Флуоресцеин

Поделись знанием:
(перенаправлено с «Флюоресцеин»)
Перейти к: навигация, поиск
Флуоресцеин
Fluorescein-sample.jpg
Общие
Хим. формула C20H12O5
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 332,306 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 314 - 316 °C
Классификация
Рег. номер CAS 2321-07-5
SMILES
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Флуоресцеин (диоксифлуоран, уранин А) — органическое соединение, флуоресцентный краситель.





Свойства

Красные[1], либо красно-оранжевые кристаллы, плохо растворимые в воде, лучше — в этаноле и водных растворах щелочей, температура плавления 314—316 °C (с разложением). В водных растворах существует в виде смеси (1: 1) бензоидной и хиноидной форм и обладает сильной жёлто-зелёной флуоресценцией (отсюда и название).

Получение

Получают флуоресцеин конденсацией фталевого ангидрида с резорцином:

Применение

Флуоресцеин относится к группе триарилметановых (ксантеновых) красителей; окрашивает в жёлтый цвет шёлк и шерсть. Однако в текстильной промышленности его не применяют вследствие малой прочности выкрасок. Флуоресцеин используют для изучения путей следования подземных вод, его динатриевую соль (уранин) — как компонент флуоресцирующих составов. Флуоресцеин широко используется для подкрашивания шампуней, пен и солей для ванн, воды в аквариумах и водоёмах, других декоративных целей. Часто его вшивают в ткань спасательных жилетов — при попадании такого жилета в воду образуется огромное ярко-зелёное пятно, хорошо различимое с самолёта. В аналитической химии флуоресцеин используется в качестве люминесцентного кислотно-основного индикатора (интервал перехода — 4,0-5,0)[2]. В биохимии и молекулярной биологии изотиоцианатные производные флуоресцеина (англ. FITC, Fluorescein Isothyocyanate) — в качестве биологических красок для определения антигенов и антител. Практическое значение имеют также некоторые галогензамещённые флуоресцеина, например эозины.

Флуоресцеин используют в тепловых сетях для обнаружения утечек.

Созданы другие флюоресцентные красители, например, Oregon Green, Tokyo Green, SNAFL, а также карбоксинафтофлуоресцеин, наряду с Alexa 488, FluoProbes 488 и DyLight 488, их используют для различных химических и биологических экспериментов, в которых требуется повышенная фотостабильность, другие спектральные характеристики.

В медицине

В офтальмологической практике раствор натриевой соли флуоресцеина (для внутривенного введения) используется в диагностических целях. В России он входит в перечень жизненно необходимых и важнейших лекарственных препаратов.

Напишите отзыв о статье "Флуоресцеин"

Примечания

  1. Гауптман, Грефе, Ремане. Органическая химия. Пер. с немецкого / Под ред. Потапова В. М.. — М: Химия, 1979. — С. 751. — 832 с.
  2. Ю.Ю.Лурье. Справочник по аналитической химии. М.: Издательство "Химия", 1971. 456 с.

См. также

Отрывок, характеризующий Флуоресцеин

Физическое состояние Пьера, как и всегда это бывает, совпадало с нравственным. Непривычная грубая пища, водка, которую он пил эти дни, отсутствие вина и сигар, грязное, неперемененное белье, наполовину бессонные две ночи, проведенные на коротком диване без постели, – все это поддерживало Пьера в состоянии раздражения, близком к помешательству.

Был уже второй час после полудня. Французы уже вступили в Москву. Пьер знал это, но, вместо того чтобы действовать, он думал только о своем предприятии, перебирая все его малейшие будущие подробности. Пьер в своих мечтаниях не представлял себе живо ни самого процесса нанесения удара, ни смерти Наполеона, но с необыкновенною яркостью и с грустным наслаждением представлял себе свою погибель и свое геройское мужество.
«Да, один за всех, я должен совершить или погибнуть! – думал он. – Да, я подойду… и потом вдруг… Пистолетом или кинжалом? – думал Пьер. – Впрочем, все равно. Не я, а рука провидения казнит тебя, скажу я (думал Пьер слова, которые он произнесет, убивая Наполеона). Ну что ж, берите, казните меня», – говорил дальше сам себе Пьер, с грустным, но твердым выражением на лице, опуская голову.
В то время как Пьер, стоя посередине комнаты, рассуждал с собой таким образом, дверь кабинета отворилась, и на пороге показалась совершенно изменившаяся фигура всегда прежде робкого Макара Алексеевича. Халат его был распахнут. Лицо было красно и безобразно. Он, очевидно, был пьян. Увидав Пьера, он смутился в первую минуту, но, заметив смущение и на лице Пьера, тотчас ободрился и шатающимися тонкими ногами вышел на середину комнаты.
– Они оробели, – сказал он хриплым, доверчивым голосом. – Я говорю: не сдамся, я говорю… так ли, господин? – Он задумался и вдруг, увидав пистолет на столе, неожиданно быстро схватил его и выбежал в коридор.
Герасим и дворник, шедшие следом за Макар Алексеичем, остановили его в сенях и стали отнимать пистолет. Пьер, выйдя в коридор, с жалостью и отвращением смотрел на этого полусумасшедшего старика. Макар Алексеич, морщась от усилий, удерживал пистолет и кричал хриплый голосом, видимо, себе воображая что то торжественное.
– К оружию! На абордаж! Врешь, не отнимешь! – кричал он.
– Будет, пожалуйста, будет. Сделайте милость, пожалуйста, оставьте. Ну, пожалуйста, барин… – говорил Герасим, осторожно за локти стараясь поворотить Макар Алексеича к двери.
– Ты кто? Бонапарт!.. – кричал Макар Алексеич.
– Это нехорошо, сударь. Вы пожалуйте в комнаты, вы отдохните. Пожалуйте пистолетик.
– Прочь, раб презренный! Не прикасайся! Видел? – кричал Макар Алексеич, потрясая пистолетом. – На абордаж!
– Берись, – шепнул Герасим дворнику.
Макара Алексеича схватили за руки и потащили к двери.
Сени наполнились безобразными звуками возни и пьяными хрипящими звуками запыхавшегося голоса.
Вдруг новый, пронзительный женский крик раздался от крыльца, и кухарка вбежала в сени.
– Они! Батюшки родимые!.. Ей богу, они. Четверо, конные!.. – кричала она.
Герасим и дворник выпустили из рук Макар Алексеича, и в затихшем коридоре ясно послышался стук нескольких рук во входную дверь.


Пьер, решивший сам с собою, что ему до исполнения своего намерения не надо было открывать ни своего звания, ни знания французского языка, стоял в полураскрытых дверях коридора, намереваясь тотчас же скрыться, как скоро войдут французы. Но французы вошли, и Пьер все не отходил от двери: непреодолимое любопытство удерживало его.