Спирты

Поделись знанием:
Перейти к: навигация, поиск

Спирты́ (от лат. spiritus — дух; устар. алкого́ли, от араб. الكحول‎ аль-кухуль — порошок[1]) — органические соединения, содержащие одну или более гидроксильных групп (гидроксил, −OH), непосредственно связанных с насыщенным (находящимся в состоянии sp³-гибридизации) атомом углерода[2]. Спирты можно рассматривать как производные воды (H−O−H), в которых один атом водорода замещен на органическую функциональную группу: R−O−H.

В номенклатуре ИЮПАК для соединений, в которых гидроксильная группа связана с ненасыщенным (sp²-гибридным) атомом углерода, рекомендуются названия «енолы» (гидроксил связан с винильной C=C-связью)[3] и «фенолы» (гидроксил связан с бензольным или другим ароматическим циклом)[4].

Спирты представляют собой обширный и разнообразный класс соединений: они весьма распространены в природе и часто выполняют важные функции в живых организмах. Спирты являются важными соединениями с точки зрения органического синтеза, не только представляя интерес как целевые продукты, но и как промежуточные вещества, имеющие ряд уникальных химических свойств. Кроме того, спирты являются промышленно важными продуктами и находят широчайшее применение как в промышленности, так и в повседневных приложениях.





Содержание

Этимология

Слово алкого́ль происходит от араб. الكحل‎ (al-kuḥl) — «порошкообразная сурьма». Понятие берёт начало от алхимической методики восстановления химических веществ до «порошка», являющегося, как предполагалось, чистой эссенцией вещества. Подобным образом, и этиловый спирт является эссенцией вина, от чего и произошло его название[1]. В русский язык слово пришло через нем. Alkohol, нидерл. alkohol или порт., исп. alcohol[5]. Однако в русском языке сохранился в виде архаизма, по всей видимости, и омоним слова «алкоголь» в значении «мелкий порошок»[6].

Слово спирт появилось в русском языке во времена Петра I через английское слово spirit, которое, в свою очередь, произошло от латинского spīritus — «дыхание, дух, душа»[7].

Классификация спиртов

Примеры спиртов с различным числом гидроксильных групп
Насыщенный, ненасыщенный и ароматический спирты
Ациклический и циклический спирты
Первичный, вторичный и третичный спирты

Спирты классифицируются следующим образом (в скобках приведены примеры)[8]:

  • По числу гидроксильных групп:

— одноатомные спирты (метанол);
— двухатомные спирты (этиленгликоль);
— трёхатомные спирты (глицерин);
— четырёхатомные спирты (пентаэритрит);
— многоатомные спирты (пятиатомный спирт: ксилит).

  • В зависимости от насыщенности углеводородного заместителя:

— предельные (насыщенные) спирты (бутанол);
— непредельные (ненасыщенные) спирты (аллиловый спирт, пропаргиловый спирт);
— ароматические спирты (бензиловый спирт).

  • В зависимости от наличия или отсутствия цикла в углеводородном заместителе:

— ациклические (алифатические) спирты (этанол);
— алициклические спирты (циклогексанол).

  • В зависимости от числа заместителей при α-углеродном атоме:

— первичные спирты (этанол);
— вторичные спирты (пропанол-2);
— третичные спирты (2-метилпропанол-2).

Номенклатура спиртов

Систематическая номенклатура

Основная статья: Систематическая номенклатура спиртов, фенолов и их производных

По номенклатуре ИЮПАК названия простых спиртов образуются от названий соответствующих алканов с добавлением суффикса «-ол», положение которого указывается арабской цифрой.

Правила построения названий спиртов[9]:

1. Выбирают родительский углеводород по самой длинной непрерывной углеводородной цепи, содержащей гидроксильную группу. Он формирует базовое название (по числу атомов углерода).

2. Родительский углеводород нумеруют в таком направлении, чтобы гидроксильная группа получила наименьший номер в названии. (Если в соединении имеются функциональные группы старше гидроксильной, то это правило применяется к старшей функциональной группе.)

3. Старшая функциональная группа обозначается в виде суффикса (для гидроксильной — -ол), а остальные заместители — в виде приставок в алфавитном порядке. Их положение в углеводородной цепи обозначается при помощи цифр — локантов, помещаемых после суффиксов и перед приставками[10]. Для многоатомных спиртов перед суффиксом -ол указывается число гидроксильных групп (-диол, -триол, -тетраол и т. д.).

4. Если при различных вариантах нумерации цепи гидроксильная группа получает один и тот же локант, то цепь нумеруют в том направлении, при котором другой заместитель получает наименьший локант.

Другие номенклатуры

  • Радикало-функциональная номенклатура. В рамках данной номенклатуры название образуется от названия класса соединения (спирт) с добавлением названий радикалов, присоединённых к гидроксильной группе, например: этиловый спирт C2H5OH, гексиловый спирт C6H13OH, аллиловый спирт СH2=CH-CH2OH.
  • Рациональная номенклатура (карбинольная номенклатура) спиртов рассматривает их как производные метанола CH3OH, называемого в данном случае карбинолом: диметилкарбинол (СH3)2СНOH, трифенилкарбинол (С6H5)3COH.
  • Тривиальная номенклатура. В популярной и научной литературе можно нередко встретить исторические, или тривиальные, названия спиртов, которые вследствие сложившейся традиции используются вместо систематических названий[11]. Тривиальные названия обычно происходят от названия природного источника получения того или иного спирта. Так, например, метанол называют древесным спиртом, этанол — винным спиртом, гераниол содержится в гераниевом масле, а цетиловый спирт ранее получали из жира кашалотов[12] (лат. cetus — кит). Некоторые спирты получили тривиальные названия из-за своих физических свойств (глицерин от др.-греч. glykeros, сладкий)[1]. Спирты, производные от природных углеводов, сохраняют корень тривиального названия соответствующих углеводов (маннит, ксилит, сорбит).

История открытия спиртов

Хмельной растительный напиток, содержащий этанол, был известен человечеству с глубокой древности. Считается, что не менее чем за 8000 лет до нашей эры люди были знакомы с действием перебродивших фруктов, а позже — с помощью брожения получали хмельные напитки, содержащие этанол, из фруктов и мёда[13]. Археологические находки свидетельствуют, что в Западной Азии виноделие существовало ещё в 5400—5000 годах до н. э., а на территории современного Китая, провинция Хэнань, найдены свидетельства производства ферментированных смесей из риса, мёда, винограда и, возможно, других фруктов, в эпоху раннего неолита: от 6500 до 7000 гг. до н. э.[14]

Впервые спирт из вина получили в VI—VII веках арабские химики: способ получения спирта содержится в записях персидского алхимика Ар-Рази[15]. В Европе этиловый спирт был получен из продуктов брожения в XI—XII веке, в Италии[16].

В Россию спирт впервые попал в 1386 году, когда генуэзское посольство привезло его с собой под названием «аква вита» и презентовало великокняжескому двору[17].

В 1661 году английский химик Роберт Бойль впервые получил метанол перегонкой древесины[18]. Абсолютированный этанол из его водного раствора был впервые получен в 1796 году русским химиком Т. Е. Ловицем при перегонке над поташом[16][19].

В 1842 году немецкий химик Я. Г. Шиль открыл, что спирты образуют гомологический ряд, отличаясь на некоторую постоянную величину. Однако, он ошибся, описав её как C2H2. Спустя два года, другой химик Шарль Жерар установил верную гомологическую разницу CH2 и предсказал формулу и свойства неизвестного в те годы пропилового спирта[20]. В 1850 году английский химик Александр Вильямсон, исследуя реакцию алкоголятов с этилиодидом, установил, что этиловый спирт является производным воды с одним замещённым атомом водорода, экспериментально подтвердив формулу C2H5OH[21]. Впервые синтез этанола действием серной кислоты на этилен осуществил в 1854 году французский химик Марселен Бертло[21].

Первое исследование метилового спирта было сделано в 1834 году французскими химиками Жаном-Батистом Дюма и Эженом Пелиго (англ.). Они назвали его «метиловым или древесным спиртом», так как он был обнаружен в продуктах сухой перегонки древесины[22]. Синтез метанола из метилхлорида осуществил французский химик Марселен Бертло в 1857 году[23]. Им же в 1855 году был открыт изопропиловый спирт, полученный действием серной кислоты на пропилен[24].

Впервые третичный спирт (2-метилпропанол-2) синтезировал в 1863 году известный русский химик А. М. Бутлеров, положив начало целой серии экспериментов в этом направлении[21].

Двухатомный спирт этиленгликоль впервые был синтезирован французским химиком А. Вюрцем в 1856 году[20]. Глицерин был обнаружен в природных жирах ещё в 1783 году шведским химиком Карлом Шееле, однако его состав был открыт только в 1836 году, а синтез осуществлен из ацетона в 1873 году Шарлем Фриделем[25].

Нахождение в природе

Спирты широко распространены в природе как в свободном виде, так и в составе сложных эфиров.

Метиловый спирт в небольшом количестве содержится в некоторых растениях, например: борщевике (Heracleum)[23].

Этиловый спирт является естественным продуктом анаэробного брожения органических продуктов, содержащих углеводы, под действием дрожжей рода Saccharomyces и бактерий Zimomonas и часто образуется в прокисших ягодах и фруктах. При этом углеводы через последовательность ферментативных реакций, именуемую гликолизом, превращаются в пируват, который далее под действием пируватдекарбоксилазы переходит в ацетальдегид. Последний затем в присутствии алкогольдегидрогеназы акцептирует восстановительный эквивалент от восстановленной формы NAD (восстановление NAD происходит на одной из стадий гликолиза), что даёт этанол в качестве конечного продукта. Данный процесс не только является причиной накопления этанола в природных объектах, но и активно используется в виноделии, пивоварении и хлебопекарной промышленности[26]. В ходе брожения могут образовываться также и другие спирты, например, изопропанол,[27] бутанол-1[28], бутандиол-2,3.[29]

В эфирных маслах зелёных частей многих растений содержится (Z)-гексен-3-ол-1 («спирт листьев»), придающий им характерный запах[30]. Также в растительном мире очень широко представлены терпеновые спирты, многие из которых являются душистыми веществами, например: борнеол (компонент древесины борнеокамфорного дерева), ментол (в мяте, герани)[31], гераниол[32] и цитронеллол[33] (компоненты цветочных эфирных масел), фенхол (в смоле хвойных деревьев и плодах фенхеля) и др.

В животном и растительном мире распространены конденсированные тетрациклические спирты (производные гонана), обладающие высокой биологической активностью и входящие в класс стероидов, например, холестерин, содержащийся в клетках практически всех живых организмов, особенно животных[34]. Отдельную группу стероидов составляют жёлчные многоатомные спирты, находящиеся в жёлчи животных и человека: буфол, холестантетрол, холестанпентол, миксинол, сцимнол, химерол и др.[35]

В природе встречаются разнообразные спиртовые производные углеводов, например, сорбит (содержится в ягодах вишни и рябины)[36], маннит (в ясене)[37] и др.

В 1959 году немецким химиком Адольфом Бутенандтом при изучении экстракта самки тутового шелкопряда был открыт половой аттрактант, названный бомбиколом[38]. Дальнейшее изучение феромонов насекомых показало, что значительная часть этих феромонов представлена спиртами[38].

Метаболизм спиртов в организме человека

Физиологическая роль спиртов

Многие спирты являются участниками важных биохимических процессов, происходящих в живом организме. Так, некоторые витамины относятся к классу спиртов, например, витамин А (ретинол)[40], витамин D (эргокальциферол и др.)[41]. Стероидные гормоны, среди которых имеются и спирты (эстрадиол, кортизол и др.), участвуют в регуляции обмена веществ и некоторых физиологических функциях организма[42].

Глицерин является основой более чем половины природных липидов, которые представляют собой его сложные эфиры с жирными кислотами и являются источниками энергии для организма[43]. Также глицерин участвует в глюконеогенезе — процессе образования глюкозы в печени. При этом глицерин под действием ферментов превращается в глицеральдегид-3-фосфат, который далее попадает в метаболический путь глюконеогенеза[44]. Физиологически важным полиолом является мио-инозитол.

Среди низших спиртов с точки зрения физиологии наибольший интерес представляет, несомненно, этанол. В организме человека этанол является естественным метаболитом и в норме присутствует в крови в очень низких концентрациях. Также этанол может поступать в организм с пищей. Этанол в организме человека метаболизируется преимущественно в печени. Под действием цитозольного фермента алкогольдегидрогеназы этанол окисляется в ацетальдегид, который далее перерабатывается митохондриальной альдегиддегидрогеназой в ацетат. Ацетат после активации короткоцепочечной ацил-коэнзим А-синтетазой может далее разрушаться в цикле Кребса[45]. В утилизации этанола второстепенную роль играет также микросомальная этанол-окисляющая система, представленная цитохромом P450 и каталазой[39]. При высокой концентрации алкоголя в крови ферменты не справляются с оксилением ацетальдегида до ацетата, и в организме происходит накопление ацетальдегида, который в 10—30 раз токсичнее этанола[46], за счёт чего происходит отравление организма, т. н. похмелье. По энергетической ценности для организма этанол (7 ккал/г) занимает промежуточное положение между углеводами (4,1 ккал/г) и жирами (9,3 ккал/г). Вклад этанола в общую калорийность пищи у не страдающих алкоголизмом взрослых людей может достигать 12 %. Однако потребление этанола в качестве пищевого продукта и источника энергии имеет ряд недостатков с биохимической точки зрения. Кроме образования токсичного ацетальдегида, к таким недостаткам следует причислить тот факт, что избыточные калории, поступившие в организм в форме этанола, могут запасаться только в жирах, так как возможность преобразования этанола в углеводы в организме человека отсутствует[45]. Кроме того, этанол нарушает другие метаболические процессы: ингибирует глюконеогенез (это является причиной гипогликемии при приёме больших доз алкоголя), ускоряет производство цитокинов, изменяет концентрацию гормонов[47]. Алкогольные напитки содержат очень мало витаминов и минеральных веществ, что также может оказать негативное влияние на здоровье. Следует также отметить, что пищевой этанол сам по себе намного дороже, чем энергетически эквивалентное количество сахара[45].

Токсичность спиртов

См. также: Токсикология этанола

Одноатомные предельные спирты вводят организм в наркозоподобное или гипнотическое состояние, а также оказывают токсическое действие[48].

Метиловый спирт — сильный яд (особенно при приёме внутрь) нервного и сердечно-сосудистого действия с выраженным кумулятивным эффектом; поражает органы зрения вплоть до полной слепоты. В больших дозах (30 г и более) вызывает смерть[49].

Этиловый спирт обладает токсическим эффектом. Быстро всасывается через слизистую оболочку желудка и тонкого кишечника, достигая максимальной концентрации в крови через 60—90 минут после его приёма[50]. Этанол вызывает сначала возбуждение, а затем резкое угнетение центральной нервной системы (в том числе разрушает мозговую оболочку); его употребление приводит к нарушению важнейших функций организма, тяжелому поражению органов и систем. Оказывает эмбриотоксическое и тератогенное действие[51].

Изопропиловый спирт по своему токсическому воздействию напоминает этанол, вызывая угнетение центральной нервной системы и поражая внутренние органы. В высокой концентрации приводит к коме, конвульсиям и летальному исходу (около 3—4 г/кг)[52].

В связи с широким использованием простейших спиртов в различных отраслях промышленности и, в частности, в качестве растворителей, опасным является их ингаляционное воздействие. Острое токсичное воздействие спиртов, испытанное на крысах, проявилось в следующих ингаляционных концентрациях:

  • метиловый спирт: 3,16 % в течение 18—21 часов — 100 % летальность; 2,25 % в течение 8 часов — наркотический эффект; 0,8 % в течение 8 часов — летаргия;
  • этиловый спирт: 3,2 % в течение 8 часов — частичная летальность; 2,2 % в течение 8 часов — глубокий наркоз; 0,64 % в течение 8 часов — летаргия;
  • изопропиловый спирт: 1,2 % в течение 8 часов — 50 % летальность; 1,2 % в течение 4 часов — наркотический эффект[53].

Этиленгликоль очень токсичен при пероральном попадании в организм, поражает ЦНС и почки. Смертельная доза составляет 1,4 г/кг массы тела[54].

Физические свойства и строение спиртов

Молекулы спиртов, подобно молекуле воды, имеют угловое строение. Угол R−O−H в молекуле метанола равен 108,5°[55]. Атом кислорода гидроксильной группы находится в состоянии sp³-гибридизации. Спирты имеют существенно более высокие температуры плавления и кипения, чем можно было бы предполагать на основании физических свойств родственных соединений. Так, из ряда монозамещённых производных метана, метанол имеет необычно высокую температуру кипения, несмотря на относительно небольшую молекулярную массу[56]:

Молекулярные массы и температуры кипения метана и некоторых его производных[57]

Метан
CH4 		Метанол
CH3OH 		Хлорметан
CH3Cl 		Нитрометан
CH3NO2 		Бромметан
CH3Br
Молярная масса, г/моль 16,04 32,04 50,48 61,04 94,94
Температура кипения, °С −161,5 64,5 −24,2 101,2 3,6

Высокие температуры кипения спиртов объясняются наличием межмолекулярных водородных связей[55]. Энергия водородной связи значительно ниже, чем энергия ковалентной химической связи. Так, например, для метанола энергия водородной связи составляет 16,7 кДж/моль[58] , тогда как связи C-H, C-O и O-H имеют энергию 391,7, 383,5 и 428,8 кДж/моль соответственно[59]. Тем не менее, влияние водородных связей на физические свойства спиртов весьма значительное.

Молекулы спирта, имея две полярных связи C−O и O−H, обладают дипольным моментом (~5,3—6,0·10−30 Кл·м)[55]. Электростатические заряды в молекуле метанола составляют: на атоме углерода 0,297 e; на атоме гидроксильного водорода 0,431 e; на атоме кислорода −0,728 e[60]. Вместе с тем, энергия ионизации спиртов ниже, чем у воды (10,88 эВ для метанола против 12,61 эВ для воды)[61], что объясняется электронодонорным эффектом алкильной группы.

Следует отметить, что влияние гидроксильной группы особенно велико на соединения с небольшой углеводородной цепочкой. Так, например, метанол и этанол неограниченно смешиваются с водой и имеют довольно высокие плотности и температуры кипения для своей молекулярной массы, в то время как высшие спирты гидрофобны и мало отличаются по свойствам от соответствующих углеводородов[62].

Получение спиртов

Основная статья: Получение спиртов

Общие химические методы получения спиртов

Спирты могут быть получены из самых разных классов соединений, таких как углеводороды, галогеналканы, амины, карбонильные соединения, эпоксиды. В основном, все методы сводятся к реакциям окисления, восстановления, присоединения и замещения.

Спирты получают, окисляя алканы и циклоалканы под действием сильных неорганических окислителей: озона, перманганата калия, оксида хрома (VI), хромовой кислоты, диоксида селена, пероксида водорода, а также некоторых надкислот. Из-за возможности дальнейшего окисления получаемых спиртов, метод имеет значение только для получения третичных спиртов[65].

Окисление алкенов значительно более распространено в лабораторной практике, особенно для получения двухатомных спиртов — диолов. В зависимости от выбора реагента окисление можно провести с различной стереоселективностью: при действии на алкены тетраоксида осмия, перманганата калия, хлората натрия, иода с карбоксилатом серебра протекает син-гидроксилирование; для проведения анти-гидроксилирования используют пероксид водорода и надкислоты, оксиды молибдена (VI) и вольфрама (VI), оксид селена (IV) и пр[66].

Спирты образуются также при восстановлении альдегидов или кетонов под действием борогидрида натрия в протонном растворителе, а также алюмогидрида лития. Восстановление сложных эфиров и карбоновых кислот также производится под действием комплексных гидридов, обычно, алюмогидрида лития и приводит к спиртам[67].

Кислотно-катализируемое присоединение воды к алкенам приводит к образованию спиртов. В соответствии с правилом Марковникова, в данной реакции образуются более замещённые спирты. В лабораторной практике чаще используют аналогичную, но более мягкую реакцию оксимеркурирования — демеркурирования, а также реакцию гидроборирования — окисления, приводящую к продуктам, не согласующимся с правилом Марковникова[68].

Реакции нуклеофильного присоединения металлорганических соединений (ацетиленидов, реактивов Гриньяра, медь- и литийорганических соединений и т. д.) к карбонильным соединениям также приводят к спиртам, причём если присоединение происходит к формальдегиду HCHO, то образуются первичные спирты, если к другим альдегидам, то образуются вторичные спирты. Присоединение к кетонам даёт третичные спирты. Третичные спирты можно получить также путём присоединения двух эквивалентов металлорганического соединения к сложным эфирам.

Спирты можно получать при обработке галогеналканов раствором щёлочи. Реакция протекает как нуклеофильное замещение и сопровождается рацемизацией (при мономолекулярном механизме) или обращением конфигурации (при бимолекулярном механизме). Важным препаративным методом является окисление алкилгалогенидов надпероксидом калия[69].

Промышленные методы получения спиртов

В промышленности спирты получают при помощи химических методов либо биохимических методов производства.

Единственным промышленно важным методом синтеза метанола является каталитическая реакция между оксидом углерода (II) и водородом. Сырьём в производстве метанола служит природный газ, который на первой стадии процесса подвергают очистке от соединений серы (сера является ядом для катализаторов, используемых на следующей стадии). Далее происходит паровая конверсия природного газа в синтез-газ (смесь СО и водорода), который после конденсации паров воды превращают в метанол на смешанном медно-цинко-хромовом катализаторе при температуре 250 °С и давлении до 10 МПа. Получаемый таким образом метанол содержит воду и примеси других спиртов (этанола, пропанола и более высших) и может быть очищен ректификацией. Мировое производство метанола в 2008 году составило 42 млн тонн[70][71].

