Он, казалось, снисходил до своего собеседника. Другой, свежий, розовый, гвардейский офицер, безупречно вымытый, застегнутый и причесанный, держал янтарь у середины рта и розовыми губами слегка вытягивал дымок, выпуская его колечками из красивого рта. Это был тот поручик Берг, офицер Семеновского полка, с которым Борис ехал вместе в полк и которым Наташа дразнила Веру, старшую графиню, называя Берга ее женихом. Граф сидел между ними и внимательно слушал. Самое приятное для графа занятие, за исключением игры в бостон, которую он очень любил, было положение слушающего, особенно когда ему удавалось стравить двух говорливых собеседников.
– Ну, как же, батюшка, mon tres honorable [почтеннейший] Альфонс Карлыч, – говорил Шиншин, посмеиваясь и соединяя (в чем и состояла особенность его речи) самые народные русские выражения с изысканными французскими фразами. – Vous comptez vous faire des rentes sur l'etat, [Вы рассчитываете иметь доход с казны,] с роты доходец получать хотите?
– Нет с, Петр Николаич, я только желаю показать, что в кавалерии выгод гораздо меньше против пехоты. Вот теперь сообразите, Петр Николаич, мое положение…
Берг говорил всегда очень точно, спокойно и учтиво. Разговор его всегда касался только его одного; он всегда спокойно молчал, пока говорили о чем нибудь, не имеющем прямого к нему отношения. И молчать таким образом он мог несколько часов, не испытывая и не производя в других ни малейшего замешательства. Но как скоро разговор касался его лично, он начинал говорить пространно и с видимым удовольствием.
– Сообразите мое положение, Петр Николаич: будь я в кавалерии, я бы получал не более двухсот рублей в треть, даже и в чине поручика; а теперь я получаю двести тридцать, – говорил он с радостною, приятною улыбкой, оглядывая Шиншина и графа, как будто для него было очевидно, что его успех всегда будет составлять главную цель желаний всех остальных людей.
– Кроме того, Петр Николаич, перейдя в гвардию, я на виду, – продолжал Берг, – и вакансии в гвардейской пехоте гораздо чаще. Потом, сами сообразите, как я мог устроиться из двухсот тридцати рублей. А я откладываю и еще отцу посылаю, – продолжал он, пуская колечко.
– La balance у est… [Баланс установлен…] Немец на обухе молотит хлебец, comme dit le рroverbe, [как говорит пословица,] – перекладывая янтарь на другую сторону ртa, сказал Шиншин и подмигнул графу.
Граф расхохотался. Другие гости, видя, что Шиншин ведет разговор, подошли послушать. Берг, не замечая ни насмешки, ни равнодушия, продолжал рассказывать о том, как переводом в гвардию он уже выиграл чин перед своими товарищами по корпусу, как в военное время ротного командира могут убить, и он, оставшись старшим в роте, может очень легко быть ротным, и как в полку все любят его, и как его папенька им доволен. Берг, видимо, наслаждался, рассказывая всё это, и, казалось, не подозревал того, что у других людей могли быть тоже свои интересы. Но всё, что он рассказывал, было так мило степенно, наивность молодого эгоизма его была так очевидна, что он обезоруживал своих слушателей.
– Ну, батюшка, вы и в пехоте, и в кавалерии, везде пойдете в ход; это я вам предрекаю, – сказал Шиншин, трепля его по плечу и спуская ноги с отоманки.
Берг радостно улыбнулся. Граф, а за ним и гости вышли в гостиную.
Было то время перед званым обедом, когда собравшиеся гости не начинают длинного разговора в ожидании призыва к закуске, а вместе с тем считают необходимым шевелиться и не молчать, чтобы показать, что они нисколько не нетерпеливы сесть за стол. Хозяева поглядывают на дверь и изредка переглядываются между собой. Гости по этим взглядам стараются догадаться, кого или чего еще ждут: важного опоздавшего родственника или кушанья, которое еще не поспело.
Пьер приехал перед самым обедом и неловко сидел посредине гостиной на первом попавшемся кресле, загородив всем дорогу. Графиня хотела заставить его говорить, но он наивно смотрел в очки вокруг себя, как бы отыскивая кого то, и односложно отвечал на все вопросы графини. Он был стеснителен и один не замечал этого. Большая часть гостей, знавшая его историю с медведем, любопытно смотрели на этого большого толстого и смирного человека, недоумевая, как мог такой увалень и скромник сделать такую штуку с квартальным.
– Вы недавно приехали? – спрашивала у него графиня.
– Oui, madame, [Да, сударыня,] – отвечал он, оглядываясь.
– Вы не видали моего мужа?
– Non, madame. [Нет, сударыня.] – Он улыбнулся совсем некстати.
– Вы, кажется, недавно были в Париже? Я думаю, очень интересно.
– Очень интересно..
Графиня переглянулась с Анной Михайловной. Анна Михайловна поняла, что ее просят занять этого молодого человека, и, подсев к нему, начала говорить об отце; но так же, как и графине, он отвечал ей только односложными словами. Гости были все заняты между собой. Les Razoumovsky… ca a ete charmant… Vous etes bien bonne… La comtesse Apraksine… [Разумовские… Это было восхитительно… Вы очень добры… Графиня Апраксина…] слышалось со всех сторон. Графиня встала и пошла в залу.
– Марья Дмитриевна? – послышался ее голос из залы.
– Она самая, – послышался в ответ грубый женский голос, и вслед за тем вошла в комнату Марья Дмитриевна.
Все барышни и даже дамы, исключая самых старых, встали. Марья Дмитриевна остановилась в дверях и, с высоты своего тучного тела, высоко держа свою с седыми буклями пятидесятилетнюю голову, оглядела гостей и, как бы засучиваясь, оправила неторопливо широкие рукава своего платья. Марья Дмитриевна всегда говорила по русски.
