Таурин
| Таурин | |
| |
| Taurine-3D-balls.png | |
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование |
2-Аминоэтансульфоновая кислота
|
| Рац. формула | C2H7NO3S |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 125,14 г/моль |
| Плотность | 1,734 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | 305,0 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 107-35-7 |
| SMILES | |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Таурин — сульфокислота, образующаяся в организме из аминокислоты цистеина[1]. Таурин часто называют серосодержащей аминокислотой, при этом в молекуле отсутствует карбоксильная группа. В небольших количествах присутствует в тканях и жёлчи животных и человека. Используется как пищевая добавка или в качестве лекарственного средства.
Название происходит от лат. taurus (бык), так как впервые был получен из бычьей желчи немецкими учёными Фридрихом Тидеманом и Леопольдом Гмелином в 1827 году[2].
Содержание
Физические и химические свойства
Белый кристаллический порошок, плавится с разложением. Хорошо растворим в воде, плохо — в большинстве органических растворителей. Молекула таурина содержит кислую сульфогруппу SO3H (pH 1.5) и основную аминогруппу NH2 (pH 8.74), изоэлектрическая точка в водных растворах составляет 5.12[3]. В физиологических условиях (pH 7,3) степень ионизации сульфогруппы составляет 100 %, аминогруппы — 96,3 %, то есть таурин в таких условиях практически полностью существует в виде цвиттер-иона[4].
Биологическая роль
Таурин образуется в организме при ферментативном окислении сульфгидрильной группы SH цистеина с участием цистеиндиоксигеназы до цистеинсульфиновой кислоты:
- <math>\mathsf{HSCH_2CH(NH_2)COOH \rightarrow HO_2SCH_2CH(NH_2)COOH}</math>
последующим декарбоксилированием цистеинсульфиновой кислоты в гипотаурин:
- <math>\mathsf{HO_2SCH_2CH(NH_2)COOH \rightarrow HO_2SCH_2CH_2NH_2}</math>
и окислением гипотаурина в таурин:
- <math>\mathsf{HO_2SCH_2CH_2NH_2 \rightarrow HO_3SCH_2CH_2NH_2}</math>
Таурин образует в печени конъюгаты с желчными кислотами (ацилируясь ими по аминогруппе), образовавшиеся конъюгаты (например, таурохолевая и тауродезоксихолевая кислоты) входят в состав желчи, и, будучи поверхностно-активными веществами, способствуют эмульгированию жиров в кишечнике.
В последнее время установлено, что в мозге таурин играет роль нейромедиаторной аминокислоты, тормозящей синаптическую передачу, обладает противосудорожной активностью, оказывает также кардиотропное действие. Таурин способствует улучшению энергетических процессов, стимулирует заживляющие процессы[5] при дистрофических заболеваниях и процессах, сопровождающихся значительным нарушением метаболизма тканей глаза.
Большинство млекопитающих способны к биосинтезу таурина, однако у кошек низка активность ферментативной системы, декарбоксилирующей цистеинсульфиновую кислоту и для них таурин является незаменимой сульфокислотой, дефицит которой приводит к дегенерации сетчатки и кардиомиопатии[6].
Фармакологические свойства
Таурин оказывает при субконъюнктивальном введении ретинопротекторное, противокатарактное, а также метаболическое действие при местном введении. При системном воздействии таурин также оказывает не только метаболическое действие, но и обладает гепатопротекторными действием, кардиотоническими и гипотензивными свойствами.[7][8] Более того, есть данные о том, что таурин способствует образованию новых клеток в гиппокампе мозга[9][10], области мозга связанной с памятью. Он также способствует регенерации мозга при закрытых травмах головы[11]
Получение
В промышленном синтезе таурина исходным веществом является этаноламин — продукт крупнотоннажного органического синтеза.
На первой стадии этаноламин этерифицируется серной кислотой:
- <math>\mathsf{HOCH_2CH_2NH_2 + H_2SO_4 \rightarrow HO_3SOCH_2CH_2NH_2}</math>
Затем под действием едкого натра этаноламинсульфат образует азиридин:
- <math>\mathsf{HO_3SOCH_2CH_2NH_2 + NaOH \rightarrow (CH_2)_2NH}</math>
На последней стадии проводится присоединение к азиридину сернистой кислоты под действием сульфита натрия в кислой среде:
- <math>\mathsf{(CH_2)_2NH + H_2SO_3 \rightarrow HO_3SCH_2CH_2NH_2}</math>
Основные мощности по производству таурина в настоящее время (2006 г.) находятся в Юго-Восточной Азии, уровень цен колеблется от 3 (Китай) до 5-12 долларов США за кг (Европа).
