Омега-3-ненасыщенные жирные кислоты

Поделись знанием:
(перенаправлено с «Омега 3»)
Перейти к: навигация, поиск

Омега-3-полиненасыщенные жирные кислоты (ПНЖК) относятся к семейству ненасыщенных жирных кислот, имеющих двойную углерод-углеродную связь в омега-3-позиции, то есть после третьего атома углерода, считая от метилового конца цепи жирной кислоты.

Наиболее важными омега-3-полиненасыщенными жирными кислотами являются альфа-линоленовая кислота (АЛК), эйкозапентаеновая кислота (ЭПК) и докозагексаеновая кислота (ДГК). Организм человека не способен синтезировать эти жирные кислоты из более простых веществ, хотя он может образовывать длинноцепочечные ЭПК и ДГК из более короткоцепочечной АЛК с эффективностью около 5 % у мужчин[1][2] и немного более высокой эффективностью у женщин[3]. Эти реакции, однако, замедляются в присутствии омега-6-жирных кислот. Таким образом, накопление длинноцепочечных ЭПК и ДГК в тканях является наиболее эффективным, когда они поступают непосредственно из пищи, или когда конкурирующие количества омега-6-аналогов являются низкими.





История

Хотя омега-3 ПНЖК были известны как необходимые для нормального роста с 1930-х годов, понимание их роли резко возросло в последние несколько лет XX века [4].

Польза для здоровья длинноцепочечных омега-3 ПНЖК — ДГК и ЭПК — наиболее хорошо известна. Первые исследования[5], проведенные в 1970-е годы, показали, что инуиты Гренландии, потребляющие большое количество жирной рыбы, практически не болели сердечно-сосудистыми заболеваниями и не имели атеросклеротических повреждений. Другие показатели, такие как уровень триглицеридов, артериальное давление и пульс, были также лучше, чем у других групп населения.

8 сентября 2004 года управление по контролю за продуктами и лекарствами США признало, что потребление ЭПК и ДГК может снизить риск развития ишемической болезни сердца[6].

Правительство Канады также признало важность ДГК для поддержания нормального развития мозга, глаз и нервов[7].

Структура

Термин омега-3 относится к двойной углерод-углеродной связи у третьего атома углерода от метилового конца жирной кислоты. Структуры наиболее важных омега-3-полиненасыщенных жирных кислот приведены ниже.

Жирные кислоты класса Омега-3

Общепринятое название Липидная формула Химическое название
Гексадекатриеновая кислота (ГТК, HTA) 16:3 (n−3) цис,цис,цис-7,10,13-гексадекатриеновая кислота
α-Линоленовая кислота (АЛК, ALA) 18:3 (n−3) цис,цис, цис-9,12,15-октадекатриеновая кислота
Стиоридовая кислота (СТД, STD) 18:4 (n−3) цис,цис,цис,цис-6,9,12,15-октадекатетраеновая кислота
Эйкозатриеновая кислота (ЭТЕ, ETE) 20:3 (n−3) цис,цис,цис-11,14,17-эйкозатриеновая кислота
Эйкозатетраеновая кислота (ЭТК, ETA) 20:4 (n−3) цис,цис,цис-8,11,14,17-эйкозатетраеновая кислота
Эйкозапентаеновая кислота (ЭПК, EPA), тимнодоновая кислота 20:5 (n−3) цис,цис,цис,цис,цис-5,8,11,14,17-эйкозапентаеновая кислота
Генэйкозапентаеновая кислота (ГПК, HPA) 21:5 (n−3) цис,цис,цис,цис,цис-6,9,12,15,18-генэйкозапентаеновая кислота
Докозапентаеновая кислота (ДПК,DPA), Клупанодоновая кислота 22:5 (n−3) цис,цис,цис,цис,цис-7,10,13,16,19-докозапентаеновая кислота
Докозагексаеновая кислота (ДГК, DHA), Цервоновая кислота 22:6 (n−3) цис,цис,цис,цис,цис,цис-4,7,10,13,16,19-докозагексаеновая кислота
Тетракозапентаеновая кислота (ТПК) 24:5 (n−3) цис,цис,цис,цис,цис-9,12,15,18,21-докозагексаеновая кислота
Тетракозагексаеновая кислота (ТГК), Низиновая кислота 24:6 (n−3) цис,цис,цис,цис,цис,цис-6,9,12,15,18,21-тетракозеновая кислота

