Фенилацетон
Фенилацетон | |
Общие | |
---|---|
Систематическое наименование |
1-фенилпропан-2-он
|
Сокращения | P2P, Ф-2-П, БМК |
Традиционные названия | Бензилметилкетон, 1-фенилацетон, фенил-2-пропанон, 1-фенил-2-пропанон |
Хим. формула | C9H10O |
Физические свойства | |
Молярная масса | 134,18 г/моль |
Плотность | 1,0±0,1 г/см³ |
Термические свойства | |
Т. плав. | −15[1] |
Т. кип. | 216[1] °C |
Т. воспл. | 87 °C |
Оптические свойства | |
Показатель преломления | 1,507 |
Классификация | |
SMILES | |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Фенилацето́н (сокращённо P2P, от англ. Phenyl-2-Propanone или Ф-2-П), также известный как бензилметилкетон, — органическое соединение, бесцветная или желтоватая жидкость с приятным запахом.
Вещество используется при синтезе веществ класса фенилалкиламинов, включая метамфетамин и амфетамин в качестве исходного вещества или интермедиата.
Содержание
Методы получения
Один из простых примеров органического синтеза фенилацетона — реакция Фриделя — Крафтса бензола с хлорацетоном.
Фенилацетон также может быть получен и из других соединений. Например:
- Бензальдегид реагирует с нитроэтаном, образуя фенил-2-нитропропен, который при восстановлении в кислой среде превращается в фенилацетон. В качестве катализатора используется бутиламин.
- Цианистый бензил реагирует с этилацетатом в присутствии этилата натрия, образуя α-фенилацетоацетонитрил, затем производится гидролиз нитрильной группы и декарбоксилирование кислоты. Выход — 80 %.
- Фенилуксусная кислота дистиллируется с ацетатом свинца или кальция с получением фенилацетона, ацетона и дифенилкетона.
- Также можно получать фенилацетон путём кипячения фенилуксусной кислоты с уксусным ангидридом в присутствии ацетата натрия (безводного)[2]. Уксусный ангидрид и ацетат натрия нагреваются около 2 часов, а затем добавляется фенилуксусная кислота и производится кипячение около 20 часов (при температуре 145 °С)[3]. Выход — 50—70 %.
- С замещённым пропенилбензолом, тетраоксидом трисвинца и ледяной уксусной кислотой[4]:
- С фенил-2-нитропропеном, железным порошком и хлоридом железа[5]:
Синтез амфетамина
При синтезе амфетамина из фенилацетона используется либо реакция Лейкарта, либо восстановительное аминирование в присутствии металлического катализатора. Для восстановления может использоваться алюмогидрид лития, цианоборогидрид натрия, амальгама алюминия, никель Ренея, либо щелочной катализатор Урушибара (в автоклаве).
Стоимость
Средняя цена фенилацетона — 100 € за 1 кг, но на чёрном рынке в Европе стоимость может доходить до 900 € за 1 кг[6].
Использование
Законное использование
Европейское бюро по борьбе с мошенничеством и Международный комитет по контролю над наркотиками перечисляют следующих легальных производителей фенилацетона: Япония, Китай, Франция, Индия и США[6].
Вещество используется в фармацевтической промышленности в некоторых странах при изготовлении лекарственных средств группы психостимуляторов. Помимо этого, фенилацетон используется в производстве бензил-радикалов путём фотолиза, применяющихся для синтеза пропилгекседрина (англ.)[6].
В Турции и США фенилацетон присутствует в пятновыводителях и чистящих средствах[6].
Нелегальное использование
Фенилацетон используется нелегально для синтеза амфетамина и метамфетамина.
Метаболит
При употреблении амфетамина человеком в организме образуется неактивный метаболит — фенилацетон. Метаболизация происходит путём окислительного дезаминирования. Затем происходит окисление фенилацетона до бензойной кислоты и её конъюгирование с глицином с образованием гиппуровой кислоты. Дезаминирование, вероятно, затрагивает подсемейство ферментов CYP2C цитохрома Р450[7].
