Фруктан
Фруктан — полимер молекул фруктозы. Каждая молекула фруктана состоит из множества молекул β-D-фруктозы и одной молекулы α-D-глюкозы, связанной с фруктозой через свой полуацетальный гидроксил. Таким образом, все фруктаны — невосстанавливающие полисахариды[1]. Особую группу составляют фруктаны с короткой цепью, называемые фруктоолигосахариды. Фруктаны можно обнаружить в таких продуктах питания как агава, артишок, спаржа, лук-порей, чеснок, лук (включая лук-шалот), якон, хикама и пшеница.
Фруктаны также содержатся в траве, и согласно одной из теорий, могут быть одной из причин ламинита (воспаление копыт) у лошадей и других травоядных животных из семейства Equidae.
Содержание
Типы фруктанов
Фруктаны подразделяют на группы, в зависимости от типа связи между остатками фруктозы. Обычно, связь осуществляется по первому (OH-1) или шестому (OH-6) гидроксилу и, всоответствии с этим, выделяют два основных типа фруктанов:
- 1-связанные: Инулин, остатки фруктозы соединены β-2,1-связями.
- 6-связанные: Леван (или флеин), остатки фруктозы соединены β-2,6-связями.
К третьей группе относятся граминан-подобные фруктаны: в них содержатся как β-2,1- так и β-2,6-связи[2].
Более сложные фруктаны образуются из кестотриозной цепи, в которой удлинение происходит с двух сторон. Как и впредыдущем случае, здесь выделяют два типа фруктанов:
- неоинулиновый тип: преобладают β-2,1-связи
- неолевановый тип: преобладают β-2,6-связи
Функции и синтез
Фруктаны служат запасающими полисахаридами. Они встречаются, например, у представителей семейства Poaceae (флеин и флеиноподобные фруктаны), а также Asteraceae (инулин и инулиноподобные фруктаны). Заметным исключением является рис, который, будучи представителем Poaceae, не синтезирует фруктаны[3]. Полагают, что у растений фруктаны синтезируются из сахарозы в вакуолях[1], однако, этот процесс ещё слабо изучен. Помимо запасающей они могут выполнять осмотпротекторную функцию, а также являются биологическим антифризами, делая растение более холодоустойчивым[4][5].
Кроме растений, фруктаны могут синтезироваться рядом бактерий. Фруктан-синтезирующие штаммы есть среди Bacillus, Streptococcus, Pseudomonas, Erwinia, и Actinomyces. В основном, они синтезируют β-2,6-связанные полисахариды — леваны. Синтез леванов происходит внеклеточно, и осуществляется одним ферментом — левансахаразой (шифр КФ [enzyme.expasy.org/EC/2.4.1.10 2.4.1.10]). При росте на среде, богатой сахарозой, бактерия выделяет этот фермент, который расщепляет сахарозу на глюкозу и фруктозу, при этом, остаток фруктозы переносится на другую молекулы сахарозы. Вся глюкоза потребляется микроорганизмом, а фруктоза полимеризуется ферментом с образованием левана. После исчерпания глюкозы, бактерия может расщепить полимер, используя ферменты леваназы и поглотить полученную фруктозу[6]. Хотя большинство бактерий синтезирует леваны, некоторые штаммы Streptococcus mutans, вызывающие кариес, синтезируют β-2,1-фруктан, при помощи которого они могут крепится к зубной эмали[7].
Содержание фруктанов в пище
Топинамбур | 16.0-20.0 %[8] |
Артишок испанский | 2.0-6.8 %[8] |
Спаржа | 1.4-4.1 %[8] |
Ядра ячменя (очень молодой) | 22 %[9] |
Чеснок | 17.4 %[10] |
Лук | 1.1-10.1 %[8] |
Рожь (отруби) | 7 %[11] |
Рожь (зерно) | 4.6-6.6 %[11] |
Хлеб пшеничный (белый) | 0.7-2.8 %[8] |
Пшеничная мука | 1-4 %[9] |
Макароны | 1-4 %[8] |
См. также
Напишите отзыв о статье "Фруктан"
Примечания
- ↑ 1 2 Страсбургер, 2008, с. 220.
