Нитронафталины
Поделись знанием:
К:Википедия:Статьи без источников (тип: не указан)
– Да, да, – проговорил Пьер, блестящими глазами глядя на князя Андрея, – я совершенно, совершенно согласен с вами!
Тот вопрос, который с Можайской горы и во весь этот день тревожил Пьера, теперь представился ему совершенно ясным и вполне разрешенным. Он понял теперь весь смысл и все значение этой войны и предстоящего сражения. Все, что он видел в этот день, все значительные, строгие выражения лиц, которые он мельком видел, осветились для него новым светом. Он понял ту скрытую (latente), как говорится в физике, теплоту патриотизма, которая была во всех тех людях, которых он видел, и которая объясняла ему то, зачем все эти люди спокойно и как будто легкомысленно готовились к смерти.
– Не брать пленных, – продолжал князь Андрей. – Это одно изменило бы всю войну и сделало бы ее менее жестокой. А то мы играли в войну – вот что скверно, мы великодушничаем и тому подобное. Это великодушничанье и чувствительность – вроде великодушия и чувствительности барыни, с которой делается дурнота, когда она видит убиваемого теленка; она так добра, что не может видеть кровь, но она с аппетитом кушает этого теленка под соусом. Нам толкуют о правах войны, о рыцарстве, о парламентерстве, щадить несчастных и так далее. Все вздор. Я видел в 1805 году рыцарство, парламентерство: нас надули, мы надули. Грабят чужие дома, пускают фальшивые ассигнации, да хуже всего – убивают моих детей, моего отца и говорят о правилах войны и великодушии к врагам. Не брать пленных, а убивать и идти на смерть! Кто дошел до этого так, как я, теми же страданиями…
Князь Андрей, думавший, что ему было все равно, возьмут ли или не возьмут Москву так, как взяли Смоленск, внезапно остановился в своей речи от неожиданной судороги, схватившей его за горло. Он прошелся несколько раз молча, но тлаза его лихорадочно блестели, и губа дрожала, когда он опять стал говорить:
– Ежели бы не было великодушничанья на войне, то мы шли бы только тогда, когда стоит того идти на верную смерть, как теперь. Тогда не было бы войны за то, что Павел Иваныч обидел Михаила Иваныча. А ежели война как теперь, так война. И тогда интенсивность войск была бы не та, как теперь. Тогда бы все эти вестфальцы и гессенцы, которых ведет Наполеон, не пошли бы за ним в Россию, и мы бы не ходили драться в Австрию и в Пруссию, сами не зная зачем. Война не любезность, а самое гадкое дело в жизни, и надо понимать это и не играть в войну. Надо принимать строго и серьезно эту страшную необходимость. Всё в этом: откинуть ложь, и война так война, а не игрушка. А то война – это любимая забава праздных и легкомысленных людей… Военное сословие самое почетное. А что такое война, что нужно для успеха в военном деле, какие нравы военного общества? Цель войны – убийство, орудия войны – шпионство, измена и поощрение ее, разорение жителей, ограбление их или воровство для продовольствия армии; обман и ложь, называемые военными хитростями; нравы военного сословия – отсутствие свободы, то есть дисциплина, праздность, невежество, жестокость, разврат, пьянство. И несмотря на то – это высшее сословие, почитаемое всеми. Все цари, кроме китайского, носят военный мундир, и тому, кто больше убил народа, дают большую награду… Сойдутся, как завтра, на убийство друг друга, перебьют, перекалечат десятки тысяч людей, а потом будут служить благодарственные молебны за то, что побили много люден (которых число еще прибавляют), и провозглашают победу, полагая, что чем больше побито людей, тем больше заслуга. Как бог оттуда смотрит и слушает их! – тонким, пискливым голосом прокричал князь Андрей. – Ах, душа моя, последнее время мне стало тяжело жить. Я вижу, что стал понимать слишком много. А не годится человеку вкушать от древа познания добра и зла… Ну, да не надолго! – прибавил он. – Однако ты спишь, да и мне пера, поезжай в Горки, – вдруг сказал князь Андрей.
– О нет! – отвечал Пьер, испуганно соболезнующими глазами глядя на князя Андрея.
– Поезжай, поезжай: перед сраженьем нужно выспаться, – повторил князь Андрей. Он быстро подошел к Пьеру, обнял его и поцеловал. – Прощай, ступай, – прокричал он. – Увидимся ли, нет… – и он, поспешно повернувшись, ушел в сарай.
Было уже темно, и Пьер не мог разобрать того выражения, которое было на лице князя Андрея, было ли оно злобно или нежно.
