Стеркобилин

Поделись знанием:
Перейти к: навигация, поиск
Стеркобилин
Общие
Систематическое
наименование
3-[(2E)-2-[ [3-(2-Карбоксиэтил)-5- [(4-этилl-3-метилl-5-оксо-пирролидин-2-ил) метил]-4-метилl-1H-пиррол-2-ил]метилиден]-5- [(3-этил-4-метил-5-оксо-пирролидин-2-ил) метил]-4-метил-пиррол-3-ил]пропановая кислота
Хим. формула C33H46N4O6
Физические свойства
Молярная масса 594.742 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS [www.commonchemistry.org/ChemicalDetail.aspx?ref=34217-90-8 34217-90-8]
PubChem [pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=5280818 5280818]
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Стеркобилин это тетрапиррольный желчный пигмент и конечный продукт метаболизма гема.[1][2] Именно он придаёт человеческим фекалиям коричневый цвет и был впервые выделен из них в чистом виде в 1932 году.[3][4] Стеркобилин (и связанный с ним уробилин) может быть использован как маркер для биохимической идентификации уровня фекальной загрязнённости рек.[5]





Метаболизм

Стеркобилин образуется в результате разрушения половины гема из эритроцитов.[2] Макрофаги разрушают стареющие эритроциты и разрушает их гем, преобразуя его в биливердин[1], который быстро становится свободным билирубином. Билирубин крепко связывается с белками плазмы (в основном альбумином) в кровотоке и далее транспортируется в печень, где он соединяется с одной или двумя молекулами глукуроновой кислоты, выпадая в осадок в виде билирубиндиглукуронида, а потом секретируется вместе с желчью в тонкую кишку.[6] Там некоторые билирубинглукурониды преобразуются обратно в билирубин при помощи бактериальных ферментов в подвздошной кишке.[1] Билирубин далее превращается в бесцветный уробилиноген. Весь уробилиноген оставшийся в толстой кишке становится стеркобилиногеном и наконец окисляется до стеркобилина, придающего человеческим фекалиям коричневый цвет. Далее он экскрегируется вместе с фекалиями.[1][1][7]

Oбструктивная желтуха

При обструктивной желтухе, билирубин не достигает тонкой кишки, а значит стеркобилиноген не формируется. В результате не получается и стеркобилина. Недостаток стеркобилина и других желчных пигментов приводит к тому, что кал становится глинистого цвета.[1]

Коричневые пигменты в желчных камнях

Анализ двух детей страдающих от холелитиаза выявил что существенное количество стеркобилина содержалось в желчных камнях. Исследователи предположили что желчные камни могут формироваться спонтанно у детей страдающих бактериальными инфекциями желчных протоков.[8]

Роль в лечении заболеваний

В 1996 году исследование проведённое МакФилом показало, что стеркобилин и другие связанные с ним пиррольные пигменты –включая уробилин, биливердин, диметилэстер и ксантобилирубиновая кислота-в малых микромолярных концентрациях возможно являются новым классом HIV-1 протеазных ингибиторов. Эти пигменты были выбраны исследователями из-за сходной формы с протеазным ингибитором HIV-1. В дальнейшем исследователи планируют изучить фармакологическую эффективность этих пигментов.[9]