- ↑ Ende Wim Van den Multifunctional fructans and raffinose family oligosaccharides // Frontiers in Plant Science. — 2013. — Vol. 4. — ISSN [www.sigla.ru/table.jsp?f=8&t=3&v0=1664-462X&f=1003&t=1&v1=&f=4&t=2&v2=&f=21&t=3&v3=&f=1016&t=3&v4=&f=1016&t=3&v5=&bf=4&b=&d=0&ys=&ye=&lng=&ft=&mt=&dt=&vol=&pt=&iss=&ps=&pe=&tr=&tro=&cc=UNION&i=1&v=tagged&s=0&ss=0&st=0&i18n=ru&rlf=&psz=20&bs=20&ce=hJfuypee8JzzufeGmImYYIpZKRJeeOeeWGJIZRrRRrdmtdeee88NJJJJpeeefTJ3peKJJ3UWWPtzzzzzzzzzzzzzzzzzbzzvzzpy5zzjzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzztzzzzzzzbzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzvzzzzzzyeyTjkDnyHzTuueKZePz9decyzzLzzzL*.c8.NzrGJJvufeeeeeJheeyzjeeeeJh*peeeeKJJJJJJJJJJmjHvOJJJJJJJJJfeeeieeeeSJJJJJSJJJ3TeIJJJJ3..E.UEAcyhxD.eeeeeuzzzLJJJJ5.e8JJJheeeeeeeeeeeeyeeK3JJJJJJJJ*s7defeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeSJJJJJJJJZIJJzzz1..6LJJJJJJtJJZ4....EK*&debug=false 1664-462X]. — DOI:10.3389/fpls.2013.00247.
- ↑ Kawakami A., Sato Y., Yoshida M. Genetic engineering of rice capable of synthesizing fructans and enhancing chilling tolerance // Journal of Experimental Botany. — 2008. — Vol. 59. — P. 793-802. — ISSN [www.sigla.ru/table.jsp?f=8&t=3&v0=0022-0957&f=1003&t=1&v1=&f=4&t=2&v2=&f=21&t=3&v3=&f=1016&t=3&v4=&f=1016&t=3&v5=&bf=4&b=&d=0&ys=&ye=&lng=&ft=&mt=&dt=&vol=&pt=&iss=&ps=&pe=&tr=&tro=&cc=UNION&i=1&v=tagged&s=0&ss=0&st=0&i18n=ru&rlf=&psz=20&bs=20&ce=hJfuypee8JzzufeGmImYYIpZKRJeeOeeWGJIZRrRRrdmtdeee88NJJJJpeeefTJ3peKJJ3UWWPtzzzzzzzzzzzzzzzzzbzzvzzpy5zzjzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzztzzzzzzzbzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzvzzzzzzyeyTjkDnyHzTuueKZePz9decyzzLzzzL*.c8.NzrGJJvufeeeeeJheeyzjeeeeJh*peeeeKJJJJJJJJJJmjHvOJJJJJJJJJfeeeieeeeSJJJJJSJJJ3TeIJJJJ3..E.UEAcyhxD.eeeeeuzzzLJJJJ5.e8JJJheeeeeeeeeeeeyeeK3JJJJJJJJ*s7defeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeSJJJJJJJJZIJJzzz1..6LJJJJJJtJJZ4....EK*&debug=false 0022-0957]. — DOI:10.1093/jxb/erm367.