Этанол и пропанол-2 получают методом гидратации соответствующих алкенов — этилена и пропилена. В промышленности используют два варианта гидратации: сернокислотную и каталитическую. Сернокислотная гидратация включает в себя абсорбцию этилена концентрированной серной кислотой (94—98 %) при температуре 80 °С и давлении 1,3—1,5 МПа и последующий гидролиз образующихся сульфоэфиров водой. Второй метод гидратации основан на использовании фосфорной кислоты, нанесённой на силикагель или другую подложку, в качестве катализатора. Смесь деионизированной воды и этилена нагревают до температуры 300 °С под давлением 6—8 МПа, а полученный этанол очищают ректификацией. Данные методы позволяют получить этанол, содержащий 5 % воды по массе. Получение безводного этанола (99,9 %) основано на азеотропном удалении воды с бензолом[72]. По данным на 2003 год, мировое производство этанола только гидратацией этилена составляет 6 млн тонн в год[73].

Для гидратации пропилена требуются более мягкие условия. Сернокислотный процесс проводят при комнатной температуре и концентрации серной кислоты, равной 70—75 %, а каталитическая гидратация протекает при 180 °С и 4 МПа. Иногда для гидратации пропилена используют вольфрамовый катализатор (WO3·SiO2, 250 °C и 25 МПа)). Мировое производство пропанола-2 составляет 1,8 млн тонн (2008 год)[74][75][76][77].

Также реакцией гидратации в промышленности получают этиленгликоль — один из важнейших продуктов химической промышленности, производимый в количестве 19,9 млн тонн ежегодно[78] и используемый в больших количествах для производства антифриза и волокон. Сырьём для данного синтеза служит окись этилена, получаемая прямым окислением этилена кислородом воздуха. Превращение окиси этилена в этиленгликоль происходит при нагревании её смеси с 20-кратным мольным избытком воды до 200 °С без катализатора. Этиленгликоль затем отделяется от воды и продуктов олигомеризации в результате последовательных ректификаций[79].

Промышленное получение пропанола-1 основано на реакции гидроформилирования этилена и последующем гидрировании полученного пропаналя. Гидроформилирование проводится при температуре 90—130 °С, общем давлении пропилена, оксида углерода(II) и водорода, равном 2,8 МПа, и в присутствии 500 мд родиевого катализатора. Вторая стадия протекает при 110—150 °С в избытке водорода на различных металлических катализаторах (используются комбинации соединений меди, цинка, никеля и хрома)[74]. Объёмы мирового производства пропанола-1 на 2003 год составили 0,14 млн тонн[80].

Глицерин получают как побочный продукт превращения жиров в жирные кислоты и метиловые эфиры жирных кислот. Данный процесс лежит в основе получения биодизеля, при этом на каждую тонну биодизеля образуется 100 кг глицерина. Таким методом синтезируют 1,5 млн тонн глицерина ежегодно (2004 год), причём по прогнозам эти объёмы будут расти в связи с увеличением интереса к альтернативным видам топлива. Жиры гидролизуют при 220—260 °С и давлении 2—6 МПа либо переэтерифицируют метанолом. Расщепление жиров под действием щёлочи либо карбонатов применяется в ограниченном масштабе, например, при производстве мыла[81][82][83].

Высшие жирные спирты производят несколькими способами, среди которых гидрогенолиз метиловых эфиров жирных кислот, получаемых переэтерификацией жиров, а также гидроформилирование алкенов и олигомеризация этилена с последующим окислением (метод Циглера). Ежегодно в мире производится 2,15 млн тонн высших жирных спиртов (2003 год)[84][85].

Для некоторых спиртов более важную роль в промышленном синтезе играют биохимические методы. В частности, объёмы производимого биоэтанола значительно превышают объёмы синтетического этанола. В основе биохимического получения этанола лежит кислотный или ферментативный гидролиз растительного сырья с последующей анаэробной спиртовой ферментацией (сбраживанием) образующихся углеводов дрожжевыми грибами (Saccharomyces) или некоторыми видами бактерий. В частности, дрожжи являются весьма удобными микроорганизмами для широкого промышленного использования. Ферментация под действием дрожжей характеризуется высокой селективностью, низким накоплением побочных продуктов, высоким выходом этанола, высокой скоростью процесса, хорошей толерантностью дрожжей к повышенным концентрациям этанола и субстрата. Сырьём в данном процессе могут служить легко ферментируемые углеводы, а также крахмал и другие органические субстраты, которые необходимо предварительно гидролизовать до ферментируемой формы. Обычно используют сельскохозяйственные культуры (сахарная свёкла, картофель, зерновые культуры), продукты лесного хозяйства (древесина, солома) либо сельскохозяйственные отходы[86].

Производство биобутанола основано на ферментации углеводного сырья с использованием бактерий Clostridium acetobutylicum[87].

Химические свойства спиртов

Основная статья: Химические свойства спиртов

Химические свойства спиртов определяются наличием в них гидроксильной группы. Поскольку гидроксильная группа является полярной, она может гетеролитически диссоциировать, особенно, под действием сильных оснований. Таким образом, спирты проявляют свойства слабых кислот. Кроме того, высокая электроотрицательность кислорода обуславливает наличие электрофильного атома углерода и, соответственно, способность спиртов подвергаться реакциям нуклеофильного замещения под действием ряда нуклеофилов. Наконец, атом кислорода гидроксильной группы имеет нуклеофильный характер, поэтому спирты могут выступать нуклеофилами в реакциях замещения и присоединения. Также для спиртов характерны реакции окисления.

Диссоциация и кислотно-основные свойства спиртов

Кислотные свойства спиртов

Спирты способны проявлять как кислотные, так и основные свойства. Как слабые кислоты, спирты диссоциируют по связи O-H с образованием алкоксид-иона. Кислотные характеристики спиртов оценивают по константе кислотности Ka.

<math>\mathsf{ROH+H_2O}\rightleftharpoons\mathsf{RO^-+H_3O^+}</math>

<math>K_\mathrm{a}=\frac{[\mathsf{RO^-}]\cdot[\mathsf{H_3O^+}]}{[\mathsf{ROH}]};</math>

<math>\ \mathrm{p}K_\mathrm{a}=-\log K_\mathrm{a}.</math>

В водном растворе кислотность спиртов снижается с увеличением молекулярной массы и разветвлённости углеводородной цепи. Это связывают с увеличением положительного индуктивного эффекта алкильных заместителей в данном ряду и уменьшением устойчивости образующегося алкоксид-иона за счёт локализации отрицательного заряда на атоме кислорода[88].

В целом, электроноакцепторные заместители (-NO2, -CN, -F, -Cl, -Br, -I, -OR и др.) увеличивают кислотность спиртов (уменьшают pKa). Напротив, электронодонорные заместители (например, алкильные заместители) уменьшают кислотность спиртов (увеличивают pKa). Так, pKa 2,2,2-трифторэтанола имеет значение 12,43 (против 15,9 у этанола), а полностью фторированного трет-бутанола — 5,4 (против 17,7 у трет-бутанола)[89]. Сравнительная кислотность спиртов и соединений других классов схематически представлена на рисунке[90].

Как слабые кислоты, спирты вступают в реакции с щелочными, щелочноземельными и некоторыми другими металлами, и с сильными основаниями, например, гидридами или амидами металлов, реактивами Гриньяра[91].

Осно́вные свойства спиртов

Спирты могут также вести себя как слабые основания Льюиса, образовывая с сильными минеральными кислотами соли алкоксония, а также давая донорно-акцепторные комплексы с кислотами Льюиса. Обычно подобные реакции не останавливаются на указанной стадии и ведут к нуклеофильному замещению гидроксильной группы или отщеплению воды.

<math>\mathsf{ROH+HX}\rightleftharpoons\mathsf{ROH_2^++X^-}</math> <p align="center"><math>\mathsf{ROH+AlCl_3}\rightleftharpoons\mathsf{ROH^+AlCl_3^-}</math> Количественно основность спиртов оценивают по константе основности pKb или связанной с ней константе кислотности сопряжённой кислоты pKaH+: <p align="center"><math>\mathsf{ROH_2^+}\rightleftharpoons\mathsf{ROH+H^+}</math> <p align="center"><math>K_\mathrm{aH^+}=\frac{[\mathsf{ROH}]\cdot[\mathsf{H^+}]}{[\mathsf{ROH_2^+}]};</math> <p align="center"><math>\mathrm{p}K_\mathrm{aH^+}=-\log K_\mathrm{aH^+}.</math> Спирты являются слабыми основаниями, и их основность возрастает с увеличением длины или разветвлённости углеводородного радикала при гидроксильной группе. Данный эффект наблюдается из-за роста положительного индуктивного эффекта радикала в данном ряду, за счёт которого увеличивается отрицательный заряд на атоме кислорода гидроксильной группы[92].

Нуклеофильное замещение

Основная статья: Реакции нуклеофильного замещения

Атом углерода, непосредственно соединённый с гидроксильной группой, имеет частичный положительный заряд, что делает возможной атаку нуклеофильной частицы (галогенид-иона, аммиака, спирта и др.) по этому атому углерода с замещением гидроксильной группы на эту частицу. Гидроксильная группа является плохой уходящей группой, поэтому обычно необходима её дополнительная активация.

  • Реакции нуклеофильного замещения в спиртах легче протекают в кислой среде, поскольку гидроксильная группа спирта протонируется, и фактической уходящей частицей является не гидроксид-ион OH−, а молекула воды H2O. Кислотными свойствами может обладать сам реагент (часто используют галогеноводородные кислоты), так и специально добавленная неорганическая кислота, например, серная кислота[93].

  • Замещение гидроксильной группы также протекает под действием галогенидов серы и фосфора (SOCl2, PBr3, PBr5, POCl3 и др.). В данном случае ключевую роль выполняет соединение серы или фосфора, образующее активированный интермедиат с молекулой спирта[94].

Дегидратация

В присутствии кислотных катализаторов (оксид алюминия, серная кислота, фосфорная кислота и др.) спирты могут подвергаться дегидратации с образованием алкенов. Например, дегидратация этилового спирта приводит к образованию этилена. Реакция протекает в соответствии с правилом Зайцева, согласно которому при дегидратации образуется более устойчивый, более замещённый при двойной связи алкен[96].

Окисление

См. также: Реакции окисления спиртов
  • Под действием различных окислителей первичные спирты окисляются до альдегидов и далее — до карбоновых кислот, причём остановить реакцию на стадии образования альдегидов, предотвратив их дальнейшее окисление удаётся только за счёт использования специальных реагентов (хлорхромата пиридиния PCC и дихромата пиридиния PDC).
  • Вторичные спирты окисляются до кетонов. Реакцию обычно проводят под действием реагента Джонса (CrO3—серная кислота). Дальнейшее окисление кетонов протекает только в жёстких условиях с разрушением углеродного скелета.
  • Третичные спирты окисляются только в весьма жёстких условиях с разрушением углеродного скелета[97].

Идентификация спиртов

Химические методы идентификации спиртов

Качественный анализ гидроксильных групп

Наличие гидроксильной группы в соединении можно выявить несколькими распространёнными химическими реакциями.

  • Проба Лукаса заключается в действии на спирт смеси соляной кислоты и хлорида цинка. При этом происходит образование алкилхлорида, который сначала образует эмульсию со спиртом, а затем отслаивается в виде второй фазы. Проба позволяет различить спирты с разным строением углеродной цепи: третичные спирты реагируют практически мгновенно, вторичные — примерно через 5 минут, а первичные реагируют очень медленно. Некоторые первичные спирты, активные в реакциях нуклеофильного замещения (аллиловый, бензиловый), также дают положительную реакцию с реактивом Лукаса[98].

  • Иодоформная проба предназначена для идентификации метилкетонов и метилкарбинолов (RCH (OH)СH3) по реакции с йодом в щелочной среде. При этом происходит образование желтоватого осадка иодоформа, имеющего характерный запах[99].

  • Проба Мейера позволяет дифференцировать первичные, вторичные и третичные спирты по реакции получаемых из них нитропроизводных с азотистой кислотой. На первой стадии спирты превращают в галогенопроизводные, а затем — в нитроалканы. При взаимодействии нитросоединений с HNO2 раствор приобретает красную окраску при подщелачивании, если исходный спирт был первичным; раствор в хлороформе становится синим, если спирт был вторичным. Третичные спирты дают отрицательную реакцию (бесцветный раствор)[100].

  • Цератная проба заключается во взаимодействии спиртов с азотнокислым раствором гексанитратоцерата (IV) аммония, имеющим жёлтую окраску. При этом образуются переходные комплексы красного цвета, которые затем обесцвечиваются вследствие окисления спирта и перехода Ce (IV) в Ce (III)[101].

<p align="center"><math>\mathsf{[Ce(NO_3)_6]^{2-}+ROH}\rightarrow\mathsf{[Ce(OR)(NO_3)_5]^{2-}+HNO_3}</math>

  • Окислительная проба: при взаимодействии первичных или вторичных спиртов с реактивом Джонса, имеющим оранжевую окраску, образуются продукты окисления, а сам реактив меняет цвет на зелёный или голубой, благодаря солям восстановленного хрома (III). Важной особенностью теста является время фиксации изменения окраски — 2 секунды, по истечении которого любые дальнейшие изменения в структуре или цвете раствора не принимаются во внимание[101].

Количественный анализ спиртов

Для количественного анализа спиртов обычно используют методы, основанные на реакции этерификации ангидридами карбоновых кислот, например, уксусным, фталевым, а также пиромеллитовым диангидридом. Содержание спирта определяется титрованием образующейся в результате реакции кислоты гидроксидом натрия[102].

Другой метод анализа заключается в определении количества гидроксильных групп, способных реагировать с метилмагнийиодидом. В данном случае расчёт ведут по количеству выделившегося метана (метод Чугаева — Церевитинова).

Для гликолей применим окислительно-восстановительный метод, где в качестве окислителя используется иодная кислота. Анализ проводят по реакции образующейся иодноватой кислоты HIO3 с иодидом калия и последующим титрованием выделившегося иода тиосульфатом натрия[102]. <p align="center"><math>\mathsf{RCH(OH)CH(OH)R'+HIO_4} \rightarrow\ \mathsf{RCHO+R'CHO+HIO_3+H_2O}</math>

<p align="center"><math>\mathsf{5KI+HIO_3+5CH_3COOH} \rightarrow\mathsf{3I_2+5CH_3COOK+3H_2O}</math>

<p align="center"><math>\mathsf{2Na_2S_2O_3+I_2} \rightarrow\mathsf{Na_2S_4O_6+2NaI}</math>

Спектральные методы анализа спиртов

Масс-спектрометрические методы анализа спиртов

Основная статья: Масс-спектрометрия

Масс-спектры алифатических спиртов имеют слабые пики молекулярного иона, а для высших и разветвлённых спиртов эти пики практически отсутствуют, поскольку в существенной степени происходит фрагментация молекулы. Фрагментация, как правило, связана с потерей молекулы воды, а также элиминированием этилена. Для длинноцепочечных спиртов преобладает отщепление воды, поэтому их масс-спектры похожи на масс-спектры алкенов. Для первичных спиртов наблюдаются пики m/z 31, для вторичных — m/z 45, 59, 73, …, для третичных — m/z 59, 73, 87, …[103].

ИК-спектроскопические методы анализа спиртов

Основная статья: Инфракрасная спектроскопия

ИК-спектры спиртов характеризуются двумя типами интенсивных характеристических полос поглощения:

  • полосы поглощения, связанные с валентными колебаниями связи O−H: 3650—3200 см−1;
  • полосы поглощения, связанные с валентными колебаниями связи С−O: 1210—1000 см−1.

Также выделяют полосы поглощения средней интенсивности, как правило, не имеющие определяющего значения: в диапазоне 1450—1250 см−1 (плоскостные деформационные колебания O−H) и 750—650 см−1 (внеплоскостные деформационные колебания O−H)[104].

Характеристические полосы поглощения спиртов в инфракрасной области[104]

 Типы связей и колебания  Диапазон, см−1  Описание полосы поглощения
O−H, валентные колебания
 ROH, неассоциированные 3650—3580  Узкая полоса, наблюдаемая в разбавленных растворах или парах
 ROH•••HOR, димеры (водородная связь) 3550—3400  Широкая полоса, теряющая интенсивность при разбавлении
 ROH•••HOR•••, полимеры 3400—3200  Широкая полоса или ряд полос
С−O, валентные колебания
 R3COH, третичные спирты 1210—1100  Полосы высокой интенсивности, уменьшающейся при разбавлении
 R2CHOH, вторичные спирты 1125—1000
 RCH2OH, первичные спирты 1075—1000
O−H, деформационные колебания
 ROH 1450—1250
750—650 		 Широкие полосы средней интенсивности, не имеющие практического значения

ЯМР-спектроскопические методы анализа спиртов

Основная статья: ЯМР-спектроскопия

ЯМР-спектроскопия ядер 1H широко используются для анализа спиртов, однако на величины химических сдвигов протонов гидроксильной группы (δ, м. д.) существенно влияет природа растворителя и другие внешние факторы. Для алифатических и алициклических спиртов δ составляет 0,5—3,0 (в ДМСО-d6: 4—6)[105].

Также для изучения спиртов применяют спектроскопию на ядрах 17O. Значительная разница в сдвигах для первичных (этанол: δ 5,9 м д.), вторичных (пропанол-2: δ 39,8 м д.) и третичных спиртов (2-метилпропанол-2: δ 62,3 м д.) относительно воды H217O позволяет установить или подтвердить структуру исследуемого соединения[106].

  • Ethanol 1H NMR.png

    Спектр 1H ЯМР этанола

  • Ethanol IR Spectrum.png

    ИК-спектр этанола

Применение спиртов

Экономическое значение

Области использования спиртов многочисленны и разнообразны, особенно учитывая широчайший спектр соединений, относящихся к этому классу. Вместе с тем, с промышленной точки зрения, только небольшой ряд спиртов вносит заметный вклад в глобальную мировую экономику.

В TOP 50 за 2002 год соединений[К 3], выпускаемых химической промышленностью США, из спиртов входят только метанол (14-е место) и этиленгликоль (29-е место)[107]. В следующие 50 важнейших химических соединений, по данным за 1999 год, включены изопропиловый спирт, н-бутиловый спирт, синтетический этанол, пропиленгликоль, диэтиленгликоль, 2-этилгексанол, бутандиол-1,4, сорбит и глицерин[108].

Самым распространённым и используемым спиртом в мире является этанол. Его мировой объём потребления составляет около 65 млн тонн[К 4]. Совокупный мировой объём потребления прочих спиртов (кроме этанола) по различным направлениям использования составляет около 70 млн тонн (по состоянию на 2009 год)[К 5].

Применение в органическом синтезе

Основная доля метилового спирта используется в промышленном синтезе формальдегида методом высокотемпературного каталитического окисления метанола[К 6][109]. Кроме того, из метанола получают трет-бутилметиловый эфир, уксусную кислоту (процесс Монсанто (англ.)русск.)[110], N,N-диметиланилин[111], метиламины[112] и хлорметан[113].

Из этанола в промышленности производят диэтиловый эфир (методом дегидратации при 250 °С над Al2O3)[114], хлораль[115], ацетальдегид[116] и этилацетат[117].

Изопропиловый спирт при каталитическом жидкофазном дегидрировании на никеле Ренея при 150 °С превращают в ацетон[118]. Основным продуктом, получаемым из бутанола, является бутилакрилат[119].

Применение в качестве топлива

Основные статьи: биотопливо, биоэтанол, биобутанол

Для топливных целей в настоящий момент используются в промышленных объёмах три спирта: метанол, этанол и бутанол-1, что связано, прежде всего, с их коммерческой доступностью и возможностью массового производства из растительного сырья (кроме метанола[К 7]). При этом возможно использование спиртов в виде горючего в чистом виде, в виде различных смесей с бензином или дизельным топливом[120], а также в качестве оксигенирующих добавок (до 10 %) с целью повышения октанового числа и снижения токсичности отработанных газов[К 8][121][122]. Отдельным направлением является использование метанола для переэтерификации жиров в производстве биодизеля[123].

Преобладающим топливным спиртом является этанол. По оценкам экспертов, на 2009 год 80—90 % всего производимого в мире этилового спирта было использовано в этих целях и составило 73,9 млрд литров (≈ 58 млн тонн)[124][125].

Основными причинами, послужившими активному изучению спиртов в качестве альтернативного горючего, являются[126]:

  • рост цен на нефть и газ, а также исчерпаемость этих ресурсов в будущем;
  • спирты обладают высокими эксплуатационными характеристиками, а продукты сгорания содержат меньше вредных веществ;
  • спирты могут изготавливаться биохимическим методом из отходов пищевой, деревообрабатывающей и целлюлозно-бумажной промышленности, что попутно решает проблему утилизации.

Вместе с тем, массовое использование вышеуказанных спиртов в качестве моторного топлива, помимо чисто экономических причин, имеет ряд недостатков[127]:

  • метанол и этанол обладают по сравнению с бензином меньшей энергоэффективностью и, соответственно, обеспечивают больший расход;
  • низкие температуры кипения спиртов могут служить причиной образования паровых пробок, что может существенно усложнить работу двигателя;
  • гигроскопичность спиртов, а также их растворимость в воде может привести к резкому снижению мощности при попадании влаги в топливную систему;
  • спирты обладают существенно более высокими коррозионными характеристиками по сравнению с углеводородами;
  • относительно высокая скрытая теплота сгорания метанола и этанола может служить причиной проблемы при смешении этих спиртов с воздухом и дальнейшей транспортировки через впускной коллектор двигателя.

Промышленное применение спиртов

Растворители

Среди растворителей широкое распространение имеют самые разные типы спиртов: одноатомные (метанол, пропанол-2) и многоатомные (этиленгликоль, глицерин); алифатические (этанол, бутанол-1) и циклические (циклогексанол). Спирты относятся к полярным растворителям и применяются в различных отраслях промышленности[128].

Самым распространённым спиртом среди растворителей является этанол — его мировой объём потребления для этих целей (по данным на 2009 год) превышает 3,5 млн тонн в год[129]. Другими популярными растворителями являются метанол и изопропанол[76] с объёмами потребления более 1 млн тонн в год.

