Номенклатура стероидов

Номенклатура стероидов — набор правил присвоения систематических названий соединениям класса стероидов. Названия стероидов образуются от названий нескольких родоначальных стероидных структур (гонан, эстран и т. д.) путём добавления общих для систематической номенклатуры приставок и суффиксов, обозначающих ненасыщенность, а также те или иные функциональные группы и заместители, присутствующие в называемой молекуле. Кроме того, для ряда стероидов, обладающих биологической активностью, разрешены тривиальные названия.

Номенклатура стероидов регулируется рекомендациями объединённой комиссии по биохимической номенклатуре ИЮПАК.

Нумерация атомов и обозначения циклов

К стероидам относятся соединения с углеводородным скелетом циклопента[a]фенантрена (циклопентанопергидрофенантрена), а также их производные, содержащие разорванные связи, расширенные или суженные циклы. Стероиды обычно содержат метильную группу в положениях C-10, C-13, а часто также алкильную группу в положении C-17. Циклы стероидов обозначаются латинскими буквами A, B, C и D слева направо в стандартной форме записи. Нумерация начинается с цикла A, обходит три остальных цикла, метильные группы в 13-м и 10-м положениях получают номера 18 и 19 соответственно, затем продолжается нумерация боковой цепи у атома C-17. Данные номера (локанты) используют в номенклатуре для обозначения кратных связей и заместителей, присоединённых к углеродному скелету стероида.

Номера 28, 29 и 30 присваиваются дополнительным метильным группам в положениях C-4 и C-14 (например, в ланостероле). Если один или более углеродных атомов, изображённых на рисунке, в структуре соединения отсутствует, то нумерация не нарушается.

Родоначальные стероиды

Большинство названий стероидов образуется от названий родоначальных структур, приведённых в таблице. Названия этих структур, будучи употреблёнными для построения более сложного названия, служат для обозначения не только строения углеродного скелета соединения, но и конфигурации стереоцентров.

Структуры и этимология названий родоначальных стероидов

Гонан	Эстран	Андростан	Прегнан
от др.-греч. γονεύω — порождаю	от др.-греч. οἶστρος — бешенство, пыл	от др.-греч. ἀνήρ — мужчина	от англ. pregnant — беременный
Холан	Холестан	Эргостан	Кампестан
от др.-греч. χολή — желчь	от др.-греч. χολή — желчь, др.-греч. στερεός — твёрдый	от фр. ergot — спорынья	от названия Brassica campestris L.
Пориферастан	Стигмастан	Горгостан	Ланостан
от названия вида Porifera и др.-греч. στερεός — твёрдый	от названия рода Physostigma и др.-греч. στερεός — твёрдый	от названия подкласса Gorgonacea или лат. gorgonia — коралл и др.-греч. στερεός — твёрдый	от лат. lana — шерсть и др.-греч. στερεός — твёрдый
Протостан	Карданолид	Буфанолид	Спиростан
от др.-греч. πρῶτος — первый и др.-греч. στερεός — твёрдый	сокр. от англ. cardiac — сердечный и бутенолид	от лат. bufo — жаба	от др.-греч. σπεῖρα — кольцо, виток
Фуростан
от фуран и др.-греч. στερεός — твёрдый

Замещённые стероиды

Общие принципы

Большинство биологически важных стероидов являются производными от родоначальных стероидов и отличаются от них наличием тех или иных заместителей. Номенклатура таких производных подчиняется общим правилами систематической номенклатуры органических соединений. Так, функциональные группы, присутствующие в стероиде, могут обозначаться суффиксами или приставками (некоторые, например, галогены, алкильные группы и др., обозначаются только приставками). Предпочтительным является обозначение заместителя суффиксом. Если в стероиде присутствуют различные заместители, то суффиксом обозначается только старший заместитель, согласно исторически сложившимся правилам старшинства.

Ниже приведена интерпретация общих правил, применительно к конкретным классам производных стероидов.

Карбоновые кислоты и сложные эфиры. Названия карбоновых кислот, производных от стероидов, образуются при помощи суффикса -овая кислота, который вместе с необходимым локантом добавляется к названию стероида с тем же числом атомов углерода. Если соединение находится в анионной форме, в форме соли или сложного эфира, то используется суффикс -оат, например, 11-оксо-5α-холан-24-овая кислота или 11-оксо-5α-холан-24-оат. Если карбоновая кислота образована замещением атома водорода в родоначальной структуре, то есть введение карбоксильной группы добавляет в соединение дополнительный атом углерода, то используются для описанных выше случаев используют суффиксы -карбоновая кислота и -карбоксилат соостветственно.

Если стероид входит в спиртовую часть сложного эфира, то к его названию добавляется суффикс -ил (с указанием положения и конфигурации стереоцентра), а также анионная часть названия, например, 3-оксоандрост-4-ен-17β-илацетат (иногда эти две части названия пишут раздельно, по правилам англоязычной номенклатуры). Данная функциональная группа может быть обозначена и в виде суффикса, если суффиксом уже обозначена более старшая группа, например, лактон. В этом случае приставка имеет вид ацилокси-.

Лактоны. Производные от стероидов лактоны (кроме карданолидов и буфанолидов) образуют свои названия путём изменения суффикса -овая кислота или -карбоновая кислота на -лактон или -карболактон. К суффиксу добавляются локанты, указывающие положение карбоксильной группы, а затем гидроксильной группы, образующих лактон, например, 3β-гидрокси-5α-холано-24,17-лактон. В карданолидах и буфанолидах суффикс -олид обозначает принадлежность к классу лактонов, поэтому остальные заместители обозначаются в виде приставок.

