Триглицериды

Жиры́, или триглицери́ды — органические вещества, продукты этерификации карбоновых кислот и трёхатомного спирта глицерина.

В живых организмах выполняют, прежде всего, структурную и энергетическую функции: они являются основным компонентом клеточной мембраны, а в жировых клетках сохраняется энергетический запас организма.

Наряду с углеводами и белками, жиры — один из главных компонентов питания. Жидкие жиры растительного происхождения обычно называют маслами — так же, как и сливочное масло.

Состав жиров

Состав жиров определили французские ученые М. Шеврель и М. Бертло. В 1811 году М. Шеврель установил, что при нагревании смеси жира с водой в щелочной среде образуются глицерин и карбоновые кислоты (стеариновая и олеиновая). В 1854 году химик М. Бертло осуществил обратную реакцию и впервые синтезировал жир, нагревая смесь глицерина и карбоновых кислот.

Состав жиров отвечает общей формуле где R¹, R² и R³ — радикалы (одинаковых или различных) жирных кислот.

Природные жиры содержат в своём составе три кислотных радикала, имеющих неразветвлённую структуру и, как правило, нечётное число атомов углерода (содержание «чётных» кислотных радикалов в жирах обычно менее 0,1 %).

Жиры гидрофобны, практически нерастворимы в воде, хорошо растворимы в органических растворителях и частично растворимы в этаноле (5—10 %).

Природные жиры чаще всего содержат следующие жирные кислоты:

Насыщенные:
Алкановые кислоты:

• стеариновая (C₁₇H₃₅COOH)
• маргариновая (C₁₆H₃₃COOH)
• пальмитиновая (C₁₅H₃₁COOH)
• капроновая (C₅H₁₁COOH)
• масляная (C₃H₇COOH)

Ненасыщенные:
Алкеновые кислоты:

• пальмитолеиновая (C₁₅H₂₉COOH, 1 двойная связь)
• олеиновая (C₁₇H₃₃COOH, 1 двойная связь)

Алкадиеновые кислоты:

• линолевая (C₁₇H₃₁COOH, 2 двойные связи)

Алкатриеновые кислоты:

• линоленовая (C₁₇H₂₉COOH, 3 двойные связи)
• арахидоновая (C₁₉H₃₁COOH, 4 двойные связи, реже встречается)

В состав некоторых входят остатки и насыщенных, и ненасыщенных карбоновых кислот.

Приблизительный состав твёрдых и жидких жиров (триглицеридов):

Триглицериды	Остатки кислот, % по массе
	Пальмитиновая	Стеариновая	Олеиновая	Линолевая	Линоленовая
Сливочное масло	25	11	34	6	5
Подсолнечное масло	11	4	38	46	-
Оливковое масло	10	2	82	4	-
Льняное масло	5	3	5	62	25
Пальмовое масло	44	5	39	11	-
Бараний жир (твёрдый)	38	30	35	3	9
Говяжий жир (твёрдый)	31	26	40	2	2
Свиной жир (твёрдый)	27	14	45	5	5
Жиры в организме человека	25	8	46	10	-

Животные жиры

Чаще всего в животных жирах встречаются стеариновая и пальмитиновая кислоты, ненасыщенные жирные кислоты представлены в основном олеиновой, линолевой и линоленовой кислотами. Физико-химические и химические свойства жиров в значительной мере определяются соотношением входящих в их состав насыщенных и ненасыщенных жирных кислот.

Растительные масла

В растениях жиры содержатся в сравнительно небольших количествах, за исключением семян масличных растений, в которых содержание жиров может быть более 50 %.

Свойства жиров

Энергетическая ценность жира приблизительно равна 9,3 ккал на грамм, что соответствует 39 кДж/г. Таким образом, энергия, выделяемая при расходовании 1 грамма жира, приблизительно соответствует, с учетом ускорения свободного падения, поднятию груза весом 39000 Н (массой ≈ 4000 кг) на высоту 1 метр.

При сильном взбалтывании с водой жидкие (или расплавленные) жиры образуют более или менее устойчивые эмульсии (см. гомогенизация). Природной эмульсией жира в воде является молоко.

Физические свойства

Жиры — вязкие жидкости или твёрдые вещества, легче воды. Их плотность колеблется в пределах 0,9—0,95 г/см³. В воде не растворяются, но растворяются во многих органических растворителях (бензол, дихлорэтан, эфир и др.)

