Селенид углерода

Поделись знанием:
Перейти к: навигация, поиск
Селенид углерода
Carbon-diselenide-3D-balls.png
Carbon-diselenide-3D-vdW.png
Общие
Систематическое
наименование
селенид углерода(IV)
Хим. формула CSe2
Физические свойства
Состояние жёлтая жидкость
Молярная масса 169.93 г/моль
Плотность 2,69 г/см³
Термические свойства
Т. плав. −43.7 °C
Т. кип. 125.5 °C
Химические свойства
Растворимость в воде нерастворим
Структура
Дипольный момент Д
Классификация
Рег. номер CAS 506-80-9
SMILES
Безопасность
Токсичность
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Селенид углерода — химическое неорганическое бинарное соединение. Состоит из двух элементов — углерода и селен. Химическая формула — CSe2.

Соединение представляет собой желто-оранжевую маслянистую жидкость с резким запахом; аналог сероуглерода (CS2). Светочувствительное соединение, нерастворимо в воде, но растворимо в органических растворителях.



Синтез, структура и реакции

Диселенид углерода представляет собой линейную молекулу с операцией симметрии D∞h. Производится путём взаимодействия порошкообразного селена с дихлорметановыми парами при температуре около 550 °C[1]:

<math>\mathsf{2Se + CH_2Cl_2 \rightarrow CSe_2 + 2HCl}</math>

Первым об этом сообщили Гримм и Мецгер, который приготовил его, соединяя селенид водорода с углеродом в горячей трубе[2].

Как и дисульфиды углерода, углекислый диселенид полимеризуется под высоким давлением. Структура полимера соединяется попеременно —[Se-C(=Se)-C(=Se)-Se]—[3]. Полимер является полупроводником при комнатной температуре; проводимость равна 50 S/см.

Кроме того, селенид углерода является предшественником тетраселенфульваленов — аналог тетратиофульвален, которые могут в дальнейшем использоваться для синтеза органических проводников и органических сверхпроводников.

Селенид углерода реагирует с вторичными аминами давая диалкидиселенокарбаматы[1]:

<math>\mathsf{2Et_2NH + CSe_2 \rightarrow (Et_2NH_2)^+(Et_2NCSe_2)^-}</math>

Безопасность

Селенид углерода имеет высокое давление паров. Он токсичен и представляет опасность при ингаляции. Может быть опасен из-за легкости транспортировки мембраной. Он медленно разлагается при хранении (около 1 % в месяц при −30 °C). При получении на коммерческой основе его стоимость, как правило, высока[4].

В смеси с воздухом CSe2 дает «крайне отвратительную смесь, постепенно формирующуюся»[5]. Он настолько вонюч, что люди из соседней деревни вынуждены были спасаться, когда он был впервые синтезирован в 1936 году. Вонь может быть нейтрализована с помощью отбеливателя[6]. Из-за его запаха были разработаны синтетические методы получения[7].

Напишите отзыв о статье "Селенид углерода"

Примечания

  1. 1 2 W. Pan and J. P. Fackler, Jr. (1982). «Diselenocarbamates from carbon diselenide». Inorganic Syntheses 21. DOI:10.1002/9780470132524.ch2.
  2. H. G. Grimm, H. Metzger (1936). «Über Darstellung und Eigenschaften des Selenkohlenstoffs». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series) 69 (6): 1356–1364. DOI:10.1002/cber.19360690626.
  3. C. E. Carraher, Jr. and C.U. Pittman, Jr. (2005). «Poly(Carbon Disulfide), Poly(Carbon Diselenide), and Polythiocyanogen». Inorganic Polymers 21. DOI:10.1002/14356007.a14_241.
  4. [www.cse2.com/ Carbon Diselenide CSe2]. Cse2.com. [www.webcitation.org/6788ShFT8 Архивировано из первоисточника 23 апреля 2012].
  5. «„carbon diselenide has by far the worst odor this author has experienced in his lifetime of working with selenium compounds“» Wolfgang H.H. Gunther: Organic Selenium Compounds: Their Chemistry and Biology
  6. Derek. [pipeline.corante.com/archives/2005/03/03/things_i_wont_work_with_carbon_diselenide.php Things I Won't Work With: Carbon Diselenide. In the Pipeline:]. Pipeline.corante.com. [www.webcitation.org/6788TEIx8 Архивировано из первоисточника 23 апреля 2012].
  7. [www.freepatentsonline.com/4462938.html Process for producing chalcogen containing compounds - Patent 4462938]. Freepatentsonline.com. [www.webcitation.org/6788TwkZ3 Архивировано из первоисточника 23 апреля 2012].