Альдегиды и кетоны. Названия альдегидов образуются при помощи суффиксов -аль (изменение -CH₃ на -CHO) или -альдегид (изменение -COOH на -CHO), которые добавляются к названию родоначальной структуры. Кетоны обозначаются суффиксом -он или приставкой оксо-. Как и в случае карбоновых кислот, если альдегидная группа увеличивает число атомов углерода на один, по сравнению с родоначальной структурой, то используется суффикс -карбальдегид или приставка формил-.

Спирты. Гидроксильные группы в стероидных спиртах обозначаются суффиксом -ол или приставкой гидрокси-, если место суффикса занято более старшей группой. К приставке или суффиксу добавляется соответствующий локант.

Амины и простые эфиры. Амины обозначаются суффиксом -амин либо приставкой амино-. Сложные эфиры называют при помощи приставок типа алкокси- или O-алкил, если этерифицированная гидроксильная группа уже входит в название родоначального стероида. Ацетали и кетали оксостероидов называют как диалкоксистероиды.

Стероиды с алкильными заместителями при атоме C-17

Если стероид имеет в положении C-17 два алкильных заместителя, а один из них входит в структуру какого-либо родоначального стероида, необходимо называть данный стероид как алкильное производное родоначального стероида (например, 17-метил-5α-холан). В тех случаях, когда оба заместителя входят в структуру родоначальных стероидов, для формирования корня выбирается более длинный заместитель и в основу названия кладётся соответствующий родоначальный стероид. Если же ни один из заместителей не входит в структуру родоначальных стероидов, то соединение называется как 17,17-дизамещённый андростан. Атомы боковых цепей в этом случае нумеруются локантами 17¹, 17², 17³ и т. д. для более длинного заместителя и 17^1', 17^2', 17^3' и т. д. — для более короткого. Локанты с верхними индексами предназначены для идентификации атомов, например, при описании спектров, а не для указания положения заместителей в более сложных названиях.

Обозначение ненасыщенности

Наличие кратных связей в молекуле стероида обозначают изменением суффикса -ан на -ен (двойная связь), -адиен (две двойные связи), -ин (тройная связь) и т. д. Перед суффиксом указывается наименьший номер атома углерода, при котором находится кратная связь (например, 5α-холест-6-ен). Если кратная связь соединяет два атома углерода, имеющих несоседние номера, то положение кратной связи указывается про помощи соединённого локанта (например, название эстра-1,3,5(10)-триен означает, что одна из двойных связей находится между атомами C-5 и C-10). Конфигурация двойных связей в боковой цепи обозначается по E,Z-номенклатуре.

Обозначение конфигурации

Заместители в скелете стероида

Пространственное расположение заместителей у хиральных атомов углерода обозначается при помощи греческих букв. Если боковой заместитель (атом водорода или другой) при стандартном изображении структурной формулы стероида направлен за плоскость изображения, то конфигурация соответствующего атома углерода обозначается буквой α. В противоположном случае, когда заместитель направлен перед плоскостью изображения, используется буква β. Неизвестная конфигурация атомов стероидного скелета обозначается буквой ξ. Наряду с данными специфическими обозначениями может использоваться стандартная стереохимическая R,S-номенклатура.

Употребление названия родоначального стероида подразумевает, что называемый стероид имеет такую же конфигурацию при атомах C-8, C-9, C-10, C-13 и C-14, что и родоначальный стероид, иначе конфигурацию необходимо указать явно. Если не указано иное, подразумевается, что атом C-17 имеет конфигурацию β. Конфигурация атома C-5 всегда указывается в явном виде при помощи символов α, β или ξ после локанта 5, размещаемых непосредственно перед корнем названия.

Заместители в боковой цепи

Стереохимическая конфигурация заместителей в боковой цепи стероида в положении C-17 обозначается при помощи R,S-номенклатуры, кроме тех случаев, когда конфигурация подразумевается самим названием. Наряду с универсальной номенклатурой применяется также система α,β-обозначений, не рекомендуемая ИЮПАК для применения к атомам боковой цепи. Эта система основана на изображении боковой цепи в виде проекции Фишера, где верхнее положение занимает атом углерода с наибольшим номером, согласно нумерации стероидов, а боковые заместители направлены на наблюдателя. Если заместитель расположен справа, то он обозначается буквой α; если слева, то β. Хотя R,S-обозначения обладают большей универсальностью, они зависимы от посторонних заместителей в молекуле. Напротив, α,β-обозначения опираются только на нумерацию атомов стероида и не зависят от других заместителей в молекуле, поэтому данный тип номенклатуры также сохраняет своё значение.

Другие обозначения

Синтетические стероиды, в которых конфигурации всех стереоцентров изменены на противоположные (по сравнению с природными стероидами в стандартной конфигурации), обозначаются приставкой ent- (сокр. от enantio-), располагаемой перед полным названием соединения. Рацемические стероиды, которые, например, также могут быть получены в ходе органического синтеза, обозначают приставкой rac- (сокр. от racemo-).

Усложнённые структуры

Изменение длины боковых цепей

Удлинение углеродного скелета стероида на одну или несколько метиленовых групп -CH₂- обозначается приставками гомо-, дигомо- и т. д. с указанием номера атома, рядом с которым вставляется метиленовая группа, и буквы a (b, c и т. д., если необходимо), например, (25R)-27a-гомо-5α-холестан, 24a,24b,24c-тригомохолест-5-ен-3β,7α-диол. Если метиленовая группа вставляется между атомами, имеющими непоследовательные номера, или в случае неоднозначности в названии записываются оба номера этих атомов углерода, а больший при этом берётся в скобки: 17(20)а-гомо-5α-холестан-3-он.

