Трихлоруксусная кислота

Поделись знанием:
Перейти к: навигация, поиск
Трихлоруксусная кислота
Общие
Систематическое
наименование
Трихлорэтановая кислота
Традиционные названия Трихлоруксусная кислота
Физические свойства
Состояние кристаллическое
Молярная масса 163,4 г/моль
Плотность 1,63 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 57 °C
Т. кип. 196 °C
Химические свойства
pKa 0,77
Классификация
RTECS AJ7875000
Безопасность
ПДК 5 мг/м3
ЛД50 5000 мг/кг (крысы, внутрижелудочно),
250 мг/кг (мыши, подкожно)
Токсичность Токсична, является ирритантом, весьма едкая

  
R-фразы R35, R50/53
S-фразы (S1/2), S26, S36/37/39, S45, S60, S61
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Трихлоруксусная кислота CCl3СООН — полностью галогенированный (по метильной группе) аналог уксусной кислоты, в котором 3 атома водорода метиловой группы полностью замещены атомами хлора.





Свойства

Физические свойства

Трихлоруксусная кислота представляет собой бесцветные гигроскопичные кристаллы, существующие в τ- и β-кристаллических формах. Имеет специфический уксусный неприятный запах. Хорошо растворима в воде.

Химические свойства

В водных растворах является сильной одноосновной кислотой, pKa = 1,66 (25 °C, вода). Образует соли с неорганическими основаниями, со спиртами образует сложные эфиры. По атому хлора вступает в реакции нуклеофильного замещения, аналогичные реакциям моно- и дихлоруксусным кислотам. Соли трихлоруксусной кислоты называются трихлорацетатами.

Легко декарбоксилируется, при нагревании с щелочами и аминами образует хлороформ.

Получение

Получают синтезом, по реакции хлора с уксусной кислотой в присутствии катализатора:

<math>\mathsf{CH_3COOH + 3Cl_2 \rightarrow CCl_3COOH + 3HCl}</math>

В промышленности трихлоруксусную кислоту синтезируют методом взаимодействия хлораля 42%-ной азотной кислотой при температуре 60-65 °C, окислением тетрахлорэтилена, окислением хлораля гипохлоритом кальция.

Применение

  • Используется в химическом синтезе, хроматографии, как дифференцирующий растворитель.
  • В косметике — средства для химического пилинга.
  • Широко используется в биохимии для осаждения макромолекул, таких как белки, ДНК и РНК. Натриевая соль этой кислоты используется в качестве гербицида.

Безопасность

Токсична, всасывается через кожу, оказывает прижигающее действие.

Экологическая роль

Образуется в атмосфере в результате реакции с участием некоторых хлорорганических соединений, растворителей, которые используются в промышленности для очистки и обезжиривания материалов. Повышенная концентрация ТХУ[1][2] в приземном воздухе опасна как для растений, так и для животных. Это особенно заметно в регионах с неблагоприятными климатическими условиями: в степях, полупустынях, северных и высокогорных территориях.

См. также

Напишите отзыв о статье "Трихлоруксусная кислота"

Примечания

  1. [www.dia-m.ru/reactive.php?productid=16461 Трихлоруксусная кислота, ТХУ.]
  2. [universal_ru_en.academic.ru/500972/ТХУ Универсальный русско-английский словарь.]

Ссылки

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.