Биологическое значение

Омега-3 ПНЖК часто называют «существенными» жирными кислотами. Это название было дано исследователями, которые обнаружили их роль в нормальном росте детей. Небольшое количество омега-3 ПНЖК в диете (~1 % от общего количества калорий) поддерживало нормальный рост, а большее количество не имело дополнительного эффекта[8].

ω-6-ПНЖК, такие как γ-линоленовая кислота и арахидоновая кислота, играют аналогичную роль в нормальном росте, но лучше[как?] влияют на кожу и функции почек. Эти предварительные данные привели к тому, что большинство начальных исследований было направлено на изучение ω-6-ПНЖК.

В 1964 году было обнаружено, что некоторые ферменты могут превращать ω-6-арахидоновую кислоту в воспалительный агент — простагландин Е2, который одновременно вызывает ощущение боли, ускоряет иммунный ответ и заживление травмированных или инфицированных тканей[9]. К 1979 году стали известны и другие эйкозаноиды: тромбоксаны, простациклины и лейкотриены.

Эйкозаноиды синтезируются из жирных кислот и обычно быстро метаболизируются ферментами. Исследования показали, что эйкозаноиды, полученные из омега-3 ПНЖК, хотя они синтезируются гораздо медленнее, вызывают меньше воспалительных эффектов по сравнению с эйкозаноидами, полученными из омега-6 ПНЖК. Таким образом, соотношение омега-3 и омега-6 ПНЖК непосредственно влияет на тип синтезируемых организмом эйкозаноидов[8].

Этот конкурентный эффект омега-3 и омега-6 ПНЖК был признан важным, когда стало известно, что омега-6 эйкозаноид тромбоксан влияет на слипание тромбоцитов, а лейкотриены играют важную роль в иммунно-воспалительном ответе организма при артрите, красной волчанке, астме и инфекционных заболеваниях. Самым простым способом снижения синтеза омега-6 эйкозаноидов было признано потребление большего количества омега-3 ПНЖК[8].

Имеются данные о влиянии омега-3 на сохранение и даже восстановление теломер в молекулах ДНК клеток организма и, как следствие, повышения продолжительности жизни[10][11] Клинические исследования проведенные с 2006 по 2012 годы в США на подопытной группе из 5,000 добровольцев показали отрицательную корреляцию[прояснить] в вопросе воздействия омега-3 на старение мозга.[12][13]

Есть несколько фактов, подтверждающих, что ЭПК и ДГК являются физиологически необходимыми[14]. Высокая концентрация ДГК в сером веществе головного мозга (около 3 % от сухого весаК:Википедия:Статьи без источников (тип: не указан)[источник не указан 3044 дня]) и в наружных сегментах палочек фоторецепторных клеток в сетчатке указывает, что ДГК является жизненно необходимой[прояснить] для функций мозга и глаз. Проведенные научные исследования доказали, что Омега-3 жирные кислоты требуются для нормального функционирования мозга, поскольку быстро обеспечивают приток энергии, необходимой для передачи импульсов, передающих сигнал от клетки к клеткеК:Википедия:Статьи без источников (тип: не указан)[источник не указан 3044 дня]. Это позволяет повысить мыслительные способности, а также сохранять в памяти информацию, быстрее извлекать её по мере необходимостиК:Википедия:Статьи без источников (тип: не указан)[источник не указан 3044 дня]. ДГК активно транспортируется через плаценту от матери к плоду, а также присутствует в грудном молоке — факты, которые указывают на биологическую важность ДГК для развития плода и послеродового роста и развитияК:Википедия:Статьи без источников (тип: не указан)[источник не указан 3044 дня].

