Реакции элиминирования

Поделись знанием:
(перенаправлено с «Реакции отщепления»)
Перейти к: навигация, поиск

Реакция элиминирования (от лат. elimino — изгоняю) — процесс отщепления от молекулы органического соединения атомов или атомных групп без замены их другими. Исходными веществами могут служить представители разных классов органических соединений.





Классификация реакций элиминирования

Все реакции элиминирования классифицируют по относительному расположению атома углерода, от которого происходит отщепление атомов или атомных групп[1]:

  • α-элиминирование;
  • β-элиминирование;
  • γ-элиминирование;
  • δ-элиминирование;

и т.д.

Если отщепляющиеся атомы (или атомные группы) связаны с одним и тем же атомом углерода, то такой процесс называется α-элиминированием, если они связаны с соседними атомами углерода — β-элиминированием. Реакции отщепления групп, отделенных друг от друга одним, двумя и большим числом атомов углерода, называются соответственно γ−, δ- и т.д. элиминированием[1].

Реакции элиминирования также делятся по тому, как протекает процесс. Если в результате бимолекулярного элиминирования два атома или группы отщепляются одновременно, то такой тип называется Е2. Если реакция идет в две стадии, а лимитирующей является ионизация субстрата с образованием карбкатиона — это механизм Е1. Существуют еще и реакции Е1сВ (карбанионные), которые также протекают в две стадии, однако в отличие от Е1 (в которых сначала отщепляется X, а затем — атом водорода), здесь в первую очередь идет отщепление атома водорода, а затем и другого атома (группы атомов)[2].

Механизм реакции

Реакции элиминирования по механизму обратны реакциям присоединения. Самый простой и наиболее изученный её тип — отщепление от соседних атомов углерода (β-элиминирование) с образованием алкенов[3]:

Напишите отзыв о статье "Реакции элиминирования"

Примечания

  1. 1 2 Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. — М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2004. — Т. 2. — С. 185—228. — 623 с. — ISBN 5-94774-111-3.
  2. Марч Дж. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура. — М.: Мир, 1988. — Т. 4. — С. 5—107. — 468 с.
  3. Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. — М.: Химия, 1991. — С. 42. — 448 с. — ISBN 5-7245-0191-0.

Литература

  • Кёбрих Г. [www.uspkhim.ru/php/getFT.phtml?jrnid=rc&paperid=3922&year_id=1968 Реакция элиминирования в ряду олефинов] // Успехи химии. — 1968. — Т. 37, № 4. — С. 608—646.

Отрывок, характеризующий Реакции элиминирования

Х этот есть дух войска, то есть большее или меньшее желание драться и подвергать себя опасностям всех людей, составляющих войско, совершенно независимо от того, дерутся ли люди под командой гениев или не гениев, в трех или двух линиях, дубинами или ружьями, стреляющими тридцать раз в минуту. Люди, имеющие наибольшее желание драться, всегда поставят себя и в наивыгоднейшие условия для драки.
Дух войска – есть множитель на массу, дающий произведение силы. Определить и выразить значение духа войска, этого неизвестного множителя, есть задача науки.
Задача эта возможна только тогда, когда мы перестанем произвольно подставлять вместо значения всего неизвестного Х те условия, при которых проявляется сила, как то: распоряжения полководца, вооружение и т. д., принимая их за значение множителя, а признаем это неизвестное во всей его цельности, то есть как большее или меньшее желание драться и подвергать себя опасности. Тогда только, выражая уравнениями известные исторические факты, из сравнения относительного значения этого неизвестного можно надеяться на определение самого неизвестного.
Десять человек, батальонов или дивизий, сражаясь с пятнадцатью человеками, батальонами или дивизиями, победили пятнадцать, то есть убили и забрали в плен всех без остатка и сами потеряли четыре; стало быть, уничтожились с одной стороны четыре, с другой стороны пятнадцать. Следовательно, четыре были равны пятнадцати, и, следовательно, 4а:=15у. Следовательно, ж: г/==15:4. Уравнение это не дает значения неизвестного, но оно дает отношение между двумя неизвестными. И из подведения под таковые уравнения исторических различно взятых единиц (сражений, кампаний, периодов войн) получатся ряды чисел, в которых должны существовать и могут быть открыты законы.
Тактическое правило о том, что надо действовать массами при наступлении и разрозненно при отступлении, бессознательно подтверждает только ту истину, что сила войска зависит от его духа. Для того чтобы вести людей под ядра, нужно больше дисциплины, достигаемой только движением в массах, чем для того, чтобы отбиваться от нападающих. Но правило это, при котором упускается из вида дух войска, беспрестанно оказывается неверным и в особенности поразительно противоречит действительности там, где является сильный подъем или упадок духа войска, – во всех народных войнах.
Французы, отступая в 1812 м году, хотя и должны бы защищаться отдельно, по тактике, жмутся в кучу, потому что дух войска упал так, что только масса сдерживает войско вместе. Русские, напротив, по тактике должны бы были нападать массой, на деле же раздробляются, потому что дух поднят так, что отдельные лица бьют без приказания французов и не нуждаются в принуждении для того, чтобы подвергать себя трудам и опасностям.