Классификация

Чем больше в жирах содержание ненасыщенных кислот, тем ниже температура плавления жиров.

Агрегатное состояние жиров	Различия в химическом строении	Происхождение жиров	Исключения
Твёрдые жиры	Содержат остатки насыщенных ВКК	Животные жиры	Рыбий жир(жидк. при н/у)
Смешанные жиры	Содержат остатки насыщенных и ненасыщенных ВКК
Жидкие жиры(масла)	Содержат остатки ненасыщенных ВКК	Растительные жиры	Кокосовое масло, какао масло(твёрд. при н/у)

Номенклатура

По тривиальной номенклатуре глицериды называют, добавляя окончание -ид к сокращенному названию кислоты и приставку, показывающую, сколько гидроксильных групп в молекуле глицерина проэтерифицировано.

Химические свойства

Гидролиз жиров

Гидролиз для жиров характерен, так как они являются сложными эфирами. Он осуществляется под действием минеральных кислот и щелочей при нагревании. Гидролиз жиров в живых организмах происходит под влиянием ферментов. Результат гидролиза — образование глицерина и соответствующих карбоновых кислот: С₃H₅(COO)₃-R + 3H₂O ↔ C₃H₅(OH)₃ + 3RCOOH

Расщепление жиров на глицерин и соли высших карбоновых кислот проводится обработкой их щёлочью — (едким натром), перегретым паром, иногда — минеральными кислотами. Этот процесс называется омыление жиров (см. Мыло).
С₃H₅(COO)₃-(C₁₇H₃₅)₃ + 3NaOH → C₃H₅(OH)₃ + 3C₁₇H₃₅COONa
тристеарин (жир) + едкий натр → глицерин + стеарат натрия (мыло)

Гидрирование (гидрогенизация) жиров

В составе растительных масел содержатся остатки ненасыщенных карбоновых кислот, поэтому они могут подвергаться гидрированию. Через нагретую смесь масла с тонко измельченным никелевым катализатором пропускают водород, который присоединяется по месту двойных связей ненасыщенных углеводородных радикалов. В результате реакции жидкое масло превращается в твёрдый жир. Этот жир называется саломасом, или комбинированным жиром.

Пищевые свойства жиров

Жиры являются одним из основных источников энергии для млекопитающих. Эмульгирование жиров в кишечнике (необходимое условие их всасывания) осуществляется при участии солей жёлчных кислот. Энергетическая ценность жиров примерно в 2 раза выше, чем углеводов, при условии их биологической доступности и здорового усвоения организмом.

Насыщенные жиры расщепляются в организме на 25—30 %, а ненасыщенные жиры расщепляются полностью.

Благодаря крайне низкой теплопроводности, жир, откладываемый в подкожной жировой клетчатке, служит теплоизолятором, предохраняющим организм от потери тепла (у китов, тюленей и др.).

Применение жиров

• Пищевая промышленность (в частности, кондитерская).
• Фармацевтика
• Производство мыла и косметических изделий

• Производство смазочных материалов

См. также

• Липиды

Литература

• Тютюнников, Б. Н. Химия жиров / Б. Н. Тютюнников, З. И. Бухштаб, Ф. Ф. Гладкий и др. — 3-е изд., перераб. и доп. — М.: Колос, 1992. — 448 с.
• Беззубов, Л. П. Химия жиров / Л. П. Беззубов. — 3-е изд. — М.: Пищевая промышленность, 1975. — 280 с.
• Щербаков, В. Г. Химия и биохимия переработки масличных семян / В. Г. Щербаков. — М.: Пищевая промышленность, 1977. — 180 с.
• Евстигнеева Р. П. Химия липидов / Р. П. Евстигнеева, Е. Н. Звонкова, Г. А. Серебренникова, В. И. Швец. — М.: Химия, 1983. — 296 с., ил.