- ↑ Pollock C. J. TANSLEY REVIEW NO. 5 FRUCTANS AND THE METABOLISM OF SUCROSE IN VASCULAR PLANTS // New Phytologist. — 1986. — Vol. 104. — P. 1-24. — ISSN [www.sigla.ru/table.jsp?f=8&t=3&v0=0028-646X&f=1003&t=1&v1=&f=4&t=2&v2=&f=21&t=3&v3=&f=1016&t=3&v4=&f=1016&t=3&v5=&bf=4&b=&d=0&ys=&ye=&lng=&ft=&mt=&dt=&vol=&pt=&iss=&ps=&pe=&tr=&tro=&cc=UNION&i=1&v=tagged&s=0&ss=0&st=0&i18n=ru&rlf=&psz=20&bs=20&ce=hJfuypee8JzzufeGmImYYIpZKRJeeOeeWGJIZRrRRrdmtdeee88NJJJJpeeefTJ3peKJJ3UWWPtzzzzzzzzzzzzzzzzzbzzvzzpy5zzjzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzztzzzzzzzbzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzvzzzzzzyeyTjkDnyHzTuueKZePz9decyzzLzzzL*.c8.NzrGJJvufeeeeeJheeyzjeeeeJh*peeeeKJJJJJJJJJJmjHvOJJJJJJJJJfeeeieeeeSJJJJJSJJJ3TeIJJJJ3..E.UEAcyhxD.eeeeeuzzzLJJJJ5.e8JJJheeeeeeeeeeeeyeeK3JJJJJJJJ*s7defeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeSJJJJJJJJZIJJzzz1..6LJJJJJJtJJZ4....EK*&debug=false 0028-646X]. — DOI:10.1111/j.1469-8137.1986.tb00629.x.
- ↑ Pollock C J, Cairns A J Fructan Metabolism in Grasses and Cereals // Annual Review of Plant Physiology and Plant Molecular Biology. — 1991. — Vol. 42. — P. 77-101. — ISSN [www.sigla.ru/table.jsp?f=8&t=3&v0=1040-2519&f=1003&t=1&v1=&f=4&t=2&v2=&f=21&t=3&v3=&f=1016&t=3&v4=&f=1016&t=3&v5=&bf=4&b=&d=0&ys=&ye=&lng=&ft=&mt=&dt=&vol=&pt=&iss=&ps=&pe=&tr=&tro=&cc=UNION&i=1&v=tagged&s=0&ss=0&st=0&i18n=ru&rlf=&psz=20&bs=20&ce=hJfuypee8JzzufeGmImYYIpZKRJeeOeeWGJIZRrRRrdmtdeee88NJJJJpeeefTJ3peKJJ3UWWPtzzzzzzzzzzzzzzzzzbzzvzzpy5zzjzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzztzzzzzzzbzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzvzzzzzzyeyTjkDnyHzTuueKZePz9decyzzLzzzL*.c8.NzrGJJvufeeeeeJheeyzjeeeeJh*peeeeKJJJJJJJJJJmjHvOJJJJJJJJJfeeeieeeeSJJJJJSJJJ3TeIJJJJ3..E.UEAcyhxD.eeeeeuzzzLJJJJ5.e8JJJheeeeeeeeeeeeyeeK3JJJJJJJJ*s7defeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeSJJJJJJJJZIJJzzz1..6LJJJJJJtJJZ4....EK*&debug=false 1040-2519]. — DOI:10.1146/annurev.pp.42.060191.000453.
- ↑ Vijn I., Smeekens S. [www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/10364386 Fructan: more than a reserve carbohydrate?] (англ.) // Plant physiology. — 1999. — Vol. 120, no. 2. — P. 351—360. — PMID 10364386.
- ↑ Rozen Ramona, Bachrach Gilad, Bronshteyn Moshe, Gedalia Itzhak, Steinberg Doron The role of fructans on dental biofilm formation by Streptococcus sobrinus, Streptococcus mutans, Streptococcus gordonii and Actinomyces viscosus // FEMS Microbiology Letters. — 2001. — Vol. 195. — P. 205-210. — ISSN [www.sigla.ru/table.jsp?f=8&t=3&v0=03781097&f=1003&t=1&v1=&f=4&t=2&v2=&f=21&t=3&v3=&f=1016&t=3&v4=&f=1016&t=3&v5=&bf=4&b=&d=0&ys=&ye=&lng=&ft=&mt=&dt=&vol=&pt=&iss=&ps=&pe=&tr=&tro=&cc=UNION&i=1&v=tagged&s=0&ss=0&st=0&i18n=ru&rlf=&psz=20&bs=20&ce=hJfuypee8JzzufeGmImYYIpZKRJeeOeeWGJIZRrRRrdmtdeee88NJJJJpeeefTJ3peKJJ3UWWPtzzzzzzzzzzzzzzzzzbzzvzzpy5zzjzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzztzzzzzzzbzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzvzzzzzzyeyTjkDnyHzTuueKZePz9decyzzLzzzL*.c8.NzrGJJvufeeeeeJheeyzjeeeeJh*peeeeKJJJJJJJJJJmjHvOJJJJJJJJJfeeeieeeeSJJJJJSJJJ3TeIJJJJ3..E.UEAcyhxD.eeeeeuzzzLJJJJ5.e8JJJheeeeeeeeeeeeyeeK3JJJJJJJJ*s7defeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeSJJJJJJJJZIJJzzz1..6LJJJJJJtJJZ4....EK*&debug=false 03781097]. — DOI:10.1111/j.1574-6968.2001.tb10522.x.