Отрывок, характеризующий Трихлоруксусная кислота

Князь Андрей, для полноты трофея пленников выставленный также вперед, на глаза императору, не мог не привлечь его внимания. Наполеон, видимо, вспомнил, что он видел его на поле и, обращаясь к нему, употребил то самое наименование молодого человека – jeune homme, под которым Болконский в первый раз отразился в его памяти.
– Et vous, jeune homme? Ну, а вы, молодой человек? – обратился он к нему, – как вы себя чувствуете, mon brave?
Несмотря на то, что за пять минут перед этим князь Андрей мог сказать несколько слов солдатам, переносившим его, он теперь, прямо устремив свои глаза на Наполеона, молчал… Ему так ничтожны казались в эту минуту все интересы, занимавшие Наполеона, так мелочен казался ему сам герой его, с этим мелким тщеславием и радостью победы, в сравнении с тем высоким, справедливым и добрым небом, которое он видел и понял, – что он не мог отвечать ему.
Да и всё казалось так бесполезно и ничтожно в сравнении с тем строгим и величественным строем мысли, который вызывали в нем ослабление сил от истекшей крови, страдание и близкое ожидание смерти. Глядя в глаза Наполеону, князь Андрей думал о ничтожности величия, о ничтожности жизни, которой никто не мог понять значения, и о еще большем ничтожестве смерти, смысл которой никто не мог понять и объяснить из живущих.
Император, не дождавшись ответа, отвернулся и, отъезжая, обратился к одному из начальников:
– Пусть позаботятся об этих господах и свезут их в мой бивуак; пускай мой доктор Ларрей осмотрит их раны. До свидания, князь Репнин, – и он, тронув лошадь, галопом поехал дальше.
На лице его было сиянье самодовольства и счастия.
Солдаты, принесшие князя Андрея и снявшие с него попавшийся им золотой образок, навешенный на брата княжною Марьею, увидав ласковость, с которою обращался император с пленными, поспешили возвратить образок.
Князь Андрей не видал, кто и как надел его опять, но на груди его сверх мундира вдруг очутился образок на мелкой золотой цепочке.
«Хорошо бы это было, – подумал князь Андрей, взглянув на этот образок, который с таким чувством и благоговением навесила на него сестра, – хорошо бы это было, ежели бы всё было так ясно и просто, как оно кажется княжне Марье. Как хорошо бы было знать, где искать помощи в этой жизни и чего ждать после нее, там, за гробом! Как бы счастлив и спокоен я был, ежели бы мог сказать теперь: Господи, помилуй меня!… Но кому я скажу это! Или сила – неопределенная, непостижимая, к которой я не только не могу обращаться, но которой не могу выразить словами, – великое всё или ничего, – говорил он сам себе, – или это тот Бог, который вот здесь зашит, в этой ладонке, княжной Марьей? Ничего, ничего нет верного, кроме ничтожества всего того, что мне понятно, и величия чего то непонятного, но важнейшего!»
Носилки тронулись. При каждом толчке он опять чувствовал невыносимую боль; лихорадочное состояние усилилось, и он начинал бредить. Те мечтания об отце, жене, сестре и будущем сыне и нежность, которую он испытывал в ночь накануне сражения, фигура маленького, ничтожного Наполеона и над всем этим высокое небо, составляли главное основание его горячечных представлений.
Тихая жизнь и спокойное семейное счастие в Лысых Горах представлялись ему. Он уже наслаждался этим счастием, когда вдруг являлся маленький Напoлеон с своим безучастным, ограниченным и счастливым от несчастия других взглядом, и начинались сомнения, муки, и только небо обещало успокоение. К утру все мечтания смешались и слились в хаос и мрак беспамятства и забвения, которые гораздо вероятнее, по мнению самого Ларрея, доктора Наполеона, должны были разрешиться смертью, чем выздоровлением.
– C'est un sujet nerveux et bilieux, – сказал Ларрей, – il n'en rechappera pas. [Это человек нервный и желчный, он не выздоровеет.]
Князь Андрей, в числе других безнадежных раненых, был сдан на попечение жителей.


В начале 1806 года Николай Ростов вернулся в отпуск. Денисов ехал тоже домой в Воронеж, и Ростов уговорил его ехать с собой до Москвы и остановиться у них в доме. На предпоследней станции, встретив товарища, Денисов выпил с ним три бутылки вина и подъезжая к Москве, несмотря на ухабы дороги, не просыпался, лежа на дне перекладных саней, подле Ростова, который, по мере приближения к Москве, приходил все более и более в нетерпение.
«Скоро ли? Скоро ли? О, эти несносные улицы, лавки, калачи, фонари, извозчики!» думал Ростов, когда уже они записали свои отпуски на заставе и въехали в Москву.
– Денисов, приехали! Спит! – говорил он, всем телом подаваясь вперед, как будто он этим положением надеялся ускорить движение саней. Денисов не откликался.
– Вот он угол перекресток, где Захар извозчик стоит; вот он и Захар, и всё та же лошадь. Вот и лавочка, где пряники покупали. Скоро ли? Ну!
– К какому дому то? – спросил ямщик.
– Да вон на конце, к большому, как ты не видишь! Это наш дом, – говорил Ростов, – ведь это наш дом! Денисов! Денисов! Сейчас приедем.
Денисов поднял голову, откашлялся и ничего не ответил.
– Дмитрий, – обратился Ростов к лакею на облучке. – Ведь это у нас огонь?
– Так точно с и у папеньки в кабинете светится.
– Еще не ложились? А? как ты думаешь? Смотри же не забудь, тотчас достань мне новую венгерку, – прибавил Ростов, ощупывая новые усы. – Ну же пошел, – кричал он ямщику. – Да проснись же, Вася, – обращался он к Денисову, который опять опустил голову. – Да ну же, пошел, три целковых на водку, пошел! – закричал Ростов, когда уже сани были за три дома от подъезда. Ему казалось, что лошади не двигаются. Наконец сани взяли вправо к подъезду; над головой своей Ростов увидал знакомый карниз с отбитой штукатуркой, крыльцо, тротуарный столб. Он на ходу выскочил из саней и побежал в сени. Дом также стоял неподвижно, нерадушно, как будто ему дела не было до того, кто приехал в него. В сенях никого не было. «Боже мой! все ли благополучно?» подумал Ростов, с замиранием сердца останавливаясь на минуту и тотчас пускаясь бежать дальше по сеням и знакомым, покривившимся ступеням. Всё та же дверная ручка замка, за нечистоту которой сердилась графиня, также слабо отворялась. В передней горела одна сальная свеча.
Старик Михайла спал на ларе. Прокофий, выездной лакей, тот, который был так силен, что за задок поднимал карету, сидел и вязал из покромок лапти. Он взглянул на отворившуюся дверь, и равнодушное, сонное выражение его вдруг преобразилось в восторженно испуганное.
– Батюшки, светы! Граф молодой! – вскрикнул он, узнав молодого барина. – Что ж это? Голубчик мой! – И Прокофий, трясясь от волненья, бросился к двери в гостиную, вероятно для того, чтобы объявить, но видно опять раздумал, вернулся назад и припал к плечу молодого барина.