Трис-(2-хлорэтил)амин
| Трис-(2-хлорэтил)амин | |
| |
| HN3-3D-vdW.png | |
| Общие | |
|---|---|
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 204,54 г/моль |
| Плотность | 1.24 г/мл |
| Классификация | |
| PubChem | |
| SMILES | |
| ChemSpider | |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Трис(2-хлорэтил)амин — это хлорорганическое соединение с химической формулой N(CH2CH2Cl)3. Часто называемый «газ HN3», «вещество HN3», «nitrogen mustard HN3», «азотистый иприт» он относится к группе производных бис-B-хлорэтиламина, или, иначе, к группе азотистых аналогов иприта («горчичного газа»). Первоначально он использовался в качестве боевого отравляющего вещества, компонента химического оружия.
«Газ HN3» был последним в ряду разработанных с военной целью азотистых ипритов. Он оказался наиболее удачным из азотистых ипритов для этой цели, и является единственным азотистым ипритом, который и сейчас применяется в военных целях. «Газ HN3» считается основным и наиболее типичным, классическим представителем «военных» азотистых ипритов (так же, как хлорметин — наиболее типичный, классический, исторически первый из нашедших применение в медицине противоопухолевых производных азотистых ипритов. Кожно-нарывное действие «газа HN3» приблизительно эквивалентно по силе кожно-нарывному действию самого сильного из ипритов, HD, и поэтому аналогия между этими двумя типами ипритов как компонентов химического оружия наиболее полна[1]. Поскольку это вещество является сильным боевым отравляющим веществом кожно-нарывного типа действия, его производство и использование строго ограничены в соответствии с Международной Конвенцией о запрещении химического оружия.
|
|
|
|
Механизм действия
Все азотистые аналоги иприта алкилируют ДНК быстро делящихся клеток кожи. Однако для проявления алкилирующих свойств необходимо превращение (циклизация) в соответствующую соль азиридиния. Скорость этой реакции циклизации в биологически активную азиридиниевую соль сильно зависит от значения pH среды, так как протонированный амин не может циклизироваться. Ион азиридиния затем реагирует с водой в более медленной реакции гидролиза, при которой образуются неактивные соединения. При рН 8 (то есть при щелочной реакции среды) большая часть азотистого иприта практически сразу же превращается в азиридиниевую соль, с последующим медленным гидролизом в воде. При рH 4 (то есть при кислой реакции среды), напротив, циклизация в биологически активный азиридиний происходит медленно, а последующий гидролиз достаточно быстро. А поскольку в жидкостях и тканях организма реакция в норме слабо щелочная (pH ~ 7.4-7.7), то это обуславливает высокую скорость циклизации азотистых ипритов в водных средах организма в биологически активный азиридиний, быстрое проявление ими алкилирующего действия и последующий сравнительно медленный гидролиз.
Применения
На ранних этапах развития противоопухолевой химиотерапии как средства лечения злокачественных опухолей «газ HN3» некоторое время применялся с этой целью, например, для лечения лимфогранулематоза и лимфомы (в отличие от газа HN1, который не был особенно успешен в химиотерапии злокачественных опухолей и с самого начала в этих целях не применялся). Однако он быстро уступил своё место менее токсичному и более эффективному хлорметину (мехлоретамину, мустаргену, «газу HN2»). Продолжает использоваться в дерматологической практике для лечения псориаза (выпускается в виде мази под названием «Антипсориатикум», разбавлен мазевой основой в соотношении 1:100 000 или 1:40 000). Также «газ HN3» некоторое время использовался в экспериментах в области химии полупроводников.[2] Однако основной интерес это соединение вызывает именно в связи с возможностью его использования в военных целях, и это на сегодняшний день единственный из азотистых ипритов , который сохранил своё значение в качестве боевого отравляющего вещества, компонента химического оружия.
Следует отметить, что азотистые иприты более токсичны, и проявления их токсичности наступают раньше, чем у «классических» сернистых ипритов.