У употребляющих амфетамин менее 1 % образовавшегося фенилацетона выводится с мочой, в основном выводится гиппуровая кислота — 16—28 %[8].
Правовой статус
До апреля 2010 года входил в список IV прекурсоров, оборот которых в Российской Федерации ограничен и в отношении которых устанавливаются меры контроля в соответствии с законодательством и международными договорами РФ. После выхода Постановления Правительства Российской Федерации от 21 апреля 2010 года № 255 внесён в список I наркотических средств и психотропных веществ, оборот которых в Российской Федерации запрещён в соответствии с законодательством Российской Федерации и международными договорами Российской Федерации[9]. Для целей 228, 228.1, 229 И 229.1 УК РФ значительным размером вещества считается 1 гр, крупным — 10 гр, особо крупным — 2 кг[10].
В США входит в список II контролируемых субстанций (англ.) с 11 февраля 1980 года[11].
См. также
Напишите отзыв о статье "Фенилацетон"
Примечания
- ↑ 1 2 [gestis.itrust.de/nxt/gateway.dll/gestis_de/492653.xml?f=templates$fn=default.htm$3.0 Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung. Phenylaceton] (нем.)
- ↑ Г. Дженкинс, У. Хартунг. [books.google.ru/books?id=LFYAAwAAQBAJ&pg=PA390 Фенамин] // Химия органических лекарственных препаратов. — М., 1949. — С. 390. — 746 с.
- ↑ Самаренко В. Я. [www.fptl.ru/files/htls/psihostimulyatori.pdf Текст лекций по курсу «Химическая технология лекарственных субстанций»]. — Санкт-Петербургская Государственная Химико-Фармацевтическая Академия (СПХФА). — С. 104. [web.archive.org/web/20141116040403/fptl.ru/files/htls/psihostimulyatori.pdf Архивировано] из первоисточника 16.11.2014.
- ↑ Snow, 1998, с. 93.
- ↑ Snow, 1998, с. 89.
- ↑ 1 2 3 4 Организация Объединённых Наций. [books.google.ru/books?id=G_OfkRtfz8oC&pg=PA34 1-фенил-2-пропанон] // Бюллетень по наркотическим средствам. — 2008. — С. 35. — 282 с. — ISBN 978-92-1-448027-3.
- ↑ Donald G. Barceloux. [books.google.ru/books?id=9JLiJcjdqkcC&pg=PA8 Ampheramine and Methamphetamine. Biotransformation] // Medical Toxicology of Drug Abuse: Synthesized Chemicals and Psychoactive Plants. — John Wiley & Sons, 2012. — С. 8. — 904 с.
- ↑ Steven B. Karch, MD, FFFLM. [books.google.ru/books?id=ZjrMBQAAQBAJ&pg=PA170 Amphetamine. Metabolism and Excretion] // Drug Abuse Handbook. — CRC Press, 2006. — С. 170. — 1288 с. — ISBN 978-0-8493-1690-6.
- ↑ [web.archive.org/web/20100909081613/www.government.ru/gov/results/10932/ Постановление от 21 апреля 2010 г. № 255 «О внесении изменений в некоторые акты Правительства Российской Федерации в связи с совершенствованием контроля за оборотом наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров»]
- ↑ [www.76.fskn.gov.ru/pravo/1002_01102012.doc Постановление от 1 октября 2012 г. № 1002 об утверждении значительного, крупного и особо крупного размеров наркотических средств и психотропных веществ] // ФСКН
- ↑ [isomerdesign.com/Cdsa/scheduleUS.php?schedule=2§ion=6&structure=U&structure=C Controlled Substances Act Schedule II (21 CFR 1308.12)] (англ.)
Литература
- Otto Snow. Amphetamine Syntheses Overview & Reference guide for Professionals. — 1998. — 257 с. — ISBN 0-9663128-0-5.
