Реакция Мейера

Реакция Мейера — реакция получения алифатических нитросоединений из алкилгалогенидов и нитрита серебра. Открыта немецким химиком Виктором Мейером в 1872 году.

Механизм

Реакция протекает по уравнению

<math>\mathsf{RX + AgNO_2 \rightarrow RNO_2 + AgX\downarrow}</math>

где RX — алкилхлориды, алкилбромиды и реже — алкилхлориды.

Реакцию проводят в абсолютном эфире, иногда в петролейном эфире, ацетонитриле при температурах 0-20 °C с максимальным выходом до 80 % для первичных неразветвлённых и имеющих заместители в β-положении алкилгалогенидов. При наличии заместителей в α-положении (в том числе вторичных и третичных алкилгалогенидов) выход нитроалканов резко снижается вплоть до нулевого.

Дигалогениды в тех же условиях дают динитроалканы:

<math>\mathsf{I\text{-}CH_2CH_2CH_2CH_2\text{-}I \xrightarrow[]{AgNO_2} O_2N\text{-}CH_2CH_2CH_2CH_2\text{-}NO_2}</math>

Побочными продуктами реакции являются алкилнитриты и алкилнитраты.

Модификация Корнблюма данной реакции — реакция алкилгалогенидов с нитритом калия или нитритом натрия в растворах диметилсульфоксида или диметилформамида позволяет синтезировать вторичные нитроалканы с выходом до 55-65 %. Проведение реакции алкилгалогенидов и бензилгалогенидов с нитритом натрия в ацетонитриле в присутствии 18-краун-6 позволяет получать нитроалканы с выходом 65-70 %.

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1992. — Т. 3 (Мед-Пол). — 639 с. — ISBN 5-82270-039-8.

Отрывок, характеризующий Реакция Мейера

Весною 1809 года, князь Андрей поехал в рязанские именья своего сына, которого он был опекуном.
Пригреваемый весенним солнцем, он сидел в коляске, поглядывая на первую траву, первые листья березы и первые клубы белых весенних облаков, разбегавшихся по яркой синеве неба. Он ни о чем не думал, а весело и бессмысленно смотрел по сторонам.
Проехали перевоз, на котором он год тому назад говорил с Пьером. Проехали грязную деревню, гумны, зеленя, спуск, с оставшимся снегом у моста, подъём по размытой глине, полосы жнивья и зеленеющего кое где кустарника и въехали в березовый лес по обеим сторонам дороги. В лесу было почти жарко, ветру не слышно было. Береза вся обсеянная зелеными клейкими листьями, не шевелилась и из под прошлогодних листьев, поднимая их, вылезала зеленея первая трава и лиловые цветы. Рассыпанные кое где по березнику мелкие ели своей грубой вечной зеленью неприятно напоминали о зиме. Лошади зафыркали, въехав в лес и виднее запотели.
Лакей Петр что то сказал кучеру, кучер утвердительно ответил. Но видно Петру мало было сочувствования кучера: он повернулся на козлах к барину.
– Ваше сиятельство, лёгко как! – сказал он, почтительно улыбаясь.
– Что!
– Лёгко, ваше сиятельство.
«Что он говорит?» подумал князь Андрей. «Да, об весне верно, подумал он, оглядываясь по сторонам. И то зелено всё уже… как скоро! И береза, и черемуха, и ольха уж начинает… А дуб и не заметно. Да, вот он, дуб».
На краю дороги стоял дуб. Вероятно в десять раз старше берез, составлявших лес, он был в десять раз толще и в два раза выше каждой березы. Это был огромный в два обхвата дуб с обломанными, давно видно, суками и с обломанной корой, заросшей старыми болячками. С огромными своими неуклюжими, несимметрично растопыренными, корявыми руками и пальцами, он старым, сердитым и презрительным уродом стоял между улыбающимися березами. Только он один не хотел подчиняться обаянию весны и не хотел видеть ни весны, ни солнца.