- ↑ 1 2 3 4 5 6 SUSAN J. SHEPHERD, M Nut Diet, APD*; PETER R. GIBSON, MD, MB, FRACP, "Fructose Malabsorption and Symptoms of Irritable Bowel Syndrome: Guidelines for Effective Dietary Management, " J Am Diet Assoc 2006:106:1631-1639.[sacfs.asn.au/download/SueShepherd_sarticle.pdf]
- ↑ 1 2 Department of Food Science and Nutrition, University of Minnesota, Joanne L. Slavin, PhD, RD, "Mechanisms for the Impact of Whole Grain Foods on Cancer Risk, " Journal of the American College of Nutrition, Vol. 19, No. 90003, 300S-307S (2000)[www.jacn.org/cgi/content/full/19/suppl_3/300S]
- ↑ Muir, J.G. (2007). «Fructan and Free Fructose Content of Common Australian Vegetables and Fruit». Journal of Agricultural and Food Chemistry 55: 6619–6627. DOI:10.1021/jf070623x.
- ↑ 1 2 Karppinen, Sirpa. Dietary fibre components of rye bran and their fermentation in vitro. Espoo 2003. VTT Publications 500. 96 p. + app. 52 p.[www.vtt.fi/inf/pdf/publications/2003/P500.pdf]
Литература
- Sugar — Chemical, Biological and Nutritional Aspects of Sucrose. John Yudkin, Jack Edelman and Leslie Hough (1971, 1973). The Butterworth Group. ISBN 0-408-70172-2
- Зитте П. и др. Ботаника / Под ред. В. В. Чуба. — 35-е изд. — М.: Академия, 2008. — Т. 2. Физиология растений. — 495 с.
|
Отрывок, характеризующий Фруктан
– Отчего, я часто думаю, – заговорила она, как всегда, по французски, поспешно и хлопотливо усаживаясь в кресло, – отчего Анет не вышла замуж? Как вы все глупы, messurs, что на ней не женились. Вы меня извините, но вы ничего не понимаете в женщинах толку. Какой вы спорщик, мсье Пьер.– Я и с мужем вашим всё спорю; не понимаю, зачем он хочет итти на войну, – сказал Пьер, без всякого стеснения (столь обыкновенного в отношениях молодого мужчины к молодой женщине) обращаясь к княгине.
Княгиня встрепенулась. Видимо, слова Пьера затронули ее за живое.
– Ах, вот я то же говорю! – сказала она. – Я не понимаю, решительно не понимаю, отчего мужчины не могут жить без войны? Отчего мы, женщины, ничего не хотим, ничего нам не нужно? Ну, вот вы будьте судьею. Я ему всё говорю: здесь он адъютант у дяди, самое блестящее положение. Все его так знают, так ценят. На днях у Апраксиных я слышала, как одна дама спрашивает: «c'est ca le fameux prince Andre?» Ma parole d'honneur! [Это знаменитый князь Андрей? Честное слово!] – Она засмеялась. – Он так везде принят. Он очень легко может быть и флигель адъютантом. Вы знаете, государь очень милостиво говорил с ним. Мы с Анет говорили, это очень легко было бы устроить. Как вы думаете?
Пьер посмотрел на князя Андрея и, заметив, что разговор этот не нравился его другу, ничего не отвечал.