Фенилацетон на Викискладе? |
Отрывок, характеризующий Фенилацетон
– Нет нашего согласия, пускай разоряет! Не берем твоего хлеба, нет согласия нашего!Княжна Марья старалась уловить опять чей нибудь взгляд из толпы, но ни один взгляд не был устремлен на нее; глаза, очевидно, избегали ее. Ей стало странно и неловко.
– Вишь, научила ловко, за ней в крепость иди! Дома разори да в кабалу и ступай. Как же! Я хлеб, мол, отдам! – слышались голоса в толпе.
Княжна Марья, опустив голову, вышла из круга и пошла в дом. Повторив Дрону приказание о том, чтобы завтра были лошади для отъезда, она ушла в свою комнату и осталась одна с своими мыслями.
Долго эту ночь княжна Марья сидела у открытого окна в своей комнате, прислушиваясь к звукам говора мужиков, доносившегося с деревни, но она не думала о них. Она чувствовала, что, сколько бы она ни думала о них, она не могла бы понять их. Она думала все об одном – о своем горе, которое теперь, после перерыва, произведенного заботами о настоящем, уже сделалось для нее прошедшим. Она теперь уже могла вспоминать, могла плакать и могла молиться. С заходом солнца ветер затих. Ночь была тихая и свежая. В двенадцатом часу голоса стали затихать, пропел петух, из за лип стала выходить полная луна, поднялся свежий, белый туман роса, и над деревней и над домом воцарилась тишина.
Одна за другой представлялись ей картины близкого прошедшего – болезни и последних минут отца. И с грустной радостью она теперь останавливалась на этих образах, отгоняя от себя с ужасом только одно последнее представление его смерти, которое – она чувствовала – она была не в силах созерцать даже в своем воображении в этот тихий и таинственный час ночи. И картины эти представлялись ей с такой ясностью и с такими подробностями, что они казались ей то действительностью, то прошедшим, то будущим.
То ей живо представлялась та минута, когда с ним сделался удар и его из сада в Лысых Горах волокли под руки и он бормотал что то бессильным языком, дергал седыми бровями и беспокойно и робко смотрел на нее.
«Он и тогда хотел сказать мне то, что он сказал мне в день своей смерти, – думала она. – Он всегда думал то, что он сказал мне». И вот ей со всеми подробностями вспомнилась та ночь в Лысых Горах накануне сделавшегося с ним удара, когда княжна Марья, предчувствуя беду, против его воли осталась с ним. Она не спала и ночью на цыпочках сошла вниз и, подойдя к двери в цветочную, в которой в эту ночь ночевал ее отец, прислушалась к его голосу. Он измученным, усталым голосом говорил что то с Тихоном. Ему, видно, хотелось поговорить. «И отчего он не позвал меня? Отчего он не позволил быть мне тут на месте Тихона? – думала тогда и теперь княжна Марья. – Уж он не выскажет никогда никому теперь всего того, что было в его душе. Уж никогда не вернется для него и для меня эта минута, когда бы он говорил все, что ему хотелось высказать, а я, а не Тихон, слушала бы и понимала его. Отчего я не вошла тогда в комнату? – думала она. – Может быть, он тогда же бы сказал мне то, что он сказал в день смерти. Он и тогда в разговоре с Тихоном два раза спросил про меня. Ему хотелось меня видеть, а я стояла тут, за дверью. Ему было грустно, тяжело говорить с Тихоном, который не понимал его. Помню, как он заговорил с ним про Лизу, как живую, – он забыл, что она умерла, и Тихон напомнил ему, что ее уже нет, и он закричал: „Дурак“. Ему тяжело было. Я слышала из за двери, как он, кряхтя, лег на кровать и громко прокричал: „Бог мой!Отчего я не взошла тогда? Что ж бы он сделал мне? Что бы я потеряла? А может быть, тогда же он утешился бы, он сказал бы мне это слово“. И княжна Марья вслух произнесла то ласковое слово, которое он сказал ей в день смерти. «Ду ше нь ка! – повторила княжна Марья это слово и зарыдала облегчающими душу слезами. Она видела теперь перед собою его лицо. И не то лицо, которое она знала с тех пор, как себя помнила, и которое она всегда видела издалека; а то лицо – робкое и слабое, которое она в последний день, пригибаясь к его рту, чтобы слышать то, что он говорил, в первый раз рассмотрела вблизи со всеми его морщинами и подробностями.
