Феруловая кислота

Поделись знанием:
Перейти к: навигация, поиск

Феру́ловая кислота́ (3-метокси-4-гидроксикоричная кислота) — ароматическая непредельная карбоновая кислота, представитель оксикоричных кислот. Название получила по растениям рода ферула семейства зонтичных.

Феруловая кислота
Систематическое название

3-метокси-4-гидроксикоричная кислота

Другие названия

3-метокси-4-гидроксифенилпропеновая кислота, 3-метокси-4-гидроксициннамовая кислота

Эмпирическая формула

C10H10O4

Внешний вид

кристаллическое вещество

Свойства
Молярная масса

194,186 г/моль

Температура плавления

170 °C

Классификация
Регистрационный номер CAS

1135-24-6

Регистрационный номер EINECS

214-490-0

PubChem

[pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=445858 445858]

Код InChI

1/C10H10O4/c1-14-9-6-7(2-4-8(9)11)3-5-10(12)13/h2-6,11H,1H3,(H,12,13)/p-1/b5-3+

Безопасность
NFPA 704
Где это не указано, данные приведены при стандартных условиях (25 °C, 100 кПа).




Свойства

Кристаллическое вещество белого или светло-бежевого цвета, растворима в горячей воде, этаноле, трудно растворима в диэтиловом эфире, бензоле.

Благодаря наличию двойной связи в остатке пропеновой кислоты и гидроксильной группы в ароматическом ядре легко вступает в свободно-радикальные реакции, образуя стабильный феноксильный радикал, чем способствует терминации этих реакций[1].

Способна к цис-транс-изомерии. В растениях преобладает транс-форма.

Распространение

Повсеместно содержится в высших растениях. Образуется при метаболизме фенольных аминокислот — фенилаланина и тирозина через коричную, п-кумаровую и кофейную кислоты. Является одним из предшественников в процессе синтеза лигнина, компонента механических тканей растений. Образует диферуловые мостики между молекулами полисахаридов в растительной клеточной стенке, что повышает её прочность. Непосредственный предшественник кумарина скополетина.

В виде сложных эфиров с тритерпеновыми спиртами и стеринами входит в состав γ-оризанола — антиоксидантного компонента, содержащегося в масле рисовых отрубей[2].

Помимо растений, обнаружена в мицелии ряда грибов[3].

Получение

Из растительного сырья получают экстракцией полярными растворителями (метанол, этанол, ацетон, диоксан, диэтиловый эфир, этилацетат и др.) или их двухкомпонентными системами с последующим кислотным, щелочным или ферментативным гидролизом экстрагированных соолигомеров[4].

Возможен синтез из ванилина и малоновой кислоты с использованием пиперидина и пиридина в качестве конденсирующего средства и растворителя[5].

Биологическая активность

Обладает широким спектром фармакологических свойств, в частности, отмечено противовоспалительное, антиаллергическое, антиагрегантное, противоопухолевое, антитоксическое, гепатопротекторное, кардиопротекторное, антибактериальное, противовирусное и другие виды действия, что обусловлено в основном антиоксидантным действием — торможением перекисного окисления липидов и ингибированием свободнорадикальных стадий синтеза простагландинов[6].

В качестве антиоксидантного компонента входит в состав различных биологически активных добавок, а также косметических средств.

Напишите отзыв о статье "Феруловая кислота"

Примечания

Литература

  • Дьяков А. А., Перфилова В. Н., Тюренков И. Н.  [www.vestar.ru/atts/10355/Diakov.pdf Противоаритмическое действие феруловой кислоты] // Вестник аритмологии. — 2005. — № 39. — С. 49—52.
  • Перфилова В. Н., Тюренков И. Н.  [www.volgmed.ru/uploads/journals/articles/1245032283-2006-2-272.pdf Влияние феруловой кислоты и фенибута на сократительные свойства миокарда при острой алкогольной интоксикации] // Вестник ВолГМУ. — 2006. — № 2. — С. 55—58.
  • [spbtei.ru/tmp/docum_pdf-doc/inn-monogr2.pdf Инновации в области технологии продукции функционального и специализированного назначения] / Под общ. ред. Н. В. Панковой. — СПб.: ФГБОУ ВПО «СПбГТЭУ»; Изд-во «ЛЕМА», 2012. — 184 с.
  • Ластовский Р. П.  [booksonchemistry.com/index.php?id1=3&category=other&author=lastovskiy-rp&book=197426&page=75 Методы получения химических реактивов и препаратов]. — М., 1974. — Т. Выпуск 26. — 351 с.
  • Шемет С. Н.  [www.bstu.unibel.by/facultet/tov/doc/nshb2013.pdf Основные аспекты выделения феруловой кислоты из растительного сырья] // Наука – шаг в будущее : тезисы докладов VII научно-практической конференции студентов, магистрантов и аспирантов факультета «Технология органических веществ», 5–6 декабря Минск, 2013 года. — 2013. — С. 68. [web.archive.org/web/20140221223042/www.bstu.unibel.by/facultet/tov/doc/nshb2013.pdf Архивировано] из первоисточника 21 февраля 2014.
  • Шемшура О. Н., Айткельдиева С. А., Бекмаханова Н. Е., Мазунина М. Н.  [www.rae.ru/use/pdf/2013/4/33.pdf Нематоцидная активность фенолокислот микроскопических грибов] // Успехи современного естествознания. — 2013. — № 4. — С. 156—157.