Удаление одного атома из структуры стероида обозначается приставкой нор- (динор- и т. д.), перед которой располагается номер атома, который удаляется, например, 24-нор-5β-холан. Нумерация полученного стероида остаётся стандартной. Существуют неоднозначные названия, например, гонан представляет собой 18,19-динорандростан, однако его название сохранено в номенклатуре ИЮПАК. То же касается эстрана (19-норандростана).

Названия некоторых стероидов можно образовать несколькими способами, основанными как на удлинении структуры некоего стероида, так и на укорочении структуры другого. Возможен также вариант добавления к названию родоначальной структуры приставок алкил- (метил-, этил- и др.). ИЮПАК рекомендует пользоваться в этом случае следующими соображениями:

• название должно получаться из родоначального минимальным числом изменений, каковыми считаются и «отсоединяемые» приставки(например, алкил-), и «неотсоединяемые» приставки (гомо- или нор-) (приставки типа динор-, дигомо- считаются как две модификации);
• «неотсоединяемые» приставки более предпочтительны, чем «отсоединяемые» приставки.

Согласно этим правилам, вещество должно называться, например, 18-нор-5α-андростан, а не 10-метил-5α-гонан, то есть с использованием неотсоединяемой приставки нор- и по правилам укорочения.

Изменение размера циклов

Удаление отдельных метиленовых групп в циклах стероида обозначается при помощи приставки нор- с указанием номера удаляемого атома (например, 4-нор-5α-андростан). Удаление концевого цикла стероида указывается приставкой дез- и буквенным обозначением удалённого кольца (например, дез-А-андростан).

Вставляемые в циклы стероида метиленовые группы обозначаются приставкой гомо-. Если группа вставляется не между узловыми атомами цикла или не между атомами C-13 и C-17, то она обозначается наибольшим локантом данного цикла с добавлением буквы а. В противном случае необходимо использовать составной локант, содержащий номера соседних углеродных атомов (например, 8(14)а-гомо-5α-андростан).

Приставки нор- и гомо- могут быть использованы в названии одновременно, если один из циклов стероида уменьшен, а другой увеличен. Если изменения произошли в большем числе циклов, рекомендуется использовать систематическую номенклатуру для циклических соединений. Иногда комбинацию этих приставок можно заменить приставкой абео-. Это возможно, если увеличение одного цикла и уменьшение второго произошло за счёт смещения связи, которая является общей для этих циклов. В этом случае к названию «исходного» стероида, из которого можно получить целевую структуру, добавляется запись x(y→z)абео-, где x — номер неподвижного конца мигрирующей связи, а y и z — номера атомов между которыми мигрирует другой конец связи, например, 10(5→6)абео-. Абео-номенклатура удобна, когда речь идёт о механизме реакций или биогенезе, однако она не является обязательной.

Разъединение связи цикла

Разъединение связи цикла с добавлением к терминальным атомам углерода одного атома водорода обозначается приставкой секо-. Перед приставкой указываются локанты атомов, между которыми связь была разорвана. Нумерация атомов стероида при этом сохраняется. Если разъединение проводится для двух и более циклов, более предпочтительной может быть общая систематическая номенклатура органических соединений.

Дополнительные циклы

Если в структуре стероида появляются дополнительные циклы, желательно сохранять основное название стероида, поскольку оно несёт в себе дополнительную информацию о стереохимии соединения. Однако такие названия могут быть достаточно громоздкими, поэтому ИЮПАК в таком случае рекомендует пользоваться обычной номенклатурой для органических соединений, оставляя окончательный выбор на усмотрение авторов.

Мостиковые стероиды

Стероидам, в которых несоседние атомы углерода соединены каким-либо мостиком, дают соответствующее название, указывая положение мостика локантами, а стереохимию — обозначениями α и β. Если мостик является составным, то локанты перечисляют в таком порядке, в котором указаны компоненты мостика. Атомы линейного мостика можно обозначать дополнительными локантами, однако не рекомендуется использовать нумерацию основного скелета стероида: вместо этого применяют локанты с верхними индексами, в которых основной номер берётся от места разветвления с наибольшим локантом (17¹, 17², …). Если мостик имеет сложную структуру, то он нумеруется отдельно при помощи штрихованных локантов.

Конденсированные циклы

Стероиды с конденсированными циклами можно называть по номенклатуре для конденсированных гетероциклов, учитывая, что основным компонентом названия всегда является стероид, а название присоединяемого цикла оформляется в виде приставки.

Спироциклы

Стероиды со спироциклами называют так же, как и стероиды с мостиковыми включениями, однако наряду с этим методом применяется также и стандартная номенклатура для спироциклических соединений.

Тривиальные названия стероидов

Для некоторых стероидов, в основном, обладающих биологической активностью, существуют разрешённые ИЮПАК тривиальные названия, которые могут применяться наряду с систематическими названиями.

