Функциональная группа

Функциональная группа — структурный фрагмент органической молекулы (некоторая группа атомов), определяющий её химические свойства. Старшая функциональная группа соединения является критерием его отнесения к тому или иному классу органических соединений.

Функциональные группы, входящие в состав различных молекул, обычно ведут себя одинаково в одной и той же химической реакции, хотя их химическая активность может быть различной.

Неоднозначность определения

Некоторые авторы не относят к функциональным группам такие структурные единицы как ароматические системы, сопряжённые связи и прочее. Однако согласно определению, приведенному выше, которое используется большинством авторов химической литературы, такие группы также можно причислять к функциональным группам, так как они в большой мере определяют химические свойства веществ.

В литературе можно встретить похожее понятие радикал или углеводородный радикал (не путать с понятием свободный радикал), чаще всего используемый для обозначения углеводородных заместителей в органической молекуле. Однако многие ученые не акцентируют внимание на различиях понятий углеводородный радикал и функциональная группа и используют оба понятия параллельно. Хотя это и достаточно близкие понятия, путать их не следует.

Особое внимание надо обратить на использование этих терминов в контексте ароматических фрагментов молекул. В таких случаях, если речь идёт о химической реакции с учётом ароматического фрагмента, то его следует называть функциональной группой, а если о фрагменте молекулы, который проявляет некий мезомерный или индуктивный эффект в молекуле, то его следует называть углеводородным радикалом.

Примеры функциональных групп

Известно более 100 функциональных групп.

1. Функциональные группы, содержащие атом кислорода:
   • гидроксильная –ОН,
   • карбонильная >С=O
   • карбоксильная –COOH
   • алкоксильная –OR (типа –ОСН₃) и др.
2. Функциональные группы, содержащие атом азота:
   • аминогруппа –NH₂
   • нитрогруппа –NO₂
   • нитрозогруппа –NO
   • нитрильная группа или цианогруппа –CN
   • гидразинная –NHNH₂
   • амидная –CONH₂ и др.
3. Функциональные группы, содержащие атом серы:
   • тиольная (сульфгидрильная, меркапто-) –SH
   • сульфидная >S
   • дисульфидная –S–S–
   • сульфоксидная >S=O,
   • сульфонная >SO₂ и др.
4. Функциональные группы, содержащие ненасыщенные углерод-углеродные связи:
   • двойные и тройные связи (в том числе сопряжённые диеновые системы) –С=С–, –С≡С–
   • ароматические фрагменты –С₆H₅ и др.
5. Функциональные группы, содержащие прочие атомы:
   • атомы металлов –Li
   • атомы галогенов –Cl, и др.

Молекулы, в состав которых входит больше чем одна функциональныая группа называются полифункциональными.

При построении названия органического соединения, согласно номенклатуре ИЮПАК, отталкиваются от наличия в данном соединении функциональных групп.

Таблица функциональных групп

Углеводородные группы

Класс органических соединений	Группа	Формула	Структурная формула	Приставка	Суффикс	Пример
Алканы	Алкил	RH		алкил-	-ан	Этан
Алкены	Алкенил	R2C=CR2		алкенил-	-ен	этилен (Этен)
Алкины	Алкинил	RC≡CR'		алкинил-	-ин	Ацетилен (Этин)
Производные бензола	Фенил	RC6H5 RPh		фенил-	—	Кумол (2-фенилпропан)
Производные толуола	Бензил	RCH2C6H5 RBn		бензил-	—	Бензилбромид (бромтолуол)

Известно множество других функциональных групп из этой категории, носящих специфические названия, например: изопропил, трет-бутил и т.д.

Галогеновые группы

Класс органических соединений	Группа	Формула	Структурная формула	Приставка	Суффикс	Пример
Галогеналканы	галоген	RX		галоген-	алкилгалогенид	Хлорэтан (Этилхлорид)
Фторалканы	Фтор	RF		фтор-	алкилфторид	Фторметан (Метилфторид)
Хлоралканы	Хлор	RCl		хлор-	алкилхлорид	Хлорметан (Метилхлорид)
Бромалканы	Бром	RBr		бром-	алкилбромид	Бромметан (Метилбромид)
Иодалканы	Иод	RI		йод-	алкилиодид	Иодметан (Метилиодид)

Функциональные группы, содержащие кислород

Этерная группа (R1-O-R2)

Карбонильная группа (R1-C(O)-R2)

Альдегидная группа (H-C(O)-R1)

Карбоксильная группа (R1-С(O)-OH)

Эстерная группа (R1-C(O)-O-R2)

Функциональные группы, содержащие азот

Аминогруппа (NH2-R1)

Нитрогруппа (R1-NO2)

Нитрозогруппа (R1-N(O))

Примечания

К:Википедия:Статьи без источников (тип: не указан)