Подробно изучено противовоспалительное действие ЭПК и ДГК. Умеренный, но плохо воспроизводимый положительный эффект наблюдается при их применении во время таких заболеваний, как атеросклероз, диабет, артрит, и связан с активацией рецептора свободных жирных кислот подтипа 4[en][15].

Адекватное потребление

FDA рекоммендовало в 2000 году принимать не более 3г в день ЭПК и ДГК, и не более 2г из БАДов[16]. Минздрав России рекомендует 1 г Омега-3 в сутки для адекватного потребления[17].

По данным, опубликованным в журнале Journal of the National Cancer Institute[en], стало известно, что повышенный уровень Омега-3 может быть фактором риска, влияющим на развитие рака простатыК:Википедия:Статьи без источников (тип: не указан)[источник не указан 3223 дня].

Основные пищевые источники

Основные пищевые источники Омега-3-ненасыщенных жирных кислот:

Напишите отзыв о статье "Омега-3-ненасыщенные жирные кислоты"

Примечания

  1. (1998) «Can adults adequately convert alpha-linolenic acid (18:3n-3) to eicosapentaenoic acid (20:5n-3) and docosahexaenoic acid (22:6n-3)?». Int J Vitam Nutr Res. 68 (3): 159–73. PMID 9637947.
  2. (2002) «Efficiency of conversion of alpha-linolenic acid to long chain n-3 fatty acids in man.». Curr Opin Clin Nutr Metab Care 5 (2): 127-32. PMID 11844977.
  3. (1998) «Conversion of alpha-linolenic acid to longer-chain polyunsaturated fatty acids in human adults.». Reprod. Nutr. Dev. 45 (5): 581-597. PMID 16188209.
  4. (1998) «The slow discovery of the importance of omega 3 essential fatty acids in human health.». J Nutr. 128 (2): 427S-433S. PMID 9478042.
  5. (1973) «Editorial: Are PUFA harmful?». Br Med J. 4 (5883): 1-2. PMID 4755208.
  6. United States Food and Drug Administration (September 8, 2004). [www.fda.gov/SiteIndex/ucm108351.htm FDA announces qualified health claims for omega-3 fatty acids]. Пресс-релиз. Проверено 2006-07-10.
  7. Canadian Food Inspection Agency. Summary Table of Biological Role Claims Table 8-2. [www.inspection.gc.ca/english/fssa/labeti/guide/ch8e.shtml]
  8. 1 2 3 (1992) «Biochemistry and physiology of n-3 fatty acids.». FASEB J. 6 (8): 2530-6. PMID 1592205.
  9. (1964) «The Enzymatic Conversion of Essential fatty Acids into Prostaglandins.». J Biol Chem. 239 (11): PC4006-PC4008. PMID 14257636.
  10. [www.sciencedaily.com/releases/2012/10/121001140957.htm Omega-3 supplements may slow a biological effect of aging]
  11. [researchnews.osu.edu/archive/omega3aging.htm Omega-3 Supplements May Slow A Biological Effect of Aging]
  12. [jama.jamanetwork.com/article.aspx?articleid=2429713 Effect of Omega-3 Fatty Acids, Lutein/Zeaxanthin, or Other Nutrient Supplementation on Cognitive Function The AREDS2 Randomized Clinical Trial] (англ.). doi:10.1001/jama.2015.9677. JAMA. 2015;314(8):791-801. (2015). Проверено 20 декабря 2015.
  13. Эмили Чу. [russiaherb.com/klinicheskie-issledovaniya-omegi-3/ Омега-3 и старение мозга] (2012).[неавторитетный источник? 3044 дня]
  14. (2007) «Dietary (n-3) fatty acids and brain development.». J Nutr. 137 (4): 855-9. PMID 17374644.
  15. D. Y. Oh, J. M. Olefsky. G protein-coupled receptors as targets for anti-diabetic therapeutics (англ.) // Nat. Rev. Drug Discov.. — 2016. — Vol. 15, no. 3. — P. 1612-172. — DOI:10.1038/nrd.2015.4.
  16. FDA announces qualified health claims for omega-3 fatty acids // Press release. — 2004 — September 8 [www.fda.gov/SiteIndex/ucm108351.htm]
  17. Рекомендуемые уровни потребления пищевых и биологически активных веществ // Методические рекомендации МР 2.3.1.1915-04 — 2004 — Москва [www.opengost.ru/iso/11_gosty_iso/11020_gost_iso/2875-mr-2.3.1.1915-04-rekomenduemye-urovni-potrebleniya-pischevyh-i-biologicheski-aktivnyh-veschestv.html]
  18. (2003) «Fish consumption, fish oil, omega-3 fatty acids, and cardiovascular disease.». Arterioscler Thromb Vasc Biol. 23 (2): 151-2. PMID 12588785.

