Фруктоза
| Фруктоза | |
| |
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование |
(3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он (D-фруктоза),
(3R,4S,5S)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он (L-фруктоза) |
| Традиционные названия | фруктоза, фруктовый сахар, левулеза, арабино-гексулоза |
| Хим. формула | C6H12O6 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 180,16 г/моль |
| Плотность | 1,695 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | 103 °C |
| Т. кип. | 440 °C |
| Т. воспл. | 219 °C |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,617 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 57-48-7 |
| SMILES | |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Фруктоза (арабино-гексулоза, левулёза, фруктовый сахар) — моносахарид, кетоноспирт, кетогексоза, в живых организмах присутствует исключительно D-изомер, в свободном виде — почти во всех сладких ягодах и плодах — в качестве моносахаридного звена входит в состав сахарозы и лактулозы.
Фруктоза — изомер глюкозы.
Содержание
История
В 1861 году Бутлеров синтезировал фруктозу конденсацией муравьиной кислоты в присутствии катализаторов: Ba(OH)2 и Ca(OH)2.
Физические свойства
Белое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде. Температура плавления фруктозы ниже температуры плавления глюкозы. В 2 раза слаще глюкозы и в 4-5 раз слаще лактозы.
Химические свойства
В водных растворах фруктоза существует в виде смеси таутомеров, в которой преобладает β-D-Фруктопираноза и содержится, при 20 °C, около 20 % β-D-Фруктофуранозы и около 5 % α-D-Фруктофуранозы[1]:
Изомерные формы D-фруктозы Ациклическая форма Циклические формы 
α-D-Фруктофураноза
β-D-Фруктофураноза
α-D-Фруктопираноза
β-D-Фруктопираноза
α-D-фруктофураноза - (2R,3S,4R,5R)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
α-L-фруктофураноза - (2S,3R,4S,5S)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
β-D-фруктофураноза - (2S,3S,4R,5R)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
β-L-фруктофураноза - (2R,3R,4S,5S)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
α-D-фруктопираноза - (2R,3S,4R,5R)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
α-L-фруктопираноза - (2S,3R,4S,5S)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
β-D-фруктопираноза - (2S,3S,4R,5R)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
β-L-фруктопираноза - (2R,3R,4S,5S)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
Из водных растворов D-фруктоза кристаллизуется в пиранозной форме (D-фpyктoпиpaнозa) — бесцветных кристаллов, хорошо растворимых в воде, при низких температурах — в виде моно- и полугидратов, выше 21,4 °C — в безводной форме.
По своим химическим свойствам фруктоза является типичной кетозой; восстанавливается с образованием смеси маннита и сорбита, с фенилгидразином она образует фенилозазон, идентичный фенилозазонам глюкозы и маннозы.
В отличие от глюкозы и других альдоз, фруктоза неустойчива как в щелочных, так и кислых растворах; разлагается в условиях кислотного гидролиза полисахаридов или гликозидов. Начальной стадией разложения фруктозы в присутствии кислот является дегидратация её фуранозной формы с образованием 5-метилолфурфурола, на чём основана качественная реакция на фруктозу в присутствии резорцина — проба Селиванова:
-
- Фруктоза окисляется KMnO4 в кислой среде, образуя щавелевую кислоту и винную кислоту.
Фруктоза и пищевой сахар
Молекула сахарозы (пищевого сахара) состоит из двух простых сахаридов: глюкозы и фруктозы. В организме сахароза расщепляется на глюкозу и фруктозу. Поэтому по своему действию сахароза эквивалентна смеси 50 % глюкозы и 50 % фруктозы.
Нахождение
Составляет 80% мёда. Содержится почти во всех сладких ягодах и плодах.
Вред
Новое исследование, проведенное учеными из Калифорнийского университета[2][3] показало, что чрезмерные концентрации фруктозы могут повредить сотни генов в головном мозге. Эти гены связаны со многими болезнями: от диабета и сердечно-сосудистых заболеваний до болезни Альцгеймера и синдрома дефицита внимания и гиперактивности. Сведения о вреде больших концентраций фруктозы имеют огромное значение, так как этот подсластитель в том или ином виде употребляют все люди. Фруктоза содержится в большинстве видов детского питания и фруктах, хотя волокна во фруктах замедляют всасывание сахара организмом, кроме того они содержат другие полезные вещества, защищающие мозг.
Британские ученые провели серию экспериментов на крысах и секвенировали более чем 20 000 генов в мозге крыс. В итоге у крыс, которые сидели на фруктозной диете, более 700 генов в гипоталамусе (основной метаболический центр мозга) и более 200 генов в гиппокампе (регулирует обучение и память) были изменены. Эти изменения были вызваны фруктозой и относятся к числу тех, что регулируют обмен веществ, коммуникацию клеток и воспаление. Нарушения в данных генах могут спровоцировать болезнь Паркинсона, депрессию, биполярное расстройство, и другие болезни мозга. Из девятисот генов первыми меняются гены Bgn и Fmod, они запускают каскадный эффект, вовлекающий сотни других генов.
