Серин

Серин
L-serine-3D-sticks.png
L-serine-skeletal.png
Общие
Систематическое наименование	2-амино-3- гидроксипропановая кислота
Сокращения	Сер, Ser, S UCU,UCC,UCA,UCG;AGU,AGC
Хим. формула	HO2C-CH(NH2)CH2OH
Рац. формула	C3H7N1O3
Физические свойства
Молярная масса	105,09 г/моль
Плотность	1,537 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	228 °C
Химические свойства
pKa	2,13 9,05
Классификация
Рег. номер CAS	[56-45-1]
Рег. номер EINECS	200-274-3
SMILES	[chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?model=OCC%28N%29C%28%3DO%29 OCC(N)C(=O)]
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Сери́н (α-амино-β-оксипропионовая кислота; 2-амино-3-гидроксипропановая кислота) — гидроксиаминокислота, существует в виде двух оптических изомеров — L и D.

L-серин участвует в построении почти всех природных белков. Впервые серин был выделен из шёлка, в белках которого он обнаружен в наибольших количествах. Серин относится к группе заменимых аминокислот, в организме человека он может синтезироваться из промежуточного продукта гликолиза — 3-фосфоглицерата.

Серин участвует в образовании активных центров ряда ферментов (эстераз, пептидгидролаз), обеспечивая их функцию. Протеолитические ферменты, активные центры которых содержат серин, играющий важную роль при выполнении каталитической функции, относят к отдельному классу сериновых пептидаз.

Действие некоторых фосфорорганических соединений основано на необратимом присоединении молекулы яда к OH- группам остатков серина, приводящему к полному ингибированию каталитической активности ферментов. Токсический эффект прежде всего связан с ингибированием ацетилхолинэстеразы.

Фосфорилирование остатков серина в составе белков имеет важное значение в механизмах межклеточной передачи сигналов.

Кроме того, серин участвует в биосинтезе ряда других аминокислот: глицина, цистеина, метионина, триптофана.

Глицин образуется из серина при действии серин-оксиметилтрансферазы в присутствии тетрагидрофолиевой кислоты. Кроме того, серин является исходным продуктом синтеза пуриновых и пиримидиновых оснований, сфинголипидов, этаноламина, и других важных продуктов обмена веществ.

В процессе распада в организме серин подвергается прямому или непрямому дезаминированию с образованием пировиноградной кислоты, которая в дальнейшем включается в цикл Кребса.

D-серин образуется из L-серина при помощи фермента серин-рацемазы и является эндогенным лигандом глицинового сайта NMDA-рецептора. Деградация D-серина происходит под воздействием оксидазы D-аминокислот.

Отрывок, характеризующий Серин

– Отец очень богат и скуп. Он живет в деревне. Знаете, этот известный князь Болконский, отставленный еще при покойном императоре и прозванный прусским королем. Он очень умный человек, но со странностями и тяжелый. La pauvre petite est malheureuse, comme les pierres. [Бедняжка несчастлива, как камни.] У нее брат, вот что недавно женился на Lise Мейнен, адъютант Кутузова. Он будет нынче у меня.
– Ecoutez, chere Annette, [Послушайте, милая Аннет,] – сказал князь, взяв вдруг свою собеседницу за руку и пригибая ее почему то книзу. – Arrangez moi cette affaire et je suis votre [Устройте мне это дело, и я навсегда ваш] вернейший раб a tout jamais pan , comme mon староста m'ecrit des [как пишет мне мой староста] донесенья: покой ер п!. Она хорошей фамилии и богата. Всё, что мне нужно.
И он с теми свободными и фамильярными, грациозными движениями, которые его отличали, взял за руку фрейлину, поцеловал ее и, поцеловав, помахал фрейлинскою рукой, развалившись на креслах и глядя в сторону.
– Attendez [Подождите], – сказала Анна Павловна, соображая. – Я нынче же поговорю Lise (la femme du jeune Болконский). [с Лизой (женой молодого Болконского).] И, может быть, это уладится. Ce sera dans votre famille, que je ferai mon apprentissage de vieille fille. [Я в вашем семействе начну обучаться ремеслу старой девки.]


Гостиная Анны Павловны начала понемногу наполняться. Приехала высшая знать Петербурга, люди самые разнородные по возрастам и характерам, но одинаковые по обществу, в каком все жили; приехала дочь князя Василия, красавица Элен, заехавшая за отцом, чтобы с ним вместе ехать на праздник посланника. Она была в шифре и бальном платье. Приехала и известная, как la femme la plus seduisante de Petersbourg [самая обворожительная женщина в Петербурге,], молодая, маленькая княгиня Болконская, прошлую зиму вышедшая замуж и теперь не выезжавшая в большой свет по причине своей беременности, но ездившая еще на небольшие вечера. Приехал князь Ипполит, сын князя Василия, с Мортемаром, которого он представил; приехал и аббат Морио и многие другие.
– Вы не видали еще? или: – вы не знакомы с ma tante [с моей тетушкой]? – говорила Анна Павловна приезжавшим гостям и весьма серьезно подводила их к маленькой старушке в высоких бантах, выплывшей из другой комнаты, как скоро стали приезжать гости, называла их по имени, медленно переводя глаза с гостя на ma tante [тетушку], и потом отходила.
Все гости совершали обряд приветствования никому неизвестной, никому неинтересной и ненужной тетушки. Анна Павловна с грустным, торжественным участием следила за их приветствиями, молчаливо одобряя их. Ma tante каждому говорила в одних и тех же выражениях о его здоровье, о своем здоровье и о здоровье ее величества, которое нынче было, слава Богу, лучше. Все подходившие, из приличия не выказывая поспешности, с чувством облегчения исполненной тяжелой обязанности отходили от старушки, чтобы уж весь вечер ни разу не подойти к ней.
Молодая княгиня Болконская приехала с работой в шитом золотом бархатном мешке. Ее хорошенькая, с чуть черневшимися усиками верхняя губка была коротка по зубам, но тем милее она открывалась и тем еще милее вытягивалась иногда и опускалась на нижнюю. Как это всегда бывает у вполне привлекательных женщин, недостаток ее – короткость губы и полуоткрытый рот – казались ее особенною, собственно ее красотой. Всем было весело смотреть на эту, полную здоровья и живости, хорошенькую будущую мать, так легко переносившую свое положение. Старикам и скучающим, мрачным молодым людям, смотревшим на нее, казалось, что они сами делаются похожи на нее, побыв и поговорив несколько времени с ней. Кто говорил с ней и видел при каждом слове ее светлую улыбочку и блестящие белые зубы, которые виднелись беспрестанно, тот думал, что он особенно нынче любезен. И это думал каждый.