Отрывок, характеризующий Феруловая кислота

– Andre, deja! [Андрей, уже!] – сказала маленькая княгиня, бледнея и со страхом глядя на мужа.
Он обнял ее. Она вскрикнула и без чувств упала на его плечо.
Он осторожно отвел плечо, на котором она лежала, заглянул в ее лицо и бережно посадил ее на кресло.
– Adieu, Marieie, [Прощай, Маша,] – сказал он тихо сестре, поцеловался с нею рука в руку и скорыми шагами вышел из комнаты.
Княгиня лежала в кресле, m lle Бурьен терла ей виски. Княжна Марья, поддерживая невестку, с заплаканными прекрасными глазами, всё еще смотрела в дверь, в которую вышел князь Андрей, и крестила его. Из кабинета слышны были, как выстрелы, часто повторяемые сердитые звуки стариковского сморкания. Только что князь Андрей вышел, дверь кабинета быстро отворилась и выглянула строгая фигура старика в белом халате.
– Уехал? Ну и хорошо! – сказал он, сердито посмотрев на бесчувственную маленькую княгиню, укоризненно покачал головою и захлопнул дверь.



В октябре 1805 года русские войска занимали села и города эрцгерцогства Австрийского, и еще новые полки приходили из России и, отягощая постоем жителей, располагались у крепости Браунау. В Браунау была главная квартира главнокомандующего Кутузова.
11 го октября 1805 года один из только что пришедших к Браунау пехотных полков, ожидая смотра главнокомандующего, стоял в полумиле от города. Несмотря на нерусскую местность и обстановку (фруктовые сады, каменные ограды, черепичные крыши, горы, видневшиеся вдали), на нерусский народ, c любопытством смотревший на солдат, полк имел точно такой же вид, какой имел всякий русский полк, готовившийся к смотру где нибудь в середине России.
С вечера, на последнем переходе, был получен приказ, что главнокомандующий будет смотреть полк на походе. Хотя слова приказа и показались неясны полковому командиру, и возник вопрос, как разуметь слова приказа: в походной форме или нет? в совете батальонных командиров было решено представить полк в парадной форме на том основании, что всегда лучше перекланяться, чем не докланяться. И солдаты, после тридцативерстного перехода, не смыкали глаз, всю ночь чинились, чистились; адъютанты и ротные рассчитывали, отчисляли; и к утру полк, вместо растянутой беспорядочной толпы, какою он был накануне на последнем переходе, представлял стройную массу 2 000 людей, из которых каждый знал свое место, свое дело и из которых на каждом каждая пуговка и ремешок были на своем месте и блестели чистотой. Не только наружное было исправно, но ежели бы угодно было главнокомандующему заглянуть под мундиры, то на каждом он увидел бы одинаково чистую рубаху и в каждом ранце нашел бы узаконенное число вещей, «шильце и мыльце», как говорят солдаты. Было только одно обстоятельство, насчет которого никто не мог быть спокоен. Это была обувь. Больше чем у половины людей сапоги были разбиты. Но недостаток этот происходил не от вины полкового командира, так как, несмотря на неоднократные требования, ему не был отпущен товар от австрийского ведомства, а полк прошел тысячу верст.
Полковой командир был пожилой, сангвинический, с седеющими бровями и бакенбардами генерал, плотный и широкий больше от груди к спине, чем от одного плеча к другому. На нем был новый, с иголочки, со слежавшимися складками мундир и густые золотые эполеты, которые как будто не книзу, а кверху поднимали его тучные плечи. Полковой командир имел вид человека, счастливо совершающего одно из самых торжественных дел жизни. Он похаживал перед фронтом и, похаживая, подрагивал на каждом шагу, слегка изгибаясь спиною. Видно, было, что полковой командир любуется своим полком, счастлив им, что все его силы душевные заняты только полком; но, несмотря на то, его подрагивающая походка как будто говорила, что, кроме военных интересов, в душе его немалое место занимают и интересы общественного быта и женский пол.
– Ну, батюшка Михайло Митрич, – обратился он к одному батальонному командиру (батальонный командир улыбаясь подался вперед; видно было, что они были счастливы), – досталось на орехи нынче ночью. Однако, кажется, ничего, полк не из дурных… А?
Батальонный командир понял веселую иронию и засмеялся.
– И на Царицыном лугу с поля бы не прогнали.
– Что? – сказал командир.
В это время по дороге из города, по которой расставлены были махальные, показались два верховые. Это были адъютант и казак, ехавший сзади.
Адъютант был прислан из главного штаба подтвердить полковому командиру то, что было сказано неясно во вчерашнем приказе, а именно то, что главнокомандующий желал видеть полк совершенно в том положении, в котором oн шел – в шинелях, в чехлах и без всяких приготовлений.