Отрывок, характеризующий Омега-3-ненасыщенные жирные кислоты

От начальника ополчения он поехал к губернатору. Губернатор был маленький живой человечек, весьма ласковый и простой. Он указал Николаю на те заводы, в которых он мог достать лошадей, рекомендовал ему барышника в городе и помещика за двадцать верст от города, у которых были лучшие лошади, и обещал всякое содействие.
– Вы графа Ильи Андреевича сын? Моя жена очень дружна была с вашей матушкой. По четвергам у меня собираются; нынче четверг, милости прошу ко мне запросто, – сказал губернатор, отпуская его.
Прямо от губернатора Николай взял перекладную и, посадив с собою вахмистра, поскакал за двадцать верст на завод к помещику. Все в это первое время пребывания его в Воронеже было для Николая весело и легко, и все, как это бывает, когда человек сам хорошо расположен, все ладилось и спорилось.
Помещик, к которому приехал Николай, был старый кавалерист холостяк, лошадиный знаток, охотник, владетель коверной, столетней запеканки, старого венгерского и чудных лошадей.
Николай в два слова купил за шесть тысяч семнадцать жеребцов на подбор (как он говорил) для казового конца своего ремонта. Пообедав и выпив немножко лишнего венгерского, Ростов, расцеловавшись с помещиком, с которым он уже сошелся на «ты», по отвратительной дороге, в самом веселом расположении духа, поскакал назад, беспрестанно погоняя ямщика, с тем чтобы поспеть на вечер к губернатору.
Переодевшись, надушившись и облив голову холодной подои, Николай хотя несколько поздно, но с готовой фразой: vaut mieux tard que jamais, [лучше поздно, чем никогда,] явился к губернатору.
Это был не бал, и не сказано было, что будут танцевать; но все знали, что Катерина Петровна будет играть на клавикордах вальсы и экосезы и что будут танцевать, и все, рассчитывая на это, съехались по бальному.
Губернская жизнь в 1812 году была точно такая же, как и всегда, только с тою разницею, что в городе было оживленнее по случаю прибытия многих богатых семей из Москвы и что, как и во всем, что происходило в то время в России, была заметна какая то особенная размашистость – море по колено, трын трава в жизни, да еще в том, что тот пошлый разговор, который необходим между людьми и который прежде велся о погоде и об общих знакомых, теперь велся о Москве, о войске и Наполеоне.
Общество, собранное у губернатора, было лучшее общество Воронежа.
Дам было очень много, было несколько московских знакомых Николая; но мужчин не было никого, кто бы сколько нибудь мог соперничать с георгиевским кавалером, ремонтером гусаром и вместе с тем добродушным и благовоспитанным графом Ростовым. В числе мужчин был один пленный итальянец – офицер французской армии, и Николай чувствовал, что присутствие этого пленного еще более возвышало значение его – русского героя. Это был как будто трофей. Николай чувствовал это, и ему казалось, что все так же смотрели на итальянца, и Николай обласкал этого офицера с достоинством и воздержностью.