Таким образом избыточная фруктоза создает серьезную опасность для организма. Возможно, современная распространенность заболеваний мозга и обмена веществ во многом связаны с ростом потребления фруктозы.
К счастью, пока ученые не найдут способ решить проблему, у нас есть шанс снизить негативное влияние фруктозы. Исследователи также обнаружили, что последствия воздействия фруктозы могут быть компенсированы потреблением докозагексаеновой кислоты (DHA) класса омега-3 жирных кислот. DHA возвращает поврежденным генам нормальное состояние. Некоторое количество DHA содержится в мясе дикого лосося, рыбьем жире, грецких орехах, семенах льна, фруктах и овощах. Проблема в том, что фруктозы мы употребляем намного больше.
См. также
Напишите отзыв о статье "Фруктоза"
Ссылки
- [drkaslow.com/html/fructose.html Фруктоза] (англ.)
- [www.medbio.info/Horn/Time%201-2/carbohydrate_metabolism.htm Метаболизм углеводов] (англ.)
- [www.nutritionandmetabolism.com/content/2/1/5 Fructose, insulin resistance, and metabolic dislypidemia] (англ.)
Источники
- ↑ Observation of the keto tautomer of d-fructose in D2O using 1H NMR spectroscopy (англ.) // Carbohydrate Research. — 2012. — Vol. 347, no. 1. — P. 136-141. — DOI:10.1016/j.carres.2011.11.003.
- ↑ [zoom.cnews.ru/rnd/news/top/fruktoza_povrezhdaet_sotni_genov_v_mozge Фруктоза повреждает сотни генов в мозге] // Zoom Cnews. — 25.04.2016.
- ↑ Stuart Wolpert [newsroom.ucla.edu/releases/fructose-alters-hundreds-of-brain-genes-which-can-lead-to-a-wide-range-of-diseases Fructose alters hundreds of brain genes, which can lead to a wide range of diseases] (англ.) // UCLA. — 21.04.2016.
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
<imagemap>: неверное или отсутствующее изображение |
Для улучшения этой статьи желательно?:
|
Отрывок, характеризующий Фруктоза
– Но как его рана? Вообще в каком он положении?– Вы, вы… увидите, – только могла сказать Наташа.
Они посидели несколько времени внизу подле его комнаты, с тем чтобы перестать плакать и войти к нему с спокойными лицами.
– Как шла вся болезнь? Давно ли ему стало хуже? Когда это случилось? – спрашивала княжна Марья.
Наташа рассказывала, что первое время была опасность от горячечного состояния и от страданий, но в Троице это прошло, и доктор боялся одного – антонова огня. Но и эта опасность миновалась. Когда приехали в Ярославль, рана стала гноиться (Наташа знала все, что касалось нагноения и т. п.), и доктор говорил, что нагноение может пойти правильно. Сделалась лихорадка. Доктор говорил, что лихорадка эта не так опасна.
– Но два дня тому назад, – начала Наташа, – вдруг это сделалось… – Она удержала рыданья. – Я не знаю отчего, но вы увидите, какой он стал.
– Ослабел? похудел?.. – спрашивала княжна.
– Нет, не то, но хуже. Вы увидите. Ах, Мари, Мари, он слишком хорош, он не может, не может жить… потому что…
Когда Наташа привычным движением отворила его дверь, пропуская вперед себя княжну, княжна Марья чувствовала уже в горле своем готовые рыданья. Сколько она ни готовилась, ни старалась успокоиться, она знала, что не в силах будет без слез увидать его.
Княжна Марья понимала то, что разумела Наташа словами: сним случилось это два дня тому назад. Она понимала, что это означало то, что он вдруг смягчился, и что смягчение, умиление эти были признаками смерти. Она, подходя к двери, уже видела в воображении своем то лицо Андрюши, которое она знала с детства, нежное, кроткое, умиленное, которое так редко бывало у него и потому так сильно всегда на нее действовало. Она знала, что он скажет ей тихие, нежные слова, как те, которые сказал ей отец перед смертью, и что она не вынесет этого и разрыдается над ним. Но, рано ли, поздно ли, это должно было быть, и она вошла в комнату. Рыдания все ближе и ближе подступали ей к горлу, в то время как она своими близорукими глазами яснее и яснее различала его форму и отыскивала его черты, и вот она увидала его лицо и встретилась с ним взглядом.