Использование спиртов в качестве растворителей включает в себя следующие направления[130]:

Поверхностно-активные и моющие вещества

Основная статья: Поверхностно-активные вещества

Важнейшим сырьём в производстве современных поверхностно-активных веществ (ПАВ) для синтетических моющих средств являются высшие жирные спирты, из которых в зависимости от реагента получают неионогенные или анионные ПАВ[131].

Мировой объём использования высших жирных спиртов в производстве ПАВ в 2000 году составил 1,68 млн тонн[131]. В 2003 году около 2,5 млн тонн ПАВ было произведено на основе высших жирных спиртов[132].

Полимерные материалы и их компоненты

Спирты имеют важное применение в качестве исходных мономеров для синтеза полимерных материалов методом поликонденсации. В основном, на основе спиртов синтезируют полиэфиры и полиуретаны. Важнейшими примерами таких синтетических полимеров являются полиэтилентерефталат, полибутилентерефталат, получаемые из терефталевой кислоты и этиленгликоля или бутандиола-1,4 соответственно. Поликонденсацией гликолей, глицерина или пентаэритрита с фталевым ангидридом получают алкидные смолы, которые широко используются для изготовления лаков и красок. Полиуретаны получают поликонденсацией изоцианатов с гликолями или многоатомными спиртами[133].

Спирты также используются для производства сложноэфирных и диэфирных пластификаторов для полимеров[134].

Гидравлические жидкости и смазочные материалы

Для получения негорючих гидравлических жидкостей применяют водные растворы, содержащие глицерин и этанол. В производстве тормозных жидкостей широко используют этиленгликоль и эфиры на его основе[135].

Многие современные смазочные материалы имеют в своём составе высшие жирные спирты и их эфиры, благодаря их низкой токсичности, высокой температуре вспышки и бесследному испарению при нагревании. Эти свойства используются для бытового применения, а также для случаев, когда эффект охлаждения поверхности более важен, чем антифрикционные свойства (например, при сверлении, пилении или другой слесарной обработке металлов)[136].

Пестициды

Несмотря на то, что незамещённые предельные алифатические спирты обладают фунгицидной или гербицидной активностью, их прямое использование в качестве пестицидов не находит широкого практического применения. Одним из немногих направлений является их использование в качестве регулятора роста растений. Подобными свойствами обладают этанол, этиленгликоль и другие гликоли, некоторые высшие жирные спирты[137].

Галогензамещённые спирты проявляют значительно большую активность и обладают ратицидной, гербицидной и фунгицидной активностью. Так, например, препарат глифтор, представляющий смесь 1,3-дифторпропанола-2 и 1-фтор-3-хлорпропанола-2, используется для борьбы с мышевидными грызунами и сусликами[138].

Более высокая биологическая активность наблюдается у непредельных и ароматических спиртов. Аллиловый спирт находит применение в качестве гербицида, многие высшие непредельные спирты являются феромонами насекомых. Активными акарицидами являются некоторые ароматические бифениловые спирты: дикофол, хлорфенетол, проклонол[138][139].

Многие спирты являются полупродуктами для синтеза различных пестицидов[140]. Например, в производстве глифосата используется метанол[141], кротоксифоса — α-метилбензиловый спирт[142], пиретроидов третьего поколения — 3-феноксибензиловый спирт[143]</sup>.

Также спирты широко используются в качестве неводного носителя для создания товарных композиций пестицидов[144].

Применение спиртов в производстве потребительской продукции

Пищевая промышленность

См. также: Алкогольные напитки

Основой всех алкогольных напитков является этанол, который получается при сбраживании пищевого сырья — винограда, картофеля, пшеницы и прочих крахмало- или сахаросодержащих продуктов. Кроме того, этиловый спирт используется в качестве компонента некоторых пищевых и ароматических эссенций (ароматизаторов), широко используемых в кулинарии, при выпечке кондитерских изделий, производстве шоколада, конфет, напитков, мороженного, варений, желе, джемов, конфитюров и пр. Однако этанолом список спиртов, используемых в индустрии продуктов питания, не ограничивается. Спирты можно встретить среди самых разных пищевых добавок, например, глицерин (E422) используется как — влагоудерживающий агент, растворитель, загуститель, разделитель[К 9], плёнкообразователь[К 10], средство для капсулирования. Ряд спиртов находит применение в качестве сахарозаменителей (ксилит, маннит, сорбит, эритрит), ароматизаторов (ментол), красителей (лютеин) и т. д.[146]

Парфюмерия, косметика и бытовая химия

Спирты довольно широко используются в качестве душистых веществ для составления композиций в парфюмерно-косметической промышленности и производстве отдушек для бытовой химии и прочей потребительской продукции (гераниол, нерол, цитронеллол, ментол и др.). Помимо придания аромата, в парфюмерно-косметической продукции спирты используются и в других целях[147]:

Применение спиртов в медицине

Основным спиртом, применяющимся в медицинских целях, является этанол. Его используют в качестве наружного антисептического и раздражающего средства для приготовления компрессов и обтираний. Ещё более широко применяется этиловый спирт для приготовления различных настоек, разведений, экстрактов и прочих лекарственных форм[148].

Применение спиртов в качестве собственно лекарственных средств не столь заметно, однако многие препараты по формальному наличию гидроксильной группы можно отнести к рассматриваемому классу органических соединений (кленбутерол, хлорбутанол, маннит, эстрадиол и др.). Например, в перечне 10 наиболее важных рецептурных препаратов США в 2000 году 6-ю строчку занимает альбутерол, содержащий гидроксильную группу[149].

Прочие направления использования

В настоящее время трудно найти область практической деятельности человека, где бы не использовались спирты в той или иной роли. Можно выделить следующие малозначительные направления использования:

Напишите отзыв о статье "Спирты"