Пьер постоял несколько времени молча, раздумывая, пойти ли за ним или ехать домой. «Нет, ему не нужно! – решил сам собой Пьер, – и я знаю, что это наше последнее свидание». Он тяжело вздохнул и поехал назад в Горки.
Князь Андрей, вернувшись в сарай, лег на ковер, но не мог спать.
Он закрыл глаза. Одни образы сменялись другими. На одном он долго, радостно остановился. Он живо вспомнил один вечер в Петербурге. Наташа с оживленным, взволнованным лицом рассказывала ему, как она в прошлое лето, ходя за грибами, заблудилась в большом лесу. Она несвязно описывала ему и глушь леса, и свои чувства, и разговоры с пчельником, которого она встретила, и, всякую минуту прерываясь в своем рассказе, говорила: «Нет, не могу, я не так рассказываю; нет, вы не понимаете», – несмотря на то, что князь Андрей успокоивал ее, говоря, что он понимает, и действительно понимал все, что она хотела сказать. Наташа была недовольна своими словами, – она чувствовала, что не выходило то страстно поэтическое ощущение, которое она испытала в этот день и которое она хотела выворотить наружу. «Это такая прелесть был этот старик, и темно так в лесу… и такие добрые у него… нет, я не умею рассказать», – говорила она, краснея и волнуясь. Князь Андрей улыбнулся теперь той же радостной улыбкой, которой он улыбался тогда, глядя ей в глаза. «Я понимал ее, – думал князь Андрей. – Не только понимал, но эту то душевную силу, эту искренность, эту открытость душевную, эту то душу ее, которую как будто связывало тело, эту то душу я и любил в ней… так сильно, так счастливо любил…» И вдруг он вспомнил о том, чем кончилась его любовь. «Ему ничего этого не нужно было. Он ничего этого не видел и не понимал. Он видел в ней хорошенькую и свеженькую девочку, с которой он не удостоил связать свою судьбу. А я? И до сих пор он жив и весел».
Князь Андрей, как будто кто нибудь обжег его, вскочил и стал опять ходить перед сараем.
25 го августа, накануне Бородинского сражения, префект дворца императора французов m r de Beausset и полковник Fabvier приехали, первый из Парижа, второй из Мадрида, к императору Наполеону в его стоянку у Валуева.
Переодевшись в придворный мундир, m r de Beausset приказал нести впереди себя привезенную им императору посылку и вошел в первое отделение палатки Наполеона, где, переговариваясь с окружавшими его адъютантами Наполеона, занялся раскупориванием ящика.
Нитронафталины — органические соединения, нитропроизводные нафталина с общей формулой C10H8−n(NO2)n[1].
|
|
Изомерия
- Мононитронафталин имеет два изомера по положению нитрогруппы.
- Динитронафталин имеет 10 изомеров по положению заместителей[2]. Все десять изомеров синтезированы и описаны[3].
- Тринитронафталин имеет 14 изомеров[2].
- Тетранитронафталин имеет 22 изомера[2].
Химические свойства
- При хлорировании и бромировании мононитронафталинов галоид вступает в незамещенное кольцо по α-положению. Параллельно идёт реакция замещения нитрогруппы.
- При сульфировании α-нитронафталина олеумом образуется 5-нитронафталин-1-сульфокислота[4]. β-Нитронафталин при этом образует смесь 6- и 7-нитронафталин-1-сульфокислот.
Нитрование нафталина и нитронафталинов
Нитрование нафталина при умеренных[каких?] температурах приводит к образованию 1-нитронафталина (95 %) и 2-нитронафталина (5 %)[5]. Впервые это осуществил Лоран (англ. Laurent I.) в 1835 году[6].
2-Нитронафталин получают нитрованием гексахлорпентадиенового аддукта (1 молекула нафталина и 2 молекулы гексахлорпентадиена), при этом образуется исключительно β-нитронафталин[4]. Также 2-нитронафталин можно получить осторожным окислением β-нафтиламина кислотой Каро.
При нитровании α-нитронафталина или непосредственно нафталина получается смесь 1,5- и 1,8-изомеров (с преобладанием последнего)[6]. При нитровании β-нитронафталина образуется смесь 1,6- и 1,7-изомеров, а также 1,3,8-тринитронафталин[3]. Остальные динитронафталины получают не нитрованием мононафталинов, а другими[какими?] способами[7].