Тривиальное название	Систематическое название
альдостерон	18ξ-гидрокси-11β,18-эпоксипрегн-4-ен-3,20-дион
андростерон	3α-гидрокси-5α-андростан-17-он
брассинолид	(22R,23S)-2α,3α,22,23-тетрагидрокси-6,7-секо-5α-кампестано-6,7-лактон
дезоксикортикостерон	21-гидроксипрегн-4-ен-3,20-дион
кортизол	11β,17,21-тригидроксипрегн-4-ен-3,20-дион
кортизон	17,21-дигидроксипрегн-4-ен-3,11,20-трион
кортикостерон	11β,21-дигидроксипрегн-4-ен-3,20-дион
ланостерин	ланоста-8,24-диен-3β-ол
литохолевая кислота	3α-гидрокси-5β-холан-24-овая кислота
прогестерон	прегн-4-ен-3,20-дион
псевдотигогенин	(25R)-5α-фурост-20(22)-ен-3β,26-диол
сарсасапогенин	(25S)-5β-спиростан-3β-ол
смилагенин	(25R)-5β-спиростан-3β-ол
тестостерон	17β-гидроксиандрост-4-ен-3-он
тигогенин	(25R)-5α-спиростан-3β-ол
холевая кислота	3α,7α,12α-тригидрокси-5β-холан-24-овая кислота
холестерин	холест-5-ен-3β-ол
экдизон	(22R)-2β,3β,14α,22,25-пентагидрокси-5β-холест-7-ен-6-он
эргостерин	(22E)-эргоста-5,7,22-триен-3β-ол
эстрадиол	эстра-1,3,5(10)-триен-3,17α-диол
эстриол	эстра-1,3,5(10)-триен-3,16α,17β-триол
эстрон	3-гидроксиэстра-1,3,5(10)-триен-17-он

Названия витаминов группы D

Многие представители секо-стероидов являются витаминами группы D и их производными. Их можно называть по номенклатуре секо-стероидов, однако такие названия являются громоздкими. По этой причине и для удобства биохимиков для данных соединений был предложен набор тривиальных названий.

Рекомендуемое тривиальное название	Устаревшее тривиальное название	Систематическое название
кальциол или холекальциферол	холекальциферол	(5Z,7E,3S)-9,10-секохолеста-5,7,10(19)-триен-3-ол
кальцидиол	25-гидроксихолекальциферол	(5Z,7E,3S)-9,10-секохолеста-5,7,10(19)-триен-3,25-диол
кальцитриол	1α,25-дигидроксихолекальциферол	(5Z,7E,1S,3R)-9,10-секохолеста-5,7,10(19)-триен-1,3,25-триол
эркальциол или эргокальциферол	эргокальциферол	(5Z,7E,22E,3R)-9,10-секоэргоста-5,7,10(19),22-тетраен-3-ол
эркальцитриол	1α,25-дигидроксиэркальциферол	(5Z,7E,22E,1S,3R)-9,10-секоэргоста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,25-триол
(24S)-метилкальциол или 22,23-дигидроэркальциол	22,23-дигидроэркальциол	(5Z,7E,3S)-9,10-секоэргоста-5,7,10(19)-триен-3-ол
кальцитетрол	1α,24R,25-тригидроксихолекальциферол	(5Z,7E,1S,3R,24R)-9,10-секохолеста-5,7,10(19)-триен-1,3,24,25-тетраол
(6Z)-такальциол	провитамин D3	(6Z,3R)-9,10-секохолеста-5(10),6,8-триен-3-ол
такальциол	тахистерин3	(6E,3R)-9,10-секохолеста-5(10),6,8-триен-3-ол
(5E)-изокальциол	изовитамин D3	(5Z,7E,3S)-9,10-секохолеста-1(10),5,7-триен-3-ол

Приставка та- в данных названиях обозначает, что произошла смена системы сопряжения с (5Z,7E)-5,7,10(19) на (6Z)-5(10),6,8. Приставка изо- означает смену положения триеновой системы на 1(10),5,7 с конфигурацией 7E. Приставкой эр- обозначается боковая цепь эргокальциферола с конфигурациями 22E и 24R.

Примечания

Комментарии

Использованная литература и источники

Литература

• Хлебников А. Ф., Новиков М. С. Современная номенклатура органических соединений или как правильно называть органические вещества. — Санкт-Петербург: Профессионал, 2004. — 432 с. — 1000 экз. — ISBN 5-98371-001-X.
• IUPAC. Joint comission on biochemical nomenclature. [www.iupac.org/publications/pac/1989/pdf/6110x1783.pdf Nomenclature of steroids (Recommendations 1989)] (англ.) // Pure & Appl. Chem. — 1989. — Vol. 61, no. 10. — P. 1783—1822. — DOI:10.1351/pac198961101783.
• Kasal A. Structure and Nomenclature of Steroids // Makin H. L. J., Gower D. B. Steroid Analysis. — Springer Netherlands, 2010. — С. 1—25. — ISBN 978-1-4020-9775-1. — DOI:10.1023/b135931_1.
• Senning A. Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. The whies and whences of chemical nomenclature and terminology. — Elsevier, 2007. — 434 p. — ISBN 978-0-444-52239-9.

Отрывок, характеризующий Номенклатура стероидов

Чувство это готовности на все, нравственной подобранности еще более поддерживалось в Пьере тем высоким мнением, которое, вскоре по его вступлении в балаган, установилось о нем между его товарищами. Пьер с своим знанием языков, с тем уважением, которое ему оказывали французы, с своей простотой, отдававший все, что у него просили (он получал офицерские три рубля в неделю), с своей силой, которую он показал солдатам, вдавливая гвозди в стену балагана, с кротостью, которую он выказывал в обращении с товарищами, с своей непонятной для них способностью сидеть неподвижно и, ничего не делая, думать, представлялся солдатам несколько таинственным и высшим существом. Те самые свойства его, которые в том свете, в котором он жил прежде, были для него если не вредны, то стеснительны – его сила, пренебрежение к удобствам жизни, рассеянность, простота, – здесь, между этими людьми, давали ему положение почти героя. И Пьер чувствовал, что этот взгляд обязывал его.