Примечания

Комментарии
  1. ↑ Показатель измерен при 22°C.
  2. ↑ Показатель измерен при 40°C.
  3. ↑ Первые три места в списке занимают серная кислота, азот и кислород соответственно. В список не входят соединения, получаемые биохимическими методами, например, этанол, получаемый из растительного сырья.
  4. ↑ По данным на 2009 год. Рассчитано исходя из данных потребления топливного этанола (биоэтанола) и примерных объёмов производства синтетического этанола.
  5. ↑ Значение рассчитано исходя из данных по объёмам мирового промышленного производства наиболее распространённых спиртов в промышленности.
  6. ↑ Существуют два основных технологических метода получения формальдегида из метанола:
    • окисление с частичным дегидрированием (катализатор: серебро; температура: 400—720 °С):
      CH3OH → HCHO + H2
      2H2+ O2 → 2H2O
    • прямое окисление (катализатор: оксидный железо-молибденовый; температура: 300—400 °С):
      2CH3OH + O2 → 2HCHO + 2H2O
  7. ↑ Так называемый биометанол, как и обычный метанол, производятся из синтез-газа, который в с свою очередь продуцируется из метана. При этом, при получении биометанола используется так называемый биометан, образующийся из биологических отходов в процессе жизнедеятельности специальных бактерий. Для топливных нужд может быть использован метанол любой технологии производства.
  8. ↑ В качестве оксигенирующих добавок помимо метанола, этанола и бутанола, могут использоваться изопропанол, пропанол, изобутанол и другие алифатические спирты.
  9. ↑ Разделители — вещества, облегчающие выемку продуктов из форм, противней или иных жарочных или формующих поверхностей, а также, препятствующих плотному контакту или слипанию частей продукта друг с другом.
  10. ↑ Плёнкообразователи — вещества, наносящиеся на поверхность пищевых продуктов с защитной целью.
Использованная литература и источники
  1. ↑ 1 2 3 Senning A. Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. The whies and whences of chemical nomenclature and terminology. — Elsevier, 2007. — 434 p. — ISBN 978-0-444-52239-9.
  2. ↑ [goldbook.iupac.org/A00204.html Alcohols] (англ.). IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book"). doi:[dx.doi.org/10.1351/goldbook.A00204 10.1351/goldbook.A00204]. Проверено 2 сентября 2010. [www.webcitation.org/616OLJKTh Архивировано из первоисточника 21 августа 2011].
  3. ↑ [goldbook.iupac.org/E02124.html Enols] (англ.). IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the «Gold Book»). doi:[dx.doi.org/10.1351/goldbook.E02124 10.1351/goldbook.E02124]. Проверено 2 сентября 2010. [www.webcitation.org/616OM1PCk Архивировано из первоисточника 21 августа 2011].
  4. ↑ [goldbook.iupac.org/P04539.html Phenols] (англ.). IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the «Gold Book»). doi:[dx.doi.org/10.1351/goldbook.P04539 10.1351/goldbook.P04539]. Проверено 2 сентября 2010. [www.webcitation.org/616OMcCL8 Архивировано из первоисточника 21 августа 2011].
  5. ↑ [starling.rinet.ru/cgi-bin/response.cgi?root=%2Fusr%2Flocal%2Fshare%2Fstarling%2Fmorpho&basename=morpho\vasmer\vasmer&first=1&text_word=Алкоголь&method_word=beginning&ww_word=on&ic_word=on&sort=word&encoding=utf-rus Алкоголь] // [etymolog.ruslang.ru/index.php?act=contents&book=vasmer Этимологический словарь русского языка] = Russisches etymologisches Wörterbuch : в 4 т. / авт.-сост. М. Фасмер ; пер. с нем. и доп. чл.‑кор. АН СССР О. Н. Трубачёва, под ред. и с предисл. проф. Б. А. Ларина [т. I]. — Изд. 2-е, стер. — М. : Прогресс, 1986—1987.</span>
  6. ↑ Алкоголь // Толковый словарь живого великорусского языка : в 4 т. / авт.-сост. В. И. Даль. — 2-е изд. — СПб. : Типография М. О. Вольфа, 1880—1882.</span>
  7. ↑ [starling.rinet.ru/cgi-bin/response.cgi?root=%2Fusr%2Flocal%2Fshare%2Fstarling%2Fmorpho&basename=morpho\vasmer\vasmer&first=1&text_word=Спирт&method_word=beginning&ww_word=on&ic_word=on&sort=word&encoding=utf-rus Спирт] // [etymolog.ruslang.ru/index.php?act=contents&book=vasmer Этимологический словарь русского языка] = Russisches etymologisches Wörterbuch : в 4 т. / авт.-сост. М. Фасмер ; пер. с нем. и доп. чл.‑кор. АН СССР О. Н. Трубачёва, под ред. и с предисл. проф. Б. А. Ларина [т. I]. — Изд. 2-е, стер. — М. : Прогресс, 1986—1987.</span>
  8. ↑ Спирты / Фросин В. Н. // Большая советская энциклопедия : [в 30 т.] / гл. ред. А. М. Прохоров. — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1969—1978.</span>
  9. ↑ [www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/ IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry] (англ.). ACD/Labs. Проверено 24 августа 2009. [www.webcitation.org/616OND4PZ Архивировано из первоисточника 21 августа 2011].
  10. ↑ Кан Р., Дермер О. Введение в химическую номенклатуру = Introduction to Chemical Nomenclature / Пер. с англ. Н. Н. Щербиновской, под ред. В. М. Потапова, Р. А. Лидина. — М: Химия, 1983. — С. 129.
  11. ↑ Леенсон И. А. [wsyachina.narod.ru/chemistry/elements_names6.html Откуда твоё имя?]. Журнал «Химия и жизнь - XXI век». Всякая всячина. Проверено 24 августа 2009. [www.webcitation.org/616ONhJRT Архивировано из первоисточника 21 августа 2011].
  12. ↑ Спермацет // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
  13. ↑ John Roach for National Geographic News. [news.nationalgeographic.com/news/2005/07/0718_050718_ancientbeer.html 9,000-Year-Old Beer Re-Created From Chinese Recipe]. Проверено 9 марта 2013. [www.webcitation.org/6F184WlhU Архивировано из первоисточника 10 марта 2013].
  14. ↑ Mousdale D. M. Biofuels: Biotechnology, Chemistry, and Sustainable Development. — Boca Raton: CRC Press, Taylor & Francis Group, 2008. — P. 1—2. — ISBN 978-1-4200-5124-7.
  15. ↑ Григорьева В. З. Водка известная и неизвестная. XIV-XX века. — Эннеагон Пресс, 2007. — С. 12. — ISBN 9785910510108.
  16. ↑ 1 2 Этиловый спирт // Химическая энциклопедия / Главный редактор H. C. Зефиров. — М.: Научное Издательство «Большая Российская Энциклопедия», 1999. — Т. 5. — С. 994—997. — ISBN 5-85270-310-9.
  17. ↑ Похлёбкин В.В. [vkus.narod.ru/vodka/vodka_01.htm#t_08 Терминология русских спиртных напитков в XIV – XV веках]. История водки. vkus.narod.ru. Проверено 25 августа 2009. [www.webcitation.org/616OR2HfN Архивировано из первоисточника 21 августа 2011].
  18. ↑ Myers R. L. The 100 Most Important Chemical Compounds: A Reference Giude. — Greenwood Press, 2007. — P. 174. — ISBN 978-0-313-33758-1.
  19. ↑ Forbes R. J. A Short History of the Art of Distillation: From the Beginnings Up to the Death of Cellier Blumenthal. — Brill, 1970. — С. 107—108.
  20. ↑ 1 2 Соловьев Ю. И. История химии: Развитие химии с древнейших времен до конца XIX в. Пособие для учителей. — 2-е изд., перераб. — М.: «Просвещение», 1983. — С. 32, 174-175, 240.
  21. ↑ 1 2 3 Фигуровский Н. А. История химии: Учеб. пособие для студентов пед. ин-тов по хим. и биол. спец. — М.: «Просвещение», 1979. — С. 132, 145, 176.
  22. ↑ Метиловый спирт // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
  23. ↑ 1 2 Химическая энциклопедия, 1992, т. 3, с. 118—119.
  24. ↑ Андреас Ф., Грабе К. Химия и технология пропилена = Propylenchemie / Под редакцией Полякова З.Н.. — Л.: «Химия», 1973. — С. 53.
  25. ↑ Рахманкулов Д. Л., Кимсанов Б. X., Чанышев Р. Р. Физические и химические свойства глицерина. — М.: «Химия», 2003. — С. 8. — ISBN 5-7245-1228-9.
  26. ↑ Химическая энциклопедия, 1992, т. 1, с. 316—317.
  27. ↑ Гусев М. В., Минеева Л. А. Микробиология / Рецензенты: кафедра микробиологии Ленинградского государственного университета. — 2-е изд. — М.: Издательство Московского университета, 1985. — 376 с. — 10 200 экз.
  28. ↑ Химическая энциклопедия, 1992, т. 1, с. 337.
  29. ↑ Шлегель Г. Общая микробиология = Allgemeine Mikrobiologie / Перевод с немецкого Л. В. Алексеевой, Г. А. Куреллы, Н. Ю. Несытовой. — Перевод 6-го изд. — М.: Мир, 1987. — 567 с. — 22 300 экз.
  30. ↑ Васильев А. А., Черкаев Г. В., Никитина М. А. [chem.kstu.ru/butlerov_comm/vol4/cd-a9/data/jchem&cs/russian/n3/full/33-43.pdf Новый подход к душистым веществам с запахом зелени] (pdf). Англо-русскоязычный общественный химический журнал «Бутлеровские сообщения». Проверено 11 сентября 2009. [www.webcitation.org/616ORa8XP Архивировано из первоисточника 21 августа 2011].
  31. ↑ Химическая энциклопедия, 1992, т. 3, с. 59.
  32. ↑ Химическая энциклопедия, 1992, т. 1, с. 1024.
  33. ↑ Цитронеллол // Химическая энциклопедия / Главный редактор H.C. Зефиров. — М.: Научное Издательство «Большая Российская Энциклопедия», 1999. — Т. 5. — С. 774. — ISBN 5-85270-310-9.
  34. ↑ Химическая энциклопедия, 1992, т. 5, с. 229.
  35. ↑ Химическая энциклопедия, 1992, т. 2, с. 280.
  36. ↑ [www.krugosvet.ru/enc/nauka_i_tehnika/himiya/SPIRTI.html Спирты] // Энциклопедия «Кругосвет».
  37. ↑ Химическая энциклопедия, 1992, т. 5, с. 362.
  38. ↑ 1 2 Лебедева К. В., Миняйло В. А., Пятнова Ю. Б. Феромоны насекомых. — М.: «Наука», 1984. — С. 6-7, 79-82.
  39. ↑ 1 2 Bullock C. The biochemistry of alcohol metabolism — A brief review (англ.) // Biochemical Education. — 1990. — Vol. 18, no. 2. — P. 62–66. — DOI:10.1016/0307-4412 (90)90174-M.
  40. ↑ Химическая энциклопедия / Под ред. И. Л. Кнунянца. — М: Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 1. — С. 382. — ISBN 5-85270-039-8.
  41. ↑ Химическая энциклопедия, 1992, т. 1, с. 385.
  42. ↑ Химическая энциклопедия, 1992, т. 4, с. 436—437.
  43. ↑ Овчинников Ю. А. Биоорганическая химия. — М: Просвещение, 1987. — С. 516.
  44. ↑ Кольман Я., Рём К.-Г. Наглядная биохимия / Пер. с нем.. — М: Бином. Лаборатория знаний, 2011. — С. 156. — ISBN 978-5-9963-0620-6.
  45. ↑ 1 2 3 Ленинджер А. 26.3 Этанол также служит источником энергии // Основы биохимии = Principles of Biochemistry / Перевод с английского канд. биол. наук В. Г. Горбулева, канд. биол. наук М. Д. Гроздовой и канд. мед. наук С. Н. Преображенского, под редакцией акад. В. А. Энгельгардта и проф. Я. М. Варшавского. — М.: «Мир», 1985. — Т. 3. — С. 821—822. — 1056 с. — 25 000 экз.
  46. ↑ Sprince H, Parker CM, Smith GG, Gonzales LJ (April 1974). «[www.springerlink.com/content/w307w62037125v33/ Protection against acetaldehyde toxicity in the rat by L-cysteine, thiamin and L-2-methylthiazolidine-4-carboxylic acid]». Agents Actions 4 (2): 125–30. DOI:10.1007/BF01966822. PMID 4842541.
  47. ↑ Wiese J. G., Shlipak M. G., Browner W. S. The Alcohol Hangover (англ.) // Annals of Internal Medicine. — 2000. — Vol. 132, no. 11. — P. 897—902. — PMID 10836917.
  48. ↑ Ковтуненко В. А. Лекарственные средства с действием на центральную нервную систему. — Киев, 1997. — С. 46. — 464 с. — ISBN 966-569-170-8.
  49. ↑ Бухгалтер Э. Б. Метанол и его использование в газовой промышленности. — М: Недра, 1986. — С. 180.
  50. ↑ [www.chem.msu.su/rus/teaching/kolman/312.htm Метаболизм этанола]. Проверено 8 мая 2013. [www.webcitation.org/6GVorRuLR Архивировано из первоисточника 10 мая 2013].
  51. ↑ [www.xumuk.ru/toxicchem/46.html § 9. Этиловый спирт]. Проверено 8 мая 2013. [www.webcitation.org/6GVos9wju Архивировано из первоисточника 10 мая 2013].
  52. ↑ The Clinical Toxicology Laboratory: Contemporary Practice of Poisoning Evaluation / Edired by Shaw L. M.. — Amer. Assoc. for Clinical Chemistry, 2001. — P. 173—174, 186. — ISBN 1-890883-53-0.
  53. ↑ Daniel C., Nachtman J. P. Toxicology of Alcohols, Ketones and Esters--Inhalation // [archives.drugabuse.gov/pdf/monographs/15.pdf Review of Inhalants: Euphoria to Dysfunction] / Editors: Charles Wm. Sharp, Ph.D., Mary Lee Brehm, Ph.D.. — National Institute of Drug Abuse, 1977. — P. 112—116. — (Research Monograph (15)).
  54. ↑ Химическая энциклопедия, 1992, т. 5, с. 497.
  55. ↑ 1 2 3 Нейланд О. Я. Органическая химия: Учеб. для хим. вузов. — М.: «Высшая школа», 1990. — С. 286-287. — ISBN 5-06-001471-1.
  56. ↑ [chemanalytica.com/book/novyy_spravochnik_khimika_i_tekhnologa/12_obshchie_svedeniya/6084 Термодинамические показатели органических соединений]. Новый справочник химика и технолога. Общие сведения. Строение вещества. Физические свойства важнейших веществ. Ароматические соединения. Химия фотографических процессов. Номенклатура органических соединений. Техника лабораторных работ. Основы технологии. Интеллектуальная собственность. ChemAnalitica.com (1 апреля 2009 года). Проверено 27 августа 2009. [www.webcitation.org/615rxm61k Архивировано из первоисточника 21 августа 2011].
  57. ↑ 1 2 Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. — Изд. 2-е, испр. и доп. — Ленинград: Химия, 1978.
  58. ↑ Maréchal Y. The Hydrogen Bond and the Water Molecule: The Physics and Chemistry of Water, Aqueous and Bio-Media. — Elsevier, 2007. — С. 18. — ISBN 0-444-51957-2.
  59. ↑ Глава I. Энергии разрыва связей // Энергии разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону / Отв. редактор В. Н. Кондратьев. — М.: «Наука», 1974. — С. 83.
  60. ↑ Бушуев Ю. Г., Дубинкина Т. А. Компьютерное моделирование структур метанола и жидкого метана // Журнал физической химии. — 1996. — Т. 70, № 9. — С. 1629.
  61. ↑ Глава III. Потенциалы ионизации // Энергии разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону / Отв. редактор В. Н. Кондратьев. — М.: «Наука», 1974. — С. 247-248, 276.
  62. ↑ Робертс Дж., Касерио М. Основы органической химии = Basic principles of organic chemistry / Под редакцией академика Несмеянова А. Н.. — 2-е, дополненное. — М.: Мир, 1978. — Т. 1. — С. 401.
  63. ↑ Глава XIV. Физико-химические свойства жирных спиртов // Высшие жирные спирты (области применения, методы производства, физико-химические свойства) / Под редакцией С. М. Локтева. — М.: «Химия», 1970. — С. 283-295.
  64. ↑ Химическая энциклопедия, 1992, т. 4, с. 800—804.
  65. ↑ Hudlický M. Oxidation in Organic Chemistry. — ACS monograph 186. — Washington: American Chemical Society, 1990. — P. 57—59. — ISBN 0-8412-1780-7.
  66. ↑ Хейнс А. Методы окисления органических соединений: Алканы, алкены, алкины и арены = Methods for the oxidation of organic compounds: Alkanes, Alkenes, Alkynes and Arenes / Перевод с англ., под редакцией И.П.Белецкой. — М.: Мир, 1988. — С. 82—108. — 400 с. — ISBN 5-03-000149-2.
  67. ↑ Титце Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия: Реакции и синтезы в практикуме органической химии и научно-исследовательской лаборатории / Пер. с нем.. — М.: «Мир», 1999. — С. 73—75. — 704 с. — ISBN 5-03-002940-0.
  68. ↑ Реутов и др., 2010, с. 232—233.
  69. ↑ Corey E. J., Nicolaou K. C., Shibasaki M., Machida Y., Shiner C. S. [dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(00)91450-3 Superoxide ion as a synthetically useful oxygen nucleophile] (англ.) // Tetrahedron Letters. — 1975. — Vol. 16, no. 37. — P. 3183—3186.
  70. ↑ [www.newchemistry.ru/letter.php?n_id=802 Метанол: обзор технологий]. Базовая химия и нефтехимия. Newchemistry.ru Новые химические технологии. Проверено 25 мая 2010. [www.webcitation.org/616OeS1hX Архивировано из первоисточника 21 августа 2011].
  71. ↑ Fiedler E., Grossmann G., Kersebohm D. B., Weiss G., Witte C. Methanol // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley, 2000. — DOI:10.1002/14356007.a16_465.pub2
  72. ↑ Chauvel A., Lefebvre G. Petrochemical processes 2. Major Oxygenated, Chlorinated and Nitrated Derivatives. — 2nd ed. — Paris: Editions Technip, 1989. — Т. 2. — P. 69—74. — ISBN 2-7108-0563-4.
  73. ↑ Berg Ch. [www.distill.com/World-Fuel-Ethanol-A&O-2004.html World Fuel Ethanol - Analysis and Outlook] (англ.). The Online Distillery Network for Distillers & Fuel Ethanol Plants Worldwide (April, 2004). [www.webcitation.org/616Ogvtx2 Архивировано из первоисточника 21 августа 2011].
  74. ↑ 1 2 Papa A. J. Propanols // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley, 2000. — DOI:10.1002/14356007.a22_173.pub2
  75. ↑ [www.icis.com/v2/chemicals/9076017/isopropanol.html Isopropanol (IPA) CAS No: 67-63-0] (англ.). Chemical intelligence. ICIS.com. [www.webcitation.org/616Oi9TBq Архивировано из первоисточника 21 августа 2011].
  76. ↑ 1 2 [www.sriconsulting.com/WP/Public/Reports/ipa/ Isopropyl Alcohol (IPA)] (англ.). WP Report. SRI Consulting (January 2010). [www.webcitation.org/616Oihmvj Архивировано из первоисточника 21 августа 2011].
  77. ↑ Chauvel, Lefebre, 1989, с. 76—79.
  78. ↑ [www.sriconsulting.com/WP/Public/Reports/eg/ Ethylene Glycol] (англ.). WP Report. SRI Consulting (January 2010). [www.webcitation.org/616OjinzI Архивировано из первоисточника 21 августа 2011].
  79. ↑ Rebsdat S., Mayer D. Ethylene Glycol // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley, 2000. — DOI:10.1002/14356007.a10_101
  80. ↑ [www.dow.com/PublishedLiterature/dh_02b6/0901b803802b6d8f.pdf Product Safety Assessment DOW™ n-Propanol] (англ.) (pdf). The Dow Chemical Company. [www.webcitation.org/616OhfDe8 Архивировано из первоисточника 21 августа 2011].
  81. ↑ Christoph R., Schmidt B., Steinberner U., Dilla W., Karinen R. Glycerol // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley, 2000. — DOI:10.1002/14356007.a12_477.pub2
  82. ↑ Speight J. G. Chemical Process and Design Handbook. — McGraw-Hill, 2002. — P. 2.251. — ISBN 0-07-137433-7.
  83. ↑ Chenier Ph. J. Survey of Industrial Chemistry. — Third Edition. — New York: Kluwer Academic / Plenum Publishers, 2002. — P. 242. — ISBN 0-306-47246-5.
  84. ↑ Ланге К. Р. Поверхностно-активные вещества: синтез, свойства, анализ, применение = Surfactants. A Practical Handbook / Пер. с англ. — СПб.: «Профессия», 2004. — С. 18—20. — ISBN 5-93913-068-2.
  85. ↑ Brackmann B., Hager C.-D. [www.firp.ula.ve/archivos/material_web_4xx/04_CESIO_Brackmann_112.pdf The Statistical World of Raw Materials, Fatty Alcohols and Surfactants] (англ.). CESIO 6th World Surfactants Congress, Berlin, June 20–23, 2004. Laboratory of Formulation, Interfaces, Rheology and Processes FIRP (Venezuela). Проверено 20 сентября 2010. [www.webcitation.org/616OjD1q5 Архивировано из первоисточника 21 августа 2011].
  86. ↑ Kosaric N., Duvnjak Z., Farkas A., Sahm H., Bringer-Meyer S., Goebel O., Mayer D. Ethanol // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley, 2000. — DOI:10.1002/14356007.a09_587.pub2
  87. ↑ Hahn H.-D., Dämbkes G., Rupprich N., Bahl H., Frey G. D. Butanols // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley, 2000. — DOI:10.1002/14356007.a04_463.pub3
  88. ↑ Курц А. Л., Брусова Г. П., Демьянович В. М. [www.chem.msu.su/rus/teaching/brusova/2.html Раздел III. Свойства одноатомных спиртов]. Одно- и двухатомные спирты, простые эфиры и их сернистые аналоги. ChemNet. Химический факультет МГУ (1999). Проверено 28 августа 2009. [www.webcitation.org/616OcUayq Архивировано из первоисточника 21 августа 2011].
  89. ↑ McMurry J. Organic chemistry. — Seven edition. — Thomson, 2008. — P. 604, 658. — ISBN 0-495-11258-5.
  90. ↑ Evans D. A. [evans.harvard.edu/pdf/evans_pka_table.pdf Evans pKa Table]. Проверено 14 марта 2013. [www.webcitation.org/6F8xSVzWv Архивировано из первоисточника 15 марта 2013].
  91. ↑ Реутов и др., 2010, с. 243.
  92. ↑ Общая органическая химия. Кислородсодержащие соединения = Comprehensive Organic Chemistry / Под ред. Д. Бартона и В. Д. Оллиса. — М.: «Химия», 1982. — Т. 2. — С. 20.
  93. ↑ Реутов и др., 2010, с. 244—248.
  94. ↑ Реутов и др., 2010, с. 248—252.
  95. ↑ Реутов и др., 2010, с. 258—260.
  96. ↑ Реутов и др., 2010, с. 260—261.
  97. ↑ Реутов и др., 2010, с. 265—269.
  98. ↑ Терней А. Л. Современная органическая химия / Под ред. Н. Н. Суворова. — 2-е, переработанное. — М.: «Мир», 1981. — Т. 1. — С. 418—421.
  99. ↑ Химическая энциклопедия, 1992, т. 1, с. 497—498.
  100. ↑ Williams D. L. H. Nitrosation Reactions and The Chemistry of Nitric Oxide. — First edition. — Elsevier, 2004. — С. 86. — ISBN 0-444-51721-9.
  101. ↑ 1 2 Шрайнер Р., Фьюзон E., Кёртин Д., Моррилл Т. Идентификация органических соединений / Пер. с англ.. — М.: «Мир», 1983. — С. 167—185.
  102. ↑ 1 2 Сиггиа С., Ханна Дж. Г. Количественный органический анализ по функциональным группам / Пер. с англ.. — М.: «Химия», 1983. — С. 16—19.
  103. ↑ Преч Э., Бюльманн Ф., Аффольтер К. Определение строения органических соединений. Таблицы спектральных данных / Пер. с англ. — М.: «Мир», 2006. — С. 336. — (Методы в химии). — ISBN 5-03-003586-9.
  104. ↑ 1 2 Браун Д., Флойд А., Сейнзбери М. Спектроскопия органических веществ / Пер. с англ.. — М.: «Мир», 1992. — С. 59—60. — ISBN 5-03-002111-6.
  105. ↑ Преч и др., 2006, с. 208.
  106. ↑ Ионин Б. И., Ершов Б. А., Кольцов А. И. ЯМР-спектроскопия в органической химии / Под ред. Б. А. Ершова. — 2-е изд., переработанное. — Л.: «Химия», 1983. — С. 177.
  107. ↑ Chenier, 2002, с. 17—18.
  108. ↑ Chenier, 2002, с. 217—219.
  109. ↑ Chauvel A., Lefebvre G. Petrochemical processes 1. Synthesis-gas Derivatives and Major Hydrocarbons. — 2nd ed. — Paris: Editions Technip, 1989. — Т. 1. — P. 95—97. — ISBN 2-7108-0562-5.
  110. ↑ Chauvel, Lefebre, 1989, с. 53.
  111. ↑ Speight, 2002, с. 1.3.
  112. ↑ Химическая энциклопедия, 1992, т. 3, с. 106—107.
  113. ↑ Лебедев Н. Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза: Учебник для вузов. — 4-е изд., перераб. и доп. — М.: Химия, 1988. — С. 132. — ISBN 5-7245-0008-6.
  114. ↑ Лебедев, 1988, с. 188.
  115. ↑ Лебедев, 1988, с. 133.
  116. ↑ Chauvel, Lefebre, 1989, с. 31—33.
  117. ↑ Speight, 2002, с. 2.212.
  118. ↑ Chauvel, Lefebre, 1989, с. 127—133.
  119. ↑ Chenier, 2002, с. 234.
  120. ↑ [www.newchemistry.ru/letter.php?n_id=53 Использование этилового спирта в качестве компонента автомобильного бензина. Анализ нормативной документации]. Законы и практика. Аналитический портал химической промышленности Newchemistry.ru. Проверено 12 сентября 2010. [www.webcitation.org/616P4E3O9 Архивировано из первоисточника 21 августа 2011].
  121. ↑ Карпов С. А., Кунашев Л. Х., Царев А. В., Капустин В. М. [www.ogbus.ru/authors/KarpovSA/KarpovSA_2.pdf Применение алифатических спиртов в качестве экологически чистых добавок в автомобильные бензины] // Нефтегазовое дело. — 2006. — № 2.
  122. ↑ [www.newchemistry.ru/letter.php?n_id=4561&cat_id=7&page_id=1 Использование спиртов как добавок к нефтяным топливам]. Альтернативные топлива, энергетика. Аналитический портал химической промышленности Newchemistry.ru. Проверено 12 сентября 2010. [www.webcitation.org/616P5GkkN Архивировано из первоисточника 21 августа 2011].
  123. ↑ [www.bioethanol.ru/biodiesel/ Биодизель]. Российская Национальная Биотопливная Ассоциация. Проверено 12 сентября 2010.
  124. ↑ Linak E., Inoguchi Y., Janshekar H. [www.sriconsulting.com/CEH/Public/Reports/644.5000/ Ethanol] (англ.). CEH Report. SRI Consulting (April 2009). Проверено 18 августа 2010. [www.webcitation.org/616OzgUly Архивировано из первоисточника 21 августа 2011].
  125. ↑ [www.globalrfa.org/pr_032110.php Global ethanol production to reach 85.9 billion litres in 2010: Global Renewable Fuels Alliance releases 2010 biofuels production forecast]. Press Release. Global Renewable Fuels Alliance (March 21, 2010). Проверено 25 мая 2010. [www.webcitation.org/659Xjdi2W Архивировано из первоисточника 2 февраля 2012].
  126. ↑ Карпов С. А. [www.ogbus.ru/authors/KarpovSA/KarpovSA_1.pdf Актуальные аспекты применения топливного этанола в России и США] // Нефтегазовое дело. — 2006. — № 2.
  127. ↑ Smith J. L., Workman J. P. [www.ext.colostate.edu/pubs/farmmgt/05010.html Alcohol for Motor Fuels] (англ.). Colorado State University Extension (December, 2004). Проверено 12 сентября 2010. [www.webcitation.org/616P73UUn Архивировано из первоисточника 21 августа 2011].
  128. ↑ Дринберг С. А., Ицко Э. Ф. Растворителя для лакокрасочных материалов: Справочное пособие. — 2-е изд., перераб. и доп. — Л.: «Химия», 1986. — С. 51.
  129. ↑ [www.icis.com/v2/chemicals/9075314/ethanol/uses.html Ethanol Uses and Market Data] (англ.). Chemical Intelligence. ICIS.com. Проверено 14 сентября 2010. [www.webcitation.org/616P7WljJ Архивировано из первоисточника 21 августа 2011].
  130. ↑ [www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc103.htm 2-Propanol] (англ.). Environmental Health Criteria (EHC) Monographs. International Programme on Chemical Safety (IPCS) INCHEM. Проверено 18 августа 2010. [www.webcitation.org/616P86yCf Архивировано из первоисточника 21 августа 2011].
  131. ↑ 1 2 Chemistry and Technology of Surfactants / Edited by Richard J. Farn. — Blackwell Publishing Ltd, 2006. — 5—6 p. — ISBN 978-14051-2696-0.
  132. ↑ Dierker M., Schäfer H. J. [onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ejlt.200900126/pdf Surfactants from oleic, erucic and petroselinic acid: Synthesis and properties] (англ.) // European Journal of Lipid Science and Technology. — 2010. — Vol. 112, no. 1. — P. 122.
  133. ↑ Chanda M., Roy S. K. Industrial Polymers, Specialty Polymers, and Their Applications. — Boca Raton: CRC Press, Taylor & Francis Group, 2009. — P. 1-55—1-58, 1-97—1-98. — ISBN 978-1-4200-8058-2.
  134. ↑ Барштейн Р. С., Кирилович В. И., Носовский Ю. Е. Пластификаторы для полимеров. — М.: «Химия», 1982. — С. 19—20.
  135. ↑ Химическая энциклопедия, 1992, т. 1, с. 546.
  136. ↑ Lubricants and Lubrication / Edited by Theo Mang and Wilfried Dresel. — 2nd edition. — Weinheim: Wiley-VCH GmbH, 2007. — P. 516—517. — ISBN 978-3-527-31497-3.
  137. ↑ Мельников, 1987, с. 106—110.
  138. ↑ 1 2 Мельников Н. Н. Пестициды. Химия, технология и применение. — М.: «Химия», 1987. — 710 с.
  139. ↑ [www.alanwood.net/pesticides/proclonol.html Proclonol] (англ.). Compendium of Pesticide Common Names. Alan Wood’s Web site. Проверено 26 сентября 2010. [www.webcitation.org/616P8a6b0 Архивировано из первоисточника 21 августа 2011].
  140. ↑ Unger T. A. Pesticide Synthesis Handbook. — New Jersey: Noyes Publications, 1996. — 1080 p. — ISBN 0-8155-1401-8.
  141. ↑ Unger, 1996, с. 277.
  142. ↑ Unger, 1996, с. 294.
  143. ↑ Мельников, 1987, с. 181—182.
  144. ↑ [nepis.epa.gov/Exe/ZyNET.exe/200004LC.TXT?ZyActionD=ZyDocument&Client=EPA&Index=1991+Thru+1994&Docs=&Query=736B94001&Time=&EndTime=&SearchMethod=1&TocRestrict=n&Toc=&TocEntry=&QField=pubnumber^%22736B94001%22&QFieldYear=&QFieldMonth=&QFieldDay=&UseQField=pubnumber&IntQFieldOp=1&ExtQFieldOp=1&XmlQuery=&File=D:\zyfiles\Index%20Data\91thru94\Txt\00000011\200004LC.txt&User=ANONYMOUS&Password=anonymous&SortMethod=h Guidance Manual for Selecting Protective Clothing for Agricultural Pesticide Operations] / Contract No. 68-C9-0037. — Work Assignment 0-20. — Cincinatti: U.S. EPA, 1994. — P. 45.
  145. ↑ Всемирная организация здравоохранения. [www.who.int/substance_abuse/publications/global_status_report_2004_overview.pdf Global Status Report on Alcohol 2004]. Проверено 22 марта 2013. [www.webcitation.org/6FQr80iS1 Архивировано из первоисточника 27 марта 2013].
  146. ↑ Сарафанова Л. А. Пищевые добавки: Энциклопедия. — 2-е изд., испр. и доп. — СПб.: ГИОРД, 2004. — 808 с. — ISBN 5-901065-79-4.
  147. ↑ [ec.europa.eu/consumers/cosmetics/cosing/index.cfm?fuseaction=ref_data.functions List of Functions] (англ.). Cosmetics CosIng. European Commission. Health and Consumers. Проверено 8 сентября 2010. [www.webcitation.org/616P91bb8 Архивировано из первоисточника 21 августа 2011].
  148. ↑ Машковский М. Д. Лекарственные средства: В 2-х томах. — 14-е изд., перераб., исправ. и доп. — М.: ООО «Издательство Новая Волна»: Издатель С. Б. Дивов, 2002. — Т. 2. — С. 382. — ISBN 5-7864-0129-4.
  149. ↑ Chenier, 2002, с. 421.
  150. ↑ Флотация // Химическая энциклопедия / Главный редактор H. C. Зефиров. — М.: Научное Издательство «Большая Российская Энциклопедия», 1999. — Т. 5. — С. 207—208. — ISBN 5-85270-310-9.
  151. ↑ Орлова Е. Ю. Химия и технология бризантных взрывчатых веществ: Учебник для вузов. — 3-е изд., перераб. — Л.: «Химия», 1981. — С. 263, 278, 281.
  152. ↑ Франке З. Химия отравляющих веществ / Пер. с нем.. — М.: Химия, 1973. — Т. 1. — С. 271, 288.
  153. ↑ Франке З., Франц П., Варнке В. Химия отравляющих веществ / Пер. с нем., под редакцией акад. И. Л. Кнунянца и д-ра хим. наук Р. Н. Стерлина. — М.: Химия, 1973. — Т. 2. — С. 317.

    154. </ol>

Литература

Англоязычная
  1. Alcoholic Fuels / Edited by Shelley Minteer. — Boca Raton: CRC Press / Taylor & Francis, 2006. — 273 p. — ISBN 978-0-8493-3944-8.
  2. Alcohols / Volume Editor: Prof. Jonathan Clayden. — Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations. — Georg Thieme Verlag, 2008. — Т. 36. — 1294 p. — (Category 5: Compounds with One Carbon-Heteroatom Bonds). — ISBN 978-1-588-90527-7.
  3. Catalytic Conversions of Synthesis Gas and Alcohols to Chemicals / Editor: Richard G. Herman. — Plenum Press, 1984. — 475 p. — (American Chemical Society, Middle Atlantic Regional Meeting). — ISBN 0-30-641614-X.
  4. Mellan I. Polyhydric Alcohols. — Spartan Books. — 1962. — 208 p.
  5. Monick J. A. Alcohols: Their Chemistry, Properties, and Manufacture. — Reinhold, 1968. — 594 p. — ISBN 0-442-15601-4.
  6. Monohydric Alcohols: Manufacture, Applications, and Chemistry: based on a symposium / Editor: Edward J. Wickson. — American Chemical Society, 1981. — 222 p. — (ACS symposium series (volume 159)). — ISBN 0-841-20637-6.
  7. Otera J., Nishikido J. Esterification: Methods, Reactions, and Applications. — Second edition. — Weinheim: Wiley-VCH, 2010. — 374 p. — ISBN 978-3-527-32289-3.
  8. Tojo G., Fernández M. Oxidation of Alcohols to Aldehydes and Ketones. — First Edition. — New York: Springer, 2006. — 375 p. — ISBN 0-387-23607-4.
  9. Weissermel K., Arpe H-J. Alcohols // Industrial organic chemistry. — 4th ed. — Weinheim: Wiley-VCH, 2003. — P. 193—266. — ISBN 978-3-527-30578-0.
Русскоязычная
  1. Спирты // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
  2. Высшие жирные спирты (области применения, методы производства, физико-химические свойства) / Под редакцией С. М. Локтева. — М.: «Химия», 1970. — 329 с.
  3. Курц А. Л., Брусова Г. П., Демьянович В. М. [www.chem.msu.ru/rus/teaching/brusova/welcome.html Одно- и двухатомные спирты, простые эфиры и их сернистые аналоги]. Учебные материалы. Органическая химия. ChemNet. Химический факультет МГУ (1999). Проверено 10 июля 2010. [www.webcitation.org/616PBP7xo Архивировано из первоисточника 21 августа 2011].
  4. Маркизова Н. Ф., Гребенюк А. Н., Башарин В. А., Бонитенко Е. Ю. Спирты. — СПб.: «Фолиант», 2004. — 112 с. — (Токсикология для врачей). — ISBN 5-93929-089-2.
  5. Реутов О. А., Курц А. Л., Бутин К. П. Органическая химия. — 3-е изд.. — М: Бином. Лаборатория знаний, 2010. — Т. 2. — ISBN 978-5-94774-614-9.
  6. [base.safework.ru/iloenc?d&nd=857300029&prevDoc=857300029&spack=110LogLength%3D0%26LogNumDoc%3D857300024%26listid%3D010000000100%26listpos%3D3%26lsz%3D40%26nd%3D857300024%26nh%3D1%26 Спирты]. Энциклопедия по охране и безопасности труда. Том IV. Раздел XVIII. Справочники. Обзор химических соединений. Институт промышленной безопасности, охраны труда и социального партнерства. Проверено 27 декабря 2010. [www.webcitation.org/616PCBm5B Архивировано из первоисточника 21 августа 2011].

