Оротовая кислота

Поделись знанием:
Перейти к: навигация, поиск
Оротовая кислота
Химическое соединение
ИЮПАК 1,2,3,6-тетрагидро-2,6-диоксо-4-пиримидинкарбоксиловая кислота
Брутто-
формула
C5H4N2O4 
Мол.
масса
156,10 г/моль
CAS [www.nlm.nih.gov/cgi/mesh/2006/MB_cgi?term=65-86-1&rn=1 65-86-1]
PubChem [pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=967 967]
DrugBank [www.drugbank.ca/drugs/EXPT02447 EXPT02447]
Классификация
Фарм. группа Негормональный анаболик и регенерант
АТХ [www.whocc.no/atc_ddd_index/?code=A14BX10 A14BX10]
Фармакокинетика
Метаболизм Абсорбируется в пищеварительном тракте (не полностью, всасывается около 10 % принятой дозы). В печени превращается в оротидин-5-фосфат. Более 30 % абсорбированной дозы в виде различных метаболитов выводится с мочой
Лекарственные формы
Таблетки по 100 мг (для детей) и 500 мг (для взрослых), гранулы
Способ введения
Перорально
Торговые названия
Калия оротат

Оро́товая кислота (от греч. orós — молозиво) — витаминоподобное вещество, влияющее на обмен веществ и стимулирующее рост живых организмов, но не обладающее всеми свойствами, характерными для витаминов. Представляет собой бесцветные кристаллы, плохо растворимые в воде и органических растворителях. По химической структуре является гетероциклическим соединением, химические названия — 4-карбоксиурацил и 2,6-диоксипиримидин-4-карбоновая кислота[1]. Под воздействием воды и света разрушается.





История

  • Оротовая кислота была открыта в 1904 году Biscaro и Belloni; впервые выделена в 1905 году из коровьего молока, позже найдена в молоке других животных, в том числе и в женском.
  • В 1930 году Bachstez описал её структуру.
  • В 1947—1948 гг. Mitchell и его соавторы установили, что оротовая кислота является промежуточным продуктом биосинтеза пиримидиновых нуклеотидов и входит в состав всех живых клеток.
  • В 1948 году был открыт фактор роста крыс и цыплят. Его назвали витамин B13.
  • В 1953 году Manna и Hauge доказали, что витамин B13 и оротовая кислота — идентичные вещества[2].
  • Позже было установлено, что оротовая кислота может синтезироваться микробиотой кишечника, и, таким образом, не является витамином и должна быть отнесена к витаминоподобным веществам[3].

Оротовая кислота в пищевых продуктах

В пище оротовая кислота находится в виде слаборастворимых в воде соединений с минералами (соли магния, калия, кальция). Эти органические соли из полости тонкой кишки легко всасываются в кровь путём простой диффузии. В крови происходит отделение минералов, и свободная оротовая кислота транспортируется в печень, другие органы и ткани. Наибольшее содержание оротовой кислоты обнаружено в печени и дрожжах, также большое количество её присутствует в молоке и молочных продуктах. Главным источником оротовой кислоты для человека является коровье молоко. Средняя суточная потребность организма в этом веществе, по мнению большинства ученых, составляет 0,5—1,5 мгК:Википедия:Статьи без источников (тип: не указан)[источник не указан 4661 день]. Недостаток оротовой кислоты приводит к развитию серьёзных кожных заболеваний (псориаз, ихтиоз, экзема, нейродермит)К:Википедия:Статьи без источников (тип: не указан)[источник не указан 4394 дня].

Биологическая роль

Оротовая кислота является компонентом всех живых клеток. Синтезируется, как правило, в достаточном количестве (случаев гиповитаминоза в литературе до сих пор описано не было).