В ночь с 6 го на 7 е октября началось движение выступавших французов: ломались кухни, балаганы, укладывались повозки и двигались войска и обозы.
В семь часов утра конвой французов, в походной форме, в киверах, с ружьями, ранцами и огромными мешками, стоял перед балаганами, и французский оживленный говор, пересыпаемый ругательствами, перекатывался по всей линии.
В балагане все были готовы, одеты, подпоясаны, обуты и ждали только приказания выходить. Больной солдат Соколов, бледный, худой, с синими кругами вокруг глаз, один, не обутый и не одетый, сидел на своем месте и выкатившимися от худобы глазами вопросительно смотрел на не обращавших на него внимания товарищей и негромко и равномерно стонал. Видимо, не столько страдания – он был болен кровавым поносом, – сколько страх и горе оставаться одному заставляли его стонать.
Пьер, обутый в башмаки, сшитые для него Каратаевым из цибика, который принес француз для подшивки себе подошв, подпоясанный веревкою, подошел к больному и присел перед ним на корточки.
– Что ж, Соколов, они ведь не совсем уходят! У них тут гошпиталь. Может, тебе еще лучше нашего будет, – сказал Пьер.
– О господи! О смерть моя! О господи! – громче застонал солдат.
– Да я сейчас еще спрошу их, – сказал Пьер и, поднявшись, пошел к двери балагана. В то время как Пьер подходил к двери, снаружи подходил с двумя солдатами тот капрал, который вчера угощал Пьера трубкой. И капрал и солдаты были в походной форме, в ранцах и киверах с застегнутыми чешуями, изменявшими их знакомые лица.
Капрал шел к двери с тем, чтобы, по приказанию начальства, затворить ее. Перед выпуском надо было пересчитать пленных.
– Caporal, que fera t on du malade?.. [Капрал, что с больным делать?..] – начал Пьер; но в ту минуту, как он говорил это, он усумнился, тот ли это знакомый его капрал или другой, неизвестный человек: так непохож был на себя капрал в эту минуту. Кроме того, в ту минуту, как Пьер говорил это, с двух сторон вдруг послышался треск барабанов. Капрал нахмурился на слова Пьера и, проговорив бессмысленное ругательство, захлопнул дверь. В балагане стало полутемно; с двух сторон резко трещали барабаны, заглушая стоны больного.
«Вот оно!.. Опять оно!» – сказал себе Пьер, и невольный холод пробежал по его спине. В измененном лице капрала, в звуке его голоса, в возбуждающем и заглушающем треске барабанов Пьер узнал ту таинственную, безучастную силу, которая заставляла людей против своей воли умерщвлять себе подобных, ту силу, действие которой он видел во время казни. Бояться, стараться избегать этой силы, обращаться с просьбами или увещаниями к людям, которые служили орудиями ее, было бесполезно. Это знал теперь Пьер. Надо было ждать и терпеть. Пьер не подошел больше к больному и не оглянулся на него. Он, молча, нахмурившись, стоял у двери балагана.
Когда двери балагана отворились и пленные, как стадо баранов, давя друг друга, затеснились в выходе, Пьер пробился вперед их и подошел к тому самому капитану, который, по уверению капрала, готов был все сделать для Пьера. Капитан тоже был в походной форме, и из холодного лица его смотрело тоже «оно», которое Пьер узнал в словах капрала и в треске барабанов.
– Filez, filez, [Проходите, проходите.] – приговаривал капитан, строго хмурясь и глядя на толпившихся мимо него пленных. Пьер знал, что его попытка будет напрасна, но подошел к нему.
– Eh bien, qu'est ce qu'il y a? [Ну, что еще?] – холодно оглянувшись, как бы не узнав, сказал офицер. Пьер сказал про больного.
– Il pourra marcher, que diable! – сказал капитан. – Filez, filez, [Он пойдет, черт возьми! Проходите, проходите] – продолжал он приговаривать, не глядя на Пьера.
– Mais non, il est a l'agonie… [Да нет же, он умирает…] – начал было Пьер.
– Voulez vous bien?! [Пойди ты к…] – злобно нахмурившись, крикнул капитан.
Драм да да дам, дам, дам, трещали барабаны. И Пьер понял, что таинственная сила уже вполне овладела этими людьми и что теперь говорить еще что нибудь было бесполезно.
Пленных офицеров отделили от солдат и велели им идти впереди. Офицеров, в числе которых был Пьер, было человек тридцать, солдатов человек триста.
Пленные офицеры, выпущенные из других балаганов, были все чужие, были гораздо лучше одеты, чем Пьер, и смотрели на него, в его обуви, с недоверчивостью и отчужденностью. Недалеко от Пьера шел, видимо, пользующийся общим уважением своих товарищей пленных, толстый майор в казанском халате, подпоясанный полотенцем, с пухлым, желтым, сердитым лицом. Он одну руку с кисетом держал за пазухой, другою опирался на чубук. Майор, пыхтя и отдуваясь, ворчал и сердился на всех за то, что ему казалось, что его толкают и что все торопятся, когда торопиться некуда, все чему то удивляются, когда ни в чем ничего нет удивительного. Другой, маленький худой офицер, со всеми заговаривал, делая предположения о том, куда их ведут теперь и как далеко они успеют пройти нынешний день. Чиновник, в валеных сапогах и комиссариатской форме, забегал с разных сторон и высматривал сгоревшую Москву, громко сообщая свои наблюдения о том, что сгорело и какая была та или эта видневшаяся часть Москвы. Третий офицер, польского происхождения по акценту, спорил с комиссариатским чиновником, доказывая ему, что он ошибался в определении кварталов Москвы.
– О чем спорите? – сердито говорил майор. – Николы ли, Власа ли, все одно; видите, все сгорело, ну и конец… Что толкаетесь то, разве дороги мало, – обратился он сердито к шедшему сзади и вовсе не толкавшему его.
– Ай, ай, ай, что наделали! – слышались, однако, то с той, то с другой стороны голоса пленных, оглядывающих пожарища. – И Замоскворечье то, и Зубово, и в Кремле то, смотрите, половины нет… Да я вам говорил, что все Замоскворечье, вон так и есть.
– Ну, знаете, что сгорело, ну о чем же толковать! – говорил майор.
Проходя через Хамовники (один из немногих несгоревших кварталов Москвы) мимо церкви, вся толпа пленных вдруг пожалась к одной стороне, и послышались восклицания ужаса и омерзения.
– Ишь мерзавцы! То то нехристи! Да мертвый, мертвый и есть… Вымазали чем то.
Пьер тоже подвинулся к церкви, у которой было то, что вызывало восклицания, и смутно увидал что то, прислоненное к ограде церкви. Из слов товарищей, видевших лучше его, он узнал, что это что то был труп человека, поставленный стоймя у ограды и вымазанный в лице сажей…
– Marchez, sacre nom… Filez… trente mille diables… [Иди! иди! Черти! Дьяволы!] – послышались ругательства конвойных, и французские солдаты с новым озлоблением разогнали тесаками толпу пленных, смотревшую на мертвого человека.