</div>

Ссылки

В Викисловаре есть статья «спирт»
  • Алкоголи // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
  • [school-collection.edu.ru/catalog/rubr/528b6fb1-98e4-9a27-5ae1-2f785b646a41/23867/?interface=pupil&class=53&subject=31 Спирты. Фенолы]. Органическая химия. Видеоопыты. Единая коллекция цифровых образовательных ресурсов. Проверено 6 июля 2010. [www.webcitation.org/616PD0rm1 Архивировано из первоисточника 21 августа 2011].


Отрывок, характеризующий Спирты

Княжна повернулась к ней и, стараясь затушить поднявшееся в ее душе враждебное чувство к этой девушке, поцеловала ее. Но ей становилось тяжело оттого, что настроение всех окружающих было так далеко от того, что было в ее душе.
– Где он? – спросила она еще раз, обращаясь ко всем.
– Он внизу, Наташа с ним, – отвечала Соня, краснея. – Пошли узнать. Вы, я думаю, устали, княжна?
У княжны выступили на глаза слезы досады. Она отвернулась и хотела опять спросить у графини, где пройти к нему, как в дверях послышались легкие, стремительные, как будто веселые шаги. Княжна оглянулась и увидела почти вбегающую Наташу, ту Наташу, которая в то давнишнее свидание в Москве так не понравилась ей.
Но не успела княжна взглянуть на лицо этой Наташи, как она поняла, что это был ее искренний товарищ по горю, и потому ее друг. Она бросилась ей навстречу и, обняв ее, заплакала на ее плече.
Как только Наташа, сидевшая у изголовья князя Андрея, узнала о приезде княжны Марьи, она тихо вышла из его комнаты теми быстрыми, как показалось княжне Марье, как будто веселыми шагами и побежала к ней.
На взволнованном лице ее, когда она вбежала в комнату, было только одно выражение – выражение любви, беспредельной любви к нему, к ней, ко всему тому, что было близко любимому человеку, выраженье жалости, страданья за других и страстного желанья отдать себя всю для того, чтобы помочь им. Видно было, что в эту минуту ни одной мысли о себе, о своих отношениях к нему не было в душе Наташи.
Чуткая княжна Марья с первого взгляда на лицо Наташи поняла все это и с горестным наслаждением плакала на ее плече.
– Пойдемте, пойдемте к нему, Мари, – проговорила Наташа, отводя ее в другую комнату.
Княжна Марья подняла лицо, отерла глаза и обратилась к Наташе. Она чувствовала, что от нее она все поймет и узнает.
– Что… – начала она вопрос, но вдруг остановилась. Она почувствовала, что словами нельзя ни спросить, ни ответить. Лицо и глаза Наташи должны были сказать все яснее и глубже.
Наташа смотрела на нее, но, казалось, была в страхе и сомнении – сказать или не сказать все то, что она знала; она как будто почувствовала, что перед этими лучистыми глазами, проникавшими в самую глубь ее сердца, нельзя не сказать всю, всю истину, какою она ее видела. Губа Наташи вдруг дрогнула, уродливые морщины образовались вокруг ее рта, и она, зарыдав, закрыла лицо руками.
Княжна Марья поняла все.
Но она все таки надеялась и спросила словами, в которые она не верила:
– Но как его рана? Вообще в каком он положении?
– Вы, вы… увидите, – только могла сказать Наташа.
Они посидели несколько времени внизу подле его комнаты, с тем чтобы перестать плакать и войти к нему с спокойными лицами.
– Как шла вся болезнь? Давно ли ему стало хуже? Когда это случилось? – спрашивала княжна Марья.
Наташа рассказывала, что первое время была опасность от горячечного состояния и от страданий, но в Троице это прошло, и доктор боялся одного – антонова огня. Но и эта опасность миновалась. Когда приехали в Ярославль, рана стала гноиться (Наташа знала все, что касалось нагноения и т. п.), и доктор говорил, что нагноение может пойти правильно. Сделалась лихорадка. Доктор говорил, что лихорадка эта не так опасна.
– Но два дня тому назад, – начала Наташа, – вдруг это сделалось… – Она удержала рыданья. – Я не знаю отчего, но вы увидите, какой он стал.
– Ослабел? похудел?.. – спрашивала княжна.
– Нет, не то, но хуже. Вы увидите. Ах, Мари, Мари, он слишком хорош, он не может, не может жить… потому что…


Когда Наташа привычным движением отворила его дверь, пропуская вперед себя княжну, княжна Марья чувствовала уже в горле своем готовые рыданья. Сколько она ни готовилась, ни старалась успокоиться, она знала, что не в силах будет без слез увидать его.
Княжна Марья понимала то, что разумела Наташа словами: сним случилось это два дня тому назад. Она понимала, что это означало то, что он вдруг смягчился, и что смягчение, умиление эти были признаками смерти. Она, подходя к двери, уже видела в воображении своем то лицо Андрюши, которое она знала с детства, нежное, кроткое, умиленное, которое так редко бывало у него и потому так сильно всегда на нее действовало. Она знала, что он скажет ей тихие, нежные слова, как те, которые сказал ей отец перед смертью, и что она не вынесет этого и разрыдается над ним. Но, рано ли, поздно ли, это должно было быть, и она вошла в комнату. Рыдания все ближе и ближе подступали ей к горлу, в то время как она своими близорукими глазами яснее и яснее различала его форму и отыскивала его черты, и вот она увидала его лицо и встретилась с ним взглядом.
Он лежал на диване, обложенный подушками, в меховом беличьем халате. Он был худ и бледен. Одна худая, прозрачно белая рука его держала платок, другою он, тихими движениями пальцев, трогал тонкие отросшие усы. Глаза его смотрели на входивших.
Увидав его лицо и встретившись с ним взглядом, княжна Марья вдруг умерила быстроту своего шага и почувствовала, что слезы вдруг пересохли и рыдания остановились. Уловив выражение его лица и взгляда, она вдруг оробела и почувствовала себя виноватой.
«Да в чем же я виновата?» – спросила она себя. «В том, что живешь и думаешь о живом, а я!..» – отвечал его холодный, строгий взгляд.
В глубоком, не из себя, но в себя смотревшем взгляде была почти враждебность, когда он медленно оглянул сестру и Наташу.
Он поцеловался с сестрой рука в руку, по их привычке.
– Здравствуй, Мари, как это ты добралась? – сказал он голосом таким же ровным и чуждым, каким был его взгляд. Ежели бы он завизжал отчаянным криком, то этот крик менее бы ужаснул княжну Марью, чем звук этого голоса.
– И Николушку привезла? – сказал он также ровно и медленно и с очевидным усилием воспоминанья.
– Как твое здоровье теперь? – говорила княжна Марья, сама удивляясь тому, что она говорила.
– Это, мой друг, у доктора спрашивать надо, – сказал он, и, видимо сделав еще усилие, чтобы быть ласковым, он сказал одним ртом (видно было, что он вовсе не думал того, что говорил): – Merci, chere amie, d'etre venue. [Спасибо, милый друг, что приехала.]
Княжна Марья пожала его руку. Он чуть заметно поморщился от пожатия ее руки. Он молчал, и она не знала, что говорить. Она поняла то, что случилось с ним за два дня. В словах, в тоне его, в особенности во взгляде этом – холодном, почти враждебном взгляде – чувствовалась страшная для живого человека отчужденность от всего мирского. Он, видимо, с трудом понимал теперь все живое; но вместе с тем чувствовалось, что он не понимал живого не потому, чтобы он был лишен силы понимания, но потому, что он понимал что то другое, такое, чего не понимали и не могли понять живые и что поглощало его всего.
– Да, вот как странно судьба свела нас! – сказал он, прерывая молчание и указывая на Наташу. – Она все ходит за мной.
Княжна Марья слушала и не понимала того, что он говорил. Он, чуткий, нежный князь Андрей, как мог он говорить это при той, которую он любил и которая его любила! Ежели бы он думал жить, то не таким холодно оскорбительным тоном он сказал бы это. Ежели бы он не знал, что умрет, то как же ему не жалко было ее, как он мог при ней говорить это! Одно объяснение только могло быть этому, это то, что ему было все равно, и все равно оттого, что что то другое, важнейшее, было открыто ему.
Разговор был холодный, несвязный и прерывался беспрестанно.
– Мари проехала через Рязань, – сказала Наташа. Князь Андрей не заметил, что она называла его сестру Мари. А Наташа, при нем назвав ее так, в первый раз сама это заметила.
– Ну что же? – сказал он.
– Ей рассказывали, что Москва вся сгорела, совершенно, что будто бы…
Наташа остановилась: нельзя было говорить. Он, очевидно, делал усилия, чтобы слушать, и все таки не мог.
– Да, сгорела, говорят, – сказал он. – Это очень жалко, – и он стал смотреть вперед, пальцами рассеянно расправляя усы.
– А ты встретилась с графом Николаем, Мари? – сказал вдруг князь Андрей, видимо желая сделать им приятное. – Он писал сюда, что ты ему очень полюбилась, – продолжал он просто, спокойно, видимо не в силах понимать всего того сложного значения, которое имели его слова для живых людей. – Ежели бы ты его полюбила тоже, то было бы очень хорошо… чтобы вы женились, – прибавил он несколько скорее, как бы обрадованный словами, которые он долго искал и нашел наконец. Княжна Марья слышала его слова, но они не имели для нее никакого другого значения, кроме того, что они доказывали то, как страшно далек он был теперь от всего живого.
– Что обо мне говорить! – сказала она спокойно и взглянула на Наташу. Наташа, чувствуя на себе ее взгляд, не смотрела на нее. Опять все молчали.
– Andre, ты хоч… – вдруг сказала княжна Марья содрогнувшимся голосом, – ты хочешь видеть Николушку? Он все время вспоминал о тебе.
Князь Андрей чуть заметно улыбнулся в первый раз, но княжна Марья, так знавшая его лицо, с ужасом поняла, что это была улыбка не радости, не нежности к сыну, но тихой, кроткой насмешки над тем, что княжна Марья употребляла, по ее мнению, последнее средство для приведения его в чувства.
– Да, я очень рад Николушке. Он здоров?

Когда привели к князю Андрею Николушку, испуганно смотревшего на отца, но не плакавшего, потому что никто не плакал, князь Андрей поцеловал его и, очевидно, не знал, что говорить с ним.
Когда Николушку уводили, княжна Марья подошла еще раз к брату, поцеловала его и, не в силах удерживаться более, заплакала.
Он пристально посмотрел на нее.
– Ты об Николушке? – сказал он.
Княжна Марья, плача, утвердительно нагнула голову.
– Мари, ты знаешь Еван… – но он вдруг замолчал.
– Что ты говоришь?
– Ничего. Не надо плакать здесь, – сказал он, тем же холодным взглядом глядя на нее.

Когда княжна Марья заплакала, он понял, что она плакала о том, что Николушка останется без отца. С большим усилием над собой он постарался вернуться назад в жизнь и перенесся на их точку зрения.
«Да, им это должно казаться жалко! – подумал он. – А как это просто!»
«Птицы небесные ни сеют, ни жнут, но отец ваш питает их», – сказал он сам себе и хотел то же сказать княжне. «Но нет, они поймут это по своему, они не поймут! Этого они не могут понимать, что все эти чувства, которыми они дорожат, все наши, все эти мысли, которые кажутся нам так важны, что они – не нужны. Мы не можем понимать друг друга». – И он замолчал.

Маленькому сыну князя Андрея было семь лет. Он едва умел читать, он ничего не знал. Он многое пережил после этого дня, приобретая знания, наблюдательность, опытность; но ежели бы он владел тогда всеми этими после приобретенными способностями, он не мог бы лучше, глубже понять все значение той сцены, которую он видел между отцом, княжной Марьей и Наташей, чем он ее понял теперь. Он все понял и, не плача, вышел из комнаты, молча подошел к Наташе, вышедшей за ним, застенчиво взглянул на нее задумчивыми прекрасными глазами; приподнятая румяная верхняя губа его дрогнула, он прислонился к ней головой и заплакал.
С этого дня он избегал Десаля, избегал ласкавшую его графиню и либо сидел один, либо робко подходил к княжне Марье и к Наташе, которую он, казалось, полюбил еще больше своей тетки, и тихо и застенчиво ласкался к ним.
Княжна Марья, выйдя от князя Андрея, поняла вполне все то, что сказало ей лицо Наташи. Она не говорила больше с Наташей о надежде на спасение его жизни. Она чередовалась с нею у его дивана и не плакала больше, но беспрестанно молилась, обращаясь душою к тому вечному, непостижимому, которого присутствие так ощутительно было теперь над умиравшим человеком.


Князь Андрей не только знал, что он умрет, но он чувствовал, что он умирает, что он уже умер наполовину. Он испытывал сознание отчужденности от всего земного и радостной и странной легкости бытия. Он, не торопясь и не тревожась, ожидал того, что предстояло ему. То грозное, вечное, неведомое и далекое, присутствие которого он не переставал ощущать в продолжение всей своей жизни, теперь для него было близкое и – по той странной легкости бытия, которую он испытывал, – почти понятное и ощущаемое.
Прежде он боялся конца. Он два раза испытал это страшное мучительное чувство страха смерти, конца, и теперь уже не понимал его.
Первый раз он испытал это чувство тогда, когда граната волчком вертелась перед ним и он смотрел на жнивье, на кусты, на небо и знал, что перед ним была смерть. Когда он очнулся после раны и в душе его, мгновенно, как бы освобожденный от удерживавшего его гнета жизни, распустился этот цветок любви, вечной, свободной, не зависящей от этой жизни, он уже не боялся смерти и не думал о ней.
Чем больше он, в те часы страдальческого уединения и полубреда, которые он провел после своей раны, вдумывался в новое, открытое ему начало вечной любви, тем более он, сам не чувствуя того, отрекался от земной жизни. Всё, всех любить, всегда жертвовать собой для любви, значило никого не любить, значило не жить этою земною жизнию. И чем больше он проникался этим началом любви, тем больше он отрекался от жизни и тем совершеннее уничтожал ту страшную преграду, которая без любви стоит между жизнью и смертью. Когда он, это первое время, вспоминал о том, что ему надо было умереть, он говорил себе: ну что ж, тем лучше.
Но после той ночи в Мытищах, когда в полубреду перед ним явилась та, которую он желал, и когда он, прижав к своим губам ее руку, заплакал тихими, радостными слезами, любовь к одной женщине незаметно закралась в его сердце и опять привязала его к жизни. И радостные и тревожные мысли стали приходить ему. Вспоминая ту минуту на перевязочном пункте, когда он увидал Курагина, он теперь не мог возвратиться к тому чувству: его мучил вопрос о том, жив ли он? И он не смел спросить этого.

Болезнь его шла своим физическим порядком, но то, что Наташа называла: это сделалось с ним, случилось с ним два дня перед приездом княжны Марьи. Это была та последняя нравственная борьба между жизнью и смертью, в которой смерть одержала победу. Это было неожиданное сознание того, что он еще дорожил жизнью, представлявшейся ему в любви к Наташе, и последний, покоренный припадок ужаса перед неведомым.
Это было вечером. Он был, как обыкновенно после обеда, в легком лихорадочном состоянии, и мысли его были чрезвычайно ясны. Соня сидела у стола. Он задремал. Вдруг ощущение счастья охватило его.
«А, это она вошла!» – подумал он.
Действительно, на месте Сони сидела только что неслышными шагами вошедшая Наташа.
С тех пор как она стала ходить за ним, он всегда испытывал это физическое ощущение ее близости. Она сидела на кресле, боком к нему, заслоняя собой от него свет свечи, и вязала чулок. (Она выучилась вязать чулки с тех пор, как раз князь Андрей сказал ей, что никто так не умеет ходить за больными, как старые няни, которые вяжут чулки, и что в вязании чулка есть что то успокоительное.) Тонкие пальцы ее быстро перебирали изредка сталкивающиеся спицы, и задумчивый профиль ее опущенного лица был ясно виден ему. Она сделала движенье – клубок скатился с ее колен. Она вздрогнула, оглянулась на него и, заслоняя свечу рукой, осторожным, гибким и точным движением изогнулась, подняла клубок и села в прежнее положение.
Он смотрел на нее, не шевелясь, и видел, что ей нужно было после своего движения вздохнуть во всю грудь, но она не решалась этого сделать и осторожно переводила дыханье.
В Троицкой лавре они говорили о прошедшем, и он сказал ей, что, ежели бы он был жив, он бы благодарил вечно бога за свою рану, которая свела его опять с нею; но с тех пор они никогда не говорили о будущем.
«Могло или не могло это быть? – думал он теперь, глядя на нее и прислушиваясь к легкому стальному звуку спиц. – Неужели только затем так странно свела меня с нею судьба, чтобы мне умереть?.. Неужели мне открылась истина жизни только для того, чтобы я жил во лжи? Я люблю ее больше всего в мире. Но что же делать мне, ежели я люблю ее?» – сказал он, и он вдруг невольно застонал, по привычке, которую он приобрел во время своих страданий.
Услыхав этот звук, Наташа положила чулок, перегнулась ближе к нему и вдруг, заметив его светящиеся глаза, подошла к нему легким шагом и нагнулась.
– Вы не спите?
– Нет, я давно смотрю на вас; я почувствовал, когда вы вошли. Никто, как вы, но дает мне той мягкой тишины… того света. Мне так и хочется плакать от радости.
Наташа ближе придвинулась к нему. Лицо ее сияло восторженною радостью.
– Наташа, я слишком люблю вас. Больше всего на свете.
– А я? – Она отвернулась на мгновение. – Отчего же слишком? – сказала она.
– Отчего слишком?.. Ну, как вы думаете, как вы чувствуете по душе, по всей душе, буду я жив? Как вам кажется?
– Я уверена, я уверена! – почти вскрикнула Наташа, страстным движением взяв его за обе руки.
Он помолчал.
– Как бы хорошо! – И, взяв ее руку, он поцеловал ее.
Наташа была счастлива и взволнована; и тотчас же она вспомнила, что этого нельзя, что ему нужно спокойствие.
– Однако вы не спали, – сказала она, подавляя свою радость. – Постарайтесь заснуть… пожалуйста.
Он выпустил, пожав ее, ее руку, она перешла к свече и опять села в прежнее положение. Два раза она оглянулась на него, глаза его светились ей навстречу. Она задала себе урок на чулке и сказала себе, что до тех пор она не оглянется, пока не кончит его.
Действительно, скоро после этого он закрыл глаза и заснул. Он спал недолго и вдруг в холодном поту тревожно проснулся.
Засыпая, он думал все о том же, о чем он думал все ото время, – о жизни и смерти. И больше о смерти. Он чувствовал себя ближе к ней.
«Любовь? Что такое любовь? – думал он. – Любовь мешает смерти. Любовь есть жизнь. Все, все, что я понимаю, я понимаю только потому, что люблю. Все есть, все существует только потому, что я люблю. Все связано одною ею. Любовь есть бог, и умереть – значит мне, частице любви, вернуться к общему и вечному источнику». Мысли эти показались ему утешительны. Но это были только мысли. Чего то недоставало в них, что то было односторонне личное, умственное – не было очевидности. И было то же беспокойство и неясность. Он заснул.
Он видел во сне, что он лежит в той же комнате, в которой он лежал в действительности, но что он не ранен, а здоров. Много разных лиц, ничтожных, равнодушных, являются перед князем Андреем. Он говорит с ними, спорит о чем то ненужном. Они сбираются ехать куда то. Князь Андрей смутно припоминает, что все это ничтожно и что у него есть другие, важнейшие заботы, но продолжает говорить, удивляя их, какие то пустые, остроумные слова. Понемногу, незаметно все эти лица начинают исчезать, и все заменяется одним вопросом о затворенной двери. Он встает и идет к двери, чтобы задвинуть задвижку и запереть ее. Оттого, что он успеет или не успеет запереть ее, зависит все. Он идет, спешит, ноги его не двигаются, и он знает, что не успеет запереть дверь, но все таки болезненно напрягает все свои силы. И мучительный страх охватывает его. И этот страх есть страх смерти: за дверью стоит оно. Но в то же время как он бессильно неловко подползает к двери, это что то ужасное, с другой стороны уже, надавливая, ломится в нее. Что то не человеческое – смерть – ломится в дверь, и надо удержать ее. Он ухватывается за дверь, напрягает последние усилия – запереть уже нельзя – хоть удержать ее; но силы его слабы, неловки, и, надавливаемая ужасным, дверь отворяется и опять затворяется.
Еще раз оно надавило оттуда. Последние, сверхъестественные усилия тщетны, и обе половинки отворились беззвучно. Оно вошло, и оно есть смерть. И князь Андрей умер.
Но в то же мгновение, как он умер, князь Андрей вспомнил, что он спит, и в то же мгновение, как он умер, он, сделав над собою усилие, проснулся.
«Да, это была смерть. Я умер – я проснулся. Да, смерть – пробуждение!» – вдруг просветлело в его душе, и завеса, скрывавшая до сих пор неведомое, была приподнята перед его душевным взором. Он почувствовал как бы освобождение прежде связанной в нем силы и ту странную легкость, которая с тех пор не оставляла его.
Когда он, очнувшись в холодном поту, зашевелился на диване, Наташа подошла к нему и спросила, что с ним. Он не ответил ей и, не понимая ее, посмотрел на нее странным взглядом.
Это то было то, что случилось с ним за два дня до приезда княжны Марьи. С этого же дня, как говорил доктор, изнурительная лихорадка приняла дурной характер, но Наташа не интересовалась тем, что говорил доктор: она видела эти страшные, более для нее несомненные, нравственные признаки.
С этого дня началось для князя Андрея вместе с пробуждением от сна – пробуждение от жизни. И относительно продолжительности жизни оно не казалось ему более медленно, чем пробуждение от сна относительно продолжительности сновидения.

