Оловоорганические соединения

Оловоорганические соединения — органические соединения, в которых присутствует связь «олово-углерод», могут содержать как двухвалентное, итак и четырёхвалентное олово.

Методы синтеза

• Алкилирование хлорида олова(II) алкиллитием.

C₂H₅Li + SnCl₂ = (C₂H₅)₂Sn + 2LiCl

• Алкилирование хлорида олова (IV) реактивом Гриньяра

SnCl₄ + 4RMgCl = R₄Sn + MgCl₂

• Основной промышленный метод -

4R₃Al + 3SnCl₄ = 3R₄Sn + 4AlCl₃ (В присутствии диэтилового эфира).

• Алкилирование станнанов.

Типы

Основной тип оловорганических соединений — R₄Sn, где R — алкил, фенил, но это может быть галоген, атом водорода, остаток органической кислоты, гидроксильная группа. То же самое относится к органическим соединениям олова (IV).

Физические свойства

Большинство соединений ряда тетраалкилолова и тетраарилолова — вязкие жидкости, высшие гомологи — твердые.

Физиологическое действие и биологическая роль

Короткоцепочечные соединения тетраалкилолова и тетраариловлова, как и станнаны, весьма ядовиты, вызывая раздражение дыхательных путей и кожи. Длинноцепочечные — вызывают раздражение только в высоких концентрациях. Некоторые ферменты, например, гастрин содержат в активном центре олово.[www.smed.ru/guides/212/#article 1]^{[неавторитетный источник? 2899 дней]}

Химические свойства

Основными реакциями являются:

• Окисление. Sn(CH₃)₄ + 8O₂ = SnO₂ + 4CO₂ + 6H₂O
• Полимеризация или олигомеризация по двойной связи. nSnO(C₂H₅)₂ = [Sn(C₂H₅)₂)O]_n
• Полимеризация соединений двухвалентного олова. nSn(CH₃)₂ = [Sn(CH₃)₂]_n

Применение

Триалкилхлоролово и триарилхлоролово используются в качестве ядохимикатов, как и ацетат трифенилолова. Полистаннаны, полидиалкилолово, полимер оксида диалкилолова используются для сополимеризации со многими органическими веществами и получения ряда пленкообразующих материалов, эпоксидных смол, лаков, красок, эмалей, прочих продуктов органического синтеза. Трибутилолово многие годы использовалось как основной компонент покрытия корпусов морских судов для препятствования обрастанию. В настоящее время запрещено из-за большой токсичности.

См. также

• Элементоорганические соединения
• Станнан

Ссылки

• [www.edudic.ru/hie/3696]
• [www.xumuk.ru/encyklopedia/2/3108.html]

Литература

Л. Д. Вишневский. «Под знаком углерода» М:Просвещение, 1983

Отрывок, характеризующий Оловоорганические соединения

«Обожаемый друг души моей, – писал он. – Ничто, кроме чести, не могло бы удержать меня от возвращения в деревню. Но теперь, перед открытием кампании, я бы счел себя бесчестным не только перед всеми товарищами, но и перед самим собою, ежели бы я предпочел свое счастие своему долгу и любви к отечеству. Но это последняя разлука. Верь, что тотчас после войны, ежели я буду жив и все любим тобою, я брошу все и прилечу к тебе, чтобы прижать тебя уже навсегда к моей пламенной груди».
Действительно, только открытие кампании задержало Ростова и помешало ему приехать – как он обещал – и жениться на Соне. Отрадненская осень с охотой и зима со святками и с любовью Сони открыли ему перспективу тихих дворянских радостей и спокойствия, которых он не знал прежде и которые теперь манили его к себе. «Славная жена, дети, добрая стая гончих, лихие десять – двенадцать свор борзых, хозяйство, соседи, служба по выборам! – думал он. Но теперь была кампания, и надо было оставаться в полку. А так как это надо было, то Николай Ростов, по своему характеру, был доволен и той жизнью, которую он вел в полку, и сумел сделать себе эту жизнь приятною.
Приехав из отпуска, радостно встреченный товарищами, Николай был посылал за ремонтом и из Малороссии привел отличных лошадей, которые радовали его и заслужили ему похвалы от начальства. В отсутствие его он был произведен в ротмистры, и когда полк был поставлен на военное положение с увеличенным комплектом, он опять получил свой прежний эскадрон.
Началась кампания, полк был двинут в Польшу, выдавалось двойное жалованье, прибыли новые офицеры, новые люди, лошади; и, главное, распространилось то возбужденно веселое настроение, которое сопутствует началу войны; и Ростов, сознавая свое выгодное положение в полку, весь предался удовольствиям и интересам военной службы, хотя и знал, что рано или поздно придется их покинуть.
Войска отступали от Вильны по разным сложным государственным, политическим и тактическим причинам. Каждый шаг отступления сопровождался сложной игрой интересов, умозаключений и страстей в главном штабе. Для гусар же Павлоградского полка весь этот отступательный поход, в лучшую пору лета, с достаточным продовольствием, был самым простым и веселым делом. Унывать, беспокоиться и интриговать могли в главной квартире, а в глубокой армии и не спрашивали себя, куда, зачем идут. Если жалели, что отступают, то только потому, что надо было выходить из обжитой квартиры, от хорошенькой панны. Ежели и приходило кому нибудь в голову, что дела плохи, то, как следует хорошему военному человеку, тот, кому это приходило в голову, старался быть весел и не думать об общем ходе дел, а думать о своем ближайшем деле. Сначала весело стояли подле Вильны, заводя знакомства с польскими помещиками и ожидая и отбывая смотры государя и других высших командиров. Потом пришел приказ отступить к Свенцянам и истреблять провиант, который нельзя было увезти. Свенцяны памятны были гусарам только потому, что это был пьяный лагерь, как прозвала вся армия стоянку у Свенцян, и потому, что в Свенцянах много было жалоб на войска за то, что они, воспользовавшись приказанием отбирать провиант, в числе провианта забирали и лошадей, и экипажи, и ковры у польских панов. Ростов помнил Свенцяны потому, что он в первый день вступления в это местечко сменил вахмистра и не мог справиться с перепившимися всеми людьми эскадрона, которые без его ведома увезли пять бочек старого пива. От Свенцян отступали дальше и дальше до Дриссы, и опять отступили от Дриссы, уже приближаясь к русским границам.