Реакция Принса

Реакция Принса (реакция Кривица-Принса) - реакция электрофильного присоединения альдегидов или кетонов к алкенам с последующим присоединением нуклеофила к образовавшемуся карбокатиону.

Реакция впервые осуществлена Кривицем в 1899г. и детально изучена в 1917 г. Принсом на примере присоединения формальдегида к алкенам с дальнейшим взаимодействием с водой с образованием 1,3-диолов.

Классическая реакция Принса

В классическом варианте реакции в качестве карбонильного компонента используется формальдегид 2 и основным продуктом реакции являются 1,3-диолы 3 , именно в этом варианте она описана наиболее широко.

Вместе с тем, в зависимости от условий проведения реакции образующиеся 1,3-диолы 3 могут подвергаться дальнейшим превращениям, наиболее частыми из них являются образование с избытком формальдегида циклических ацеталей - 1,3-диоксанов 5 и дегидратация с образованием аллиловых спиртов 4:

В дальнейшем было показано, что в реакцию вступают, кроме формальдегида, и другие карбонильные соединения с повышенной электрофильностью углерода карбонильной группы - в частности, хлораль и перфторкетоны.

Применение

В промышленности реакция Принса используется для синтеза 1,3-диолов, одним из применений этой реакции является промышленный синтез изопрена, использующегося для синтеза каучуков из изобутилена и формальдегида:

Отрывок, характеризующий Реакция Принса

– Ты видишь ли, я его давно знаю, и Машеньку, твою золовку, люблю. Золовки – колотовки, ну а уж эта мухи не обидит. Она меня просила ее с тобой свести. Ты завтра с отцом к ней поедешь, да приласкайся хорошенько: ты моложе ее. Как твой то приедет, а уж ты и с сестрой и с отцом знакома, и тебя полюбили. Так или нет? Ведь лучше будет?
– Лучше, – неохотно отвечала Наташа.


На другой день, по совету Марьи Дмитриевны, граф Илья Андреич поехал с Наташей к князю Николаю Андреичу. Граф с невеселым духом собирался на этот визит: в душе ему было страшно. Последнее свидание во время ополчения, когда граф в ответ на свое приглашение к обеду выслушал горячий выговор за недоставление людей, было памятно графу Илье Андреичу. Наташа, одевшись в свое лучшее платье, была напротив в самом веселом расположении духа. «Не может быть, чтобы они не полюбили меня, думала она: меня все всегда любили. И я так готова сделать для них всё, что они пожелают, так готова полюбить его – за то, что он отец, а ее за то, что она сестра, что не за что им не полюбить меня!»
Они подъехали к старому, мрачному дому на Вздвиженке и вошли в сени.
– Ну, Господи благослови, – проговорил граф, полу шутя, полу серьезно; но Наташа заметила, что отец ее заторопился, входя в переднюю, и робко, тихо спросил, дома ли князь и княжна. После доклада о их приезде между прислугой князя произошло смятение. Лакей, побежавший докладывать о них, был остановлен другим лакеем в зале и они шептали о чем то. В залу выбежала горничная девушка, и торопливо тоже говорила что то, упоминая о княжне. Наконец один старый, с сердитым видом лакей вышел и доложил Ростовым, что князь принять не может, а княжна просит к себе. Первая навстречу гостям вышла m lle Bourienne. Она особенно учтиво встретила отца с дочерью и проводила их к княжне. Княжна с взволнованным, испуганным и покрытым красными пятнами лицом выбежала, тяжело ступая, навстречу к гостям, и тщетно пытаясь казаться свободной и радушной. Наташа с первого взгляда не понравилась княжне Марье. Она ей показалась слишком нарядной, легкомысленно веселой и тщеславной. Княжна Марья не знала, что прежде, чем она увидала свою будущую невестку, она уже была дурно расположена к ней по невольной зависти к ее красоте, молодости и счастию и по ревности к любви своего брата. Кроме этого непреодолимого чувства антипатии к ней, княжна Марья в эту минуту была взволнована еще тем, что при докладе о приезде Ростовых, князь закричал, что ему их не нужно, что пусть княжна Марья принимает, если хочет, а чтоб к нему их не пускали. Княжна Марья решилась принять Ростовых, но всякую минуту боялась, как бы князь не сделал какую нибудь выходку, так как он казался очень взволнованным приездом Ростовых.