Пиримидин

Пиримидин
Общие
Хим. формула	C4N2H4
Физические свойства
Молярная масса	80,09 г/моль
Плотность	1,016 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	21 °C
Т. кип.	124 °C
Классификация
Рег. номер CAS	289-95-2
SMILES	[chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?model=C1%3DNC%3DNC%3DC1 C1=NC=NC=C1]
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Пиримидин (C₄N₂H₄, 1,3- или м-диазин, миазин) — гетероциклическое соединение, имеющее плоскую молекулу, простейший представитель 1,3-диазинов.

Физические свойства

Пиримидин — бесцветные кристаллы с характерным запахом.

Производные пиримидина	Температура плавления, °C	Температура кипения, °C
Пиримидин	21	124
Сульфат пиримидина	95
Нитрат пиримидина	135
Пикрат	156
Перхлорат	192°

Химические свойства

Молекулярная масса пиримидина 80,09 г/моль. Пиримидин проявляет свойства слабого двукислотного основания, так как атомы азота могут присоединять протоны за счет донорно-акцепторной связи, приобретая при этом положительный заряд.

Реакционная способность в реакциях электрофильного замещения у пиримидина снижена из-за снижения электронной плотности в положениях 2,4,6, вызванного наличием двух атомов азота в цикле. Так, пиримидин не нитруется и не сульфируется, однако в виде соли бромируется в положение 5.

Электрофильное замещение становится возможным только при наличии электронодонорных заместителей и направляется в наименее дезактивированное положение 5.

Под действием алкилирующих агентов (алкилгалогениды, борфторид триэтилоксония) пиримидин образует четвертичные N-пиридиниевые соли, при действии перекиси водорода и надкислот образует N-оксид.

Реакции пиридина с азотными нуклеофилами зачастую сопровождаются раскрытием кольца с дальнейшей рециклизацией: так, в жестких условиях при взаимодействии с гидразином, пиримидин образует пиразол, при взаимодействии с метиламином — 3-этил-5-метилпиридин.

Пониженная электронная плотность кольца приводит к тому, что пиримидин активен по отношению к нуклеофильным реагентам, которые атакуют 2-, 4- и 6- атомы углерода цикла.

Так, литийорганические соединения и реактивы Гриньяра присоединяются к пиримидину с образованием 4-замещенных 3,4-дигидропиримидинов

Получение

Пиримидин получают восстановлением галогенизированых пиримидиновых производных. Или из 2,4,6-трихлор пиримидина, получаемого обработкой барбитуровой кислоты хлороксидом фосфора.

Производные

Производные пиримидина широко распространены в живой природе, где участвуют во многих важных биологических процессах. В частности, такие производные как цитозин, тимин, урацил входят в состав нуклеотидов, являющихся структурными единицами нуклеиновых кислот, пиримидиновое ядро входит в состав некоторых витаминов группы B, в частности B1, коферментов и антибиотиков.

• Cytosin.svg

  Структурная формула цитозина

• Thymin.svg

  Структурная формула тимина

• Uracil.svg

  Структурная формула урацила

Пиримидиновая структура — как ароматическая, так и гидрированная, входит в состав многих биологически активных веществ и лекарственных препаратов — например, барбитуратов — производных 1,3,5-тригидроксипиридина, обладающих снотворным, противосудорожным и наркотическим действием.

Литература

• Волькенштейн М. В. Молекулы и жизнь — М., 1965.
• Березов Т. Т. Биологическая химия — М.: Медицина, 1983.
• Кнунянц И. Л. Краткая химическая энциклопедия т.3 — М.: Советская энциклопедия, 1964.

