Химическое соединение

Хими́ческое соедине́ние — сложное вещество, состоящее из химически связанных атомов двух или более элементов (гетероядерные молекулы). Некоторые простые вещества также могут рассматриваться как химические соединения, если их молекулы состоят из атомов, соединённых ковалентной связью (азот, кислород, иод, бром, хлор, фтор, предположительно астат). Инертные (благородные) газы и атомарный водород нельзя считать химическими соединениями.

История

Для формулирования понятия про химическое соединение важное значение имел закон постоянства состава, открытый Жозефом Прустом в 1799 году. Этот закон утверждает, что независимо от того, каким образом было получено определённое соединение, оно всегда состоит из одних и тех же химических элементов, причём отношение масс этих элементов выражается малыми целыми числами. Через несколько лет, в 1803 году Джон Дальтон сформулировал закон кратных отношений, согласно которому в случае, когда из определённых элементов могут образовываться два соединения, с определённой массой первого из них сочетаются такие массы другого, что отношение их тоже даёт целое число. Эти два утверждения подготовили путь к пониманию атомного строения вещества.

Понятие структурной формулы ввёл в 1850-тые годы немецкий химик Фридрих Август Кекуле фон Штрадониц.

Качественный и количественный состав

Состав химического соединения записывается в виде химических формул, а строение часто изображается структурными формулами. Систематическое название (номенклатура ИЮПАК) также указывает состав соединения.

В подавляющем большинстве случаев химические соединения подчиняются закону постоянства состава и закону кратных отношений. Однако известны довольно многочисленные соединения переменного состава (бертоллиды), например:

PaO_2,18—PaO_2,21.

Для установления качественного и количественного состава химического соединения, используются различные методы химического анализа (например, колориметрия, хроматография). Эти методы являются предметом изучения аналитической химии.

Отличия соединений и смесей

Физические и химические свойства соединений отличаются от свойств смеси простых веществ — это один из главных критериев отличия соединения от смесей простых или сложных веществ, так как свойства смеси обычно тесным образом связаны со свойствами компонентов. Другим критерием отличия является то, что смесь обычно может быть разделена на составляющие нехимическими процессами, такими, как просеивание, фильтрация, выпаривание, использование магнитов, тогда как компоненты химического соединения могут быть разделены только при помощи химической реакции. И наоборот, смеси могут быть созданы без использования химической реакции, а соединения — нет.

Некоторые смеси так тесно связаны, что некоторые их свойства сходны со свойствами химических соединений, и их легко спутать. Наиболее частым примером таких смесей являются сплавы. Сплавы изготавливаются при помощи физических процессов, обычно — путём расплавления и смешивания компонентов с последующим остыванием.

Примером химических соединений, похожих по свойствам, но не являющихся ни сплавами, ни смесями являются интерметаллиды.

Химические реакции

Химические соединения получают в результате химических реакций. Сложные вещества могут разлагаться с образованием нескольких других веществ. Образование химических соединений сопровождается выделением (экзотермическая реакция) или поглощением (эндотермическая реакция) энергии. Физические и химические свойства химических соединений отличаются от свойств веществ, из которых они получены. Химические соединения разделяются на неорганические и органические. Известно более 100 тыс. неорганических и более 3 млн органических соединений. Каждое химическое соединение, которое описано в литературе, имеет уникальный идентификатор — CAS-номер.

Классы химических соединений

Химические соединения делят на классы: неорганические и органические. Последние в широком смысле включают в себя элементоорганические соединения: борорганические, кремнийорганические, фосфорорганические и др.

Некоторые виды сложных неорганических соединений:

• оксиды (H₂O, CaO, CO₂, P₂O₅ (P₄O₁₀) и др.)
• гидроксиды:
  • основания (Na(OH), Ca(OH)₂ и др.)
  • кислородосодержащие кислоты (HNO₃, H₂SO₄, H₃PO₄ и др.)
  • амфотерные гидроксиды (Al(OH)₃, Fe(OH)₃ и др.)
• бескислородные кислоты (HCl, HCN и др.)
• нитриды (NH₃, Si₃N₄ и др.)
• соли (NaCl, KNO₃, Fe₂(SO₄)₃, LiBr и др.)
• кристаллогидраты: (CuSO₄·5H₂O и др.)
• комплексные соединения: (K₃[Fe(CN)₆] и др.)

Органические вещества

Органические соединения, органические вещества — класс химических соединений, в состав которых входит углерод (за исключением карбидов, угольной кислоты, карбонатов, оксидов углерода и цианидов).

Неорганические вещества

Неорганическое вещество или неорганическое соединение — это химическое соединение, которое не является органическим, то есть оно не содержит углерода (кроме карбидов, цианидов, карбонатов, оксидов углерода и некоторых других соединений, которые традиционно относят к неорганическим). Неорганические соединения не имеют характерного для органических углеродного скелета.

Описание основных групп органических соединений

Углеводороды

Органические соединения, состоящие исключительно из атомов углерода и водорода. Углеводороды считаются базовыми соединениями органической химии, все остальные органические соединения рассматривают как их производные. Поскольку углерод имеет четыре валентных электрона, а водород — один, простейший углеводород — метан (CH₄). При систематизации углеводородов принимают во внимание строение углеродного скелета и тип связей, соединяющих атомы углерода. В зависимости от топологии строения углеродного скелета углеводороды подразделяют на ациклические и карбоциклические. В зависимости от кратности углерод-углеродных связей углеводороды подразделяют на предельные (алканы) и непредельные (алкены, алкины, диены). Циклические углеводороды разделяют на алициклические и ароматические.