По переулкам Хамовников пленные шли одни с своим конвоем и повозками и фурами, принадлежавшими конвойным и ехавшими сзади; но, выйдя к провиантским магазинам, они попали в середину огромного, тесно двигавшегося артиллерийского обоза, перемешанного с частными повозками.
У самого моста все остановились, дожидаясь того, чтобы продвинулись ехавшие впереди. С моста пленным открылись сзади и впереди бесконечные ряды других двигавшихся обозов. Направо, там, где загибалась Калужская дорога мимо Нескучного, пропадая вдали, тянулись бесконечные ряды войск и обозов. Это были вышедшие прежде всех войска корпуса Богарне; назади, по набережной и через Каменный мост, тянулись войска и обозы Нея.
Войска Даву, к которым принадлежали пленные, шли через Крымский брод и уже отчасти вступали в Калужскую улицу. Но обозы так растянулись, что последние обозы Богарне еще не вышли из Москвы в Калужскую улицу, а голова войск Нея уже выходила из Большой Ордынки.
Пройдя Крымский брод, пленные двигались по нескольку шагов и останавливались, и опять двигались, и со всех сторон экипажи и люди все больше и больше стеснялись. Пройдя более часа те несколько сот шагов, которые отделяют мост от Калужской улицы, и дойдя до площади, где сходятся Замоскворецкие улицы с Калужскою, пленные, сжатые в кучу, остановились и несколько часов простояли на этом перекрестке. Со всех сторон слышался неумолкаемый, как шум моря, грохот колес, и топот ног, и неумолкаемые сердитые крики и ругательства. Пьер стоял прижатый к стене обгорелого дома, слушая этот звук, сливавшийся в его воображении с звуками барабана.
Несколько пленных офицеров, чтобы лучше видеть, влезли на стену обгорелого дома, подле которого стоял Пьер.
– Народу то! Эка народу!.. И на пушках то навалили! Смотри: меха… – говорили они. – Вишь, стервецы, награбили… Вон у того то сзади, на телеге… Ведь это – с иконы, ей богу!.. Это немцы, должно быть. И наш мужик, ей богу!.. Ах, подлецы!.. Вишь, навьючился то, насилу идет! Вот те на, дрожки – и те захватили!.. Вишь, уселся на сундуках то. Батюшки!.. Подрались!..
– Так его по морде то, по морде! Этак до вечера не дождешься. Гляди, глядите… а это, верно, самого Наполеона. Видишь, лошади то какие! в вензелях с короной. Это дом складной. Уронил мешок, не видит. Опять подрались… Женщина с ребеночком, и недурна. Да, как же, так тебя и пропустят… Смотри, и конца нет. Девки русские, ей богу, девки! В колясках ведь как покойно уселись!
Опять волна общего любопытства, как и около церкви в Хамовниках, надвинула всех пленных к дороге, и Пьер благодаря своему росту через головы других увидал то, что так привлекло любопытство пленных. В трех колясках, замешавшихся между зарядными ящиками, ехали, тесно сидя друг на друге, разряженные, в ярких цветах, нарумяненные, что то кричащие пискливыми голосами женщины.
С той минуты как Пьер сознал появление таинственной силы, ничто не казалось ему странно или страшно: ни труп, вымазанный для забавы сажей, ни эти женщины, спешившие куда то, ни пожарища Москвы. Все, что видел теперь Пьер, не производило на него почти никакого впечатления – как будто душа его, готовясь к трудной борьбе, отказывалась принимать впечатления, которые могли ослабить ее.
Поезд женщин проехал. За ним тянулись опять телеги, солдаты, фуры, солдаты, палубы, кареты, солдаты, ящики, солдаты, изредка женщины.
Пьер не видал людей отдельно, а видел движение их.
Все эти люди, лошади как будто гнались какой то невидимою силою. Все они, в продолжение часа, во время которого их наблюдал Пьер, выплывали из разных улиц с одним и тем же желанием скорее пройти; все они одинаково, сталкиваясь с другими, начинали сердиться, драться; оскаливались белые зубы, хмурились брови, перебрасывались все одни и те же ругательства, и на всех лицах было одно и то же молодечески решительное и жестоко холодное выражение, которое поутру поразило Пьера при звуке барабана на лице капрала.
Уже перед вечером конвойный начальник собрал свою команду и с криком и спорами втеснился в обозы, и пленные, окруженные со всех сторон, вышли на Калужскую дорогу.
