Фруктан

Поделись знанием:
Перейти к: навигация, поиск

Фруктан — полимер молекул фруктозы. Каждая молекула фруктана состоит из множества молекул β-D-фруктозы и одной молекулы α-D-глюкозы, связанной с фруктозой через свой полуацетальный гидроксил. Таким образом, все фруктаны — невосстанавливающие полисахариды[1]. Особую группу составляют фруктаны с короткой цепью, называемые фруктоолигосахариды. Фруктаны можно обнаружить в таких продуктах питания как агава, артишок, спаржа, лук-порей, чеснок, лук (включая лук-шалот), якон, хикама и пшеница.

Фруктаны также содержатся в траве, и согласно одной из теорий, могут быть одной из причин ламинита (воспаление копыт) у лошадей и других травоядных животных из семейства Equidae.





Типы фруктанов

Фруктаны подразделяют на группы, в зависимости от типа связи между остатками фруктозы. Обычно, связь осуществляется по первому (OH-1) или шестому (OH-6) гидроксилу и, всоответствии с этим, выделяют два основных типа фруктанов:

  • 1-связанные: Инулин, остатки фруктозы соединены β-2,1-связями.
  • 6-связанные: Леван (или флеин), остатки фруктозы соединены β-2,6-связями.

К третьей группе относятся граминан-подобные фруктаны: в них содержатся как β-2,1- так и β-2,6-связи[2].

Более сложные фруктаны образуются из кестотриозной цепи, в которой удлинение происходит с двух сторон. Как и впредыдущем случае, здесь выделяют два типа фруктанов:

  • неоинулиновый тип: преобладают β-2,1-связи
  • неолевановый тип: преобладают β-2,6-связи

Функции и синтез

Фруктаны служат запасающими полисахаридами. Они встречаются, например, у представителей семейства Poaceae (флеин и флеиноподобные фруктаны), а также Asteraceae (инулин и инулиноподобные фруктаны). Заметным исключением является рис, который, будучи представителем Poaceae, не синтезирует фруктаны[3]. Полагают, что у растений фруктаны синтезируются из сахарозы в вакуолях[1], однако, этот процесс ещё слабо изучен. Помимо запасающей они могут выполнять осмотпротекторную функцию, а также являются биологическим антифризами, делая растение более холодоустойчивым[4][5].

Кроме растений, фруктаны могут синтезироваться рядом бактерий. Фруктан-синтезирующие штаммы есть среди Bacillus, Streptococcus, Pseudomonas, Erwinia, и Actinomyces. В основном, они синтезируют β-2,6-связанные полисахариды — леваны. Синтез леванов происходит внеклеточно, и осуществляется одним ферментом — левансахаразой (шифр КФ [enzyme.expasy.org/EC/2.4.1.10 2.4.1.10]). При росте на среде, богатой сахарозой, бактерия выделяет этот фермент, который расщепляет сахарозу на глюкозу и фруктозу, при этом, остаток фруктозы переносится на другую молекулы сахарозы. Вся глюкоза потребляется микроорганизмом, а фруктоза полимеризуется ферментом с образованием левана. После исчерпания глюкозы, бактерия может расщепить полимер, используя ферменты леваназы и поглотить полученную фруктозу[6]. Хотя большинство бактерий синтезирует леваны, некоторые штаммы Streptococcus mutans, вызывающие кариес, синтезируют β-2,1-фруктан, при помощи которого они могут крепится к зубной эмали[7].

Содержание фруктанов в пище

Топинамбур 16.0-20.0 %[8]
Артишок испанский 2.0-6.8 %[8]
Спаржа 1.4-4.1 %[8]
Ядра ячменя (очень молодой) 22 %[9]
Чеснок 17.4 %[10]
Лук 1.1-10.1 %[8]
Рожь (отруби) 7 %[11]
Рожь (зерно) 4.6-6.6 %[11]
Хлеб пшеничный (белый) 0.7-2.8 %[8]
Пшеничная мука 1-4 %[9]
Макароны 1-4 %[8]

См. также

Напишите отзыв о статье "Фруктан"