Как только вошел Николай в своей гусарской форме, распространяя вокруг себя запах духов и вина, и сам сказал и слышал несколько раз сказанные ему слова: vaut mieux tard que jamais, его обступили; все взгляды обратились на него, и он сразу почувствовал, что вступил в подобающее ему в губернии и всегда приятное, но теперь, после долгого лишения, опьянившее его удовольствием положение всеобщего любимца. Не только на станциях, постоялых дворах и в коверной помещика были льстившиеся его вниманием служанки; но здесь, на вечере губернатора, было (как показалось Николаю) неисчерпаемое количество молоденьких дам и хорошеньких девиц, которые с нетерпением только ждали того, чтобы Николай обратил на них внимание. Дамы и девицы кокетничали с ним, и старушки с первого дня уже захлопотали о том, как бы женить и остепенить этого молодца повесу гусара. В числе этих последних была сама жена губернатора, которая приняла Ростова, как близкого родственника, и называла его «Nicolas» и «ты».
Катерина Петровна действительно стала играть вальсы и экосезы, и начались танцы, в которых Николай еще более пленил своей ловкостью все губернское общество. Он удивил даже всех своей особенной, развязной манерой в танцах. Николай сам был несколько удивлен своей манерой танцевать в этот вечер. Он никогда так не танцевал в Москве и счел бы даже неприличным и mauvais genre [дурным тоном] такую слишком развязную манеру танца; но здесь он чувствовал потребность удивить их всех чем нибудь необыкновенным, чем нибудь таким, что они должны были принять за обыкновенное в столицах, но неизвестное еще им в провинции.
Во весь вечер Николай обращал больше всего внимания на голубоглазую, полную и миловидную блондинку, жену одного из губернских чиновников. С тем наивным убеждением развеселившихся молодых людей, что чужие жены сотворены для них, Ростов не отходил от этой дамы и дружески, несколько заговорщически, обращался с ее мужем, как будто они хотя и не говорили этого, но знали, как славно они сойдутся – то есть Николай с женой этого мужа. Муж, однако, казалось, не разделял этого убеждения и старался мрачно обращаться с Ростовым. Но добродушная наивность Николая была так безгранична, что иногда муж невольно поддавался веселому настроению духа Николая. К концу вечера, однако, по мере того как лицо жены становилось все румянее и оживленнее, лицо ее мужа становилось все грустнее и бледнее, как будто доля оживления была одна на обоих, и по мере того как она увеличивалась в жене, она уменьшалась в муже.