Отрывок, характеризующий Триглицериды

Нехорошо было не платье, но лицо и вся фигура княжны, но этого не чувствовали m lle Bourienne и маленькая княгиня; им все казалось, что ежели приложить голубую ленту к волосам, зачесанным кверху, и спустить голубой шарф с коричневого платья и т. п., то всё будет хорошо. Они забывали, что испуганное лицо и фигуру нельзя было изменить, и потому, как они ни видоизменяли раму и украшение этого лица, само лицо оставалось жалко и некрасиво. После двух или трех перемен, которым покорно подчинялась княжна Марья, в ту минуту, как она была зачесана кверху (прическа, совершенно изменявшая и портившая ее лицо), в голубом шарфе и масака нарядном платье, маленькая княгиня раза два обошла кругом нее, маленькой ручкой оправила тут складку платья, там подернула шарф и посмотрела, склонив голову, то с той, то с другой стороны.
– Нет, это нельзя, – сказала она решительно, всплеснув руками. – Non, Marie, decidement ca ne vous va pas. Je vous aime mieux dans votre petite robe grise de tous les jours. Non, de grace, faites cela pour moi. [Нет, Мари, решительно это не идет к вам. Я вас лучше люблю в вашем сереньком ежедневном платьице: пожалуйста, сделайте это для меня.] Катя, – сказала она горничной, – принеси княжне серенькое платье, и посмотрите, m lle Bourienne, как я это устрою, – сказала она с улыбкой предвкушения артистической радости.
Но когда Катя принесла требуемое платье, княжна Марья неподвижно всё сидела перед зеркалом, глядя на свое лицо, и в зеркале увидала, что в глазах ее стоят слезы, и что рот ее дрожит, приготовляясь к рыданиям.
– Voyons, chere princesse, – сказала m lle Bourienne, – encore un petit effort. [Ну, княжна, еще маленькое усилие.]
Маленькая княгиня, взяв платье из рук горничной, подходила к княжне Марье.
– Нет, теперь мы это сделаем просто, мило, – говорила она.
Голоса ее, m lle Bourienne и Кати, которая о чем то засмеялась, сливались в веселое лепетанье, похожее на пение птиц.
– Non, laissez moi, [Нет, оставьте меня,] – сказала княжна.
И голос ее звучал такой серьезностью и страданием, что лепетанье птиц тотчас же замолкло. Они посмотрели на большие, прекрасные глаза, полные слез и мысли, ясно и умоляюще смотревшие на них, и поняли, что настаивать бесполезно и даже жестоко.
– Au moins changez de coiffure, – сказала маленькая княгиня. – Je vous disais, – с упреком сказала она, обращаясь к m lle Bourienne, – Marieie a une de ces figures, auxquelles ce genre de coiffure ne va pas du tout. Mais du tout, du tout. Changez de grace. [По крайней мере, перемените прическу. У Мари одно из тех лиц, которым этот род прически совсем нейдет. Перемените, пожалуйста.]
– Laissez moi, laissez moi, tout ca m'est parfaitement egal, [Оставьте меня, мне всё равно,] – отвечал голос, едва удерживающий слезы.
M lle Bourienne и маленькая княгиня должны были признаться самим себе, что княжна. Марья в этом виде была очень дурна, хуже, чем всегда; но было уже поздно. Она смотрела на них с тем выражением, которое они знали, выражением мысли и грусти. Выражение это не внушало им страха к княжне Марье. (Этого чувства она никому не внушала.) Но они знали, что когда на ее лице появлялось это выражение, она была молчалива и непоколебима в своих решениях.
– Vous changerez, n'est ce pas? [Вы перемените, не правда ли?] – сказала Лиза, и когда княжна Марья ничего не ответила, Лиза вышла из комнаты.
Княжна Марья осталась одна. Она не исполнила желания Лизы и не только не переменила прически, но и не взглянула на себя в зеркало. Она, бессильно опустив глаза и руки, молча сидела и думала. Ей представлялся муж, мужчина, сильное, преобладающее и непонятно привлекательное существо, переносящее ее вдруг в свой, совершенно другой, счастливый мир. Ребенок свой, такой, какого она видела вчера у дочери кормилицы, – представлялся ей у своей собственной груди. Муж стоит и нежно смотрит на нее и ребенка. «Но нет, это невозможно: я слишком дурна», думала она.
– Пожалуйте к чаю. Князь сейчас выйдут, – сказал из за двери голос горничной.
Она очнулась и ужаснулась тому, о чем она думала. И прежде чем итти вниз, она встала, вошла в образную и, устремив на освещенный лампадой черный лик большого образа Спасителя, простояла перед ним с сложенными несколько минут руками. В душе княжны Марьи было мучительное сомненье. Возможна ли для нее радость любви, земной любви к мужчине? В помышлениях о браке княжне Марье мечталось и семейное счастие, и дети, но главною, сильнейшею и затаенною ее мечтою была любовь земная. Чувство было тем сильнее, чем более она старалась скрывать его от других и даже от самой себя. Боже мой, – говорила она, – как мне подавить в сердце своем эти мысли дьявола? Как мне отказаться так, навсегда от злых помыслов, чтобы спокойно исполнять Твою волю? И едва она сделала этот вопрос, как Бог уже отвечал ей в ее собственном сердце: «Не желай ничего для себя; не ищи, не волнуйся, не завидуй. Будущее людей и твоя судьба должна быть неизвестна тебе; но живи так, чтобы быть готовой ко всему. Если Богу угодно будет испытать тебя в обязанностях брака, будь готова исполнить Его волю». С этой успокоительной мыслью (но всё таки с надеждой на исполнение своей запрещенной, земной мечты) княжна Марья, вздохнув, перекрестилась и сошла вниз, не думая ни о своем платье, ни о прическе, ни о том, как она войдет и что скажет. Что могло всё это значить в сравнении с предопределением Бога, без воли Которого не падет ни один волос с головы человеческой.