К Кутузову накануне прибыл член гофкригсрата из Вены, с предложениями и требованиями итти как можно скорее на соединение с армией эрцгерцога Фердинанда и Мака, и Кутузов, не считая выгодным это соединение, в числе прочих доказательств в пользу своего мнения намеревался показать австрийскому генералу то печальное положение, в котором приходили войска из России. С этою целью он и хотел выехать навстречу полку, так что, чем хуже было бы положение полка, тем приятнее было бы это главнокомандующему. Хотя адъютант и не знал этих подробностей, однако он передал полковому командиру непременное требование главнокомандующего, чтобы люди были в шинелях и чехлах, и что в противном случае главнокомандующий будет недоволен. Выслушав эти слова, полковой командир опустил голову, молча вздернул плечами и сангвиническим жестом развел руки.
– Наделали дела! – проговорил он. – Вот я вам говорил же, Михайло Митрич, что на походе, так в шинелях, – обратился он с упреком к батальонному командиру. – Ах, мой Бог! – прибавил он и решительно выступил вперед. – Господа ротные командиры! – крикнул он голосом, привычным к команде. – Фельдфебелей!… Скоро ли пожалуют? – обратился он к приехавшему адъютанту с выражением почтительной учтивости, видимо относившейся к лицу, про которое он говорил.
– Через час, я думаю.
– Успеем переодеть?
– Не знаю, генерал…
Полковой командир, сам подойдя к рядам, распорядился переодеванием опять в шинели. Ротные командиры разбежались по ротам, фельдфебели засуетились (шинели были не совсем исправны) и в то же мгновение заколыхались, растянулись и говором загудели прежде правильные, молчаливые четвероугольники. Со всех сторон отбегали и подбегали солдаты, подкидывали сзади плечом, через голову перетаскивали ранцы, снимали шинели и, высоко поднимая руки, натягивали их в рукава.
Через полчаса всё опять пришло в прежний порядок, только четвероугольники сделались серыми из черных. Полковой командир, опять подрагивающею походкой, вышел вперед полка и издалека оглядел его.
– Это что еще? Это что! – прокричал он, останавливаясь. – Командира 3 й роты!..
– Командир 3 й роты к генералу! командира к генералу, 3 й роты к командиру!… – послышались голоса по рядам, и адъютант побежал отыскивать замешкавшегося офицера.
Когда звуки усердных голосов, перевирая, крича уже «генерала в 3 ю роту», дошли по назначению, требуемый офицер показался из за роты и, хотя человек уже пожилой и не имевший привычки бегать, неловко цепляясь носками, рысью направился к генералу. Лицо капитана выражало беспокойство школьника, которому велят сказать невыученный им урок. На красном (очевидно от невоздержания) носу выступали пятна, и рот не находил положения. Полковой командир с ног до головы осматривал капитана, в то время как он запыхавшись подходил, по мере приближения сдерживая шаг.
– Вы скоро людей в сарафаны нарядите! Это что? – крикнул полковой командир, выдвигая нижнюю челюсть и указывая в рядах 3 й роты на солдата в шинели цвета фабричного сукна, отличавшегося от других шинелей. – Сами где находились? Ожидается главнокомандующий, а вы отходите от своего места? А?… Я вас научу, как на смотр людей в казакины одевать!… А?…
Ротный командир, не спуская глаз с начальника, всё больше и больше прижимал свои два пальца к козырьку, как будто в одном этом прижимании он видел теперь свое спасенье.
– Ну, что ж вы молчите? Кто у вас там в венгерца наряжен? – строго шутил полковой командир.
– Ваше превосходительство…
– Ну что «ваше превосходительство»? Ваше превосходительство! Ваше превосходительство! А что ваше превосходительство – никому неизвестно.
– Ваше превосходительство, это Долохов, разжалованный… – сказал тихо капитан.
– Что он в фельдмаршалы, что ли, разжалован или в солдаты? А солдат, так должен быть одет, как все, по форме.
– Ваше превосходительство, вы сами разрешили ему походом.
– Разрешил? Разрешил? Вот вы всегда так, молодые люди, – сказал полковой командир, остывая несколько. – Разрешил? Вам что нибудь скажешь, а вы и… – Полковой командир помолчал. – Вам что нибудь скажешь, а вы и… – Что? – сказал он, снова раздражаясь. – Извольте одеть людей прилично…
И полковой командир, оглядываясь на адъютанта, своею вздрагивающею походкой направился к полку. Видно было, что его раздражение ему самому понравилось, и что он, пройдясь по полку, хотел найти еще предлог своему гневу. Оборвав одного офицера за невычищенный знак, другого за неправильность ряда, он подошел к 3 й роте.