Реактивы Нормана

Поделись знанием:
Перейти к: навигация, поиск

Реактивы Нормана (винилмагнийгадлогениды или алкен-1-илмагнийгалогениды) — магнийорганические соединения, в которых магний непосредственно связан с винильным радикалом.

Общая формула реактивов Нормана (РН): CR2R3=CR1-Mg-X, где:

  • R1, R2, R3 — углеводородные радикалы;
  • X — галоген.

Наиболее распространённым РН является винилмагнийбромид: CH2=CH-MgBr.

Синтезируют РН в среде тетрагидрофурана реакцией магния с винилхлоридом или винилбромидом[1][2]:

<math>\mathsf{CH_2\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!Cl+Mg\ \xrightarrow[THF]{40-50\ ^oC}\ CH_2\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!MgCl}</math>

Реактивы Нормана широко используются в практике органического синтеза для винилирования карбонильных соединений, например:

<math>\mathsf{CH_2\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!MgBr+RCHO\rightarrow CH_2\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!CH(R)OMgBr\ \xrightarrow{H^+} CH_2\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!CH(R)OH}</math>


См. также

Напишите отзыв о статье "Реактивы Нормана"

Примечания

  1. Вацуро К.В., Мищенко Г.Л. 428. Норман (Normant) // Именные реакции в органичнеской химии. — М.: «Химия», 1976. — С. 299.
  2. Ramsdem H.E., Leebrick J.R., Rosenberg S.D., Miller E.H., Walburn J.J., Balint A.E., Cserr R. [pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo01363a018 Preparation of Vinylmagnesium Chloride and Some Homologs] (англ.) // The Journal of Organic Chemistry. — 1957. — Vol. 22, no. 12. — P. 1602–1605.

Литература

  1. Шостаковский М.Ф., Атавин А.С., Коростова С.Е., Трофимов Б.А. Реакция 1,3-диоксаланов с реактивами Нормана // Известия АН СССР : серия химическая. — 1968. — № 8. — С. 1904—1906.
  2. Ramsdem H.E., Leebrick J.R., Rosenberg S.D., Miller E.H., Walburn J.J., Balint A.E., Cserr R. [pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo01363a018 Preparation of Vinylmagnesium Chloride and Some Homologs] (англ.) // The Journal of Organic Chemistry. — 1957. — Vol. 22, no. 12. — P. 1602–1605.

Отрывок, характеризующий Реактивы Нормана

– А может быть я и отказала! Может быть с Болконским всё кончено. Почему ты думаешь про меня так дурно?
– Я ничего не думаю, я только не понимаю этого…
– Подожди, Соня, ты всё поймешь. Увидишь, какой он человек. Ты не думай дурное ни про меня, ни про него.
– Я ни про кого не думаю дурное: я всех люблю и всех жалею. Но что же мне делать?
Соня не сдавалась на нежный тон, с которым к ней обращалась Наташа. Чем размягченнее и искательнее было выражение лица Наташи, тем серьезнее и строже было лицо Сони.
– Наташа, – сказала она, – ты просила меня не говорить с тобой, я и не говорила, теперь ты сама начала. Наташа, я не верю ему. Зачем эта тайна?
– Опять, опять! – перебила Наташа.
– Наташа, я боюсь за тебя.
– Чего бояться?
– Я боюсь, что ты погубишь себя, – решительно сказала Соня, сама испугавшись того что она сказала.
Лицо Наташи опять выразило злобу.
– И погублю, погублю, как можно скорее погублю себя. Не ваше дело. Не вам, а мне дурно будет. Оставь, оставь меня. Я ненавижу тебя.
– Наташа! – испуганно взывала Соня.
– Ненавижу, ненавижу! И ты мой враг навсегда!
Наташа выбежала из комнаты.
Наташа не говорила больше с Соней и избегала ее. С тем же выражением взволнованного удивления и преступности она ходила по комнатам, принимаясь то за то, то за другое занятие и тотчас же бросая их.
Как это ни тяжело было для Сони, но она, не спуская глаз, следила за своей подругой.
Накануне того дня, в который должен был вернуться граф, Соня заметила, что Наташа сидела всё утро у окна гостиной, как будто ожидая чего то и что она сделала какой то знак проехавшему военному, которого Соня приняла за Анатоля.
Соня стала еще внимательнее наблюдать свою подругу и заметила, что Наташа была всё время обеда и вечер в странном и неестественном состоянии (отвечала невпопад на делаемые ей вопросы, начинала и не доканчивала фразы, всему смеялась).
После чая Соня увидала робеющую горничную девушку, выжидавшую ее у двери Наташи. Она пропустила ее и, подслушав у двери, узнала, что опять было передано письмо. И вдруг Соне стало ясно, что у Наташи был какой нибудь страшный план на нынешний вечер. Соня постучалась к ней. Наташа не пустила ее.