При дальнейшем нитровании динафталинов получают некоторые тринитронафталины, например 1,3,5-тринитронафталин, 1,3,6-тринитронафталин, 1,3,8-тринитронафталин и 1,4,5-тринитронафталин[8]. Аналогично некоторые тетранитронафталины получаются при дополнительном нитровании динитронафталинов или тринафталинов, например 1,3,5,7-тетранитронафталин, 1,3,5,8-тетранитронафталин, 1,3,6,8-тетранитронафталин, 1,4,5,8-тетранитронафталин[8][9].
Физические свойства
<imagemap>: неверное или отсутствующее изображение |
В этом разделе не хватает ссылок на источники информации. Информация должна быть проверяема, иначе она может быть поставлена под сомнение и удалена.
Вы можете отредактировать эту статью, добавив ссылки на авторитетные источники. Эта отметка установлена 24 июля 2014 года. |
| Изомер | Формула | Состояние | Т плав.°С | Т кип.°С | Растворимость | М.м., г/моль |
|---|---|---|---|---|---|---|
| 1-нитронафталин (α-нитронафталин) |
 |
светло-жёлтые иглы без запаха |
52[~ 1][10]; 57,8[10] |
304[10]; 169[~ 2][10] |
Орг. р-рители; ацетон: 131,6 18°С и 327,6 32°С | 173,18 |
| 2-нитронафталин (β-нитронафталин) |
 |
бесцветные ромбические иглы |
78,7[10] | 312,5[~ 3][10] 165[~ 4][10] |
Легко растворим в этаноле и эфире | |
| 1,2-динитронафталин |  |
161—162[10] | 218,17 | |||
| 1,3-динитронафталин |  |
жёлтые иглы | 148[10] | возг. | растворяется в этаноле | |
| 1,4-динитронафталин |  |
134[10] | растворяется в этаноле | |||
| 1,5-динитронафталин |  |
гексагональные иглы | 219[10] | пиридин: 0,78 16°С; 2,8 50°С; 10 110°С; | ||
| 1,6-динитронафталин |  |
166,5[10] | 370[10]; 235[~ 5][10] |
Растворим в горячем пиридине | ||
| 1,7-динитронафталин |  |
156[10] | ||||
| 2,3-динитронафталин |  |
174,5-175[10] | ||||
| 2,6-динитронафталин |  |
279[10] | ||||
| 2,7-динитронафталин |  |
234[10] | ||||
| 1,8-динитронафталин |  |
жёлтые ромбические иглы |
172[10] | слабо растворим в этаноле и бензоле | ||
| 1,2,3-тринитронафталин | 190[10] | 263,17 | ||||
| 1,2,4-тринитронафталин | 258[10] | |||||
| 1,2,5-тринитронафталин | бесцветные иглы | 112-113 | растворим в этаноле | |||
| 1,3,5-тринитронафталин | жёлтые ромбы | 122[10] | ||||
| 1,3,6-тринитронафталин | 186[10] | |||||
| 1,3,8-тринитронафталин | 218[10] | трудно растворим | ||||
| 1,4,5-тринитронафталин | жёлтые пластины | 149[10] | ||||
| 1,2,5,8-тетранитронафталин | призмы | 270 разл. | 308,17 | |||
| 1,2,4,6-тетранитронафталин | 215 | |||||
| 1,2,6,8-тетранитронафталин | 138 | |||||
| 1,3,5,7-тетранитронафталин | 260[10] | |||||
| 1,3,5,8-тетранитронафталин | жёлтые кристаллы | 194-195[10] | ||||
| 1,3,6,8-тетранитронафталин | иглы | 203[10] | ||||
| 1,4,5,8-тетранитронафталин | 340-345[~ 6]</sup>[10] |
Применение
- 1-Нитронафталин важен как предшественник в синтезе сернистого коричневого и других красителей, нафтиламина, 1,8-нафтилендиамина, капрозолей. Его также применяют как добавку к минеральным маслам[1].
- Нитронафталины входят в состав различных взрывчатых веществ (составы Фавье) и порохов.
Токсичность
- 1-Нитронафталин оказывает раздражающее действие на кожу, вызывает слезотечение. Имеет гепатотоксичность и нефротоксичность. ПДК 1 мг/м³[1][5].
- Тринитронафталины вызывают значительное раздражение глаз и слизистых оболочек. Симптомы отравления — цианоз, анемия, желтуха, общая слабость, раздражение дыхательных путей.
- Описано раздражение слизистой глаз с помутнением роговицы и ослаблением зрения у работающих.
Напишите отзыв о статье "Нитронафталины"
Комментарии
Примечания
- ↑ 1 2 3 Нитронафталины // Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др. — М.: Советская энциклопедия, 1992. — Т. 3. — С. 278. — 639 с. — ISBN 5-82270-039-8.