Он лежал на диване, обложенный подушками, в меховом беличьем халате. Он был худ и бледен. Одна худая, прозрачно белая рука его держала платок, другою он, тихими движениями пальцев, трогал тонкие отросшие усы. Глаза его смотрели на входивших.
Увидав его лицо и встретившись с ним взглядом, княжна Марья вдруг умерила быстроту своего шага и почувствовала, что слезы вдруг пересохли и рыдания остановились. Уловив выражение его лица и взгляда, она вдруг оробела и почувствовала себя виноватой.
«Да в чем же я виновата?» – спросила она себя. «В том, что живешь и думаешь о живом, а я!..» – отвечал его холодный, строгий взгляд.
В глубоком, не из себя, но в себя смотревшем взгляде была почти враждебность, когда он медленно оглянул сестру и Наташу.
Он поцеловался с сестрой рука в руку, по их привычке.
– Здравствуй, Мари, как это ты добралась? – сказал он голосом таким же ровным и чуждым, каким был его взгляд. Ежели бы он завизжал отчаянным криком, то этот крик менее бы ужаснул княжну Марью, чем звук этого голоса.
– И Николушку привезла? – сказал он также ровно и медленно и с очевидным усилием воспоминанья.
– Как твое здоровье теперь? – говорила княжна Марья, сама удивляясь тому, что она говорила.
– Это, мой друг, у доктора спрашивать надо, – сказал он, и, видимо сделав еще усилие, чтобы быть ласковым, он сказал одним ртом (видно было, что он вовсе не думал того, что говорил): – Merci, chere amie, d'etre venue. [Спасибо, милый друг, что приехала.]
Княжна Марья пожала его руку. Он чуть заметно поморщился от пожатия ее руки. Он молчал, и она не знала, что говорить. Она поняла то, что случилось с ним за два дня. В словах, в тоне его, в особенности во взгляде этом – холодном, почти враждебном взгляде – чувствовалась страшная для живого человека отчужденность от всего мирского. Он, видимо, с трудом понимал теперь все живое; но вместе с тем чувствовалось, что он не понимал живого не потому, чтобы он был лишен силы понимания, но потому, что он понимал что то другое, такое, чего не понимали и не могли понять живые и что поглощало его всего.
– Да, вот как странно судьба свела нас! – сказал он, прерывая молчание и указывая на Наташу. – Она все ходит за мной.
Княжна Марья слушала и не понимала того, что он говорил. Он, чуткий, нежный князь Андрей, как мог он говорить это при той, которую он любил и которая его любила! Ежели бы он думал жить, то не таким холодно оскорбительным тоном он сказал бы это. Ежели бы он не знал, что умрет, то как же ему не жалко было ее, как он мог при ней говорить это! Одно объяснение только могло быть этому, это то, что ему было все равно, и все равно оттого, что что то другое, важнейшее, было открыто ему.
Разговор был холодный, несвязный и прерывался беспрестанно.
– Мари проехала через Рязань, – сказала Наташа. Князь Андрей не заметил, что она называла его сестру Мари. А Наташа, при нем назвав ее так, в первый раз сама это заметила.
– Ну что же? – сказал он.
– Ей рассказывали, что Москва вся сгорела, совершенно, что будто бы…
Наташа остановилась: нельзя было говорить. Он, очевидно, делал усилия, чтобы слушать, и все таки не мог.
– Да, сгорела, говорят, – сказал он. – Это очень жалко, – и он стал смотреть вперед, пальцами рассеянно расправляя усы.
– А ты встретилась с графом Николаем, Мари? – сказал вдруг князь Андрей, видимо желая сделать им приятное. – Он писал сюда, что ты ему очень полюбилась, – продолжал он просто, спокойно, видимо не в силах понимать всего того сложного значения, которое имели его слова для живых людей. – Ежели бы ты его полюбила тоже, то было бы очень хорошо… чтобы вы женились, – прибавил он несколько скорее, как бы обрадованный словами, которые он долго искал и нашел наконец. Княжна Марья слышала его слова, но они не имели для нее никакого другого значения, кроме того, что они доказывали то, как страшно далек он был теперь от всего живого.
– Что обо мне говорить! – сказала она спокойно и взглянула на Наташу. Наташа, чувствуя на себе ее взгляд, не смотрела на нее. Опять все молчали.
– Andre, ты хоч… – вдруг сказала княжна Марья содрогнувшимся голосом, – ты хочешь видеть Николушку? Он все время вспоминал о тебе.
Князь Андрей чуть заметно улыбнулся в первый раз, но княжна Марья, так знавшая его лицо, с ужасом поняла, что это была улыбка не радости, не нежности к сыну, но тихой, кроткой насмешки над тем, что княжна Марья употребляла, по ее мнению, последнее средство для приведения его в чувства.