«Душенька», – повторила она.
«Что он думал, когда сказал это слово? Что он думает теперь? – вдруг пришел ей вопрос, и в ответ на это она увидала его перед собой с тем выражением лица, которое у него было в гробу на обвязанном белым платком лице. И тот ужас, который охватил ее тогда, когда она прикоснулась к нему и убедилась, что это не только не был он, но что то таинственное и отталкивающее, охватил ее и теперь. Она хотела думать о другом, хотела молиться и ничего не могла сделать. Она большими открытыми глазами смотрела на лунный свет и тени, всякую секунду ждала увидеть его мертвое лицо и чувствовала, что тишина, стоявшая над домом и в доме, заковывала ее.
– Дуняша! – прошептала она. – Дуняша! – вскрикнула она диким голосом и, вырвавшись из тишины, побежала к девичьей, навстречу бегущим к ней няне и девушкам.
17 го августа Ростов и Ильин, сопутствуемые только что вернувшимся из плена Лаврушкой и вестовым гусаром, из своей стоянки Янково, в пятнадцати верстах от Богучарова, поехали кататься верхами – попробовать новую, купленную Ильиным лошадь и разузнать, нет ли в деревнях сена.
Богучарово находилось последние три дня между двумя неприятельскими армиями, так что так же легко мог зайти туда русский арьергард, как и французский авангард, и потому Ростов, как заботливый эскадронный командир, желал прежде французов воспользоваться тем провиантом, который оставался в Богучарове.
Ростов и Ильин были в самом веселом расположении духа. Дорогой в Богучарово, в княжеское именье с усадьбой, где они надеялись найти большую дворню и хорошеньких девушек, они то расспрашивали Лаврушку о Наполеоне и смеялись его рассказам, то перегонялись, пробуя лошадь Ильина.
Ростов и не знал и не думал, что эта деревня, в которую он ехал, была именье того самого Болконского, который был женихом его сестры.
Ростов с Ильиным в последний раз выпустили на перегонку лошадей в изволок перед Богучаровым, и Ростов, перегнавший Ильина, первый вскакал в улицу деревни Богучарова.
– Ты вперед взял, – говорил раскрасневшийся Ильин.
– Да, всё вперед, и на лугу вперед, и тут, – отвечал Ростов, поглаживая рукой своего взмылившегося донца.
– А я на французской, ваше сиятельство, – сзади говорил Лаврушка, называя французской свою упряжную клячу, – перегнал бы, да только срамить не хотел.
Они шагом подъехали к амбару, у которого стояла большая толпа мужиков.
Некоторые мужики сняли шапки, некоторые, не снимая шапок, смотрели на подъехавших. Два старые длинные мужика, с сморщенными лицами и редкими бородами, вышли из кабака и с улыбками, качаясь и распевая какую то нескладную песню, подошли к офицерам.
– Молодцы! – сказал, смеясь, Ростов. – Что, сено есть?
– И одинакие какие… – сказал Ильин.
– Развесе…oo…ооо…лая бесе… бесе… – распевали мужики с счастливыми улыбками.
Один мужик вышел из толпы и подошел к Ростову.
– Вы из каких будете? – спросил он.
– Французы, – отвечал, смеючись, Ильин. – Вот и Наполеон сам, – сказал он, указывая на Лаврушку.
– Стало быть, русские будете? – переспросил мужик.
– А много вашей силы тут? – спросил другой небольшой мужик, подходя к ним.
– Много, много, – отвечал Ростов. – Да вы что ж собрались тут? – прибавил он. – Праздник, что ль?
– Старички собрались, по мирскому делу, – отвечал мужик, отходя от него.