- ↑ 1 2 3 Дональдсон, 1963, с. 13.
- ↑ 1 2 Дональдсон, 1963, с. 199.
- ↑ 1 2 Дональдсон, 1963, с. 198.
- ↑ 1 2 Booth, G. Nitro compaunds, aromatic. Nitronaphthalenes // [onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/14356007.a17_411/abstract Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry]. — 2000. — С. 14-16. — ISBN 978-3-527-30673-2.
- ↑ 1 2 Дональдсон, 1963, с. 195.
- ↑ Дональдсон, 1963, с. 201-205.
- ↑ 1 2 Дональдсон, 1963, с. 200.
- ↑ Дональдсон, 1963, с. 206.
- ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 Van Nostrand's encyclopedia of chemistry / Glenn D. Considine. — 5th ed.. — Wiley-interscience, 2005. — С. 1049-1050. — 1831 с. — ISBN 0-471-61525-0.
Литература
- Справочник химика / Редкол.: Никольский Б. П. и др. — 3-е изд., испр. — Л.: Химия, 1971. — Т. 2. — 1168 с.
- Tadeusz Urbanski. Chemistry and Technology of Explosives. — Oxford — London. New York — Paris.: Pergamon Press, 1964. — Т. I. — 635 с.
- Дональдсон Н. Химия и технология соединений нафталинового ряда. — М.: Госхимиздат, 1963. — 656 с.
- Общая органическая химия / Под ред. Бартон Д. — М.: «Химия», 1982. — Т. 3. — 738 с.
Отрывок, характеризующий Нитронафталины
– Да, да, – рассеянно сказал князь Андрей. – Одно, что бы я сделал, ежели бы имел власть, – начал он опять, – я не брал бы пленных. Что такое пленные? Это рыцарство. Французы разорили мой дом и идут разорить Москву, и оскорбили и оскорбляют меня всякую секунду. Они враги мои, они преступники все, по моим понятиям. И так же думает Тимохин и вся армия. Надо их казнить. Ежели они враги мои, то не могут быть друзьями, как бы они там ни разговаривали в Тильзите.– Да, да, – проговорил Пьер, блестящими глазами глядя на князя Андрея, – я совершенно, совершенно согласен с вами!
Тот вопрос, который с Можайской горы и во весь этот день тревожил Пьера, теперь представился ему совершенно ясным и вполне разрешенным. Он понял теперь весь смысл и все значение этой войны и предстоящего сражения. Все, что он видел в этот день, все значительные, строгие выражения лиц, которые он мельком видел, осветились для него новым светом. Он понял ту скрытую (latente), как говорится в физике, теплоту патриотизма, которая была во всех тех людях, которых он видел, и которая объясняла ему то, зачем все эти люди спокойно и как будто легкомысленно готовились к смерти.
– Не брать пленных, – продолжал князь Андрей. – Это одно изменило бы всю войну и сделало бы ее менее жестокой. А то мы играли в войну – вот что скверно, мы великодушничаем и тому подобное. Это великодушничанье и чувствительность – вроде великодушия и чувствительности барыни, с которой делается дурнота, когда она видит убиваемого теленка; она так добра, что не может видеть кровь, но она с аппетитом кушает этого теленка под соусом. Нам толкуют о правах войны, о рыцарстве, о парламентерстве, щадить несчастных и так далее. Все вздор. Я видел в 1805 году рыцарство, парламентерство: нас надули, мы надули. Грабят чужие дома, пускают фальшивые ассигнации, да хуже всего – убивают моих детей, моего отца и говорят о правилах войны и великодушии к врагам. Не брать пленных, а убивать и идти на смерть! Кто дошел до этого так, как я, теми же страданиями…
Князь Андрей, думавший, что ему было все равно, возьмут ли или не возьмут Москву так, как взяли Смоленск, внезапно остановился в своей речи от неожиданной судороги, схватившей его за горло. Он прошелся несколько раз молча, но тлаза его лихорадочно блестели, и губа дрожала, когда он опять стал говорить:
– Ежели бы не было великодушничанья на войне, то мы шли бы только тогда, когда стоит того идти на верную смерть, как теперь. Тогда не было бы войны за то, что Павел Иваныч обидел Михаила Иваныча. А ежели война как теперь, так война. И тогда интенсивность войск была бы не та, как теперь. Тогда бы все эти вестфальцы и гессенцы, которых ведет Наполеон, не пошли бы за ним в Россию, и мы бы не ходили драться в Австрию и в Пруссию, сами не зная зачем. Война не любезность, а самое гадкое дело в жизни, и надо понимать это и не играть в войну. Надо принимать строго и серьезно эту страшную необходимость. Всё в этом: откинуть ложь, и война