Последствия экспозиции
Трис-(2-хлорэтил)амин, или «газ HN3» может всасываться в организм при ингаляции, попадании внутрь, контакте с кожей, слизистыми оболочками глаз и другими доступными слизистыми, но при военном применении отравление путём ингаляции является наиболее частой причиной поражения. Трис-(2-хлорэтил)амин исключительно токсичен, и при попадании на кожу, слизистые, в органы дыхания или пищеварительный тракт приводит к повреждению кожи и слизистых, гибели клеток, образованию пузырей, изъязвлений, отслойке слизистых оболочек или кожи. Кроме того, трис-(2-хлорэтил)амин, как и другие алкилирующие агенты весьма сильно угнетает костномозговое кроветворение и иммунную систему. Трис-(2-хлорэтил)амин легко и быстро проникает через кожу и слизистые, быстро всасывается как при попадании внутрь, так и при ингаляции, и быстро связывается с белками и ДНК клеток, однако его эффекты на организм человека проявляются медленно. Истинная степень поражения клеток и глубина иммуносупрессии и миелосупрессии при воздействии «газа HN3» может оставаться неизвестной до нескольких дней и даже 1-2 недель.[1]
См. также
- Производные бис-β-хлорэтиламина
- Бис-(2-хлорэтил)этиламин, известный также как «газ HN1», «вещество HN1», «азотистый иприт HN1»
- Хлорметин, или мехлоретамин, эмбихин, мустин, мустарген, «газ HN2», «вещество HN2», «азотистый иприт HN2»
Напишите отзыв о статье "Трис-(2-хлорэтил)амин"
Ссылки
- ↑ 1 2 [www.cdc.gov/niosh/ershdb/EmergencyResponseCard_29750012.html NITROGEN MUSTARD HN-3]. Emergency Response Safety and Health Database. National Institute for Occupational Safety and Health. August 22, 2008. Accessed April 10, 2009.
- ↑ Benard C. Chemical Vapor Deposition. — Pennington, NJ, USA: The Electrochemical Society, INC, 1997. — P. 78. — ISBN 1-56677-178-1.
| ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Отрывок, характеризующий Трис-(2-хлорэтил)амин
Княгиня покраснела и отчаянно взмахнула руками.– Non, Andre, je dis que vous avez tellement, tellement change… [Нет, Андрей, я говорю: ты так, так переменился…]
– Твой доктор велит тебе раньше ложиться, – сказал князь Андрей. – Ты бы шла спать.
Княгиня ничего не сказала, и вдруг короткая с усиками губка задрожала; князь Андрей, встав и пожав плечами, прошел по комнате.
Пьер удивленно и наивно смотрел через очки то на него, то на княгиню и зашевелился, как будто он тоже хотел встать, но опять раздумывал.
– Что мне за дело, что тут мсье Пьер, – вдруг сказала маленькая княгиня, и хорошенькое лицо ее вдруг распустилось в слезливую гримасу. – Я тебе давно хотела сказать, Andre: за что ты ко мне так переменился? Что я тебе сделала? Ты едешь в армию, ты меня не жалеешь. За что?
– Lise! – только сказал князь Андрей; но в этом слове были и просьба, и угроза, и, главное, уверение в том, что она сама раскается в своих словах; но она торопливо продолжала:
– Ты обращаешься со мной, как с больною или с ребенком. Я всё вижу. Разве ты такой был полгода назад?
– Lise, я прошу вас перестать, – сказал князь Андрей еще выразительнее.
Пьер, всё более и более приходивший в волнение во время этого разговора, встал и подошел к княгине. Он, казалось, не мог переносить вида слез и сам готов был заплакать.
– Успокойтесь, княгиня. Вам это так кажется, потому что я вас уверяю, я сам испытал… отчего… потому что… Нет, извините, чужой тут лишний… Нет, успокойтесь… Прощайте…
Князь Андрей остановил его за руку.
– Нет, постой, Пьер. Княгиня так добра, что не захочет лишить меня удовольствия провести с тобою вечер.
– Нет, он только о себе думает, – проговорила княгиня, не удерживая сердитых слез.
– Lise, – сказал сухо князь Андрей, поднимая тон на ту степень, которая показывает, что терпение истощено.
Вдруг сердитое беличье выражение красивого личика княгини заменилось привлекательным и возбуждающим сострадание выражением страха; она исподлобья взглянула своими прекрасными глазками на мужа, и на лице ее показалось то робкое и признающееся выражение, какое бывает у собаки, быстро, но слабо помахивающей опущенным хвостом.
– Mon Dieu, mon Dieu! [Боже мой, Боже мой!] – проговорила княгиня и, подобрав одною рукой складку платья, подошла к мужу и поцеловала его в лоб.
– Bonsoir, Lise, [Доброй ночи, Лиза,] – сказал князь Андрей, вставая и учтиво, как у посторонней, целуя руку.
Друзья молчали. Ни тот, ни другой не начинал говорить. Пьер поглядывал на князя Андрея, князь Андрей потирал себе лоб своею маленькою рукой.
– Пойдем ужинать, – сказал он со вздохом, вставая и направляясь к двери.