Ничего не было страшного и резкого в этом, относительно медленном, пробуждении.
Последние дни и часы его прошли обыкновенно и просто. И княжна Марья и Наташа, не отходившие от него, чувствовали это. Они не плакали, не содрогались и последнее время, сами чувствуя это, ходили уже не за ним (его уже не было, он ушел от них), а за самым близким воспоминанием о нем – за его телом. Чувства обеих были так сильны, что на них не действовала внешняя, страшная сторона смерти, и они не находили нужным растравлять свое горе. Они не плакали ни при нем, ни без него, но и никогда не говорили про него между собой. Они чувствовали, что не могли выразить словами того, что они понимали.
Они обе видели, как он глубже и глубже, медленно и спокойно, опускался от них куда то туда, и обе знали, что это так должно быть и что это хорошо.
Его исповедовали, причастили; все приходили к нему прощаться. Когда ему привели сына, он приложил к нему свои губы и отвернулся, не потому, чтобы ему было тяжело или жалко (княжна Марья и Наташа понимали это), но только потому, что он полагал, что это все, что от него требовали; но когда ему сказали, чтобы он благословил его, он исполнил требуемое и оглянулся, как будто спрашивая, не нужно ли еще что нибудь сделать.
Когда происходили последние содрогания тела, оставляемого духом, княжна Марья и Наташа были тут.
– Кончилось?! – сказала княжна Марья, после того как тело его уже несколько минут неподвижно, холодея, лежало перед ними. Наташа подошла, взглянула в мертвые глаза и поспешила закрыть их. Она закрыла их и не поцеловала их, а приложилась к тому, что было ближайшим воспоминанием о нем.
«Куда он ушел? Где он теперь?..»

Когда одетое, обмытое тело лежало в гробу на столе, все подходили к нему прощаться, и все плакали.
Николушка плакал от страдальческого недоумения, разрывавшего его сердце. Графиня и Соня плакали от жалости к Наташе и о том, что его нет больше. Старый граф плакал о том, что скоро, он чувствовал, и ему предстояло сделать тот же страшный шаг.
Наташа и княжна Марья плакали тоже теперь, но они плакали не от своего личного горя; они плакали от благоговейного умиления, охватившего их души перед сознанием простого и торжественного таинства смерти, совершившегося перед ними.



Для человеческого ума недоступна совокупность причин явлений. Но потребность отыскивать причины вложена в душу человека. И человеческий ум, не вникнувши в бесчисленность и сложность условий явлений, из которых каждое отдельно может представляться причиною, хватается за первое, самое понятное сближение и говорит: вот причина. В исторических событиях (где предметом наблюдения суть действия людей) самым первобытным сближением представляется воля богов, потом воля тех людей, которые стоят на самом видном историческом месте, – исторических героев. Но стоит только вникнуть в сущность каждого исторического события, то есть в деятельность всей массы людей, участвовавших в событии, чтобы убедиться, что воля исторического героя не только не руководит действиями масс, но сама постоянно руководима. Казалось бы, все равно понимать значение исторического события так или иначе. Но между человеком, который говорит, что народы Запада пошли на Восток, потому что Наполеон захотел этого, и человеком, который говорит, что это совершилось, потому что должно было совершиться, существует то же различие, которое существовало между людьми, утверждавшими, что земля стоит твердо и планеты движутся вокруг нее, и теми, которые говорили, что они не знают, на чем держится земля, но знают, что есть законы, управляющие движением и ее, и других планет. Причин исторического события – нет и не может быть, кроме единственной причины всех причин. Но есть законы, управляющие событиями, отчасти неизвестные, отчасти нащупываемые нами. Открытие этих законов возможно только тогда, когда мы вполне отрешимся от отыскиванья причин в воле одного человека, точно так же, как открытие законов движения планет стало возможно только тогда, когда люди отрешились от представления утвержденности земли.

После Бородинского сражения, занятия неприятелем Москвы и сожжения ее, важнейшим эпизодом войны 1812 года историки признают движение русской армии с Рязанской на Калужскую дорогу и к Тарутинскому лагерю – так называемый фланговый марш за Красной Пахрой. Историки приписывают славу этого гениального подвига различным лицам и спорят о том, кому, собственно, она принадлежит. Даже иностранные, даже французские историки признают гениальность русских полководцев, говоря об этом фланговом марше. Но почему военные писатели, а за ними и все, полагают, что этот фланговый марш есть весьма глубокомысленное изобретение какого нибудь одного лица, спасшее Россию и погубившее Наполеона, – весьма трудно понять. Во первых, трудно понять, в чем состоит глубокомыслие и гениальность этого движения; ибо для того, чтобы догадаться, что самое лучшее положение армии (когда ее не атакуют) находиться там, где больше продовольствия, – не нужно большого умственного напряжения. И каждый, даже глупый тринадцатилетний мальчик, без труда мог догадаться, что в 1812 году самое выгодное положение армии, после отступления от Москвы, было на Калужской дороге. Итак, нельзя понять, во первых, какими умозаключениями доходят историки до того, чтобы видеть что то глубокомысленное в этом маневре. Во вторых, еще труднее понять, в чем именно историки видят спасительность этого маневра для русских и пагубность его для французов; ибо фланговый марш этот, при других, предшествующих, сопутствовавших и последовавших обстоятельствах, мог быть пагубным для русского и спасительным для французского войска. Если с того времени, как совершилось это движение, положение русского войска стало улучшаться, то из этого никак не следует, чтобы это движение было тому причиною.
Этот фланговый марш не только не мог бы принести какие нибудь выгоды, но мог бы погубить русскую армию, ежели бы при том не было совпадения других условий. Что бы было, если бы не сгорела Москва? Если бы Мюрат не потерял из виду русских? Если бы Наполеон не находился в бездействии? Если бы под Красной Пахрой русская армия, по совету Бенигсена и Барклая, дала бы сражение? Что бы было, если бы французы атаковали русских, когда они шли за Пахрой? Что бы было, если бы впоследствии Наполеон, подойдя к Тарутину, атаковал бы русских хотя бы с одной десятой долей той энергии, с которой он атаковал в Смоленске? Что бы было, если бы французы пошли на Петербург?.. При всех этих предположениях спасительность флангового марша могла перейти в пагубность.
В третьих, и самое непонятное, состоит в том, что люди, изучающие историю, умышленно не хотят видеть того, что фланговый марш нельзя приписывать никакому одному человеку, что никто никогда его не предвидел, что маневр этот, точно так же как и отступление в Филях, в настоящем никогда никому не представлялся в его цельности, а шаг за шагом, событие за событием, мгновение за мгновением вытекал из бесчисленного количества самых разнообразных условий, и только тогда представился во всей своей цельности, когда он совершился и стал прошедшим.
На совете в Филях у русского начальства преобладающею мыслью было само собой разумевшееся отступление по прямому направлению назад, то есть по Нижегородской дороге. Доказательствами тому служит то, что большинство голосов на совете было подано в этом смысле, и, главное, известный разговор после совета главнокомандующего с Ланским, заведовавшим провиантскою частью. Ланской донес главнокомандующему, что продовольствие для армии собрано преимущественно по Оке, в Тульской и Калужской губерниях и что в случае отступления на Нижний запасы провианта будут отделены от армии большою рекою Окой, через которую перевоз в первозимье бывает невозможен. Это был первый признак необходимости уклонения от прежде представлявшегося самым естественным прямого направления на Нижний. Армия подержалась южнее, по Рязанской дороге, и ближе к запасам. Впоследствии бездействие французов, потерявших даже из виду русскую армию, заботы о защите Тульского завода и, главное, выгоды приближения к своим запасам заставили армию отклониться еще южнее, на Тульскую дорогу. Перейдя отчаянным движением за Пахрой на Тульскую дорогу, военачальники русской армии думали оставаться у Подольска, и не было мысли о Тарутинской позиции; но бесчисленное количество обстоятельств и появление опять французских войск, прежде потерявших из виду русских, и проекты сражения, и, главное, обилие провианта в Калуге заставили нашу армию еще более отклониться к югу и перейти в середину путей своего продовольствия, с Тульской на Калужскую дорогу, к Тарутину. Точно так же, как нельзя отвечать на тот вопрос, когда оставлена была Москва, нельзя отвечать и на то, когда именно и кем решено было перейти к Тарутину. Только тогда, когда войска пришли уже к Тарутину вследствие бесчисленных дифференциальных сил, тогда только стали люди уверять себя, что они этого хотели и давно предвидели.


Знаменитый фланговый марш состоял только в том, что русское войско, отступая все прямо назад по обратному направлению наступления, после того как наступление французов прекратилось, отклонилось от принятого сначала прямого направления и, не видя за собой преследования, естественно подалось в ту сторону, куда его влекло обилие продовольствия.
Если бы представить себе не гениальных полководцев во главе русской армии, но просто одну армию без начальников, то и эта армия не могла бы сделать ничего другого, кроме обратного движения к Москве, описывая дугу с той стороны, с которой было больше продовольствия и край был обильнее.
Передвижение это с Нижегородской на Рязанскую, Тульскую и Калужскую дороги было до такой степени естественно, что в этом самом направлении отбегали мародеры русской армии и что в этом самом направлении требовалось из Петербурга, чтобы Кутузов перевел свою армию. В Тарутине Кутузов получил почти выговор от государя за то, что он отвел армию на Рязанскую дорогу, и ему указывалось то самое положение против Калуги, в котором он уже находился в то время, как получил письмо государя.
Откатывавшийся по направлению толчка, данного ему во время всей кампании и в Бородинском сражении, шар русского войска, при уничтожении силы толчка и не получая новых толчков, принял то положение, которое было ему естественно.
Заслуга Кутузова не состояла в каком нибудь гениальном, как это называют, стратегическом маневре, а в том, что он один понимал значение совершавшегося события. Он один понимал уже тогда значение бездействия французской армии, он один продолжал утверждать, что Бородинское сражение была победа; он один – тот, который, казалось бы, по своему положению главнокомандующего, должен был быть вызываем к наступлению, – он один все силы свои употреблял на то, чтобы удержать русскую армию от бесполезных сражений.
Подбитый зверь под Бородиным лежал там где то, где его оставил отбежавший охотник; но жив ли, силен ли он был, или он только притаился, охотник не знал этого. Вдруг послышался стон этого зверя.
Стон этого раненого зверя, французской армии, обличивший ее погибель, была присылка Лористона в лагерь Кутузова с просьбой о мире.
Наполеон с своей уверенностью в том, что не то хорошо, что хорошо, а то хорошо, что ему пришло в голову, написал Кутузову слова, первые пришедшие ему в голову и не имеющие никакого смысла. Он писал:

«Monsieur le prince Koutouzov, – писал он, – j'envoie pres de vous un de mes aides de camps generaux pour vous entretenir de plusieurs objets interessants. Je desire que Votre Altesse ajoute foi a ce qu'il lui dira, surtout lorsqu'il exprimera les sentiments d'estime et de particuliere consideration que j'ai depuis longtemps pour sa personne… Cette lettre n'etant a autre fin, je prie Dieu, Monsieur le prince Koutouzov, qu'il vous ait en sa sainte et digne garde,
Moscou, le 3 Octobre, 1812. Signe:
Napoleon».
[Князь Кутузов, посылаю к вам одного из моих генерал адъютантов для переговоров с вами о многих важных предметах. Прошу Вашу Светлость верить всему, что он вам скажет, особенно когда, станет выражать вам чувствования уважения и особенного почтения, питаемые мною к вам с давнего времени. Засим молю бога о сохранении вас под своим священным кровом.
Москва, 3 октября, 1812.
Наполеон. ]

«Je serais maudit par la posterite si l'on me regardait comme le premier moteur d'un accommodement quelconque. Tel est l'esprit actuel de ma nation», [Я бы был проклят, если бы на меня смотрели как на первого зачинщика какой бы то ни было сделки; такова воля нашего народа. ] – отвечал Кутузов и продолжал употреблять все свои силы на то, чтобы удерживать войска от наступления.
В месяц грабежа французского войска в Москве и спокойной стоянки русского войска под Тарутиным совершилось изменение в отношении силы обоих войск (духа и численности), вследствие которого преимущество силы оказалось на стороне русских. Несмотря на то, что положение французского войска и его численность были неизвестны русским, как скоро изменилось отношение, необходимость наступления тотчас же выразилась в бесчисленном количестве признаков. Признаками этими были: и присылка Лористона, и изобилие провианта в Тарутине, и сведения, приходившие со всех сторон о бездействии и беспорядке французов, и комплектование наших полков рекрутами, и хорошая погода, и продолжительный отдых русских солдат, и обыкновенно возникающее в войсках вследствие отдыха нетерпение исполнять то дело, для которого все собраны, и любопытство о том, что делалось во французской армии, так давно потерянной из виду, и смелость, с которою теперь шныряли русские аванпосты около стоявших в Тарутине французов, и известия о легких победах над французами мужиков и партизанов, и зависть, возбуждаемая этим, и чувство мести, лежавшее в душе каждого человека до тех пор, пока французы были в Москве, и (главное) неясное, но возникшее в душе каждого солдата сознание того, что отношение силы изменилось теперь и преимущество находится на нашей стороне. Существенное отношение сил изменилось, и наступление стало необходимым. И тотчас же, так же верно, как начинают бить и играть в часах куранты, когда стрелка совершила полный круг, в высших сферах, соответственно существенному изменению сил, отразилось усиленное движение, шипение и игра курантов.


Русская армия управлялась Кутузовым с его штабом и государем из Петербурга. В Петербурге, еще до получения известия об оставлении Москвы, был составлен подробный план всей войны и прислан Кутузову для руководства. Несмотря на то, что план этот был составлен в предположении того, что Москва еще в наших руках, план этот был одобрен штабом и принят к исполнению. Кутузов писал только, что дальние диверсии всегда трудно исполнимы. И для разрешения встречавшихся трудностей присылались новые наставления и лица, долженствовавшие следить за его действиями и доносить о них.
Кроме того, теперь в русской армии преобразовался весь штаб. Замещались места убитого Багратиона и обиженного, удалившегося Барклая. Весьма серьезно обдумывали, что будет лучше: А. поместить на место Б., а Б. на место Д., или, напротив, Д. на место А. и т. д., как будто что нибудь, кроме удовольствия А. и Б., могло зависеть от этого.
В штабе армии, по случаю враждебности Кутузова с своим начальником штаба, Бенигсеном, и присутствия доверенных лиц государя и этих перемещений, шла более, чем обыкновенно, сложная игра партий: А. подкапывался под Б., Д. под С. и т. д., во всех возможных перемещениях и сочетаниях. При всех этих подкапываниях предметом интриг большей частью было то военное дело, которым думали руководить все эти люди; но это военное дело шло независимо от них, именно так, как оно должно было идти, то есть никогда не совпадая с тем, что придумывали люди, а вытекая из сущности отношения масс. Все эти придумыванья, скрещиваясь, перепутываясь, представляли в высших сферах только верное отражение того, что должно было совершиться.
«Князь Михаил Иларионович! – писал государь от 2 го октября в письме, полученном после Тарутинского сражения. – С 2 го сентября Москва в руках неприятельских. Последние ваши рапорты от 20 го; и в течение всего сего времени не только что ничего не предпринято для действия противу неприятеля и освобождения первопрестольной столицы, но даже, по последним рапортам вашим, вы еще отступили назад. Серпухов уже занят отрядом неприятельским, и Тула, с знаменитым и столь для армии необходимым своим заводом, в опасности. По рапортам от генерала Винцингероде вижу я, что неприятельский 10000 й корпус подвигается по Петербургской дороге. Другой, в нескольких тысячах, также подается к Дмитрову. Третий подвинулся вперед по Владимирской дороге. Четвертый, довольно значительный, стоит между Рузою и Можайском. Наполеон же сам по 25 е число находился в Москве. По всем сим сведениям, когда неприятель сильными отрядами раздробил свои силы, когда Наполеон еще в Москве сам, с своею гвардией, возможно ли, чтобы силы неприятельские, находящиеся перед вами, были значительны и не позволяли вам действовать наступательно? С вероятностию, напротив того, должно полагать, что он вас преследует отрядами или, по крайней мере, корпусом, гораздо слабее армии, вам вверенной. Казалось, что, пользуясь сими обстоятельствами, могли бы вы с выгодою атаковать неприятеля слабее вас и истребить оного или, по меньшей мере, заставя его отступить, сохранить в наших руках знатную часть губерний, ныне неприятелем занимаемых, и тем самым отвратить опасность от Тулы и прочих внутренних наших городов. На вашей ответственности останется, если неприятель в состоянии будет отрядить значительный корпус на Петербург для угрожания сей столице, в которой не могло остаться много войска, ибо с вверенною вам армиею, действуя с решительностию и деятельностию, вы имеете все средства отвратить сие новое несчастие. Вспомните, что вы еще обязаны ответом оскорбленному отечеству в потере Москвы. Вы имели опыты моей готовности вас награждать. Сия готовность не ослабнет во мне, но я и Россия вправе ожидать с вашей стороны всего усердия, твердости и успехов, которые ум ваш, воинские таланты ваши и храбрость войск, вами предводительствуемых, нам предвещают».
Но в то время как письмо это, доказывающее то, что существенное отношение сил уже отражалось и в Петербурге, было в дороге, Кутузов не мог уже удержать командуемую им армию от наступления, и сражение уже было дано.
2 го октября казак Шаповалов, находясь в разъезде, убил из ружья одного и подстрелил другого зайца. Гоняясь за подстреленным зайцем, Шаповалов забрел далеко в лес и наткнулся на левый фланг армии Мюрата, стоящий без всяких предосторожностей. Казак, смеясь, рассказал товарищам, как он чуть не попался французам. Хорунжий, услыхав этот рассказ, сообщил его командиру.
Казака призвали, расспросили; казачьи командиры хотели воспользоваться этим случаем, чтобы отбить лошадей, но один из начальников, знакомый с высшими чинами армии, сообщил этот факт штабному генералу. В последнее время в штабе армии положение было в высшей степени натянутое. Ермолов, за несколько дней перед этим, придя к Бенигсену, умолял его употребить свое влияние на главнокомандующего, для того чтобы сделано было наступление.
– Ежели бы я не знал вас, я подумал бы, что вы не хотите того, о чем вы просите. Стоит мне посоветовать одно, чтобы светлейший наверное сделал противоположное, – отвечал Бенигсен.
Известие казаков, подтвержденное посланными разъездами, доказало окончательную зрелость события. Натянутая струна соскочила, и зашипели часы, и заиграли куранты. Несмотря на всю свою мнимую власть, на свой ум, опытность, знание людей, Кутузов, приняв во внимание записку Бенигсена, посылавшего лично донесения государю, выражаемое всеми генералами одно и то же желание, предполагаемое им желание государя и сведение казаков, уже не мог удержать неизбежного движения и отдал приказание на то, что он считал бесполезным и вредным, – благословил совершившийся факт.


Записка, поданная Бенигсеном о необходимости наступления, и сведения казаков о незакрытом левом фланге французов были только последние признаки необходимости отдать приказание о наступлении, и наступление было назначено на 5 е октября.
4 го октября утром Кутузов подписал диспозицию. Толь прочел ее Ермолову, предлагая ему заняться дальнейшими распоряжениями.
– Хорошо, хорошо, мне теперь некогда, – сказал Ермолов и вышел из избы. Диспозиция, составленная Толем, была очень хорошая. Так же, как и в аустерлицкой диспозиции, было написано, хотя и не по немецки:
«Die erste Colonne marschiert [Первая колонна идет (нем.) ] туда то и туда то, die zweite Colonne marschiert [вторая колонна идет (нем.) ] туда то и туда то» и т. д. И все эти колонны на бумаге приходили в назначенное время в свое место и уничтожали неприятеля. Все было, как и во всех диспозициях, прекрасно придумано, и, как и по всем диспозициям, ни одна колонна не пришла в свое время и на свое место.
Когда диспозиция была готова в должном количестве экземпляров, был призван офицер и послан к Ермолову, чтобы передать ему бумаги для исполнения. Молодой кавалергардский офицер, ординарец Кутузова, довольный важностью данного ему поручения, отправился на квартиру Ермолова.
– Уехали, – отвечал денщик Ермолова. Кавалергардский офицер пошел к генералу, у которого часто бывал Ермолов.
– Нет, и генерала нет.
Кавалергардский офицер, сев верхом, поехал к другому.
– Нет, уехали.
«Как бы мне не отвечать за промедление! Вот досада!» – думал офицер. Он объездил весь лагерь. Кто говорил, что видели, как Ермолов проехал с другими генералами куда то, кто говорил, что он, верно, опять дома. Офицер, не обедая, искал до шести часов вечера. Нигде Ермолова не было и никто не знал, где он был. Офицер наскоро перекусил у товарища и поехал опять в авангард к Милорадовичу. Милорадовича не было тоже дома, но тут ему сказали, что Милорадович на балу у генерала Кикина, что, должно быть, и Ермолов там.
– Да где же это?
– А вон, в Ечкине, – сказал казачий офицер, указывая на далекий помещичий дом.
– Да как же там, за цепью?
– Выслали два полка наших в цепь, там нынче такой кутеж идет, беда! Две музыки, три хора песенников.
Офицер поехал за цепь к Ечкину. Издалека еще, подъезжая к дому, он услыхал дружные, веселые звуки плясовой солдатской песни.
«Во олузя а ах… во олузях!..» – с присвистом и с торбаном слышалось ему, изредка заглушаемое криком голосов. Офицеру и весело стало на душе от этих звуков, но вместе с тем и страшно за то, что он виноват, так долго не передав важного, порученного ему приказания. Был уже девятый час. Он слез с лошади и вошел на крыльцо и в переднюю большого, сохранившегося в целости помещичьего дома, находившегося между русских и французов. В буфетной и в передней суетились лакеи с винами и яствами. Под окнами стояли песенники. Офицера ввели в дверь, и он увидал вдруг всех вместе важнейших генералов армии, в том числе и большую, заметную фигуру Ермолова. Все генералы были в расстегнутых сюртуках, с красными, оживленными лицами и громко смеялись, стоя полукругом. В середине залы красивый невысокий генерал с красным лицом бойко и ловко выделывал трепака.
– Ха, ха, ха! Ай да Николай Иванович! ха, ха, ха!..
Офицер чувствовал, что, входя в эту минуту с важным приказанием, он делается вдвойне виноват, и он хотел подождать; но один из генералов увидал его и, узнав, зачем он, сказал Ермолову. Ермолов с нахмуренным лицом вышел к офицеру и, выслушав, взял от него бумагу, ничего не сказав ему.
– Ты думаешь, это нечаянно он уехал? – сказал в этот вечер штабный товарищ кавалергардскому офицеру про Ермолова. – Это штуки, это все нарочно. Коновницына подкатить. Посмотри, завтра каша какая будет!