Примечания

  1. 1 2 Страсбургер, 2008, с. 220.
  2. Ende Wim Van den Multifunctional fructans and raffinose family oligosaccharides // Frontiers in Plant Science. — 2013. — Vol. 4. — ISSN [www.sigla.ru/table.jsp?f=8&t=3&v0=1664-462X&f=1003&t=1&v1=&f=4&t=2&v2=&f=21&t=3&v3=&f=1016&t=3&v4=&f=1016&t=3&v5=&bf=4&b=&d=0&ys=&ye=&lng=&ft=&mt=&dt=&vol=&pt=&iss=&ps=&pe=&tr=&tro=&cc=UNION&i=1&v=tagged&s=0&ss=0&st=0&i18n=ru&rlf=&psz=20&bs=20&ce=hJfuypee8JzzufeGmImYYIpZKRJeeOeeWGJIZRrRRrdmtdeee88NJJJJpeeefTJ3peKJJ3UWWPtzzzzzzzzzzzzzzzzzbzzvzzpy5zzjzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzztzzzzzzzbzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzvzzzzzzyeyTjkDnyHzTuueKZePz9decyzzLzzzL*.c8.NzrGJJvufeeeeeJheeyzjeeeeJh*peeeeKJJJJJJJJJJmjHvOJJJJJJJJJfeeeieeeeSJJJJJSJJJ3TeIJJJJ3..E.UEAcyhxD.eeeeeuzzzLJJJJ5.e8JJJheeeeeeeeeeeeyeeK3JJJJJJJJ*s7defeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeSJJJJJJJJZIJJzzz1..6LJJJJJJtJJZ4....EK*&debug=false 1664-462X]. — DOI:10.3389/fpls.2013.00247. исправить
  3. Kawakami A., Sato Y., Yoshida M. Genetic engineering of rice capable of synthesizing fructans and enhancing chilling tolerance // Journal of Experimental Botany. — 2008. — Vol. 59. — P. 793-802. — ISSN [www.sigla.ru/table.jsp?f=8&t=3&v0=0022-0957&f=1003&t=1&v1=&f=4&t=2&v2=&f=21&t=3&v3=&f=1016&t=3&v4=&f=1016&t=3&v5=&bf=4&b=&d=0&ys=&ye=&lng=&ft=&mt=&dt=&vol=&pt=&iss=&ps=&pe=&tr=&tro=&cc=UNION&i=1&v=tagged&s=0&ss=0&st=0&i18n=ru&rlf=&psz=20&bs=20&ce=hJfuypee8JzzufeGmImYYIpZKRJeeOeeWGJIZRrRRrdmtdeee88NJJJJpeeefTJ3peKJJ3UWWPtzzzzzzzzzzzzzzzzzbzzvzzpy5zzjzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzztzzzzzzzbzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzvzzzzzzyeyTjkDnyHzTuueKZePz9decyzzLzzzL*.c8.NzrGJJvufeeeeeJheeyzjeeeeJh*peeeeKJJJJJJJJJJmjHvOJJJJJJJJJfeeeieeeeSJJJJJSJJJ3TeIJJJJ3..E.UEAcyhxD.eeeeeuzzzLJJJJ5.e8JJJheeeeeeeeeeeeyeeK3JJJJJJJJ*s7defeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeSJJJJJJJJZIJJzzz1..6LJJJJJJtJJZ4....EK*&debug=false 0022-0957]. — DOI:10.1093/jxb/erm367. исправить
