Реакция Меншуткина

Реа́кция Меншу́ткина — алкилирование третичных аминов алкилгалогенидами с образованием четвертичных аммониевых солей. Реакция была открыта Н. А. Меншуткиным в 1890 году.

Реакцию обычно проводят в полярных растворителях, например ацетонитриле. Скорость реакции зависит от природы заместителей на азоте (например, трифениламин не алкилируется) и галогена. Скорость реакции уменьшается с увеличением объёма заместителей СН₃ > С₂Н₅ > высшие нормальные радикалы > изо-С₃Н₇ и в ряду I > Вr > Cl > F.

В качестве алкилирующего агента в реакции Меншуткина могут также выступать и активированные электронакцепторными заместителями галогенарены, например, 2,4-динитрохлорбензол.

Реакция Меншуткина является реакцией нуклеофильного замещения и с алкилгалогенидами протекает по классическому S_N2 механизму, с арилгалогенидами - по механизмуS_NAr.

Литература

1. N Menšutkin. Z. Physik. Chem. 5 (1890) 589.
2. N Menšutkin. Z. Physik. Chem. 6 (1890) 41.
3. Вацуро К. В., Мищенко Г. П., Именные реакции в органической химии, М., 1976. Я. Э. Нифантьев.

Отрывок, характеризующий Реакция Меншуткина

Граф Орлов Денисов с казаками (самый незначительный отряд из всех других) один попал на свое место и в свое время. Отряд этот остановился у крайней опушки леса, на тропинке из деревни Стромиловой в Дмитровское.
Перед зарею задремавшего графа Орлова разбудили. Привели перебежчика из французского лагеря. Это был польский унтер офицер корпуса Понятовского. Унтер офицер этот по польски объяснил, что он перебежал потому, что его обидели по службе, что ему давно бы пора быть офицером, что он храбрее всех и потому бросил их и хочет их наказать. Он говорил, что Мюрат ночует в версте от них и что, ежели ему дадут сто человек конвою, он живьем возьмет его. Граф Орлов Денисов посоветовался с своими товарищами. Предложение было слишком лестно, чтобы отказаться. Все вызывались ехать, все советовали попытаться. После многих споров и соображений генерал майор Греков с двумя казачьими полками решился ехать с унтер офицером.
– Ну помни же, – сказал граф Орлов Денисов унтер офицеру, отпуская его, – в случае ты соврал, я тебя велю повесить, как собаку, а правда – сто червонцев.
Унтер офицер с решительным видом не отвечал на эти слова, сел верхом и поехал с быстро собравшимся Грековым. Они скрылись в лесу. Граф Орлов, пожимаясь от свежести начинавшего брезжить утра, взволнованный тем, что им затеяно на свою ответственность, проводив Грекова, вышел из леса и стал оглядывать неприятельский лагерь, видневшийся теперь обманчиво в свете начинавшегося утра и догоравших костров. Справа от графа Орлова Денисова, по открытому склону, должны были показаться наши колонны. Граф Орлов глядел туда; но несмотря на то, что издалека они были бы заметны, колонн этих не было видно. Во французском лагере, как показалось графу Орлову Денисову, и в особенности по словам его очень зоркого адъютанта, начинали шевелиться.