На другой день, рано утром, дряхлый Кутузов встал, помолился богу, оделся и с неприятным сознанием того, что он должен руководить сражением, которого он не одобрял, сел в коляску и выехал из Леташевки, в пяти верстах позади Тарутина, к тому месту, где должны были быть собраны наступающие колонны. Кутузов ехал, засыпая и просыпаясь и прислушиваясь, нет ли справа выстрелов, не начиналось ли дело? Но все еще было тихо. Только начинался рассвет сырого и пасмурного осеннего дня. Подъезжая к Тарутину, Кутузов заметил кавалеристов, ведших на водопой лошадей через дорогу, по которой ехала коляска. Кутузов присмотрелся к ним, остановил коляску и спросил, какого полка? Кавалеристы были из той колонны, которая должна была быть уже далеко впереди в засаде. «Ошибка, может быть», – подумал старый главнокомандующий. Но, проехав еще дальше, Кутузов увидал пехотные полки, ружья в козлах, солдат за кашей и с дровами, в подштанниках. Позвали офицера. Офицер доложил, что никакого приказания о выступлении не было.
– Как не бы… – начал Кутузов, но тотчас же замолчал и приказал позвать к себе старшего офицера. Вылезши из коляски, опустив голову и тяжело дыша, молча ожидая, ходил он взад и вперед. Когда явился потребованный офицер генерального штаба Эйхен, Кутузов побагровел не оттого, что этот офицер был виною ошибки, но оттого, что он был достойный предмет для выражения гнева. И, трясясь, задыхаясь, старый человек, придя в то состояние бешенства, в которое он в состоянии был приходить, когда валялся по земле от гнева, он напустился на Эйхена, угрожая руками, крича и ругаясь площадными словами. Другой подвернувшийся, капитан Брозин, ни в чем не виноватый, потерпел ту же участь.
– Это что за каналья еще? Расстрелять мерзавцев! – хрипло кричал он, махая руками и шатаясь. Он испытывал физическое страдание. Он, главнокомандующий, светлейший, которого все уверяют, что никто никогда не имел в России такой власти, как он, он поставлен в это положение – поднят на смех перед всей армией. «Напрасно так хлопотал молиться об нынешнем дне, напрасно не спал ночь и все обдумывал! – думал он о самом себе. – Когда был мальчишкой офицером, никто бы не смел так надсмеяться надо мной… А теперь!» Он испытывал физическое страдание, как от телесного наказания, и не мог не выражать его гневными и страдальческими криками; но скоро силы его ослабели, и он, оглядываясь, чувствуя, что он много наговорил нехорошего, сел в коляску и молча уехал назад.
Излившийся гнев уже не возвращался более, и Кутузов, слабо мигая глазами, выслушивал оправдания и слова защиты (Ермолов сам не являлся к нему до другого дня) и настояния Бенигсена, Коновницына и Толя о том, чтобы то же неудавшееся движение сделать на другой день. И Кутузов должен был опять согласиться.


На другой день войска с вечера собрались в назначенных местах и ночью выступили. Была осенняя ночь с черно лиловатыми тучами, но без дождя. Земля была влажна, но грязи не было, и войска шли без шума, только слабо слышно было изредка бренчанье артиллерии. Запретили разговаривать громко, курить трубки, высекать огонь; лошадей удерживали от ржания. Таинственность предприятия увеличивала его привлекательность. Люди шли весело. Некоторые колонны остановились, поставили ружья в козлы и улеглись на холодной земле, полагая, что они пришли туда, куда надо было; некоторые (большинство) колонны шли целую ночь и, очевидно, зашли не туда, куда им надо было.
Граф Орлов Денисов с казаками (самый незначительный отряд из всех других) один попал на свое место и в свое время. Отряд этот остановился у крайней опушки леса, на тропинке из деревни Стромиловой в Дмитровское.
Перед зарею задремавшего графа Орлова разбудили. Привели перебежчика из французского лагеря. Это был польский унтер офицер корпуса Понятовского. Унтер офицер этот по польски объяснил, что он перебежал потому, что его обидели по службе, что ему давно бы пора быть офицером, что он храбрее всех и потому бросил их и хочет их наказать. Он говорил, что Мюрат ночует в версте от них и что, ежели ему дадут сто человек конвою, он живьем возьмет его. Граф Орлов Денисов посоветовался с своими товарищами. Предложение было слишком лестно, чтобы отказаться. Все вызывались ехать, все советовали попытаться. После многих споров и соображений генерал майор Греков с двумя казачьими полками решился ехать с унтер офицером.
– Ну помни же, – сказал граф Орлов Денисов унтер офицеру, отпуская его, – в случае ты соврал, я тебя велю повесить, как собаку, а правда – сто червонцев.
Унтер офицер с решительным видом не отвечал на эти слова, сел верхом и поехал с быстро собравшимся Грековым. Они скрылись в лесу. Граф Орлов, пожимаясь от свежести начинавшего брезжить утра, взволнованный тем, что им затеяно на свою ответственность, проводив Грекова, вышел из леса и стал оглядывать неприятельский лагерь, видневшийся теперь обманчиво в свете начинавшегося утра и догоравших костров. Справа от графа Орлова Денисова, по открытому склону, должны были показаться наши колонны. Граф Орлов глядел туда; но несмотря на то, что издалека они были бы заметны, колонн этих не было видно. Во французском лагере, как показалось графу Орлову Денисову, и в особенности по словам его очень зоркого адъютанта, начинали шевелиться.
– Ах, право, поздно, – сказал граф Орлов, поглядев на лагерь. Ему вдруг, как это часто бывает, после того как человека, которому мы поверим, нет больше перед глазами, ему вдруг совершенно ясно и очевидно стало, что унтер офицер этот обманщик, что он наврал и только испортит все дело атаки отсутствием этих двух полков, которых он заведет бог знает куда. Можно ли из такой массы войск выхватить главнокомандующего?
– Право, он врет, этот шельма, – сказал граф.
– Можно воротить, – сказал один из свиты, который почувствовал так же, как и граф Орлов Денисов, недоверие к предприятию, когда посмотрел на лагерь.
– А? Право?.. как вы думаете, или оставить? Или нет?
– Прикажете воротить?
– Воротить, воротить! – вдруг решительно сказал граф Орлов, глядя на часы, – поздно будет, совсем светло.
И адъютант поскакал лесом за Грековым. Когда Греков вернулся, граф Орлов Денисов, взволнованный и этой отмененной попыткой, и тщетным ожиданием пехотных колонн, которые все не показывались, и близостью неприятеля (все люди его отряда испытывали то же), решил наступать.
Шепотом прокомандовал он: «Садись!» Распределились, перекрестились…
– С богом!
«Урааааа!» – зашумело по лесу, и, одна сотня за другой, как из мешка высыпаясь, полетели весело казаки с своими дротиками наперевес, через ручей к лагерю.
Один отчаянный, испуганный крик первого увидавшего казаков француза – и все, что было в лагере, неодетое, спросонков бросило пушки, ружья, лошадей и побежало куда попало.
Ежели бы казаки преследовали французов, не обращая внимания на то, что было позади и вокруг них, они взяли бы и Мюрата, и все, что тут было. Начальники и хотели этого. Но нельзя было сдвинуть с места казаков, когда они добрались до добычи и пленных. Команды никто не слушал. Взято было тут же тысяча пятьсот человек пленных, тридцать восемь орудий, знамена и, что важнее всего для казаков, лошади, седла, одеяла и различные предметы. Со всем этим надо было обойтись, прибрать к рукам пленных, пушки, поделить добычу, покричать, даже подраться между собой: всем этим занялись казаки.
Французы, не преследуемые более, стали понемногу опоминаться, собрались командами и принялись стрелять. Орлов Денисов ожидал все колонны и не наступал дальше.
Между тем по диспозиции: «die erste Colonne marschiert» [первая колонна идет (нем.) ] и т. д., пехотные войска опоздавших колонн, которыми командовал Бенигсен и управлял Толь, выступили как следует и, как всегда бывает, пришли куда то, но только не туда, куда им было назначено. Как и всегда бывает, люди, вышедшие весело, стали останавливаться; послышалось неудовольствие, сознание путаницы, двинулись куда то назад. Проскакавшие адъютанты и генералы кричали, сердились, ссорились, говорили, что совсем не туда и опоздали, кого то бранили и т. д., и наконец, все махнули рукой и пошли только с тем, чтобы идти куда нибудь. «Куда нибудь да придем!» И действительно, пришли, но не туда, а некоторые туда, но опоздали так, что пришли без всякой пользы, только для того, чтобы в них стреляли. Толь, который в этом сражении играл роль Вейротера в Аустерлицком, старательно скакал из места в место и везде находил все навыворот. Так он наскакал на корпус Багговута в лесу, когда уже было совсем светло, а корпус этот давно уже должен был быть там, с Орловым Денисовым. Взволнованный, огорченный неудачей и полагая, что кто нибудь виноват в этом, Толь подскакал к корпусному командиру и строго стал упрекать его, говоря, что за это расстрелять следует. Багговут, старый, боевой, спокойный генерал, тоже измученный всеми остановками, путаницами, противоречиями, к удивлению всех, совершенно противно своему характеру, пришел в бешенство и наговорил неприятных вещей Толю.
– Я уроков принимать ни от кого не хочу, а умирать с своими солдатами умею не хуже другого, – сказал он и с одной дивизией пошел вперед.
Выйдя на поле под французские выстрелы, взволнованный и храбрый Багговут, не соображая того, полезно или бесполезно его вступление в дело теперь, и с одной дивизией, пошел прямо и повел свои войска под выстрелы. Опасность, ядра, пули были то самое, что нужно ему было в его гневном настроении. Одна из первых пуль убила его, следующие пули убили многих солдат. И дивизия его постояла несколько времени без пользы под огнем.


Между тем с фронта другая колонна должна была напасть на французов, но при этой колонне был Кутузов. Он знал хорошо, что ничего, кроме путаницы, не выйдет из этого против его воли начатого сражения, и, насколько то было в его власти, удерживал войска. Он не двигался.
Кутузов молча ехал на своей серенькой лошадке, лениво отвечая на предложения атаковать.
– У вас все на языке атаковать, а не видите, что мы не умеем делать сложных маневров, – сказал он Милорадовичу, просившемуся вперед.
– Не умели утром взять живьем Мюрата и прийти вовремя на место: теперь нечего делать! – отвечал он другому.
Когда Кутузову доложили, что в тылу французов, где, по донесениям казаков, прежде никого не было, теперь было два батальона поляков, он покосился назад на Ермолова (он с ним не говорил еще со вчерашнего дня).
– Вот просят наступления, предлагают разные проекты, а чуть приступишь к делу, ничего не готово, и предупрежденный неприятель берет свои меры.
Ермолов прищурил глаза и слегка улыбнулся, услыхав эти слова. Он понял, что для него гроза прошла и что Кутузов ограничится этим намеком.
– Это он на мой счет забавляется, – тихо сказал Ермолов, толкнув коленкой Раевского, стоявшего подле него.
Вскоре после этого Ермолов выдвинулся вперед к Кутузову и почтительно доложил:
– Время не упущено, ваша светлость, неприятель не ушел. Если прикажете наступать? А то гвардия и дыма не увидит.
Кутузов ничего не сказал, но когда ему донесли, что войска Мюрата отступают, он приказал наступленье; но через каждые сто шагов останавливался на три четверти часа.
Все сраженье состояло только в том, что сделали казаки Орлова Денисова; остальные войска лишь напрасно потеряли несколько сот людей.
Вследствие этого сражения Кутузов получил алмазный знак, Бенигсен тоже алмазы и сто тысяч рублей, другие, по чинам соответственно, получили тоже много приятного, и после этого сражения сделаны еще новые перемещения в штабе.
«Вот как у нас всегда делается, все навыворот!» – говорили после Тарутинского сражения русские офицеры и генералы, – точно так же, как и говорят теперь, давая чувствовать, что кто то там глупый делает так, навыворот, а мы бы не так сделали. Но люди, говорящие так, или не знают дела, про которое говорят, или умышленно обманывают себя. Всякое сражение – Тарутинское, Бородинское, Аустерлицкое – всякое совершается не так, как предполагали его распорядители. Это есть существенное условие.
Бесчисленное количество свободных сил (ибо нигде человек не бывает свободнее, как во время сражения, где дело идет о жизни и смерти) влияет на направление сражения, и это направление никогда не может быть известно вперед и никогда не совпадает с направлением какой нибудь одной силы.
Ежели многие, одновременно и разнообразно направленные силы действуют на какое нибудь тело, то направление движения этого тела не может совпадать ни с одной из сил; а будет всегда среднее, кратчайшее направление, то, что в механике выражается диагональю параллелограмма сил.
Ежели в описаниях историков, в особенности французских, мы находим, что у них войны и сражения исполняются по вперед определенному плану, то единственный вывод, который мы можем сделать из этого, состоит в том, что описания эти не верны.
Тарутинское сражение, очевидно, не достигло той цели, которую имел в виду Толь: по порядку ввести по диспозиции в дело войска, и той, которую мог иметь граф Орлов; взять в плен Мюрата, или цели истребления мгновенно всего корпуса, которую могли иметь Бенигсен и другие лица, или цели офицера, желавшего попасть в дело и отличиться, или казака, который хотел приобрести больше добычи, чем он приобрел, и т. д. Но, если целью было то, что действительно совершилось, и то, что для всех русских людей тогда было общим желанием (изгнание французов из России и истребление их армии), то будет совершенно ясно, что Тарутинское сражение, именно вследствие его несообразностей, было то самое, что было нужно в тот период кампании. Трудно и невозможно придумать какой нибудь исход этого сражения, более целесообразный, чем тот, который оно имело. При самом малом напряжении, при величайшей путанице и при самой ничтожной потере были приобретены самые большие результаты во всю кампанию, был сделан переход от отступления к наступлению, была обличена слабость французов и был дан тот толчок, которого только и ожидало наполеоновское войско для начатия бегства.


Наполеон вступает в Москву после блестящей победы de la Moskowa; сомнения в победе не может быть, так как поле сражения остается за французами. Русские отступают и отдают столицу. Москва, наполненная провиантом, оружием, снарядами и несметными богатствами, – в руках Наполеона. Русское войско, вдвое слабейшее французского, в продолжение месяца не делает ни одной попытки нападения. Положение Наполеона самое блестящее. Для того, чтобы двойными силами навалиться на остатки русской армии и истребить ее, для того, чтобы выговорить выгодный мир или, в случае отказа, сделать угрожающее движение на Петербург, для того, чтобы даже, в случае неудачи, вернуться в Смоленск или в Вильну, или остаться в Москве, – для того, одним словом, чтобы удержать то блестящее положение, в котором находилось в то время французское войско, казалось бы, не нужно особенной гениальности. Для этого нужно было сделать самое простое и легкое: не допустить войска до грабежа, заготовить зимние одежды, которых достало бы в Москве на всю армию, и правильно собрать находившийся в Москве более чем на полгода (по показанию французских историков) провиант всему войску. Наполеон, этот гениальнейший из гениев и имевший власть управлять армиею, как утверждают историки, ничего не сделал этого.
Он не только не сделал ничего этого, но, напротив, употребил свою власть на то, чтобы из всех представлявшихся ему путей деятельности выбрать то, что было глупее и пагубнее всего. Из всего, что мог сделать Наполеон: зимовать в Москве, идти на Петербург, идти на Нижний Новгород, идти назад, севернее или южнее, тем путем, которым пошел потом Кутузов, – ну что бы ни придумать, глупее и пагубнее того, что сделал Наполеон, то есть оставаться до октября в Москве, предоставляя войскам грабить город, потом, колеблясь, оставить или не оставить гарнизон, выйти из Москвы, подойти к Кутузову, не начать сражения, пойти вправо, дойти до Малого Ярославца, опять не испытав случайности пробиться, пойти не по той дороге, по которой пошел Кутузов, а пойти назад на Можайск и по разоренной Смоленской дороге, – глупее этого, пагубнее для войска ничего нельзя было придумать, как то и показали последствия. Пускай самые искусные стратегики придумают, представив себе, что цель Наполеона состояла в том, чтобы погубить свою армию, придумают другой ряд действий, который бы с такой же несомненностью и независимостью от всего того, что бы ни предприняли русские войска, погубил бы так совершенно всю французскую армию, как то, что сделал Наполеон.
Гениальный Наполеон сделал это. Но сказать, что Наполеон погубил свою армию потому, что он хотел этого, или потому, что он был очень глуп, было бы точно так же несправедливо, как сказать, что Наполеон довел свои войска до Москвы потому, что он хотел этого, и потому, что он был очень умен и гениален.
В том и другом случае личная деятельность его, не имевшая больше силы, чем личная деятельность каждого солдата, только совпадала с теми законами, по которым совершалось явление.
Совершенно ложно (только потому, что последствия не оправдали деятельности Наполеона) представляют нам историки силы Наполеона ослабевшими в Москве. Он, точно так же, как и прежде, как и после, в 13 м году, употреблял все свое уменье и силы на то, чтобы сделать наилучшее для себя и своей армии. Деятельность Наполеона за это время не менее изумительна, чем в Египте, в Италии, в Австрии и в Пруссии. Мы не знаем верно о том, в какой степени была действительна гениальность Наполеона в Египте, где сорок веков смотрели на его величие, потому что эти все великие подвиги описаны нам только французами. Мы не можем верно судить о его гениальности в Австрии и Пруссии, так как сведения о его деятельности там должны черпать из французских и немецких источников; а непостижимая сдача в плен корпусов без сражений и крепостей без осады должна склонять немцев к признанию гениальности как к единственному объяснению той войны, которая велась в Германии. Но нам признавать его гениальность, чтобы скрыть свой стыд, слава богу, нет причины. Мы заплатили за то, чтоб иметь право просто и прямо смотреть на дело, и мы не уступим этого права.
Деятельность его в Москве так же изумительна и гениальна, как и везде. Приказания за приказаниями и планы за планами исходят из него со времени его вступления в Москву и до выхода из нее. Отсутствие жителей и депутации и самый пожар Москвы не смущают его. Он не упускает из виду ни блага своей армии, ни действий неприятеля, ни блага народов России, ни управления долами Парижа, ни дипломатических соображений о предстоящих условиях мира.