  4. Pollock C. J. TANSLEY REVIEW NO. 5 FRUCTANS AND THE METABOLISM OF SUCROSE IN VASCULAR PLANTS // New Phytologist. — 1986. — Vol. 104. — P. 1-24. — ISSN [www.sigla.ru/table.jsp?f=8&t=3&v0=0028-646X&f=1003&t=1&v1=&f=4&t=2&v2=&f=21&t=3&v3=&f=1016&t=3&v4=&f=1016&t=3&v5=&bf=4&b=&d=0&ys=&ye=&lng=&ft=&mt=&dt=&vol=&pt=&iss=&ps=&pe=&tr=&tro=&cc=UNION&i=1&v=tagged&s=0&ss=0&st=0&i18n=ru&rlf=&psz=20&bs=20&ce=hJfuypee8JzzufeGmImYYIpZKRJeeOeeWGJIZRrRRrdmtdeee88NJJJJpeeefTJ3peKJJ3UWWPtzzzzzzzzzzzzzzzzzbzzvzzpy5zzjzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzztzzzzzzzbzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzvzzzzzzyeyTjkDnyHzTuueKZePz9decyzzLzzzL*.c8.NzrGJJvufeeeeeJheeyzjeeeeJh*peeeeKJJJJJJJJJJmjHvOJJJJJJJJJfeeeieeeeSJJJJJSJJJ3TeIJJJJ3..E.UEAcyhxD.eeeeeuzzzLJJJJ5.e8JJJheeeeeeeeeeeeyeeK3JJJJJJJJ*s7defeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeSJJJJJJJJZIJJzzz1..6LJJJJJJtJJZ4....EK*&debug=false 0028-646X]. — DOI:10.1111/j.1469-8137.1986.tb00629.x. исправить
  5. Pollock C J, Cairns A J Fructan Metabolism in Grasses and Cereals // Annual Review of Plant Physiology and Plant Molecular Biology. — 1991. — Vol. 42. — P. 77-101. — ISSN [www.sigla.ru/table.jsp?f=8&t=3&v0=1040-2519&f=1003&t=1&v1=&f=4&t=2&v2=&f=21&t=3&v3=&f=1016&t=3&v4=&f=1016&t=3&v5=&bf=4&b=&d=0&ys=&ye=&lng=&ft=&mt=&dt=&vol=&pt=&iss=&ps=&pe=&tr=&tro=&cc=UNION&i=1&v=tagged&s=0&ss=0&st=0&i18n=ru&rlf=&psz=20&bs=20&ce=hJfuypee8JzzufeGmImYYIpZKRJeeOeeWGJIZRrRRrdmtdeee88NJJJJpeeefTJ3peKJJ3UWWPtzzzzzzzzzzzzzzzzzbzzvzzpy5zzjzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzztzzzzzzzbzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzvzzzzzzyeyTjkDnyHzTuueKZePz9decyzzLzzzL*.c8.NzrGJJvufeeeeeJheeyzjeeeeJh*peeeeKJJJJJJJJJJmjHvOJJJJJJJJJfeeeieeeeSJJJJJSJJJ3TeIJJJJ3..E.UEAcyhxD.eeeeeuzzzLJJJJ5.e8JJJheeeeeeeeeeeeyeeK3JJJJJJJJ*s7defeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeSJJJJJJJJZIJJzzz1..6LJJJJJJtJJZ4....EK*&debug=false 1040-2519]. — DOI:10.1146/annurev.pp.42.060191.000453. исправить
  6. Vijn I., Smeekens S. [www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/10364386 Fructan: more than a reserve carbohydrate?] (англ.) // Plant physiology. — 1999. — Vol. 120, no. 2. — P. 351—360. — PMID 10364386. исправить