Отрывок, характеризующий Функциональная группа

– Allons, je vous reconduirai. Tachez de pleurer. Rien ne soulage, comme les larmes. [Пойдемте, я вас провожу. Старайтесь плакать: ничто так не облегчает, как слезы.]
Она провела его в темную гостиную и Пьер рад был, что никто там не видел его лица. Анна Михайловна ушла от него, и когда она вернулась, он, подложив под голову руку, спал крепким сном.
На другое утро Анна Михайловна говорила Пьеру:
– Oui, mon cher, c'est une grande perte pour nous tous. Je ne parle pas de vous. Mais Dieu vous soutndra, vous etes jeune et vous voila a la tete d'une immense fortune, je l'espere. Le testament n'a pas ete encore ouvert. Je vous connais assez pour savoir que cela ne vous tourienera pas la tete, mais cela vous impose des devoirs, et il faut etre homme. [Да, мой друг, это великая потеря для всех нас, не говоря о вас. Но Бог вас поддержит, вы молоды, и вот вы теперь, надеюсь, обладатель огромного богатства. Завещание еще не вскрыто. Я довольно вас знаю и уверена, что это не вскружит вам голову; но это налагает на вас обязанности; и надо быть мужчиной.]
Пьер молчал.
– Peut etre plus tard je vous dirai, mon cher, que si je n'avais pas ete la, Dieu sait ce qui serait arrive. Vous savez, mon oncle avant hier encore me promettait de ne pas oublier Boris. Mais il n'a pas eu le temps. J'espere, mon cher ami, que vous remplirez le desir de votre pere. [После я, может быть, расскажу вам, что если б я не была там, то Бог знает, что бы случилось. Вы знаете, что дядюшка третьего дня обещал мне не забыть Бориса, но не успел. Надеюсь, мой друг, вы исполните желание отца.]
Пьер, ничего не понимая и молча, застенчиво краснея, смотрел на княгиню Анну Михайловну. Переговорив с Пьером, Анна Михайловна уехала к Ростовым и легла спать. Проснувшись утром, она рассказывала Ростовым и всем знакомым подробности смерти графа Безухого. Она говорила, что граф умер так, как и она желала бы умереть, что конец его был не только трогателен, но и назидателен; последнее же свидание отца с сыном было до того трогательно, что она не могла вспомнить его без слез, и что она не знает, – кто лучше вел себя в эти страшные минуты: отец ли, который так всё и всех вспомнил в последние минуты и такие трогательные слова сказал сыну, или Пьер, на которого жалко было смотреть, как он был убит и как, несмотря на это, старался скрыть свою печаль, чтобы не огорчить умирающего отца. «C'est penible, mais cela fait du bien; ca eleve l'ame de voir des hommes, comme le vieux comte et son digne fils», [Это тяжело, но это спасительно; душа возвышается, когда видишь таких людей, как старый граф и его достойный сын,] говорила она. О поступках княжны и князя Василья она, не одобряя их, тоже рассказывала, но под большим секретом и шопотом.


В Лысых Горах, имении князя Николая Андреевича Болконского, ожидали с каждым днем приезда молодого князя Андрея с княгиней; но ожидание не нарушало стройного порядка, по которому шла жизнь в доме старого князя. Генерал аншеф князь Николай Андреевич, по прозванию в обществе le roi de Prusse, [король прусский,] с того времени, как при Павле был сослан в деревню, жил безвыездно в своих Лысых Горах с дочерью, княжною Марьей, и при ней компаньонкой, m lle Bourienne. [мадмуазель Бурьен.] И в новое царствование, хотя ему и был разрешен въезд в столицы, он также продолжал безвыездно жить в деревне, говоря, что ежели кому его нужно, то тот и от Москвы полтораста верст доедет до Лысых Гор, а что ему никого и ничего не нужно. Он говорил, что есть только два источника людских пороков: праздность и суеверие, и что есть только две добродетели: деятельность и ум. Он сам занимался воспитанием своей дочери и, чтобы развивать в ней обе главные добродетели, до двадцати лет давал ей уроки алгебры и геометрии и распределял всю ее жизнь в беспрерывных занятиях. Сам он постоянно был занят то писанием своих мемуаров, то выкладками из высшей математики, то точением табакерок на станке, то работой в саду и наблюдением над постройками, которые не прекращались в его имении. Так как главное условие для деятельности есть порядок, то и порядок в его образе жизни был доведен до последней степени точности. Его выходы к столу совершались при одних и тех же неизменных условиях, и не только в один и тот же час, но и минуту. С людьми, окружавшими его, от дочери до слуг, князь был резок и неизменно требователен, и потому, не быв жестоким, он возбуждал к себе страх и почтительность, каких не легко мог бы добиться самый жестокий человек. Несмотря на то, что он был в отставке и не имел теперь никакого значения в государственных делах, каждый начальник той губернии, где было имение князя, считал своим долгом являться к нему и точно так же, как архитектор, садовник или княжна Марья, дожидался назначенного часа выхода князя в высокой официантской. И каждый в этой официантской испытывал то же чувство почтительности и даже страха, в то время как отворялась громадно высокая дверь кабинета и показывалась в напудренном парике невысокая фигурка старика, с маленькими сухими ручками и серыми висячими бровями, иногда, как он насупливался, застилавшими блеск умных и точно молодых блестящих глаз.
В день приезда молодых, утром, по обыкновению, княжна Марья в урочный час входила для утреннего приветствия в официантскую и со страхом крестилась и читала внутренно молитву. Каждый день она входила и каждый день молилась о том, чтобы это ежедневное свидание сошло благополучно.
Сидевший в официантской пудреный старик слуга тихим движением встал и шопотом доложил: «Пожалуйте».
Из за двери слышались равномерные звуки станка. Княжна робко потянула за легко и плавно отворяющуюся дверь и остановилась у входа. Князь работал за станком и, оглянувшись, продолжал свое дело.