Отрывок, характеризующий Селенид углерода

Илагин, чтобы загладить вину своего охотника, настоятельно просил Ростова пройти в его угорь, который был в версте, который он берег для себя и в котором было, по его словам, насыпано зайцев. Николай согласился, и охота, еще вдвое увеличившаяся, тронулась дальше.
Итти до Илагинского угоря надо было полями. Охотники разровнялись. Господа ехали вместе. Дядюшка, Ростов, Илагин поглядывали тайком на чужих собак, стараясь, чтобы другие этого не замечали, и с беспокойством отыскивали между этими собаками соперниц своим собакам.
Ростова особенно поразила своей красотой небольшая чистопсовая, узенькая, но с стальными мышцами, тоненьким щипцом (мордой) и на выкате черными глазами, краснопегая сучка в своре Илагина. Он слыхал про резвость Илагинских собак, и в этой красавице сучке видел соперницу своей Милке.
В середине степенного разговора об урожае нынешнего года, который завел Илагин, Николай указал ему на его краснопегую суку.
– Хороша у вас эта сучка! – сказал он небрежным тоном. – Резва?
– Эта? Да, эта – добрая собака, ловит, – равнодушным голосом сказал Илагин про свою краснопегую Ерзу, за которую он год тому назад отдал соседу три семьи дворовых. – Так и у вас, граф, умолотом не хвалятся? – продолжал он начатый разговор. И считая учтивым отплатить молодому графу тем же, Илагин осмотрел его собак и выбрал Милку, бросившуюся ему в глаза своей шириной.
– Хороша у вас эта чернопегая – ладна! – сказал он.
– Да, ничего, скачет, – отвечал Николай. «Вот только бы побежал в поле матёрый русак, я бы тебе показал, какая эта собака!» подумал он, и обернувшись к стремянному сказал, что он дает рубль тому, кто подозрит, т. е. найдет лежачего зайца.
– Я не понимаю, – продолжал Илагин, – как другие охотники завистливы на зверя и на собак. Я вам скажу про себя, граф. Меня веселит, знаете, проехаться; вот съедешься с такой компанией… уже чего же лучше (он снял опять свой бобровый картуз перед Наташей); а это, чтобы шкуры считать, сколько привез – мне всё равно!
– Ну да.
– Или чтоб мне обидно было, что чужая собака поймает, а не моя – мне только бы полюбоваться на травлю, не так ли, граф? Потом я сужу…
– Ату – его, – послышался в это время протяжный крик одного из остановившихся борзятников. Он стоял на полубугре жнивья, подняв арапник, и еще раз повторил протяжно: – А – ту – его! (Звук этот и поднятый арапник означали то, что он видит перед собой лежащего зайца.)
– А, подозрил, кажется, – сказал небрежно Илагин. – Что же, потравим, граф!
– Да, подъехать надо… да – что ж, вместе? – отвечал Николай, вглядываясь в Ерзу и в красного Ругая дядюшки, в двух своих соперников, с которыми еще ни разу ему не удалось поровнять своих собак. «Ну что как с ушей оборвут мою Милку!» думал он, рядом с дядюшкой и Илагиным подвигаясь к зайцу.
– Матёрый? – спрашивал Илагин, подвигаясь к подозрившему охотнику, и не без волнения оглядываясь и подсвистывая Ерзу…
– А вы, Михаил Никанорыч? – обратился он к дядюшке.
Дядюшка ехал насупившись.
– Что мне соваться, ведь ваши – чистое дело марш! – по деревне за собаку плачены, ваши тысячные. Вы померяйте своих, а я посмотрю!
– Ругай! На, на, – крикнул он. – Ругаюшка! – прибавил он, невольно этим уменьшительным выражая свою нежность и надежду, возлагаемую на этого красного кобеля. Наташа видела и чувствовала скрываемое этими двумя стариками и ее братом волнение и сама волновалась.
Охотник на полугорке стоял с поднятым арапником, господа шагом подъезжали к нему; гончие, шедшие на самом горизонте, заворачивали прочь от зайца; охотники, не господа, тоже отъезжали. Всё двигалось медленно и степенно.
– Куда головой лежит? – спросил Николай, подъезжая шагов на сто к подозрившему охотнику. Но не успел еще охотник отвечать, как русак, чуя мороз к завтрашнему утру, не вылежал и вскочил. Стая гончих на смычках, с ревом, понеслась под гору за зайцем; со всех сторон борзые, не бывшие на сворах, бросились на гончих и к зайцу. Все эти медленно двигавшиеся охотники выжлятники с криком: стой! сбивая собак, борзятники с криком: ату! направляя собак – поскакали по полю. Спокойный Илагин, Николай, Наташа и дядюшка летели, сами не зная как и куда, видя только собак и зайца, и боясь только потерять хоть на мгновение из вида ход травли. Заяц попался матёрый и резвый. Вскочив, он не тотчас же поскакал, а повел ушами, прислушиваясь к крику и топоту, раздавшемуся вдруг со всех сторон. Он прыгнул раз десять не быстро, подпуская к себе собак, и наконец, выбрав направление и поняв опасность, приложил уши и понесся во все ноги. Он лежал на жнивьях, но впереди были зеленя, по которым было топко. Две собаки подозрившего охотника, бывшие ближе всех, первые воззрились и заложились за зайцем; но еще далеко не подвинулись к нему, как из за них вылетела Илагинская краснопегая Ерза, приблизилась на собаку расстояния, с страшной быстротой наддала, нацелившись на хвост зайца и думая, что она схватила его, покатилась кубарем. Заяц выгнул спину и наддал еще шибче. Из за Ерзы вынеслась широкозадая, чернопегая Милка и быстро стала спеть к зайцу.
– Милушка! матушка! – послышался торжествующий крик Николая. Казалось, сейчас ударит Милка и подхватит зайца, но она догнала и пронеслась. Русак отсел. Опять насела красавица Ерза и над самым хвостом русака повисла, как будто примеряясь как бы не ошибиться теперь, схватить за заднюю ляжку.
– Ерзанька! сестрица! – послышался плачущий, не свой голос Илагина. Ерза не вняла его мольбам. В тот самый момент, как надо было ждать, что она схватит русака, он вихнул и выкатил на рубеж между зеленями и жнивьем. Опять Ерза и Милка, как дышловая пара, выровнялись и стали спеть к зайцу; на рубеже русаку было легче, собаки не так быстро приближались к нему.