См. также

Источники

  1. 1 2 3 4 5 6 Boron W, Boulpaep E. Medical Physiology: a cellular and molecular approach, 2005. 984-986. Elsevier Saunders, United States. ISBN 1-4160-2328-3
  2. 1 2 Kay IT, Weimer M, Watson CJ (1963). “The formation in vitro of stercobilin from bilirubin.” J Biol Chem. 238:1122-3. PMID 14031566
  3. Boron W, Boulpaep E. Medical Physiology: a cellular and molecular approach, 2005. 984-986. Elsevier Saunders, United States. ISBN 1-4160-2328-3.
  4. Kay IT, Weimer M, Watson CJ (1963). "The formation in vitro of stercobilin from bilirubin." J Biol Chem. 238:1122-3. PMID 14031566
  5. Lam CW, Lai CK, Chan YW (1998). "Simultaneous fluorescence detection of fecal urobilins and porphyrins by reversed-phase high-performance thin-layer chromatography". Clin Chem. 44(2):345-6. PMID 9474036
  6. Seyfried H, Klicpera M, Leithner C, Penner E (1976). "Bilirubin metabolism". Wien Klin Wochenschr. 88:477-82. PMID 793184
  7. Seyfried H, Klicpera M, Leithner C, Penner E (1976). “Bilirubin metabolism”. Wien Klin Wochenschr. 88:477-82. PMID 793184
  8. Treem WR, Malet PF, Gourley GR, Hyams JS (1989). “Bile and stone analysis in two infants with brown pigment gallstones and infected bile”. Gastroenterology 96(2 Pt 1):519-23. PMID 2642880
  9. McPhee F, Caldera P, Bemis G, McDonagh A, Kuntz I, and Craik C (1996). “Bile pigments as HIV-1 protease inhibitors and their effects on HIV-1 viral maturation and infectivity in vitro”. Biochem. J. 320: 681–686 PMID 8973584

Внешние ссылки

  • www.chem.qmul.ac.uk/iupac/tetrapyrrole/TP/D6.html

Напишите отзыв о статье "Стеркобилин"