  7. Rozen Ramona, Bachrach Gilad, Bronshteyn Moshe, Gedalia Itzhak, Steinberg Doron The role of fructans on dental biofilm formation by Streptococcus sobrinus, Streptococcus mutans, Streptococcus gordonii and Actinomyces viscosus // FEMS Microbiology Letters. — 2001. — Vol. 195. — P. 205-210. — ISSN [www.sigla.ru/table.jsp?f=8&t=3&v0=03781097&f=1003&t=1&v1=&f=4&t=2&v2=&f=21&t=3&v3=&f=1016&t=3&v4=&f=1016&t=3&v5=&bf=4&b=&d=0&ys=&ye=&lng=&ft=&mt=&dt=&vol=&pt=&iss=&ps=&pe=&tr=&tro=&cc=UNION&i=1&v=tagged&s=0&ss=0&st=0&i18n=ru&rlf=&psz=20&bs=20&ce=hJfuypee8JzzufeGmImYYIpZKRJeeOeeWGJIZRrRRrdmtdeee88NJJJJpeeefTJ3peKJJ3UWWPtzzzzzzzzzzzzzzzzzbzzvzzpy5zzjzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzztzzzzzzzbzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzvzzzzzzyeyTjkDnyHzTuueKZePz9decyzzLzzzL*.c8.NzrGJJvufeeeeeJheeyzjeeeeJh*peeeeKJJJJJJJJJJmjHvOJJJJJJJJJfeeeieeeeSJJJJJSJJJ3TeIJJJJ3..E.UEAcyhxD.eeeeeuzzzLJJJJ5.e8JJJheeeeeeeeeeeeyeeK3JJJJJJJJ*s7defeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeSJJJJJJJJZIJJzzz1..6LJJJJJJtJJZ4....EK*&debug=false 03781097]. — DOI:10.1111/j.1574-6968.2001.tb10522.x. исправить
  8. 1 2 3 4 5 6 SUSAN J. SHEPHERD, M Nut Diet, APD*; PETER R. GIBSON, MD, MB, FRACP, "Fructose Malabsorption and Symptoms of Irritable Bowel Syndrome: Guidelines for Effective Dietary Management, " J Am Diet Assoc 2006:106:1631-1639.[sacfs.asn.au/download/SueShepherd_sarticle.pdf]
  9. 1 2 Department of Food Science and Nutrition, University of Minnesota, Joanne L. Slavin, PhD, RD, "Mechanisms for the Impact of Whole Grain Foods on Cancer Risk, " Journal of the American College of Nutrition, Vol. 19, No. 90003, 300S-307S (2000)[www.jacn.org/cgi/content/full/19/suppl_3/300S]
  10. Muir, J.G. (2007). «Fructan and Free Fructose Content of Common Australian Vegetables and Fruit». Journal of Agricultural and Food Chemistry 55: 6619–6627. DOI:10.1021/jf070623x.
  11. 1 2 Karppinen, Sirpa. Dietary fibre components of rye bran and their fermentation in vitro. Espoo 2003. VTT Publications 500. 96 p. + app. 52 p.[www.vtt.fi/inf/pdf/publications/2003/P500.pdf]

