Реактив Бёрджесса

Поделись знанием:
(перенаправлено с «Реактив Берджесса»)
Перейти к: навигация, поиск
Реактив Бёрджесса
Общие
Физические свойства
Молярная масса 238,30 г/моль
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Реактив Бёрджесса (метил-N-(трииэтиламмонийсульфонил)карбамат) — реагент, применяемый в органическом синтезе для мягкой дегидратации вторичных и третичных спиртов до соответствующих алкенов. Дегидратация протекает стереоспецифично через син-элиминирование, соответственно геометрия образующегося алкена зависит от заданной конфигурации исходного спирта. Разработан американским химиком Эдвардом Бёрджессом[en] в 1968 году.





Особенности применения реактива Бёрджесса

Механизм

Реактив Бёрджесса образует со спиртами сульфамат, который подвергается син-элиминированию с образованием алкена.

Получение

Реагент Бёрджесса получают из хлорсулфонилизоцаната с поледующей обработкой метанолом и триэтиламином в бензоле:[1]

Напишите отзыв о статье "Реактив Бёрджесса"

Примечания

  1. Edward M. Burgess, Harold R. Penton Jr., and E. A. Taylor (1973). «Thermal reactions of alkyl N-carbomethoxysulfamate esters». J. Org. Chem. 38 (1): 26–31. DOI:10.1021/jo00941a006.

Литература

  • G. M. Atkins, E. M. Burgess. The reactions of an N-sulfonylamine inner salt. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4744–4745.


Отрывок, характеризующий Реактив Бёрджесса

– Должно быть, мне прежде тебя умереть. Знай, тут мои записки, их государю передать после моей смерти. Теперь здесь – вот ломбардный билет и письмо: это премия тому, кто напишет историю суворовских войн. Переслать в академию. Здесь мои ремарки, после меня читай для себя, найдешь пользу.
Андрей не сказал отцу, что, верно, он проживет еще долго. Он понимал, что этого говорить не нужно.
– Всё исполню, батюшка, – сказал он.
– Ну, теперь прощай! – Он дал поцеловать сыну свою руку и обнял его. – Помни одно, князь Андрей: коли тебя убьют, мне старику больно будет… – Он неожиданно замолчал и вдруг крикливым голосом продолжал: – а коли узнаю, что ты повел себя не как сын Николая Болконского, мне будет… стыдно! – взвизгнул он.
– Этого вы могли бы не говорить мне, батюшка, – улыбаясь, сказал сын.
Старик замолчал.
– Еще я хотел просить вас, – продолжал князь Андрей, – ежели меня убьют и ежели у меня будет сын, не отпускайте его от себя, как я вам вчера говорил, чтоб он вырос у вас… пожалуйста.
– Жене не отдавать? – сказал старик и засмеялся.
Они молча стояли друг против друга. Быстрые глаза старика прямо были устремлены в глаза сына. Что то дрогнуло в нижней части лица старого князя.