Когда княжна Марья взошла в комнату, князь Василий с сыном уже были в гостиной, разговаривая с маленькой княгиней и m lle Bourienne. Когда она вошла своей тяжелой походкой, ступая на пятки, мужчины и m lle Bourienne приподнялись, и маленькая княгиня, указывая на нее мужчинам, сказала: Voila Marie! [Вот Мари!] Княжна Марья видела всех и подробно видела. Она видела лицо князя Василья, на мгновенье серьезно остановившееся при виде княжны и тотчас же улыбнувшееся, и лицо маленькой княгини, читавшей с любопытством на лицах гостей впечатление, которое произведет на них Marie. Она видела и m lle Bourienne с ее лентой и красивым лицом и оживленным, как никогда, взглядом, устремленным на него; но она не могла видеть его, она видела только что то большое, яркое и прекрасное, подвинувшееся к ней, когда она вошла в комнату. Сначала к ней подошел князь Василий, и она поцеловала плешивую голову, наклонившуюся над ее рукою, и отвечала на его слова, что она, напротив, очень хорошо помнит его. Потом к ней подошел Анатоль. Она всё еще не видала его. Она только почувствовала нежную руку, твердо взявшую ее, и чуть дотронулась до белого лба, над которым были припомажены прекрасные русые волосы. Когда она взглянула на него, красота его поразила ее. Анатопь, заложив большой палец правой руки за застегнутую пуговицу мундира, с выгнутой вперед грудью, а назад – спиною, покачивая одной отставленной ногой и слегка склонив голову, молча, весело глядел на княжну, видимо совершенно о ней не думая. Анатоль был не находчив, не быстр и не красноречив в разговорах, но у него зато была драгоценная для света способность спокойствия и ничем не изменяемая уверенность. Замолчи при первом знакомстве несамоуверенный человек и выкажи сознание неприличности этого молчания и желание найти что нибудь, и будет нехорошо; но Анатоль молчал, покачивал ногой, весело наблюдая прическу княжны. Видно было, что он так спокойно мог молчать очень долго. «Ежели кому неловко это молчание, так разговаривайте, а мне не хочется», как будто говорил его вид. Кроме того в обращении с женщинами у Анатоля была та манера, которая более всего внушает в женщинах любопытство, страх и даже любовь, – манера презрительного сознания своего превосходства. Как будто он говорил им своим видом: «Знаю вас, знаю, да что с вами возиться? А уж вы бы рады!» Может быть, что он этого не думал, встречаясь с женщинами (и даже вероятно, что нет, потому что он вообще мало думал), но такой у него был вид и такая манера. Княжна почувствовала это и, как будто желая ему показать, что она и не смеет думать об том, чтобы занять его, обратилась к старому князю. Разговор шел общий и оживленный, благодаря голоску и губке с усиками, поднимавшейся над белыми зубами маленькой княгини. Она встретила князя Василья с тем приемом шуточки, который часто употребляется болтливо веселыми людьми и который состоит в том, что между человеком, с которым так обращаются, и собой предполагают какие то давно установившиеся шуточки и веселые, отчасти не всем известные, забавные воспоминания, тогда как никаких таких воспоминаний нет, как их и не было между маленькой княгиней и князем Васильем. Князь Василий охотно поддался этому тону; маленькая княгиня вовлекла в это воспоминание никогда не бывших смешных происшествий и Анатоля, которого она почти не знала. M lle Bourienne тоже разделяла эти общие воспоминания, и даже княжна Марья с удовольствием почувствовала и себя втянутою в это веселое воспоминание.