В военном отношении, тотчас по вступлении в Москву, Наполеон строго приказывает генералу Себастиани следить за движениями русской армии, рассылает корпуса по разным дорогам и Мюрату приказывает найти Кутузова. Потом он старательно распоряжается об укреплении Кремля; потом делает гениальный план будущей кампании по всей карте России. В отношении дипломатическом, Наполеон призывает к себе ограбленного и оборванного капитана Яковлева, не знающего, как выбраться из Москвы, подробно излагает ему всю свою политику и свое великодушие и, написав письмо к императору Александру, в котором он считает своим долгом сообщить своему другу и брату, что Растопчин дурно распорядился в Москве, он отправляет Яковлева в Петербург. Изложив так же подробно свои виды и великодушие перед Тутолминым, он и этого старичка отправляет в Петербург для переговоров.
В отношении юридическом, тотчас же после пожаров, велено найти виновных и казнить их. И злодей Растопчин наказан тем, что велено сжечь его дома.
В отношении административном, Москве дарована конституция, учрежден муниципалитет и обнародовано следующее:
«Жители Москвы!
Несчастия ваши жестоки, но его величество император и король хочет прекратить течение оных. Страшные примеры вас научили, каким образом он наказывает непослушание и преступление. Строгие меры взяты, чтобы прекратить беспорядок и возвратить общую безопасность. Отеческая администрация, избранная из самих вас, составлять будет ваш муниципалитет или градское правление. Оное будет пещись об вас, об ваших нуждах, об вашей пользе. Члены оного отличаются красною лентою, которую будут носить через плечо, а градской голова будет иметь сверх оного белый пояс. Но, исключая время должности их, они будут иметь только красную ленту вокруг левой руки.
Городовая полиция учреждена по прежнему положению, а чрез ее деятельность уже лучший существует порядок. Правительство назначило двух генеральных комиссаров, или полицмейстеров, и двадцать комиссаров, или частных приставов, поставленных во всех частях города. Вы их узнаете по белой ленте, которую будут они носить вокруг левой руки. Некоторые церкви разного исповедания открыты, и в них беспрепятственно отправляется божественная служба. Ваши сограждане возвращаются ежедневно в свои жилища, и даны приказы, чтобы они в них находили помощь и покровительство, следуемые несчастию. Сии суть средства, которые правительство употребило, чтобы возвратить порядок и облегчить ваше положение; но, чтобы достигнуть до того, нужно, чтобы вы с ним соединили ваши старания, чтобы забыли, если можно, ваши несчастия, которые претерпели, предались надежде не столь жестокой судьбы, были уверены, что неизбежимая и постыдная смерть ожидает тех, кои дерзнут на ваши особы и оставшиеся ваши имущества, а напоследок и не сомневались, что оные будут сохранены, ибо такая есть воля величайшего и справедливейшего из всех монархов. Солдаты и жители, какой бы вы нации ни были! Восстановите публичное доверие, источник счастия государства, живите, как братья, дайте взаимно друг другу помощь и покровительство, соединитесь, чтоб опровергнуть намерения зломыслящих, повинуйтесь воинским и гражданским начальствам, и скоро ваши слезы течь перестанут».
В отношении продовольствия войска, Наполеон предписал всем войскам поочередно ходить в Москву a la maraude [мародерствовать] для заготовления себе провианта, так, чтобы таким образом армия была обеспечена на будущее время.
В отношении религиозном, Наполеон приказал ramener les popes [привести назад попов] и возобновить служение в церквах.
В торговом отношении и для продовольствия армии было развешено везде следующее:
Провозглашение
«Вы, спокойные московские жители, мастеровые и рабочие люди, которых несчастия удалили из города, и вы, рассеянные земледельцы, которых неосновательный страх еще задерживает в полях, слушайте! Тишина возвращается в сию столицу, и порядок в ней восстановляется. Ваши земляки выходят смело из своих убежищ, видя, что их уважают. Всякое насильствие, учиненное против их и их собственности, немедленно наказывается. Его величество император и король их покровительствует и между вами никого не почитает за своих неприятелей, кроме тех, кои ослушиваются его повелениям. Он хочет прекратить ваши несчастия и возвратить вас вашим дворам и вашим семействам. Соответствуйте ж его благотворительным намерениям и приходите к нам без всякой опасности. Жители! Возвращайтесь с доверием в ваши жилища: вы скоро найдете способы удовлетворить вашим нуждам! Ремесленники и трудолюбивые мастеровые! Приходите обратно к вашим рукодельям: домы, лавки, охранительные караулы вас ожидают, а за вашу работу получите должную вам плату! И вы, наконец, крестьяне, выходите из лесов, где от ужаса скрылись, возвращайтесь без страха в ваши избы, в точном уверении, что найдете защищение. Лабазы учреждены в городе, куда крестьяне могут привозить излишние свои запасы и земельные растения. Правительство приняло следующие меры, чтоб обеспечить им свободную продажу: 1) Считая от сего числа, крестьяне, земледельцы и живущие в окрестностях Москвы могут без всякой опасности привозить в город свои припасы, какого бы роду ни были, в двух назначенных лабазах, то есть на Моховую и в Охотный ряд. 2) Оные продовольствия будут покупаться у них по такой цене, на какую покупатель и продавец согласятся между собою; но если продавец не получит требуемую им справедливую цену, то волен будет повезти их обратно в свою деревню, в чем никто ему ни под каким видом препятствовать не может. 3) Каждое воскресенье и середа назначены еженедельно для больших торговых дней; почему достаточное число войск будет расставлено по вторникам и субботам на всех больших дорогах, в таком расстоянии от города, чтоб защищать те обозы. 4) Таковые ж меры будут взяты, чтоб на возвратном пути крестьянам с их повозками и лошадьми не последовало препятствия. 5) Немедленно средства употреблены будут для восстановления обыкновенных торгов. Жители города и деревень, и вы, работники и мастеровые, какой бы вы нации ни были! Вас взывают исполнять отеческие намерения его величества императора и короля и способствовать с ним к общему благополучию. Несите к его стопам почтение и доверие и не медлите соединиться с нами!»
В отношении поднятия духа войска и народа, беспрестанно делались смотры, раздавались награды. Император разъезжал верхом по улицам и утешал жителей; и, несмотря на всю озабоченность государственными делами, сам посетил учрежденные по его приказанию театры.
В отношении благотворительности, лучшей доблести венценосцев, Наполеон делал тоже все, что от него зависело. На богоугодных заведениях он велел надписать Maison de ma mere [Дом моей матери], соединяя этим актом нежное сыновнее чувство с величием добродетели монарха. Он посетил Воспитательный дом и, дав облобызать свои белые руки спасенным им сиротам, милостиво беседовал с Тутолминым. Потом, по красноречивому изложению Тьера, он велел раздать жалованье своим войскам русскими, сделанными им, фальшивыми деньгами. Relevant l'emploi de ces moyens par un acte digue de lui et de l'armee Francaise, il fit distribuer des secours aux incendies. Mais les vivres etant trop precieux pour etre donnes a des etrangers la plupart ennemis, Napoleon aima mieux leur fournir de l'argent afin qu'ils se fournissent au dehors, et il leur fit distribuer des roubles papiers. [Возвышая употребление этих мер действием, достойным его и французской армии, он приказал раздать пособия погоревшим. Но, так как съестные припасы были слишком дороги для того, чтобы давать их людям чужой земли и по большей части враждебно расположенным, Наполеон счел лучшим дать им денег, чтобы они добывали себе продовольствие на стороне; и он приказал оделять их бумажными рублями.]
В отношении дисциплины армии, беспрестанно выдавались приказы о строгих взысканиях за неисполнение долга службы и о прекращении грабежа.

Х
Но странное дело, все эти распоряжения, заботы и планы, бывшие вовсе не хуже других, издаваемых в подобных же случаях, не затрогивали сущности дела, а, как стрелки циферблата в часах, отделенного от механизма, вертелись произвольно и бесцельно, не захватывая колес.
В военном отношении, гениальный план кампании, про который Тьер говорит; que son genie n'avait jamais rien imagine de plus profond, de plus habile et de plus admirable [гений его никогда не изобретал ничего более глубокого, более искусного и более удивительного] и относительно которого Тьер, вступая в полемику с г м Феном, доказывает, что составление этого гениального плана должно быть отнесено не к 4 му, а к 15 му октября, план этот никогда не был и не мог быть исполнен, потому что ничего не имел близкого к действительности. Укрепление Кремля, для которого надо было срыть la Mosquee [мечеть] (так Наполеон назвал церковь Василия Блаженного), оказалось совершенно бесполезным. Подведение мин под Кремлем только содействовало исполнению желания императора при выходе из Москвы, чтобы Кремль был взорван, то есть чтобы был побит тот пол, о который убился ребенок. Преследование русской армии, которое так озабочивало Наполеона, представило неслыханное явление. Французские военачальники потеряли шестидесятитысячную русскую армию, и только, по словам Тьера, искусству и, кажется, тоже гениальности Мюрата удалось найти, как булавку, эту шестидесятитысячную русскую армию.
В дипломатическом отношении, все доводы Наполеона о своем великодушии и справедливости, и перед Тутолминым, и перед Яковлевым, озабоченным преимущественно приобретением шинели и повозки, оказались бесполезны: Александр не принял этих послов и не отвечал на их посольство.
В отношении юридическом, после казни мнимых поджигателей сгорела другая половина Москвы.
В отношении административном, учреждение муниципалитета не остановило грабежа и принесло только пользу некоторым лицам, участвовавшим в этом муниципалитете и, под предлогом соблюдения порядка, грабившим Москву или сохранявшим свое от грабежа.
В отношении религиозном, так легко устроенное в Египте дело посредством посещения мечети, здесь не принесло никаких результатов. Два или три священника, найденные в Москве, попробовали исполнить волю Наполеона, но одного из них по щекам прибил французский солдат во время службы, а про другого доносил следующее французский чиновник: «Le pretre, que j'avais decouvert et invite a recommencer a dire la messe, a nettoye et ferme l'eglise. Cette nuit on est venu de nouveau enfoncer les portes, casser les cadenas, dechirer les livres et commettre d'autres desordres». [«Священник, которого я нашел и пригласил начать служить обедню, вычистил и запер церковь. В ту же ночь пришли опять ломать двери и замки, рвать книги и производить другие беспорядки».]
В торговом отношении, на провозглашение трудолюбивым ремесленникам и всем крестьянам не последовало никакого ответа. Трудолюбивых ремесленников не было, а крестьяне ловили тех комиссаров, которые слишком далеко заезжали с этим провозглашением, и убивали их.
В отношении увеселений народа и войска театрами, дело точно так же не удалось. Учрежденные в Кремле и в доме Познякова театры тотчас же закрылись, потому что ограбили актрис и актеров.
Благотворительность и та не принесла желаемых результатов. Фальшивые ассигнации и нефальшивые наполняли Москву и не имели цены. Для французов, собиравших добычу, нужно было только золото. Не только фальшивые ассигнации, которые Наполеон так милостиво раздавал несчастным, не имели цены, но серебро отдавалось ниже своей стоимости за золото.
Но самое поразительное явление недействительности высших распоряжений в то время было старание Наполеона остановить грабежи и восстановить дисциплину.
Вот что доносили чины армии.
«Грабежи продолжаются в городе, несмотря на повеление прекратить их. Порядок еще не восстановлен, и нет ни одного купца, отправляющего торговлю законным образом. Только маркитанты позволяют себе продавать, да и то награбленные вещи».
«La partie de mon arrondissement continue a etre en proie au pillage des soldats du 3 corps, qui, non contents d'arracher aux malheureux refugies dans des souterrains le peu qui leur reste, ont meme la ferocite de les blesser a coups de sabre, comme j'en ai vu plusieurs exemples».
«Rien de nouveau outre que les soldats se permettent de voler et de piller. Le 9 octobre».
«Le vol et le pillage continuent. Il y a une bande de voleurs dans notre district qu'il faudra faire arreter par de fortes gardes. Le 11 octobre».
[«Часть моего округа продолжает подвергаться грабежу солдат 3 го корпуса, которые не довольствуются тем, что отнимают скудное достояние несчастных жителей, попрятавшихся в подвалы, но еще и с жестокостию наносят им раны саблями, как я сам много раз видел».
«Ничего нового, только что солдаты позволяют себе грабить и воровать. 9 октября».
«Воровство и грабеж продолжаются. Существует шайка воров в нашем участке, которую надо будет остановить сильными мерами. 11 октября».]
«Император чрезвычайно недоволен, что, несмотря на строгие повеления остановить грабеж, только и видны отряды гвардейских мародеров, возвращающиеся в Кремль. В старой гвардии беспорядки и грабеж сильнее, нежели когда либо, возобновились вчера, в последнюю ночь и сегодня. С соболезнованием видит император, что отборные солдаты, назначенные охранять его особу, долженствующие подавать пример подчиненности, до такой степени простирают ослушание, что разбивают погреба и магазины, заготовленные для армии. Другие унизились до того, что не слушали часовых и караульных офицеров, ругали их и били».
«Le grand marechal du palais se plaint vivement, – писал губернатор, – que malgre les defenses reiterees, les soldats continuent a faire leurs besoins dans toutes les cours et meme jusque sous les fenetres de l'Empereur».
[«Обер церемониймейстер дворца сильно жалуется на то, что, несмотря на все запрещения, солдаты продолжают ходить на час во всех дворах и даже под окнами императора».]
Войско это, как распущенное стадо, топча под ногами тот корм, который мог бы спасти его от голодной смерти, распадалось и гибло с каждым днем лишнего пребывания в Москве.
Но оно не двигалось.
Оно побежало только тогда, когда его вдруг охватил панический страх, произведенный перехватами обозов по Смоленской дороге и Тарутинским сражением. Это же самое известие о Тарутинском сражении, неожиданно на смотру полученное Наполеоном, вызвало в нем желание наказать русских, как говорит Тьер, и он отдал приказание о выступлении, которого требовало все войско.
Убегая из Москвы, люди этого войска захватили с собой все, что было награблено. Наполеон тоже увозил с собой свой собственный tresor [сокровище]. Увидав обоз, загромождавший армию. Наполеон ужаснулся (как говорит Тьер). Но он, с своей опытностью войны, не велел сжечь всо лишние повозки, как он это сделал с повозками маршала, подходя к Москве, но он посмотрел на эти коляски и кареты, в которых ехали солдаты, и сказал, что это очень хорошо, что экипажи эти употребятся для провианта, больных и раненых.
Положение всего войска было подобно положению раненого животного, чувствующего свою погибель и не знающего, что оно делает. Изучать искусные маневры Наполеона и его войска и его цели со времени вступления в Москву и до уничтожения этого войска – все равно, что изучать значение предсмертных прыжков и судорог смертельно раненного животного. Очень часто раненое животное, заслышав шорох, бросается на выстрел на охотника, бежит вперед, назад и само ускоряет свой конец. То же самое делал Наполеон под давлением всего его войска. Шорох Тарутинского сражения спугнул зверя, и он бросился вперед на выстрел, добежал до охотника, вернулся назад, опять вперед, опять назад и, наконец, как всякий зверь, побежал назад, по самому невыгодному, опасному пути, но по знакомому, старому следу.
Наполеон, представляющийся нам руководителем всего этого движения (как диким представлялась фигура, вырезанная на носу корабля, силою, руководящею корабль), Наполеон во все это время своей деятельности был подобен ребенку, который, держась за тесемочки, привязанные внутри кареты, воображает, что он правит.


6 го октября, рано утром, Пьер вышел из балагана и, вернувшись назад, остановился у двери, играя с длинной, на коротких кривых ножках, лиловой собачонкой, вертевшейся около него. Собачонка эта жила у них в балагане, ночуя с Каратаевым, но иногда ходила куда то в город и опять возвращалась. Она, вероятно, никогда никому не принадлежала, и теперь она была ничья и не имела никакого названия. Французы звали ее Азор, солдат сказочник звал ее Фемгалкой, Каратаев и другие звали ее Серый, иногда Вислый. Непринадлежание ее никому и отсутствие имени и даже породы, даже определенного цвета, казалось, нисколько не затрудняло лиловую собачонку. Пушной хвост панашем твердо и кругло стоял кверху, кривые ноги служили ей так хорошо, что часто она, как бы пренебрегая употреблением всех четырех ног, поднимала грациозно одну заднюю и очень ловко и скоро бежала на трех лапах. Все для нее было предметом удовольствия. То, взвизгивая от радости, она валялась на спине, то грелась на солнце с задумчивым и значительным видом, то резвилась, играя с щепкой или соломинкой.
Одеяние Пьера теперь состояло из грязной продранной рубашки, единственном остатке его прежнего платья, солдатских порток, завязанных для тепла веревочками на щиколках по совету Каратаева, из кафтана и мужицкой шапки. Пьер очень изменился физически в это время. Он не казался уже толст, хотя и имел все тот же вид крупности и силы, наследственной в их породе. Борода и усы обросли нижнюю часть лица; отросшие, спутанные волосы на голове, наполненные вшами, курчавились теперь шапкою. Выражение глаз было твердое, спокойное и оживленно готовое, такое, какого никогда не имел прежде взгляд Пьера. Прежняя его распущенность, выражавшаяся и во взгляде, заменилась теперь энергической, готовой на деятельность и отпор – подобранностью. Ноги его были босые.
Пьер смотрел то вниз по полю, по которому в нынешнее утро разъездились повозки и верховые, то вдаль за реку, то на собачонку, притворявшуюся, что она не на шутку хочет укусить его, то на свои босые ноги, которые он с удовольствием переставлял в различные положения, пошевеливая грязными, толстыми, большими пальцами. И всякий раз, как он взглядывал на свои босые ноги, на лице его пробегала улыбка оживления и самодовольства. Вид этих босых ног напоминал ему все то, что он пережил и понял за это время, и воспоминание это было ему приятно.
Погода уже несколько дней стояла тихая, ясная, с легкими заморозками по утрам – так называемое бабье лето.
В воздухе, на солнце, было тепло, и тепло это с крепительной свежестью утреннего заморозка, еще чувствовавшегося в воздухе, было особенно приятно.
На всем, и на дальних и на ближних предметах, лежал тот волшебно хрустальный блеск, который бывает только в эту пору осени. Вдалеке виднелись Воробьевы горы, с деревнею, церковью и большим белым домом. И оголенные деревья, и песок, и камни, и крыши домов, и зеленый шпиль церкви, и углы дальнего белого дома – все это неестественно отчетливо, тончайшими линиями вырезалось в прозрачном воздухе. Вблизи виднелись знакомые развалины полуобгорелого барского дома, занимаемого французами, с темно зелеными еще кустами сирени, росшими по ограде. И даже этот разваленный и загаженный дом, отталкивающий своим безобразием в пасмурную погоду, теперь, в ярком, неподвижном блеске, казался чем то успокоительно прекрасным.
Французский капрал, по домашнему расстегнутый, в колпаке, с коротенькой трубкой в зубах, вышел из за угла балагана и, дружески подмигнув, подошел к Пьеру.
– Quel soleil, hein, monsieur Kiril? (так звали Пьера все французы). On dirait le printemps. [Каково солнце, а, господин Кирил? Точно весна.] – И капрал прислонился к двери и предложил Пьеру трубку, несмотря на то, что всегда он ее предлагал и всегда Пьер отказывался.
– Si l'on marchait par un temps comme celui la… [В такую бы погоду в поход идти…] – начал он.
Пьер расспросил его, что слышно о выступлении, и капрал рассказал, что почти все войска выступают и что нынче должен быть приказ и о пленных. В балагане, в котором был Пьер, один из солдат, Соколов, был при смерти болен, и Пьер сказал капралу, что надо распорядиться этим солдатом. Капрал сказал, что Пьер может быть спокоен, что на это есть подвижной и постоянный госпитали, и что о больных будет распоряжение, и что вообще все, что только может случиться, все предвидено начальством.
– Et puis, monsieur Kiril, vous n'avez qu'a dire un mot au capitaine, vous savez. Oh, c'est un… qui n'oublie jamais rien. Dites au capitaine quand il fera sa tournee, il fera tout pour vous… [И потом, господин Кирил, вам стоит сказать слово капитану, вы знаете… Это такой… ничего не забывает. Скажите капитану, когда он будет делать обход; он все для вас сделает…]
Капитан, про которого говорил капрал, почасту и подолгу беседовал с Пьером и оказывал ему всякого рода снисхождения.
– Vois tu, St. Thomas, qu'il me disait l'autre jour: Kiril c'est un homme qui a de l'instruction, qui parle francais; c'est un seigneur russe, qui a eu des malheurs, mais c'est un homme. Et il s'y entend le… S'il demande quelque chose, qu'il me dise, il n'y a pas de refus. Quand on a fait ses etudes, voyez vous, on aime l'instruction et les gens comme il faut. C'est pour vous, que je dis cela, monsieur Kiril. Dans l'affaire de l'autre jour si ce n'etait grace a vous, ca aurait fini mal. [Вот, клянусь святым Фомою, он мне говорил однажды: Кирил – это человек образованный, говорит по французски; это русский барин, с которым случилось несчастие, но он человек. Он знает толк… Если ему что нужно, отказа нет. Когда учился кой чему, то любишь просвещение и людей благовоспитанных. Это я про вас говорю, господин Кирил. Намедни, если бы не вы, то худо бы кончилось.]
И, поболтав еще несколько времени, капрал ушел. (Дело, случившееся намедни, о котором упоминал капрал, была драка между пленными и французами, в которой Пьеру удалось усмирить своих товарищей.) Несколько человек пленных слушали разговор Пьера с капралом и тотчас же стали спрашивать, что он сказал. В то время как Пьер рассказывал своим товарищам то, что капрал сказал о выступлении, к двери балагана подошел худощавый, желтый и оборванный французский солдат. Быстрым и робким движением приподняв пальцы ко лбу в знак поклона, он обратился к Пьеру и спросил его, в этом ли балагане солдат Platoche, которому он отдал шить рубаху.
С неделю тому назад французы получили сапожный товар и полотно и роздали шить сапоги и рубахи пленным солдатам.
– Готово, готово, соколик! – сказал Каратаев, выходя с аккуратно сложенной рубахой.
Каратаев, по случаю тепла и для удобства работы, был в одних портках и в черной, как земля, продранной рубашке. Волоса его, как это делают мастеровые, были обвязаны мочалочкой, и круглое лицо его казалось еще круглее и миловиднее.
– Уговорец – делу родной братец. Как сказал к пятнице, так и сделал, – говорил Платон, улыбаясь и развертывая сшитую им рубашку.
Француз беспокойно оглянулся и, как будто преодолев сомнение, быстро скинул мундир и надел рубаху. Под мундиром на французе не было рубахи, а на голое, желтое, худое тело был надет длинный, засаленный, шелковый с цветочками жилет. Француз, видимо, боялся, чтобы пленные, смотревшие на него, не засмеялись, и поспешно сунул голову в рубашку. Никто из пленных не сказал ни слова.
– Вишь, в самый раз, – приговаривал Платон, обдергивая рубаху. Француз, просунув голову и руки, не поднимая глаз, оглядывал на себе рубашку и рассматривал шов.
– Что ж, соколик, ведь это не швальня, и струмента настоящего нет; а сказано: без снасти и вша не убьешь, – говорил Платон, кругло улыбаясь и, видимо, сам радуясь на свою работу.
– C'est bien, c'est bien, merci, mais vous devez avoir de la toile de reste? [Хорошо, хорошо, спасибо, а полотно где, что осталось?] – сказал француз.
– Она еще ладнее будет, как ты на тело то наденешь, – говорил Каратаев, продолжая радоваться на свое произведение. – Вот и хорошо и приятно будет.
– Merci, merci, mon vieux, le reste?.. – повторил француз, улыбаясь, и, достав ассигнацию, дал Каратаеву, – mais le reste… [Спасибо, спасибо, любезный, а остаток то где?.. Остаток то давай.]
Пьер видел, что Платон не хотел понимать того, что говорил француз, и, не вмешиваясь, смотрел на них. Каратаев поблагодарил за деньги и продолжал любоваться своею работой. Француз настаивал на остатках и попросил Пьера перевести то, что он говорил.
– На что же ему остатки то? – сказал Каратаев. – Нам подверточки то важные бы вышли. Ну, да бог с ним. – И Каратаев с вдруг изменившимся, грустным лицом достал из за пазухи сверточек обрезков и, не глядя на него, подал французу. – Эхма! – проговорил Каратаев и пошел назад. Француз поглядел на полотно, задумался, взглянул вопросительно на Пьера, и как будто взгляд Пьера что то сказал ему.
– Platoche, dites donc, Platoche, – вдруг покраснев, крикнул француз пискливым голосом. – Gardez pour vous, [Платош, а Платош. Возьми себе.] – сказал он, подавая обрезки, повернулся и ушел.
– Вот поди ты, – сказал Каратаев, покачивая головой. – Говорят, нехристи, а тоже душа есть. То то старички говаривали: потная рука торовата, сухая неподатлива. Сам голый, а вот отдал же. – Каратаев, задумчиво улыбаясь и глядя на обрезки, помолчал несколько времени. – А подверточки, дружок, важнеющие выдут, – сказал он и вернулся в балаган.


Источник — «http://wiki-org.ru/wiki/index.php?title=Спирты&oldid=78916310»