Применение
Используется в медицине и пищевой промышленности. В последние годы стал обычным компонентом «энергетических напитков» и продуктов спортивного питания, а также в шампунях
В медицине
Таурин принимает участие в обмене липидов, улучшает энергетические и обменные процессы, входит в состав жёлчных кислот (таурохолиевой, тауродезоксихолевой), способствующих эмульгированию жиров в кишечнике. В центральной нервной системе выполняет функцию тормозящего нейромедиатора, обладает некоторой противосудорожной активностью. Способствует нормализации обменных процессов в тканях глаза при заболеваниях дистрофического характера.
В виде глазных капель таурин применяется при дистрофических поражениях сетчатки глаза, в том числе при наследственной тапеторетинальной дегенерации, при дистрофии роговицы, при старческой, диабетической, травматической и лучевой катаракте, при травмах роговицы.
Внутрь применяют при сердечно-сосудистой недостаточности, при отравлении сердечными гликозидами.
Таурин часто вводят в состав комплексных лекарственных препаратов. Основным действующим веществом он является в препаратах «Дибикор», «Тауфон», «Таутонус»[12], «Эрготекс», японских капель для глаз, таких как Sante FX NEO[1].
Пищевая добавка
Используется, как одна из составляющих БАД, к пищевым продуктам (соки, также энергетические напитки), а также к кормам для животных. Для кошек является незаменимой аминокислотой и обязательно входит в состав кошачьих кормов, изготовленных из бедных таурином компонентов.
Таурин входит в состав сухих молочных смесей для вскармливания детей.
Напишите отзыв о статье "Таурин"
Примечания
- ↑ 1 2 [www.rlsnet.ru/mnn_index_id_1249.htm Таурин (Taurine)]. Энциклопедия лекарств и товаров аптечного ассортимента. РЛС Патент. — Инструкция, применение и формула.
- ↑ F. Tiedemann, L. Gmelin (1827). «Einige neue Bestandtheile der Galle des Ochsen». Annalen der Physik 85 (2): 326–37. DOI:10.1002/andp.18270850214.
- ↑ Jacobsen, J.; Smith, L.; Biochemistry and Physiology of Taurine and Taurine Derviatives. Phys. Rev. 48; 1968
- ↑ Della Corte, L.; Taurine 4 : Taurine and Excitable Tissues; Advances in Experimental Medicine and Biology 483; Plenum Press; New York, 2000
- ↑ znanija.com/task/4933957
- ↑ [www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?artid=1680822 John Hilton. The Biosynthesis, Function and Deficiency Signs of Taurine in Cats. Can Vet J. 1988 July; 29(7): 598—599, 601.]
- ↑ «Государственный реестр лекарственных средств. Том II. Часть 2. Типовые клинико-фармакологические статьи" (по состоянию на 1 апреля 2009 года) М., Издательство "Медицинский совет", 2009».
- ↑ Sagara, M., Murakami, S., Mizushima, S., Liu, L., Mori, M., Ikeda, K., ... & Yamori, Y. (2015). Taurine in 24-h Urine Samples Is Inversely Related to Cardiovascular Risks of Middle Aged Subjects in 50 Populations of the World. In Taurine 9 (pp. 623-636). Springer International Publishing.
- ↑ Gebara, E., Udry, F., Sultan, S., & Toni, N. (2015). [www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1873506115000434 Taurine increases hippocampal neurogenesis in aging mice]. Stem cell research, 14(3), 369-379. DOI:10.1016/j.scr.2015.04.001
- ↑ Toyoda, A., Koike, H., Nishihata, K., Iio, W., & Goto, T. (2015). [link.springer.com/chapter/10.1007/978-3-319-15126-7_37 Effects of Chronic Taurine Administration on Gene Expression, Protein Translation and Phosphorylation in the Rat Hippocampus]. In Taurine 9 (pp. 473-480). Springer International Publishing. DOI:10.1007/978-3-319-15126-7_37
- ↑ Gu, Y., Zhao, Y., Qian, K., & Sun, M. (2015). Taurine attenuates hippocampal and corpus callosum damage, and enhances neurological recovery after closed head injury in rats. Neuroscience, 291, 331-340.
- ↑ [www.tonusles.am/ru/products/132-tautonus-capsules Таутонус капсулы]
См. также
| ||||||||||||||
Отрывок, характеризующий Таурин
– Ну, и я так.– Прощай.
– Будь здоров…
… и высоко, и далеко,
На родиму сторону…
Жерков тронул шпорами лошадь, которая раза три, горячась, перебила ногами, не зная, с какой начать, справилась и поскакала, обгоняя роту и догоняя коляску, тоже в такт песни.