Шли очень скоро, не отдыхая, и остановились только, когда уже солнце стало садиться. Обозы надвинулись одни на других, и люди стали готовиться к ночлегу. Все казались сердиты и недовольны. Долго с разных сторон слышались ругательства, злобные крики и драки. Карета, ехавшая сзади конвойных, надвинулась на повозку конвойных и пробила ее дышлом. Несколько солдат с разных сторон сбежались к повозке; одни били по головам лошадей, запряженных в карете, сворачивая их, другие дрались между собой, и Пьер видел, что одного немца тяжело ранили тесаком в голову.
Казалось, все эти люди испытывали теперь, когда остановились посреди поля в холодных сумерках осеннего вечера, одно и то же чувство неприятного пробуждения от охватившей всех при выходе поспешности и стремительного куда то движения. Остановившись, все как будто поняли, что неизвестно еще, куда идут, и что на этом движении много будет тяжелого и трудного.
С пленными на этом привале конвойные обращались еще хуже, чем при выступлении. На этом привале в первый раз мясная пища пленных была выдана кониною.
От офицеров до последнего солдата было заметно в каждом как будто личное озлобление против каждого из пленных, так неожиданно заменившее прежде дружелюбные отношения.
Озлобление это еще более усилилось, когда при пересчитывании пленных оказалось, что во время суеты, выходя из Москвы, один русский солдат, притворявшийся больным от живота, – бежал. Пьер видел, как француз избил русского солдата за то, что тот отошел далеко от дороги, и слышал, как капитан, его приятель, выговаривал унтер офицеру за побег русского солдата и угрожал ему судом. На отговорку унтер офицера о том, что солдат был болен и не мог идти, офицер сказал, что велено пристреливать тех, кто будет отставать. Пьер чувствовал, что та роковая сила, которая смяла его во время казни и которая была незаметна во время плена, теперь опять овладела его существованием. Ему было страшно; но он чувствовал, как по мере усилий, которые делала роковая сила, чтобы раздавить его, в душе его вырастала и крепла независимая от нее сила жизни.
Пьер поужинал похлебкою из ржаной муки с лошадиным мясом и поговорил с товарищами.
Ни Пьер и никто из товарищей его не говорили ни о том, что они видели в Москве, ни о грубости обращения французов, ни о том распоряжении пристреливать, которое было объявлено им: все были, как бы в отпор ухудшающемуся положению, особенно оживлены и веселы. Говорили о личных воспоминаниях, о смешных сценах, виденных во время похода, и заминали разговоры о настоящем положении.
Солнце давно село. Яркие звезды зажглись кое где по небу; красное, подобное пожару, зарево встающего полного месяца разлилось по краю неба, и огромный красный шар удивительно колебался в сероватой мгле. Становилось светло. Вечер уже кончился, но ночь еще не начиналась. Пьер встал от своих новых товарищей и пошел между костров на другую сторону дороги, где, ему сказали, стояли пленные солдаты. Ему хотелось поговорить с ними. На дороге французский часовой остановил его и велел воротиться.
Пьер вернулся, но не к костру, к товарищам, а к отпряженной повозке, у которой никого не было. Он, поджав ноги и опустив голову, сел на холодную землю у колеса повозки и долго неподвижно сидел, думая. Прошло более часа. Никто не тревожил Пьера. Вдруг он захохотал своим толстым, добродушным смехом так громко, что с разных сторон с удивлением оглянулись люди на этот странный, очевидно, одинокий смех.
– Ха, ха, ха! – смеялся Пьер. И он проговорил вслух сам с собою: – Не пустил меня солдат. Поймали меня, заперли меня. В плену держат меня. Кого меня? Меня! Меня – мою бессмертную душу! Ха, ха, ха!.. Ха, ха, ха!.. – смеялся он с выступившими на глаза слезами.
Какой то человек встал и подошел посмотреть, о чем один смеется этот странный большой человек. Пьер перестал смеяться, встал, отошел подальше от любопытного и оглянулся вокруг себя.
Прежде громко шумевший треском костров и говором людей, огромный, нескончаемый бивак затихал; красные огни костров потухали и бледнели. Высоко в светлом небе стоял полный месяц. Леса и поля, невидные прежде вне расположения лагеря, открывались теперь вдали. И еще дальше этих лесов и полей виднелась светлая, колеблющаяся, зовущая в себя бесконечная даль. Пьер взглянул в небо, в глубь уходящих, играющих звезд. «И все это мое, и все это во мне, и все это я! – думал Пьер. – И все это они поймали и посадили в балаган, загороженный досками!» Он улыбнулся и пошел укладываться спать к своим товарищам.