Литература

  • Sugar — Chemical, Biological and Nutritional Aspects of Sucrose. John Yudkin, Jack Edelman and Leslie Hough (1971, 1973). The Butterworth Group. ISBN 0-408-70172-2
  • Зитте П. и др. Ботаника / Под ред. В. В. Чуба. — 35-е изд. — М.: Академия, 2008. — Т. 2. Физиология растений. — 495 с.

Отрывок, характеризующий Фруктан

– Отчего, я часто думаю, – заговорила она, как всегда, по французски, поспешно и хлопотливо усаживаясь в кресло, – отчего Анет не вышла замуж? Как вы все глупы, messurs, что на ней не женились. Вы меня извините, но вы ничего не понимаете в женщинах толку. Какой вы спорщик, мсье Пьер.
– Я и с мужем вашим всё спорю; не понимаю, зачем он хочет итти на войну, – сказал Пьер, без всякого стеснения (столь обыкновенного в отношениях молодого мужчины к молодой женщине) обращаясь к княгине.
Княгиня встрепенулась. Видимо, слова Пьера затронули ее за живое.
– Ах, вот я то же говорю! – сказала она. – Я не понимаю, решительно не понимаю, отчего мужчины не могут жить без войны? Отчего мы, женщины, ничего не хотим, ничего нам не нужно? Ну, вот вы будьте судьею. Я ему всё говорю: здесь он адъютант у дяди, самое блестящее положение. Все его так знают, так ценят. На днях у Апраксиных я слышала, как одна дама спрашивает: «c'est ca le fameux prince Andre?» Ma parole d'honneur! [Это знаменитый князь Андрей? Честное слово!] – Она засмеялась. – Он так везде принят. Он очень легко может быть и флигель адъютантом. Вы знаете, государь очень милостиво говорил с ним. Мы с Анет говорили, это очень легко было бы устроить. Как вы думаете?
Пьер посмотрел на князя Андрея и, заметив, что разговор этот не нравился его другу, ничего не отвечал.
– Когда вы едете? – спросил он.
– Ah! ne me parlez pas de ce depart, ne m'en parlez pas. Je ne veux pas en entendre parler, [Ах, не говорите мне про этот отъезд! Я не хочу про него слышать,] – заговорила княгиня таким капризно игривым тоном, каким она говорила с Ипполитом в гостиной, и который так, очевидно, не шел к семейному кружку, где Пьер был как бы членом. – Сегодня, когда я подумала, что надо прервать все эти дорогие отношения… И потом, ты знаешь, Andre? – Она значительно мигнула мужу. – J'ai peur, j'ai peur! [Мне страшно, мне страшно!] – прошептала она, содрогаясь спиною.
Муж посмотрел на нее с таким видом, как будто он был удивлен, заметив, что кто то еще, кроме его и Пьера, находился в комнате; и он с холодною учтивостью вопросительно обратился к жене:
– Чего ты боишься, Лиза? Я не могу понять, – сказал он.
– Вот как все мужчины эгоисты; все, все эгоисты! Сам из за своих прихотей, Бог знает зачем, бросает меня, запирает в деревню одну.
– С отцом и сестрой, не забудь, – тихо сказал князь Андрей.
– Всё равно одна, без моих друзей… И хочет, чтобы я не боялась.
Тон ее уже был ворчливый, губка поднялась, придавая лицу не радостное, а зверское, беличье выраженье. Она замолчала, как будто находя неприличным говорить при Пьере про свою беременность, тогда как в этом и состояла сущность дела.
– Всё таки я не понял, de quoi vous avez peur, [Чего ты боишься,] – медлительно проговорил князь Андрей, не спуская глаз с жены.
Княгиня покраснела и отчаянно взмахнула руками.
– Non, Andre, je dis que vous avez tellement, tellement change… [Нет, Андрей, я говорю: ты так, так переменился…]
– Твой доктор велит тебе раньше ложиться, – сказал князь Андрей. – Ты бы шла спать.
Княгиня ничего не сказала, и вдруг короткая с усиками губка задрожала; князь Андрей, встав и пожав плечами, прошел по комнате.
Пьер удивленно и наивно смотрел через очки то на него, то на княгиню и зашевелился, как будто он тоже хотел встать, но опять раздумывал.
– Что мне за дело, что тут мсье Пьер, – вдруг сказала маленькая княгиня, и хорошенькое лицо ее вдруг распустилось в слезливую гримасу. – Я тебе давно хотела сказать, Andre: за что ты ко мне так переменился? Что я тебе сделала? Ты едешь в армию, ты меня не жалеешь. За что?
– Lise! – только сказал князь Андрей; но в этом слове были и просьба, и угроза, и, главное, уверение в том, что она сама раскается в своих словах; но она торопливо продолжала:
– Ты обращаешься со мной, как с больною или с ребенком. Я всё вижу. Разве ты такой был полгода назад?
– Lise, я прошу вас перестать, – сказал князь Андрей еще выразительнее.
Пьер, всё более и более приходивший в волнение во время этого разговора, встал и подошел к княгине. Он, казалось, не мог переносить вида слез и сам готов был заплакать.
– Успокойтесь, княгиня. Вам это так кажется, потому что я вас уверяю, я сам испытал… отчего… потому что… Нет, извините, чужой тут лишний… Нет, успокойтесь… Прощайте…
Князь Андрей остановил его за руку.
– Нет, постой, Пьер. Княгиня так добра, что не захочет лишить меня удовольствия провести с тобою вечер.
– Нет, он только о себе думает, – проговорила княгиня, не удерживая сердитых слез.
– Lise, – сказал сухо князь Андрей, поднимая тон на ту степень, которая показывает, что терпение истощено.
Вдруг сердитое беличье выражение красивого личика княгини заменилось привлекательным и возбуждающим сострадание выражением страха; она исподлобья взглянула своими прекрасными глазками на мужа, и на лице ее показалось то робкое и признающееся выражение, какое бывает у собаки, быстро, но слабо помахивающей опущенным хвостом.