Табун (вещество)

Табун
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Табун (нем. Tabun) — этиловый эфир диметиламида цианофосфорной кислоты — фосфорорганическое соединение, бесцветная, подвижная, с приятным фруктовым запахом жидкость с t. кип. 220 °C, t пл −50 °C, плохо растворим в воде (около 12 %), хорошо в органических растворителях.

Синтез и свойства

Табун получают последовательным взаимодействием хлорокиси фосфора POCl₃ с избытком диметиламина, затем с этанолом и цианидом калия:

POCl₃ + 2(CH₃)₂NH <math>\to</math> (CH₃)₂NP(O)Cl₂ + (CH₃)₂NH•HCl

(CH₃)₂NP(O)Cl₂ + C₂H₅OH <math>\to</math> (CH₃)₂NP(O)ClOC₂H₅ + HCl

(CH₃)₂NP(O)ClOC₂H₅ + KCN <math>\to</math> (CH₃)₂NP(O)(CN)OC₂H₅ + KCl

Впервые был получен немецким химиком Герхардом Шрадером.

Медленно гидролизуется водой, в кислой среде гидролиз ускоряется, при этом происходит отщепление диметиламина:

(CH₃)₂NP(O)(CN)OC₂H₅ + H₂O + HCl <math>\to</math> (CH₃)₂NH•HCl + HOP(O)(CN)OC₂H₅

Быстро гидролизуется в растворах щелочей, отщепляя цианид-ион:

(CH₃)₂NP(O)(CN)OC₂H₅ + NaOH <math>\to</math> (CH₃)₂NP(O)(OH)OC₂H₅ + NaCN

Легко взаимодействует с растворами аммиака и аминов, что используется для дегазации табуна. Продукты дегазации ядовиты, так как содержат соли синильной кислоты.

Токсичность

Табун — нервно-паралитическое отравляющее вещество (ОВ), ингибитор холинэстеразы. Смертельная концентрация табуна в воздухе 0,4 мг/л (1 мин), при попадании на кожу в жидком виде — 50-70 мг/кг; в концентрации 0,01 мг/л (2 мин) табун вызывает сильный миоз (сужение зрачка). Защитой от табуна служит противогаз в сочетании с защитным комбинезоном, антидоты, например, атропин.

Табун впервые был получен перед Второй мировой войной, применялся в газовой атаке в Халабдже.

См. также

• Зарин
• Зоман
• VX
• GV

К:Википедия:Статьи без источников (тип: не указан)

Отрывок, характеризующий Табун (вещество)

– On ne passe pas, [Тут не проходят,] – крикнул ему голос.
– Сюда, дяденька! – проговорила девка. – Мы переулком, через Никулиных пройдем.
Пьер повернулся назад и пошел, изредка подпрыгивая, чтобы поспевать за нею. Девка перебежала улицу, повернула налево в переулок и, пройдя три дома, завернула направо в ворота.
– Вот тут сейчас, – сказала девка, и, пробежав двор, она отворила калитку в тесовом заборе и, остановившись, указала Пьеру на небольшой деревянный флигель, горевший светло и жарко. Одна сторона его обрушилась, другая горела, и пламя ярко выбивалось из под отверстий окон и из под крыши.
Когда Пьер вошел в калитку, его обдало жаром, и он невольно остановился.
– Который, который ваш дом? – спросил он.
– О о ох! – завыла девка, указывая на флигель. – Он самый, она самая наша фатера была. Сгорела, сокровище ты мое, Катечка, барышня моя ненаглядная, о ох! – завыла Аниска при виде пожара, почувствовавши необходимость выказать и свои чувства.
Пьер сунулся к флигелю, но жар был так силен, что он невольна описал дугу вокруг флигеля и очутился подле большого дома, который еще горел только с одной стороны с крыши и около которого кишела толпа французов. Пьер сначала не понял, что делали эти французы, таскавшие что то; но, увидав перед собою француза, который бил тупым тесаком мужика, отнимая у него лисью шубу, Пьер понял смутно, что тут грабили, но ему некогда было останавливаться на этой мысли.
Звук треска и гула заваливающихся стен и потолков, свиста и шипенья пламени и оживленных криков народа, вид колеблющихся, то насупливающихся густых черных, то взмывающих светлеющих облаков дыма с блестками искр и где сплошного, сноповидного, красного, где чешуйчато золотого, перебирающегося по стенам пламени, ощущение жара и дыма и быстроты движения произвели на Пьера свое обычное возбуждающее действие пожаров. Действие это было в особенности сильно на Пьера, потому что Пьер вдруг при виде этого пожара почувствовал себя освобожденным от тяготивших его мыслей. Он чувствовал себя молодым, веселым, ловким и решительным. Он обежал флигелек со стороны дома и хотел уже бежать в ту часть его, которая еще стояла, когда над самой головой его послышался крик нескольких голосов и вслед за тем треск и звон чего то тяжелого, упавшего подле него.