Отрывок, характеризующий Стеркобилин

– Ну, здравствуй, здравствуй; рад видеть.
– Для мила дружка семь верст не околица, – заговорил князь Василий, как всегда, быстро, самоуверенно и фамильярно. – Вот мой второй, прошу любить и жаловать.
Князь Николай Андреевич оглядел Анатоля. – Молодец, молодец! – сказал он, – ну, поди поцелуй, – и он подставил ему щеку.
Анатоль поцеловал старика и любопытно и совершенно спокойно смотрел на него, ожидая, скоро ли произойдет от него обещанное отцом чудацкое.
Князь Николай Андреевич сел на свое обычное место в угол дивана, подвинул к себе кресло для князя Василья, указал на него и стал расспрашивать о политических делах и новостях. Он слушал как будто со вниманием рассказ князя Василья, но беспрестанно взглядывал на княжну Марью.
– Так уж из Потсдама пишут? – повторил он последние слова князя Василья и вдруг, встав, подошел к дочери.
– Это ты для гостей так убралась, а? – сказал он. – Хороша, очень хороша. Ты при гостях причесана по новому, а я при гостях тебе говорю, что вперед не смей ты переодеваться без моего спроса.
– Это я, mon pиre, [батюшка,] виновата, – краснея, заступилась маленькая княгиня.
– Вам полная воля с, – сказал князь Николай Андреевич, расшаркиваясь перед невесткой, – а ей уродовать себя нечего – и так дурна.
И он опять сел на место, не обращая более внимания на до слез доведенную дочь.
– Напротив, эта прическа очень идет княжне, – сказал князь Василий.
– Ну, батюшка, молодой князь, как его зовут? – сказал князь Николай Андреевич, обращаясь к Анатолию, – поди сюда, поговорим, познакомимся.
«Вот когда начинается потеха», подумал Анатоль и с улыбкой подсел к старому князю.
– Ну, вот что: вы, мой милый, говорят, за границей воспитывались. Не так, как нас с твоим отцом дьячок грамоте учил. Скажите мне, мой милый, вы теперь служите в конной гвардии? – спросил старик, близко и пристально глядя на Анатоля.
– Нет, я перешел в армию, – отвечал Анатоль, едва удерживаясь от смеха.
– А! хорошее дело. Что ж, хотите, мой милый, послужить царю и отечеству? Время военное. Такому молодцу служить надо, служить надо. Что ж, во фронте?
– Нет, князь. Полк наш выступил. А я числюсь. При чем я числюсь, папа? – обратился Анатоль со смехом к отцу.
– Славно служит, славно. При чем я числюсь! Ха ха ха! – засмеялся князь Николай Андреевич.
И Анатоль засмеялся еще громче. Вдруг князь Николай Андреевич нахмурился.
– Ну, ступай, – сказал он Анатолю.
Анатоль с улыбкой подошел опять к дамам.
– Ведь ты их там за границей воспитывал, князь Василий? А? – обратился старый князь к князю Василью.
– Я делал, что мог; и я вам скажу, что тамошнее воспитание гораздо лучше нашего.
– Да, нынче всё другое, всё по новому. Молодец малый! молодец! Ну, пойдем ко мне.
Он взял князя Василья под руку и повел в кабинет.
Князь Василий, оставшись один на один с князем, тотчас же объявил ему о своем желании и надеждах.
– Что ж ты думаешь, – сердито сказал старый князь, – что я ее держу, не могу расстаться? Вообразят себе! – проговорил он сердито. – Мне хоть завтра! Только скажу тебе, что я своего зятя знать хочу лучше. Ты знаешь мои правила: всё открыто! Я завтра при тебе спрошу: хочет она, тогда пусть он поживет. Пускай поживет, я посмотрю. – Князь фыркнул.
– Пускай выходит, мне всё равно, – закричал он тем пронзительным голосом, которым он кричал при прощаньи с сыном.
– Я вам прямо скажу, – сказал князь Василий тоном хитрого человека, убедившегося в ненужности хитрить перед проницательностью собеседника. – Вы ведь насквозь людей видите. Анатоль не гений, но честный, добрый малый, прекрасный сын и родной.
– Ну, ну, хорошо, увидим.
Как оно всегда бывает для одиноких женщин, долго проживших без мужского общества, при появлении Анатоля все три женщины в доме князя Николая Андреевича одинаково почувствовали, что жизнь их была не жизнью до этого времени. Сила мыслить, чувствовать, наблюдать мгновенно удесятерилась во всех их, и как будто до сих пор происходившая во мраке, их жизнь вдруг осветилась новым, полным значения светом.
Княжна Марья вовсе не думала и не помнила о своем лице и прическе. Красивое, открытое лицо человека, который, может быть, будет ее мужем, поглощало всё ее внимание. Он ей казался добр, храбр, решителен, мужествен и великодушен. Она была убеждена в этом. Тысячи мечтаний о будущей семейной жизни беспрестанно возникали в ее воображении. Она отгоняла и старалась скрыть их.
«Но не слишком ли я холодна с ним? – думала княжна Марья. – Я стараюсь сдерживать себя, потому что в глубине души чувствую себя к нему уже слишком близкою; но ведь он не знает всего того, что я о нем думаю, и может вообразить себе, что он мне неприятен».
И княжна Марья старалась и не умела быть любезной с новым гостем. «La pauvre fille! Elle est diablement laide», [Бедная девушка, она дьявольски дурна собою,] думал про нее Анатоль.
M lle Bourienne, взведенная тоже приездом Анатоля на высокую степень возбуждения, думала в другом роде. Конечно, красивая молодая девушка без определенного положения в свете, без родных и друзей и даже родины не думала посвятить свою жизнь услугам князю Николаю Андреевичу, чтению ему книг и дружбе к княжне Марье. M lle Bourienne давно ждала того русского князя, который сразу сумеет оценить ее превосходство над русскими, дурными, дурно одетыми, неловкими княжнами, влюбится в нее и увезет ее; и вот этот русский князь, наконец, приехал. У m lle Bourienne была история, слышанная ею от тетки, доконченная ею самой, которую она любила повторять в своем воображении. Это была история о том, как соблазненной девушке представлялась ее бедная мать, sa pauvre mere, и упрекала ее за то, что она без брака отдалась мужчине. M lle Bourienne часто трогалась до слез, в воображении своем рассказывая ему , соблазнителю, эту историю. Теперь этот он , настоящий русский князь, явился. Он увезет ее, потом явится ma pauvre mere, и он женится на ней. Так складывалась в голове m lle Bourienne вся ее будущая история, в самое то время как она разговаривала с ним о Париже. Не расчеты руководили m lle Bourienne (она даже ни минуты не обдумывала того, что ей делать), но всё это уже давно было готово в ней и теперь только сгруппировалось около появившегося Анатоля, которому она желала и старалась, как можно больше, нравиться.