Реакция Иванова
Реакция Иванова — реакция, которую используют в органическом синтезе для получения соединений, обладающих физиологической активностью. Реакция открыта болгарским химиком Димитром Ивановым Поповым в 1931 году.
Представляет собой метод получения β-гидроксикарбоновых кислот общей формулой —CR(OH)—CR1(COOH)— из карбонильных соединений и реактивов Иванова: магнийгалогенпроизводных солей арилуксусных кислот (обычно — фенилуксусной кислоты)[1]. Например:
<math>\mathsf{R\!\!-\!\!CO\!\!-\!\!R+[Ar\!\!-\!\!CH^-\!\!\!\!-\!\!COONa]MgCl^+}\rightarrow\mathsf{[Ar\!\!-\!\!CR(COONa)\!\!-\!\!CHR(OMgCl)]}\rightarrow\mathsf{Ar\!\!-\!\!CR(COOH)\!\!-\!\!CHROH}</math>
(Аr - фенил, хлорфенил; R - H, Alk, Ar, OPh). В реакцию вступают алифатические или ароматические альдегиды и кетоны, а также циклоалканоны, кетосахара и камфора. В результате реакции, как правило, образуется смесь эритро- и mрео-изомеров b-гидроксикарбоновых к-т. Реактивы Иванова получают действием 2 молей R'MgX (чаще всего изо-C3H7MgCl) на 1 моль арилуксусной кислоты (обычно PhCH2COOH) или 1 моля R'MgX на 1 моль её натриевой соли. В зависимости от условий реакции и структуры исходных соединений реактивы Иванова могут иметь строение енолята (ф-ла I) или содержать связь С—Mg (ф-ла II).
При необходимости оксикислота может быть легко превращена в соответствующий спирт методом декарбоксилирования.
См. также
Напишите отзыв о статье "Реакция Иванова"
Примечания
- ↑ Иванова реакция // Химическая энциклопедия / Главный редактор И. Л. Кнунянц. — М.: «Советская энциклопедия», 1988. — Т. 2. — С. 344—345.
Отрывок, характеризующий Реакция Иванова
– Это мое дело знать и не ваше меня спрашивать, – вскрикнул Растопчин.– Ежели его обвиняют в том, что он распространял прокламации Наполеона, то ведь это не доказано, – сказал Пьер (не глядя на Растопчина), – и Верещагина…
– Nous y voila, [Так и есть,] – вдруг нахмурившись, перебивая Пьера, еще громче прежнего вскрикнул Растопчин. – Верещагин изменник и предатель, который получит заслуженную казнь, – сказал Растопчин с тем жаром злобы, с которым говорят люди при воспоминании об оскорблении. – Но я не призвал вас для того, чтобы обсуждать мои дела, а для того, чтобы дать вам совет или приказание, ежели вы этого хотите. Прошу вас прекратить сношения с такими господами, как Ключарев, и ехать отсюда. А я дурь выбью, в ком бы она ни была. – И, вероятно, спохватившись, что он как будто кричал на Безухова, который еще ни в чем не был виноват, он прибавил, дружески взяв за руку Пьера: – Nous sommes a la veille d'un desastre publique, et je n'ai pas le temps de dire des gentillesses a tous ceux qui ont affaire a moi. Голова иногда кругом идет! Eh! bien, mon cher, qu'est ce que vous faites, vous personnellement? [Мы накануне общего бедствия, и мне некогда быть любезным со всеми, с кем у меня есть дело. Итак, любезнейший, что вы предпринимаете, вы лично?]
– Mais rien, [Да ничего,] – отвечал Пьер, все не поднимая глаз и не изменяя выражения задумчивого лица.
Граф нахмурился.
– Un conseil d'ami, mon cher. Decampez et au plutot, c'est tout ce que je vous dis. A bon entendeur salut! Прощайте, мой милый. Ах, да, – прокричал он ему из двери, – правда ли, что графиня попалась в лапки des saints peres de la Societe de Jesus? [Дружеский совет. Выбирайтесь скорее, вот что я вам скажу. Блажен, кто умеет слушаться!.. святых отцов Общества Иисусова?]