Оротовая кислота принимает участие в обменных процессах, происходящих в белках и фосфолипидах, в превращениях фолиевой и пантотеновой кислот, в метаболизме цианокобаламина (витамин B12), синтезе аминокислоты метионина. Является предшественником в биосинтезе пиримидиновых оснований, участвуя в образовании пиримидиновых нуклеотидов — уридинмонофосфата и цитидинмонофосфата). Помимо этого оротовая кислота вовлекается в следующие процессы:

Оротовая кислота оказывает стимулирующее влияние на белковый обмен, благотворно влияет на функциональное состояние печени, ускоряет регенерацию печеночных клеток, снижает риск развития ожирения печени, способствует снижению уровня холестерина в крови, а также улучшает сокращение миокарда, благоприятно сказывается на репродуктивной функции и процессах роста, что позволяет использовать её в качестве фармакологического препарата (как анаболик) для лечения многих заболеваний печени, желчевыводящих путей, сердца, сосудов и мышц.

Напишите отзыв о статье "Оротовая кислота"

Примечания

  1. Оротовая кислота — статья из Большой советской энциклопедии.
  2. [www.jbc.org/content/202/1/91.full.pdf A POSSIBLE RELATIONSHIP OF VITAMIN B13 TO OROTIC ACID*], 1953
  3. [www.efsa.europa.eu/sites/default/files/scientific_output/files/main_documents/1187.pdf Orotic acid salts as sources of orotic acid and various minerals added for nutritional purposes to food supplements] / The EFSA Journal (2009) 1187, 1-25  (англ.): "It was originally introduced as a vitamin, called vitamin B13, but essentiality has not been demonstrated."

Ссылки

  • [www.xumuk.ru/biospravochnik/694.html Информация по химическим веществам] (рус.). XuMuK.ru. — Справочник по веществам. Проверено 2 сентября 2010. [www.webcitation.org/67WFjJ5dC Архивировано из первоисточника 9 мая 2012].
  • Трифонов Е.В. [www.tryphonov.ru/tryphonov2/terms2/vitB13.htm Психофизиология человека] (рус.). Трифонов Е.В. (1997). — Русско-англо-русская энциклопедия, 13-е изд., 2009.. Проверено 2 сентября 2010. [www.webcitation.org/67WFl5GI6 Архивировано из первоисточника 9 мая 2012].
  • Бременер С.М. [bono-esse.ru/blizzard/RPP/O/Vitamin/Bremener/vit_orotovaja.html Оротовая кислота | Островок здоровья]. Изд. "Медицина", Москва (1966).