Возвратившись со смотра, Кутузов, сопутствуемый австрийским генералом, прошел в свой кабинет и, кликнув адъютанта, приказал подать себе некоторые бумаги, относившиеся до состояния приходивших войск, и письма, полученные от эрцгерцога Фердинанда, начальствовавшего передовою армией. Князь Андрей Болконский с требуемыми бумагами вошел в кабинет главнокомандующего. Перед разложенным на столе планом сидели Кутузов и австрийский член гофкригсрата.
– А… – сказал Кутузов, оглядываясь на Болконского, как будто этим словом приглашая адъютанта подождать, и продолжал по французски начатый разговор.
– Я только говорю одно, генерал, – говорил Кутузов с приятным изяществом выражений и интонации, заставлявшим вслушиваться в каждое неторопливо сказанное слово. Видно было, что Кутузов и сам с удовольствием слушал себя. – Я только одно говорю, генерал, что ежели бы дело зависело от моего личного желания, то воля его величества императора Франца давно была бы исполнена. Я давно уже присоединился бы к эрцгерцогу. И верьте моей чести, что для меня лично передать высшее начальство армией более меня сведущему и искусному генералу, какими так обильна Австрия, и сложить с себя всю эту тяжкую ответственность для меня лично было бы отрадой. Но обстоятельства бывают сильнее нас, генерал.
И Кутузов улыбнулся с таким выражением, как будто он говорил: «Вы имеете полное право не верить мне, и даже мне совершенно всё равно, верите ли вы мне или нет, но вы не имеете повода сказать мне это. И в этом то всё дело».
Австрийский генерал имел недовольный вид, но не мог не в том же тоне отвечать Кутузову.
– Напротив, – сказал он ворчливым и сердитым тоном, так противоречившим лестному значению произносимых слов, – напротив, участие вашего превосходительства в общем деле высоко ценится его величеством; но мы полагаем, что настоящее замедление лишает славные русские войска и их главнокомандующих тех лавров, которые они привыкли пожинать в битвах, – закончил он видимо приготовленную фразу.
Кутузов поклонился, не изменяя улыбки.
– А я так убежден и, основываясь на последнем письме, которым почтил меня его высочество эрцгерцог Фердинанд, предполагаю, что австрийские войска, под начальством столь искусного помощника, каков генерал Мак, теперь уже одержали решительную победу и не нуждаются более в нашей помощи, – сказал Кутузов.
Генерал нахмурился. Хотя и не было положительных известий о поражении австрийцев, но было слишком много обстоятельств, подтверждавших общие невыгодные слухи; и потому предположение Кутузова о победе австрийцев было весьма похоже на насмешку. Но Кутузов кротко улыбался, всё с тем же выражением, которое говорило, что он имеет право предполагать это. Действительно, последнее письмо, полученное им из армии Мака, извещало его о победе и о самом выгодном стратегическом положении армии.
– Дай ка сюда это письмо, – сказал Кутузов, обращаясь к князю Андрею. – Вот изволите видеть. – И Кутузов, с насмешливою улыбкой на концах губ, прочел по немецки австрийскому генералу следующее место из письма эрцгерцога Фердинанда: «Wir haben vollkommen zusammengehaltene Krafte, nahe an 70 000 Mann, um den Feind, wenn er den Lech passirte, angreifen und schlagen zu konnen. Wir konnen, da wir Meister von Ulm sind, den Vortheil, auch von beiden Uferien der Donau Meister zu bleiben, nicht verlieren; mithin auch jeden Augenblick, wenn der Feind den Lech nicht passirte, die Donau ubersetzen, uns auf seine Communikations Linie werfen, die Donau unterhalb repassiren und dem Feinde, wenn er sich gegen unsere treue Allirte mit ganzer Macht wenden wollte, seine Absicht alabald vereitelien. Wir werden auf solche Weise den Zeitpunkt, wo die Kaiserlich Ruseische Armee ausgerustet sein wird, muthig entgegenharren, und sodann leicht gemeinschaftlich die Moglichkeit finden, dem Feinde das Schicksal zuzubereiten, so er verdient». [Мы имеем вполне сосредоточенные силы, около 70 000 человек, так что мы можем атаковать и разбить неприятеля в случае переправы его через Лех. Так как мы уже владеем Ульмом, то мы можем удерживать за собою выгоду командования обоими берегами Дуная, стало быть, ежеминутно, в случае если неприятель не перейдет через Лех, переправиться через Дунай, броситься на его коммуникационную линию, ниже перейти обратно Дунай и неприятелю, если он вздумает обратить всю свою силу на наших верных союзников, не дать исполнить его намерение. Таким образом мы будем бодро ожидать времени, когда императорская российская армия совсем изготовится, и затем вместе легко найдем возможность уготовить неприятелю участь, коей он заслуживает».]