Николай, с несходящей улыбкой на лице, несколько изогнувшись на кресле, сидел, близко наклоняясь над блондинкой и говоря ей мифологические комплименты.
Переменяя бойко положение ног в натянутых рейтузах, распространяя от себя запах духов и любуясь и своей дамой, и собою, и красивыми формами своих ног под натянутыми кичкирами, Николай говорил блондинке, что он хочет здесь, в Воронеже, похитить одну даму.
– Какую же?
– Прелестную, божественную. Глаза у ней (Николай посмотрел на собеседницу) голубые, рот – кораллы, белизна… – он глядел на плечи, – стан – Дианы…
Муж подошел к ним и мрачно спросил у жены, о чем она говорит.
– А! Никита Иваныч, – сказал Николай, учтиво вставая. И, как бы желая, чтобы Никита Иваныч принял участие в его шутках, он начал и ему сообщать свое намерение похитить одну блондинку.
Муж улыбался угрюмо, жена весело. Добрая губернаторша с неодобрительным видом подошла к ним.
– Анна Игнатьевна хочет тебя видеть, Nicolas, – сказала она, таким голосом выговаривая слова: Анна Игнатьевна, что Ростову сейчас стало понятно, что Анна Игнатьевна очень важная дама. – Пойдем, Nicolas. Ведь ты позволил мне так называть тебя?
– О да, ma tante. Кто же это?
– Анна Игнатьевна Мальвинцева. Она слышала о тебе от своей племянницы, как ты спас ее… Угадаешь?..
– Мало ли я их там спасал! – сказал Николай.
– Ее племянницу, княжну Болконскую. Она здесь, в Воронеже, с теткой. Ого! как покраснел! Что, или?..
– И не думал, полноте, ma tante.
– Ну хорошо, хорошо. О! какой ты!
Губернаторша подводила его к высокой и очень толстой старухе в голубом токе, только что кончившей свою карточную партию с самыми важными лицами в городе. Это была Мальвинцева, тетка княжны Марьи по матери, богатая бездетная вдова, жившая всегда в Воронеже. Она стояла, рассчитываясь за карты, когда Ростов подошел к ней. Она строго и важно прищурилась, взглянула на него и продолжала бранить генерала, выигравшего у нее.
– Очень рада, мой милый, – сказала она, протянув ему руку. – Милости прошу ко мне.
Поговорив о княжне Марье и покойнике ее отце, которого, видимо, не любила Мальвинцева, и расспросив о том, что Николай знал о князе Андрее, который тоже, видимо, не пользовался ее милостями, важная старуха отпустила его, повторив приглашение быть у нее.
Николай обещал и опять покраснел, когда откланивался Мальвинцевой. При упоминании о княжне Марье Ростов испытывал непонятное для него самого чувство застенчивости, даже страха.
Отходя от Мальвинцевой, Ростов хотел вернуться к танцам, но маленькая губернаторша положила свою пухленькую ручку на рукав Николая и, сказав, что ей нужно поговорить с ним, повела его в диванную, из которой бывшие в ней вышли тотчас же, чтобы не мешать губернаторше.
– Знаешь, mon cher, – сказала губернаторша с серьезным выражением маленького доброго лица, – вот это тебе точно партия; хочешь, я тебя сосватаю?
– Кого, ma tante? – спросил Николай.
– Княжну сосватаю. Катерина Петровна говорит, что Лили, а по моему, нет, – княжна. Хочешь? Я уверена, твоя maman благодарить будет. Право, какая девушка, прелесть! И она совсем не так дурна.
– Совсем нет, – как бы обидевшись, сказал Николай. – Я, ma tante, как следует солдату, никуда не напрашиваюсь и ни от чего не отказываюсь, – сказал Ростов прежде, чем он успел подумать о том, что он говорит.
– Так помни же: это не шутка.
– Какая шутка!
– Да, да, – как бы сама с собою говоря, сказала губернаторша. – А вот что еще, mon cher, entre autres. Vous etes trop assidu aupres de l'autre, la blonde. [мой друг. Ты слишком ухаживаешь за той, за белокурой.] Муж уж жалок, право…
– Ах нет, мы с ним друзья, – в простоте душевной сказал Николай: ему и в голову не приходило, чтобы такое веселое для него препровождение времени могло бы быть для кого нибудь не весело.
«Что я за глупость сказал, однако, губернаторше! – вдруг за ужином вспомнилось Николаю. – Она точно сватать начнет, а Соня?..» И, прощаясь с губернаторшей, когда она, улыбаясь, еще раз сказала ему: «Ну, так помни же», – он отвел ее в сторону:
– Но вот что, по правде вам сказать, ma tante…
– Что, что, мой друг; пойдем вот тут сядем.
Николай вдруг почувствовал желание и необходимость рассказать все свои задушевные мысли (такие, которые и не рассказал бы матери, сестре, другу) этой почти чужой женщине. Николаю потом, когда он вспоминал об этом порыве ничем не вызванной, необъяснимой откровенности, которая имела, однако, для него очень важные последствия, казалось (как это и кажется всегда людям), что так, глупый стих нашел; а между тем этот порыв откровенности, вместе с другими мелкими событиями, имел для него и для всей семьи огромные последствия.