Они вошли в изящно, заново, богато отделанную столовую. Всё, от салфеток до серебра, фаянса и хрусталя, носило на себе тот особенный отпечаток новизны, который бывает в хозяйстве молодых супругов. В середине ужина князь Андрей облокотился и, как человек, давно имеющий что нибудь на сердце и вдруг решающийся высказаться, с выражением нервного раздражения, в каком Пьер никогда еще не видал своего приятеля, начал говорить:
– Никогда, никогда не женись, мой друг; вот тебе мой совет: не женись до тех пор, пока ты не скажешь себе, что ты сделал всё, что мог, и до тех пор, пока ты не перестанешь любить ту женщину, какую ты выбрал, пока ты не увидишь ее ясно; а то ты ошибешься жестоко и непоправимо. Женись стариком, никуда негодным… А то пропадет всё, что в тебе есть хорошего и высокого. Всё истратится по мелочам. Да, да, да! Не смотри на меня с таким удивлением. Ежели ты ждешь от себя чего нибудь впереди, то на каждом шагу ты будешь чувствовать, что для тебя всё кончено, всё закрыто, кроме гостиной, где ты будешь стоять на одной доске с придворным лакеем и идиотом… Да что!…
Он энергически махнул рукой.
Пьер снял очки, отчего лицо его изменилось, еще более выказывая доброту, и удивленно глядел на друга.
– Моя жена, – продолжал князь Андрей, – прекрасная женщина. Это одна из тех редких женщин, с которою можно быть покойным за свою честь; но, Боже мой, чего бы я не дал теперь, чтобы не быть женатым! Это я тебе одному и первому говорю, потому что я люблю тебя.
Князь Андрей, говоря это, был еще менее похож, чем прежде, на того Болконского, который развалившись сидел в креслах Анны Павловны и сквозь зубы, щурясь, говорил французские фразы. Его сухое лицо всё дрожало нервическим оживлением каждого мускула; глаза, в которых прежде казался потушенным огонь жизни, теперь блестели лучистым, ярким блеском. Видно было, что чем безжизненнее казался он в обыкновенное время, тем энергичнее был он в эти минуты почти болезненного раздражения.
– Ты не понимаешь, отчего я это говорю, – продолжал он. – Ведь это целая история жизни. Ты говоришь, Бонапарте и его карьера, – сказал он, хотя Пьер и не говорил про Бонапарте. – Ты говоришь Бонапарте; но Бонапарте, когда он работал, шаг за шагом шел к цели, он был свободен, у него ничего не было, кроме его цели, – и он достиг ее. Но свяжи себя с женщиной – и как скованный колодник, теряешь всякую свободу. И всё, что есть в тебе надежд и сил, всё только тяготит и раскаянием мучает тебя. Гостиные, сплетни, балы, тщеславие, ничтожество – вот заколдованный круг, из которого я не могу выйти. Я теперь отправляюсь на войну, на величайшую войну, какая только бывала, а я ничего не знаю и никуда не гожусь. Je suis tres aimable et tres caustique, [Я очень мил и очень едок,] – продолжал князь Андрей, – и у Анны Павловны меня слушают. И это глупое общество, без которого не может жить моя жена, и эти женщины… Ежели бы ты только мог знать, что это такое toutes les femmes distinguees [все эти женщины хорошего общества] и вообще женщины! Отец мой прав. Эгоизм, тщеславие, тупоумие, ничтожество во всем – вот женщины, когда показываются все так, как они есть. Посмотришь на них в свете, кажется, что что то есть, а ничего, ничего, ничего! Да, не женись, душа моя, не женись, – кончил князь Андрей.
– Мне смешно, – сказал Пьер, – что вы себя, вы себя считаете неспособным, свою жизнь – испорченною жизнью. У вас всё, всё впереди. И вы…
Он не сказал, что вы , но уже тон его показывал, как высоко ценит он друга и как много ждет от него в будущем.
«Как он может это говорить!» думал Пьер. Пьер считал князя Андрея образцом всех совершенств именно оттого, что князь Андрей в высшей степени соединял все те качества, которых не было у Пьера и которые ближе всего можно выразить понятием – силы воли. Пьер всегда удивлялся способности князя Андрея спокойного обращения со всякого рода людьми, его необыкновенной памяти, начитанности (он всё читал, всё знал, обо всем имел понятие) и больше всего его способности работать и учиться. Ежели часто Пьера поражало в Андрее отсутствие способности мечтательного философствования (к чему особенно был склонен Пьер), то и в этом он видел не недостаток, а силу.