Отрывок, характеризующий Пиримидин

Он стал вспоминать, не сделал ли он еще каких нибудь глупостей. И, перебирая воспоминания нынешнего дня, воспоминание о французе барабанщике представилось ему. «Нам то отлично, а ему каково? Куда его дели? Покормили ли его? Не обидели ли?» – подумал он. Но заметив, что он заврался о кремнях, он теперь боялся.
«Спросить бы можно, – думал он, – да скажут: сам мальчик и мальчика пожалел. Я им покажу завтра, какой я мальчик! Стыдно будет, если я спрошу? – думал Петя. – Ну, да все равно!» – и тотчас же, покраснев и испуганно глядя на офицеров, не будет ли в их лицах насмешки, он сказал:
– А можно позвать этого мальчика, что взяли в плен? дать ему чего нибудь поесть… может…
– Да, жалкий мальчишка, – сказал Денисов, видимо, не найдя ничего стыдного в этом напоминании. – Позвать его сюда. Vincent Bosse его зовут. Позвать.
– Я позову, – сказал Петя.
– Позови, позови. Жалкий мальчишка, – повторил Денисов.
Петя стоял у двери, когда Денисов сказал это. Петя пролез между офицерами и близко подошел к Денисову.
– Позвольте вас поцеловать, голубчик, – сказал он. – Ах, как отлично! как хорошо! – И, поцеловав Денисова, он побежал на двор.
– Bosse! Vincent! – прокричал Петя, остановясь у двери.
– Вам кого, сударь, надо? – сказал голос из темноты. Петя отвечал, что того мальчика француза, которого взяли нынче.
– А! Весеннего? – сказал казак.
Имя его Vincent уже переделали: казаки – в Весеннего, а мужики и солдаты – в Висеню. В обеих переделках это напоминание о весне сходилось с представлением о молоденьком мальчике.
– Он там у костра грелся. Эй, Висеня! Висеня! Весенний! – послышались в темноте передающиеся голоса и смех.
– А мальчонок шустрый, – сказал гусар, стоявший подле Пети. – Мы его покормили давеча. Страсть голодный был!
В темноте послышались шаги и, шлепая босыми ногами по грязи, барабанщик подошел к двери.
– Ah, c'est vous! – сказал Петя. – Voulez vous manger? N'ayez pas peur, on ne vous fera pas de mal, – прибавил он, робко и ласково дотрогиваясь до его руки. – Entrez, entrez. [Ах, это вы! Хотите есть? Не бойтесь, вам ничего не сделают. Войдите, войдите.]
– Merci, monsieur, [Благодарю, господин.] – отвечал барабанщик дрожащим, почти детским голосом и стал обтирать о порог свои грязные ноги. Пете многое хотелось сказать барабанщику, но он не смел. Он, переминаясь, стоял подле него в сенях. Потом в темноте взял его за руку и пожал ее.
– Entrez, entrez, – повторил он только нежным шепотом.
«Ах, что бы мне ему сделать!» – проговорил сам с собою Петя и, отворив дверь, пропустил мимо себя мальчика.
Когда барабанщик вошел в избушку, Петя сел подальше от него, считая для себя унизительным обращать на него внимание. Он только ощупывал в кармане деньги и был в сомненье, не стыдно ли будет дать их барабанщику.


От барабанщика, которому по приказанию Денисова дали водки, баранины и которого Денисов велел одеть в русский кафтан, с тем, чтобы, не отсылая с пленными, оставить его при партии, внимание Пети было отвлечено приездом Долохова. Петя в армии слышал много рассказов про необычайные храбрость и жестокость Долохова с французами, и потому с тех пор, как Долохов вошел в избу, Петя, не спуская глаз, смотрел на него и все больше подбадривался, подергивая поднятой головой, с тем чтобы не быть недостойным даже и такого общества, как Долохов.
Наружность Долохова странно поразила Петю своей простотой.
Денисов одевался в чекмень, носил бороду и на груди образ Николая чудотворца и в манере говорить, во всех приемах выказывал особенность своего положения. Долохов же, напротив, прежде, в Москве, носивший персидский костюм, теперь имел вид самого чопорного гвардейского офицера. Лицо его было чисто выбрито, одет он был в гвардейский ваточный сюртук с Георгием в петлице и в прямо надетой простой фуражке. Он снял в углу мокрую бурку и, подойдя к Денисову, не здороваясь ни с кем, тотчас же стал расспрашивать о деле. Денисов рассказывал ему про замыслы, которые имели на их транспорт большие отряды, и про присылку Пети, и про то, как он отвечал обоим генералам. Потом Денисов рассказал все, что он знал про положение французского отряда.
– Это так, но надо знать, какие и сколько войск, – сказал Долохов, – надо будет съездить. Не зная верно, сколько их, пускаться в дело нельзя. Я люблю аккуратно дело делать. Вот, не хочет ли кто из господ съездить со мной в их лагерь. У меня мундиры с собою.
– Я, я… я поеду с вами! – вскрикнул Петя.
– Совсем и тебе не нужно ездить, – сказал Денисов, обращаясь к Долохову, – а уж его я ни за что не пущу.
– Вот прекрасно! – вскрикнул Петя, – отчего же мне не ехать?..