В первых числах октября к Кутузову приезжал еще парламентер с письмом от Наполеона и предложением мира, обманчиво означенным из Москвы, тогда как Наполеон уже был недалеко впереди Кутузова, на старой Калужской дороге. Кутузов отвечал на это письмо так же, как на первое, присланное с Лористоном: он сказал, что о мире речи быть не может.
Вскоре после этого из партизанского отряда Дорохова, ходившего налево от Тарутина, получено донесение о том, что в Фоминском показались войска, что войска эти состоят из дивизии Брусье и что дивизия эта, отделенная от других войск, легко может быть истреблена. Солдаты и офицеры опять требовали деятельности. Штабные генералы, возбужденные воспоминанием о легкости победы под Тарутиным, настаивали у Кутузова об исполнении предложения Дорохова. Кутузов не считал нужным никакого наступления. Вышло среднее, то, что должно было совершиться; послан был в Фоминское небольшой отряд, который должен был атаковать Брусье.
По странной случайности это назначение – самое трудное и самое важное, как оказалось впоследствии, – получил Дохтуров; тот самый скромный, маленький Дохтуров, которого никто не описывал нам составляющим планы сражений, летающим перед полками, кидающим кресты на батареи, и т. п., которого считали и называли нерешительным и непроницательным, но тот самый Дохтуров, которого во время всех войн русских с французами, с Аустерлица и до тринадцатого года, мы находим начальствующим везде, где только положение трудно. В Аустерлице он остается последним у плотины Аугеста, собирая полки, спасая, что можно, когда все бежит и гибнет и ни одного генерала нет в ариергарде. Он, больной в лихорадке, идет в Смоленск с двадцатью тысячами защищать город против всей наполеоновской армии. В Смоленске, едва задремал он на Молоховских воротах, в пароксизме лихорадки, его будит канонада по Смоленску, и Смоленск держится целый день. В Бородинский день, когда убит Багратион и войска нашего левого фланга перебиты в пропорции 9 к 1 и вся сила французской артиллерии направлена туда, – посылается никто другой, а именно нерешительный и непроницательный Дохтуров, и Кутузов торопится поправить свою ошибку, когда он послал было туда другого. И маленький, тихенький Дохтуров едет туда, и Бородино – лучшая слава русского войска. И много героев описано нам в стихах и прозе, но о Дохтурове почти ни слова.
Опять Дохтурова посылают туда в Фоминское и оттуда в Малый Ярославец, в то место, где было последнее сражение с французами, и в то место, с которого, очевидно, уже начинается погибель французов, и опять много гениев и героев описывают нам в этот период кампании, но о Дохтурове ни слова, или очень мало, или сомнительно. Это то умолчание о Дохтурове очевиднее всего доказывает его достоинства.
Естественно, что для человека, не понимающего хода машины, при виде ее действия кажется, что важнейшая часть этой машины есть та щепка, которая случайно попала в нее и, мешая ее ходу, треплется в ней. Человек, не знающий устройства машины, не может понять того, что не эта портящая и мешающая делу щепка, а та маленькая передаточная шестерня, которая неслышно вертится, есть одна из существеннейших частей машины.
10 го октября, в тот самый день, как Дохтуров прошел половину дороги до Фоминского и остановился в деревне Аристове, приготавливаясь в точности исполнить отданное приказание, все французское войско, в своем судорожном движении дойдя до позиции Мюрата, как казалось, для того, чтобы дать сражение, вдруг без причины повернуло влево на новую Калужскую дорогу и стало входить в Фоминское, в котором прежде стоял один Брусье. У Дохтурова под командою в это время были, кроме Дорохова, два небольших отряда Фигнера и Сеславина.
Вечером 11 го октября Сеславин приехал в Аристово к начальству с пойманным пленным французским гвардейцем. Пленный говорил, что войска, вошедшие нынче в Фоминское, составляли авангард всей большой армии, что Наполеон был тут же, что армия вся уже пятый день вышла из Москвы. В тот же вечер дворовый человек, пришедший из Боровска, рассказал, как он видел вступление огромного войска в город. Казаки из отряда Дорохова доносили, что они видели французскую гвардию, шедшую по дороге к Боровску. Из всех этих известий стало очевидно, что там, где думали найти одну дивизию, теперь была вся армия французов, шедшая из Москвы по неожиданному направлению – по старой Калужской дороге. Дохтуров ничего не хотел предпринимать, так как ему не ясно было теперь, в чем состоит его обязанность. Ему велено было атаковать Фоминское. Но в Фоминском прежде был один Брусье, теперь была вся французская армия. Ермолов хотел поступить по своему усмотрению, но Дохтуров настаивал на том, что ему нужно иметь приказание от светлейшего. Решено было послать донесение в штаб.
Для этого избран толковый офицер, Болховитинов, который, кроме письменного донесения, должен был на словах рассказать все дело. В двенадцатом часу ночи Болховитинов, получив конверт и словесное приказание, поскакал, сопутствуемый казаком, с запасными лошадьми в главный штаб.


Ночь была темная, теплая, осенняя. Шел дождик уже четвертый день. Два раза переменив лошадей и в полтора часа проскакав тридцать верст по грязной вязкой дороге, Болховитинов во втором часу ночи был в Леташевке. Слезши у избы, на плетневом заборе которой была вывеска: «Главный штаб», и бросив лошадь, он вошел в темные сени.
– Дежурного генерала скорее! Очень важное! – проговорил он кому то, поднимавшемуся и сопевшему в темноте сеней.
– С вечера нездоровы очень были, третью ночь не спят, – заступнически прошептал денщицкий голос. – Уж вы капитана разбудите сначала.
– Очень важное, от генерала Дохтурова, – сказал Болховитинов, входя в ощупанную им растворенную дверь. Денщик прошел вперед его и стал будить кого то:
– Ваше благородие, ваше благородие – кульер.
– Что, что? от кого? – проговорил чей то сонный голос.
– От Дохтурова и от Алексея Петровича. Наполеон в Фоминском, – сказал Болховитинов, не видя в темноте того, кто спрашивал его, но по звуку голоса предполагая, что это был не Коновницын.