так война, а не игрушка. А то война – это любимая забава праздных и легкомысленных людей… Военное сословие самое почетное. А что такое война, что нужно для успеха в военном деле, какие нравы военного общества? Цель войны – убийство, орудия войны – шпионство, измена и поощрение ее, разорение жителей, ограбление их или воровство для продовольствия армии; обман и ложь, называемые военными хитростями; нравы военного сословия – отсутствие свободы, то есть дисциплина, праздность, невежество, жестокость, разврат, пьянство. И несмотря на то – это высшее сословие, почитаемое всеми. Все цари, кроме китайского, носят военный мундир, и тому, кто больше убил народа, дают большую награду… Сойдутся, как завтра, на убийство друг друга, перебьют, перекалечат десятки тысяч людей, а потом будут служить благодарственные молебны за то, что побили много люден (которых число еще прибавляют), и провозглашают победу, полагая, что чем больше побито людей, тем больше заслуга. Как бог оттуда смотрит и слушает их! – тонким, пискливым голосом прокричал князь Андрей. – Ах, душа моя, последнее время мне стало тяжело жить. Я вижу, что стал понимать слишком много. А не годится человеку вкушать от древа познания добра и зла… Ну, да не надолго! – прибавил он. – Однако ты спишь, да и мне пера, поезжай в Горки, – вдруг сказал князь Андрей.
– О нет! – отвечал Пьер, испуганно соболезнующими глазами глядя на князя Андрея.
– Поезжай, поезжай: перед сраженьем нужно выспаться, – повторил князь Андрей. Он быстро подошел к Пьеру, обнял его и поцеловал. – Прощай, ступай, – прокричал он. – Увидимся ли, нет… – и он, поспешно повернувшись, ушел в сарай.
Было уже темно, и Пьер не мог разобрать того выражения, которое было на лице князя Андрея, было ли оно злобно или нежно.
Пьер постоял несколько времени молча, раздумывая, пойти ли за ним или ехать домой. «Нет, ему не нужно! – решил сам собой Пьер, – и я знаю, что это наше последнее свидание». Он тяжело вздохнул и поехал назад в Горки.
Князь Андрей, вернувшись в сарай, лег на ковер, но не мог спать.
Он закрыл глаза. Одни образы сменялись другими. На одном он долго, радостно остановился. Он живо вспомнил один вечер в Петербурге. Наташа с оживленным, взволнованным лицом рассказывала ему, как она в прошлое лето, ходя за грибами, заблудилась в большом лесу. Она несвязно описывала ему и глушь леса, и свои чувства, и разговоры с пчельником, которого она встретила, и, всякую минуту прерываясь в своем рассказе, говорила: «Нет, не могу, я не так рассказываю; нет, вы не понимаете», – несмотря на то, что князь Андрей успокоивал ее, говоря, что он понимает, и действительно понимал все, что она хотела сказать. Наташа была недовольна своими словами, – она чувствовала, что не выходило то страстно поэтическое ощущение, которое она испытала в этот день и которое она хотела выворотить наружу. «Это такая прелесть был этот старик, и темно так в лесу… и такие добрые у него… нет, я не умею рассказать», – говорила она, краснея и волнуясь. Князь Андрей улыбнулся теперь той же радостной улыбкой, которой он улыбался тогда, глядя ей в глаза. «Я понимал ее, – думал князь Андрей. – Не только понимал, но эту то душевную силу, эту искренность, эту открытость душевную, эту то душу ее, которую как будто связывало тело, эту то душу я и любил в ней… так сильно, так счастливо любил…» И вдруг он вспомнил о том, чем кончилась его любовь. «Ему ничего этого не нужно было. Он ничего этого не видел и не понимал. Он видел в ней хорошенькую и свеженькую девочку, с которой он не удостоил связать свою судьбу. А я? И до сих пор он жив и весел».
Князь Андрей, как будто кто нибудь обжег его, вскочил и стал опять ходить перед сараем.
25 го августа, накануне Бородинского сражения, префект дворца императора французов m r de Beausset и полковник Fabvier приехали, первый из Парижа, второй из Мадрида, к императору Наполеону в его стоянку у Валуева.
Переодевшись в придворный мундир, m r de Beausset приказал нести впереди себя привезенную им императору посылку и вошел в первое отделение палатки Наполеона, где, переговариваясь с окружавшими его адъютантами Наполеона, занялся раскупориванием ящика.