– Когда вы едете? – спросил он.
– Ah! ne me parlez pas de ce depart, ne m'en parlez pas. Je ne veux pas en entendre parler, [Ах, не говорите мне про этот отъезд! Я не хочу про него слышать,] – заговорила княгиня таким капризно игривым тоном, каким она говорила с Ипполитом в гостиной, и который так, очевидно, не шел к семейному кружку, где Пьер был как бы членом. – Сегодня, когда я подумала, что надо прервать все эти дорогие отношения… И потом, ты знаешь, Andre? – Она значительно мигнула мужу. – J'ai peur, j'ai peur! [Мне страшно, мне страшно!] – прошептала она, содрогаясь спиною.
Муж посмотрел на нее с таким видом, как будто он был удивлен, заметив, что кто то еще, кроме его и Пьера, находился в комнате; и он с холодною учтивостью вопросительно обратился к жене:
– Чего ты боишься, Лиза? Я не могу понять, – сказал он.
– Вот как все мужчины эгоисты; все, все эгоисты! Сам из за своих прихотей, Бог знает зачем, бросает меня, запирает в деревню одну.
– С отцом и сестрой, не забудь, – тихо сказал князь Андрей.
– Всё равно одна, без моих друзей… И хочет, чтобы я не боялась.
Тон ее уже был ворчливый, губка поднялась, придавая лицу не радостное, а зверское, беличье выраженье. Она замолчала, как будто находя неприличным говорить при Пьере про свою беременность, тогда как в этом и состояла сущность дела.
– Всё таки я не понял, de quoi vous avez peur, [Чего ты боишься,] – медлительно проговорил князь Андрей, не спуская глаз с жены.
Княгиня покраснела и отчаянно взмахнула руками.
– Non, Andre, je dis que vous avez tellement, tellement change… [Нет, Андрей, я говорю: ты так, так переменился…]
– Твой доктор велит тебе раньше ложиться, – сказал князь Андрей. – Ты бы шла спать.
Княгиня ничего не сказала, и вдруг короткая с усиками губка задрожала; князь Андрей, встав и пожав плечами, прошел по комнате.
Пьер удивленно и наивно смотрел через очки то на него, то на княгиню и зашевелился, как будто он тоже хотел встать, но опять раздумывал.
– Что мне за дело, что тут мсье Пьер, – вдруг сказала маленькая княгиня, и хорошенькое лицо ее вдруг распустилось в слезливую гримасу. – Я тебе давно хотела сказать, Andre: за что ты ко мне так переменился? Что я тебе сделала? Ты едешь в армию, ты меня не жалеешь. За что?
– Lise! – только сказал князь Андрей; но в этом слове были и просьба, и угроза, и, главное, уверение в том, что она сама раскается в своих словах; но она торопливо продолжала:
– Ты обращаешься со мной, как с больною или с ребенком. Я всё вижу. Разве ты такой был полгода назад?
– Lise, я прошу вас перестать, – сказал князь Андрей еще выразительнее.
Пьер, всё более и более приходивший в волнение во время этого разговора, встал и подошел к княгине. Он, казалось, не мог переносить вида слез и сам готов был заплакать.
– Успокойтесь, княгиня. Вам это так кажется, потому что я вас уверяю, я сам испытал… отчего… потому что… Нет, извините, чужой тут лишний… Нет, успокойтесь… Прощайте…
Князь Андрей остановил его за руку.
– Нет, постой, Пьер. Княгиня так добра, что не захочет лишить меня удовольствия провести с тобою вечер.
– Нет, он только о себе думает, – проговорила княгиня, не удерживая сердитых слез.
– Lise, – сказал сухо князь Андрей, поднимая тон на ту степень, которая показывает, что терпение истощено.
Вдруг сердитое беличье выражение красивого личика княгини заменилось привлекательным и возбуждающим сострадание выражением страха; она исподлобья взглянула своими прекрасными глазками на мужа, и на лице ее показалось то робкое и признающееся выражение, какое бывает у собаки, быстро, но слабо помахивающей опущенным хвостом.