Трифенилметан
| Трифенилметан | |
| |
| Общие | |
|---|---|
| Хим. формула | C19H16 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 244.33 г/моль |
| Плотность | 1.014 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | 92-94 °C |
| Т. кип. | 359 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 519-73-3 |
| SMILES | |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Трифенилметан (тритан) — углеводород, производное метана, в котором три из четырёх атомов водорода заменены фенильными радикалами. Радикалом трифенилметана ((C6H5)3C-) является тритил. Трифенилметановая группа также входит в состав трифенилметановых красителей.
Содержание
Физические и химические свойства
Трифенилметан представляет собой бесцветное твёрдое вещество, растворимое в неполярных органических жидкостях и нерастворимое в воде. Имеет две кристаллические модификации — лабильную (tпл=81 °C) и стабильную (tпл=94 °C)
pKa водорода при метановом атоме углерода составляет около 31, таким образом трифенилметан является более сильной CH-кислотой[en], чем большинство углеводородов, поскольку анион стабилизируется делокализацией заряда на трёх фенильных кольцах.
Трифенилметан реагирует с натрием и калием в среде жидкого аммиака:
- <math>\mathsf{2Ph_3CH + 2Na \rightarrow 2Ph_3CNa + H_2}</math>
Трифенилметилнатрий[en] может быть также получен из тритилхлорида[en] и натрия[1], и широко применялся в органическом синтезе до популяризации бутиллития.
Трифенилметиланион окрашен в интенсивный красный цвет. Он может быть получен растворением трифенилметана в водных растворах щелочей и способен окисляться до трифенилметильного радикала при действии окислителей (AgNO3, KMnO4, K3[Fe(CN)6].
Методы синтеза
- По реакции Фриделя-Крафтса из хлороформа и бензола в присутствии хлорида алюминия:
- <math>\mathsf{3C_6H_6 + CHCl_3 \xrightarrow[]{AlCl_3} (C_6H_5)_3CH + 3HCl}</math>
- Из тетрахлорметана и бензола в присутствии хлорида алюминия с последующим разложением аддукта разбавленной соляной кислотой[2].:
- <math>\mathsf{3C_6H_6 + CCl_4 + AlCl_3 \rightarrow (C_6H_5)_3CCl\cdot AlCl_3}</math>
- <math>\mathsf{(C_6H_5)_3CCl\cdot AlCl_3 \xrightarrow[]{HCl} (C_6H_5)_3CH}</math>
- Из бензилиденхлорида[en] и бензола в присутствии хлорида алюминия (бензилиденхлорид получается в результате реакции бензальдегида и хлорида фосфора(V))
Трифенилметановые красители
К трифенилметановым красителям относятся бромкрезоловый зелёный:
или малахитовый зелёный:
Напишите отзыв о статье "Трифенилметан"
Примечания
Литература
- Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||
Отрывок, характеризующий Трифенилметан
Княжна облокотила свою открытую полную руку на столик и не нашла нужным что либо сказать. Она улыбаясь ждала. Во все время рассказа она сидела прямо, посматривая изредка то на свою полную красивую руку, которая от давления на стол изменила свою форму, то на еще более красивую грудь, на которой она поправляла брильянтовое ожерелье; поправляла несколько раз складки своего платья и, когда рассказ производил впечатление, оглядывалась на Анну Павловну и тотчас же принимала то самое выражение, которое было на лице фрейлины, и потом опять успокоивалась в сияющей улыбке. Вслед за Элен перешла и маленькая княгиня от чайного стола.– Attendez moi, je vais prendre mon ouvrage, [Подождите, я возьму мою работу,] – проговорила она. – Voyons, a quoi pensez vous? – обратилась она к князю Ипполиту: – apportez moi mon ridicule. [О чем вы думаете? Принесите мой ридикюль.]
Княгиня, улыбаясь и говоря со всеми, вдруг произвела перестановку и, усевшись, весело оправилась.
– Теперь мне хорошо, – приговаривала она и, попросив начинать, принялась за работу.
Князь Ипполит перенес ей ридикюль, перешел за нею и, близко придвинув к ней кресло, сел подле нее.
Le charmant Hippolyte [Очаровательный Ипполит] поражал своим необыкновенным сходством с сестрою красавицей и еще более тем, что, несмотря на сходство, он был поразительно дурен собой. Черты его лица были те же, как и у сестры, но у той все освещалось жизнерадостною, самодовольною, молодою, неизменною улыбкой жизни и необычайною, античною красотой тела; у брата, напротив, то же лицо было отуманено идиотизмом и неизменно выражало самоуверенную брюзгливость, а тело было худощаво и слабо. Глаза, нос, рот – все сжималось как будто в одну неопределенную и скучную гримасу, а руки и ноги всегда принимали неестественное положение.
– Ce n'est pas une histoire de revenants? [Это не история о привидениях?] – сказал он, усевшись подле княгини и торопливо пристроив к глазам свой лорнет, как будто без этого инструмента он не мог начать говорить.
– Mais non, mon cher, [Вовсе нет,] – пожимая плечами, сказал удивленный рассказчик.
– C'est que je deteste les histoires de revenants, [Дело в том, что я терпеть не могу историй о привидениях,] – сказал он таким тоном, что видно было, – он сказал эти слова, а потом уже понял, что они значили.
Из за самоуверенности, с которой он говорил, никто не мог понять, очень ли умно или очень глупо то, что он сказал. Он был в темнозеленом фраке, в панталонах цвета cuisse de nymphe effrayee, [бедра испуганной нимфы,] как он сам говорил, в чулках и башмаках.
Vicomte [Виконт] рассказал очень мило о том ходившем тогда анекдоте, что герцог Энгиенский тайно ездил в Париж для свидания с m lle George, [мадмуазель Жорж,] и что там он встретился с Бонапарте, пользовавшимся тоже милостями знаменитой актрисы, и что там, встретившись с герцогом, Наполеон случайно упал в тот обморок, которому он был подвержен, и находился во власти герцога, которой герцог не воспользовался, но что Бонапарте впоследствии за это то великодушие и отмстил смертью герцогу.