Кутузов тяжело вздохнул, окончив этот период, и внимательно и ласково посмотрел на члена гофкригсрата.
– Но вы знаете, ваше превосходительство, мудрое правило, предписывающее предполагать худшее, – сказал австрийский генерал, видимо желая покончить с шутками и приступить к делу.
Он невольно оглянулся на адъютанта.
– Извините, генерал, – перебил его Кутузов и тоже поворотился к князю Андрею. – Вот что, мой любезный, возьми ты все донесения от наших лазутчиков у Козловского. Вот два письма от графа Ностица, вот письмо от его высочества эрцгерцога Фердинанда, вот еще, – сказал он, подавая ему несколько бумаг. – И из всего этого чистенько, на французском языке, составь mеmorandum, записочку, для видимости всех тех известий, которые мы о действиях австрийской армии имели. Ну, так то, и представь его превосходительству.
Князь Андрей наклонил голову в знак того, что понял с первых слов не только то, что было сказано, но и то, что желал бы сказать ему Кутузов. Он собрал бумаги, и, отдав общий поклон, тихо шагая по ковру, вышел в приемную.
Несмотря на то, что еще не много времени прошло с тех пор, как князь Андрей оставил Россию, он много изменился за это время. В выражении его лица, в движениях, в походке почти не было заметно прежнего притворства, усталости и лени; он имел вид человека, не имеющего времени думать о впечатлении, какое он производит на других, и занятого делом приятным и интересным. Лицо его выражало больше довольства собой и окружающими; улыбка и взгляд его были веселее и привлекательнее.
Кутузов, которого он догнал еще в Польше, принял его очень ласково, обещал ему не забывать его, отличал от других адъютантов, брал с собою в Вену и давал более серьезные поручения. Из Вены Кутузов писал своему старому товарищу, отцу князя Андрея:
«Ваш сын, – писал он, – надежду подает быть офицером, из ряду выходящим по своим занятиям, твердости и исполнительности. Я считаю себя счастливым, имея под рукой такого подчиненного».
В штабе Кутузова, между товарищами сослуживцами и вообще в армии князь Андрей, так же как и в петербургском обществе, имел две совершенно противоположные репутации.
Одни, меньшая часть, признавали князя Андрея чем то особенным от себя и от всех других людей, ожидали от него больших успехов, слушали его, восхищались им и подражали ему; и с этими людьми князь Андрей был прост и приятен. Другие, большинство, не любили князя Андрея, считали его надутым, холодным и неприятным человеком. Но с этими людьми князь Андрей умел поставить себя так, что его уважали и даже боялись.
Выйдя в приемную из кабинета Кутузова, князь Андрей с бумагами подошел к товарищу,дежурному адъютанту Козловскому, который с книгой сидел у окна.
– Ну, что, князь? – спросил Козловский.
– Приказано составить записку, почему нейдем вперед.
– А почему?
Князь Андрей пожал плечами.
– Нет известия от Мака? – спросил Козловский.
– Нет.
– Ежели бы правда, что он разбит, так пришло бы известие.
– Вероятно, – сказал князь Андрей и направился к выходной двери; но в то же время навстречу ему, хлопнув дверью, быстро вошел в приемную высокий, очевидно приезжий, австрийский генерал в сюртуке, с повязанною черным платком головой и с орденом Марии Терезии на шее. Князь Андрей остановился.
– Генерал аншеф Кутузов? – быстро проговорил приезжий генерал с резким немецким выговором, оглядываясь на обе стороны и без остановки проходя к двери кабинета.
– Генерал аншеф занят, – сказал Козловский, торопливо подходя к неизвестному генералу и загораживая ему дорогу от двери. – Как прикажете доложить?
Неизвестный генерал презрительно оглянулся сверху вниз на невысокого ростом Козловского, как будто удивляясь, что его могут не знать.
– Генерал аншеф занят, – спокойно повторил Козловский.
Лицо генерала нахмурилось, губы его дернулись и задрожали. Он вынул записную книжку, быстро начертил что то карандашом, вырвал листок, отдал, быстрыми шагами подошел к окну, бросил свое тело на стул и оглянул бывших в комнате, как будто спрашивая: зачем они на него смотрят? Потом генерал поднял голову, вытянул шею, как будто намереваясь что то сказать, но тотчас же, как будто небрежно начиная напевать про себя, произвел странный звук, который тотчас же пресекся. Дверь кабинета отворилась, и на пороге ее показался Кутузов. Генерал с повязанною головой, как будто убегая от опасности, нагнувшись, большими, быстрыми шагами худых ног подошел к Кутузову.