Отрывок, характеризующий Оротовая кислота

– Ну вот, я вам, княжна милая, привез мою певунью, – сказал граф, расшаркиваясь и беспокойно оглядываясь, как будто он боялся, не взойдет ли старый князь. – Уж как я рад, что вы познакомились… Жаль, жаль, что князь всё нездоров, – и сказав еще несколько общих фраз он встал. – Ежели позволите, княжна, на четверть часика вам прикинуть мою Наташу, я бы съездил, тут два шага, на Собачью Площадку, к Анне Семеновне, и заеду за ней.
Илья Андреич придумал эту дипломатическую хитрость для того, чтобы дать простор будущей золовке объясниться с своей невесткой (как он сказал это после дочери) и еще для того, чтобы избежать возможности встречи с князем, которого он боялся. Он не сказал этого дочери, но Наташа поняла этот страх и беспокойство своего отца и почувствовала себя оскорбленною. Она покраснела за своего отца, еще более рассердилась за то, что покраснела и смелым, вызывающим взглядом, говорившим про то, что она никого не боится, взглянула на княжну. Княжна сказала графу, что очень рада и просит его только пробыть подольше у Анны Семеновны, и Илья Андреич уехал.
M lle Bourienne, несмотря на беспокойные, бросаемые на нее взгляды княжны Марьи, желавшей с глазу на глаз поговорить с Наташей, не выходила из комнаты и держала твердо разговор о московских удовольствиях и театрах. Наташа была оскорблена замешательством, происшедшим в передней, беспокойством своего отца и неестественным тоном княжны, которая – ей казалось – делала милость, принимая ее. И потом всё ей было неприятно. Княжна Марья ей не нравилась. Она казалась ей очень дурной собою, притворной и сухою. Наташа вдруг нравственно съёжилась и приняла невольно такой небрежный тон, который еще более отталкивал от нее княжну Марью. После пяти минут тяжелого, притворного разговора, послышались приближающиеся быстрые шаги в туфлях. Лицо княжны Марьи выразило испуг, дверь комнаты отворилась и вошел князь в белом колпаке и халате.
– Ах, сударыня, – заговорил он, – сударыня, графиня… графиня Ростова, коли не ошибаюсь… прошу извинить, извинить… не знал, сударыня. Видит Бог не знал, что вы удостоили нас своим посещением, к дочери зашел в таком костюме. Извинить прошу… видит Бог не знал, – повторил он так не натурально, ударяя на слово Бог и так неприятно, что княжна Марья стояла, опустив глаза, не смея взглянуть ни на отца, ни на Наташу. Наташа, встав и присев, тоже не знала, что ей делать. Одна m lle Bourienne приятно улыбалась.
– Прошу извинить, прошу извинить! Видит Бог не знал, – пробурчал старик и, осмотрев с головы до ног Наташу, вышел. M lle Bourienne первая нашлась после этого появления и начала разговор про нездоровье князя. Наташа и княжна Марья молча смотрели друг на друга, и чем дольше они молча смотрели друг на друга, не высказывая того, что им нужно было высказать, тем недоброжелательнее они думали друг о друге.
Когда граф вернулся, Наташа неучтиво обрадовалась ему и заторопилась уезжать: она почти ненавидела в эту минуту эту старую сухую княжну, которая могла поставить ее в такое неловкое положение и провести с ней полчаса, ничего не сказав о князе Андрее. «Ведь я не могла же начать первая говорить о нем при этой француженке», думала Наташа. Княжна Марья между тем мучилась тем же самым. Она знала, что ей надо было сказать Наташе, но она не могла этого сделать и потому, что m lle Bourienne мешала ей, и потому, что она сама не знала, отчего ей так тяжело было начать говорить об этом браке. Когда уже граф выходил из комнаты, княжна Марья быстрыми шагами подошла к Наташе, взяла ее за руки и, тяжело вздохнув, сказала: «Постойте, мне надо…» Наташа насмешливо, сама не зная над чем, смотрела на княжну Марью.
– Милая Натали, – сказала княжна Марья, – знайте, что я рада тому, что брат нашел счастье… – Она остановилась, чувствуя, что она говорит неправду. Наташа заметила эту остановку и угадала причину ее.
– Я думаю, княжна, что теперь неудобно говорить об этом, – сказала Наташа с внешним достоинством и холодностью и с слезами, которые она чувствовала в горле.
«Что я сказала, что я сделала!» подумала она, как только вышла из комнаты.
Долго ждали в этот день Наташу к обеду. Она сидела в своей комнате и рыдала, как ребенок, сморкаясь и всхлипывая. Соня стояла над ней и целовала ее в волосы.
– Наташа, об чем ты? – говорила она. – Что тебе за дело до них? Всё пройдет, Наташа.
– Нет, ежели бы ты знала, как это обидно… точно я…
– Не говори, Наташа, ведь ты не виновата, так что тебе за дело? Поцелуй меня, – сказала Соня.
Наташа подняла голову, и в губы поцеловав свою подругу, прижала к ней свое мокрое лицо.
– Я не могу сказать, я не знаю. Никто не виноват, – говорила Наташа, – я виновата. Но всё это больно ужасно. Ах, что он не едет!…
Она с красными глазами вышла к обеду. Марья Дмитриевна, знавшая о том, как князь принял Ростовых, сделала вид, что она не замечает расстроенного лица Наташи и твердо и громко шутила за столом с графом и другими гостями.


В этот вечер Ростовы поехали в оперу, на которую Марья Дмитриевна достала билет.
Наташе не хотелось ехать, но нельзя было отказаться от ласковости Марьи Дмитриевны, исключительно для нее предназначенной. Когда она, одетая, вышла в залу, дожидаясь отца и поглядевшись в большое зеркало, увидала, что она хороша, очень хороша, ей еще более стало грустно; но грустно сладостно и любовно.