Спирты

органические соединения, содержащие одну или более гидроксильных групп (гидроксил, −OH), непосредственно связанных с насыщенным (находящимся в состоянии sp³-гибридизации) атомом углерода. Спирты можно рассматривать как производные воды (H−O−H), в которых один атом водорода замещён на органическую функциональную группу: R−O−H. В номенклатуре ИЮПАК для соединений, в которых гидроксильная группа связана с ненасыщенным (sp²-гибридным) атомом углерода, рекомендуются названия «енолы» (гидроксил связан с винильной C=C-связью) и «фенолы» (гидроксил связан с бензольным или другим ароматическим циклом). Спирты представляют собой обширный и разнообразный класс соединений: они весьма распространены в природе и часто выполняют важные функции в живых организмах. Спирты являются важными соединениями с точки зрения органического синтеза, не только представляя интерес как целевые продукты, но и как промежуточные вещества, имеющие ряд уникальных химических свойств. Кроме того, спирты являются промышленно важными продуктами и находят широчайшее применение как в промышленности, так и в повседневных приложениях.

Эфиры

Простые эфиры — органические вещества, имеющие формулу R-O-R₁, где R и R₁ — углеводородные радикалы. Следует однако учитывать, что такая группа может входить в состав других функциональных групп соединений, не являющихся простыми эфирами (см. Кислородсодержащие органические соединения).

Сложные эфиры — производные оксокислот (как карбоновых, так и минеральных) R_kE(=O)_l(OH)_m, (l ≠ 0), формально являющиеся продуктами замещения атомов водорода гидроксилов —OH кислотной функции на углеводородный остаток (алифатический, алкенильный, ароматический или гетероароматический); рассматриваются также как ацилпроизводные спиртов. В номенклатуре IUPAC к сложным эфирам относят также ацилпроизводные халькогенидных аналогов спиртов (тиолов, селенолов и теллуролов). Отличаются от простых эфиров, в которых два углеводородных радикала соединены атомом кислорода (R₁—O—R₂).

Альдегиды

Класс органических соединений, содержащих карбонильную группу (С=О) с одним алкильным или арильным заместителем. Альдегиды и кетоны весьма схожи, различие заключается в том, что последние имеют при карбонильной группе два заместителя. Поляризация двойной связи «углерод-кислород» по принципу мезомерного сопряжения позволяет записать следующие резонансные структуры:<math>\mathsf{C\text{=}O \rightleftarrows C^+-O^-}</math>. Подобное разделение зарядов подтверждается физическими методами исследования и во многом определяет реакционную способность альдегидов, как выраженных электрофилов. В общем случае химические свойства альдегидов аналогичны кетонам, однако альдегиды проявляют бо́льшую активность, что связано с большей поляризацией связи. Кроме того, для альдегидов характерны реакции, не характерные для кетонов, например гидратация в водном растворе: у метаналя в связи с ещё большей поляризацией связи — полная, а у других альдегидов — частичная:<math>\mathsf{RCHO + H_2O \rightarrow RCH(OH)_2}</math>. Простейшие альдегиды имеют резкий характерный запах (например, бензальдегид — запах миндаля). Под действием гидроксиламина превращаются в оксимы: <math>\mathsf{CH_3CHO + NH_2OH \rightarrow CH_3CH\text{=}NOH + H_2O}</math>.

Кетоны

Органические вещества, в молекулах которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами. Общая формула кетонов: R₁-CO-R₂. Среди других карбонильных соединений наличие в кетонах именно двух атомов углерода, непосредственно связанных с карбонильной группой, отличает их от карбоновых кислот и их производных, а также альдегидов.

Карбоновые кислоты

Класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных карбоксильных групп -COOH. Кислые свойства объясняются тем, что данная группа может сравнительно легко отщеплять протон. За редкими исключениями карбоновые кислоты являются слабыми. Например, у уксусной кислоты CH₃COOH константа кислотности равна 1,75·10⁻⁵. Ди- и трикарбоновые кислоты более сильные, чем монокарбоновые.

Амиды

Производные оксокислот (как карбоновых, так и минеральных) R_kE(=O)_l(OH)_m, (l ≠ 0), формально являющиеся продуктами замещения гидроксильных групп -OH кислотной функции на аминогруппу (незамещённую и замещённую); рассматриваются также как ацилпроизводные аминов. Соединения с одним, двумя или тремя ацильными заместителями у атома азота называются первичными, вторичными и третичными амидами, вторичные амиды именуются также имидами. Амиды карбоновых кислот — карбоксамиды RCO–NR¹R² (где R¹ и R² - водород, ацил либо алкильный, арильный или другой углеводородный радикал) обычно именуются амидами, в случае других кислот в соответствии с рекомендациями IUPAC при именовании амида в качестве префикса указывается название кислотного остатка, например, амиды сульфокислот RS(=O₂NH₂ именуются сульфамидами. Аналоги амидов, формально являющиеся продуктами замещения кислорода на халькоген, называются тиоамидами, селеноамидами и теллуроамидами.

Амины

Органические соединения, являющиеся производными аммиака, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы. По числу замещённых атомов водорода различают соответственно первичные (замещён один атом водорода), вторичные (замещены два атома водорода из трёх) и третичные (замещены три атома водорода из трёх) амины. Четвертичное аммониевое соединение вида [R₄N]⁺Cl^- является органическим аналогом аммониевой соли. По характеру органической группы, связанной с азотом, различают алифатические CH₃-N<, ароматические C₆H₅-N< и жирно-ароматические (содержат ароматический и алифатический радикалы) амины. По числу NH₂-групп в молекуле амины делят на моноамины, диамины, триамины и так далее.

Регистрационный номер CAS

Всем химическим веществам, а значит, всем химическим соединениям, описанным в научной литературе, присваивается номер CAS, химической реферативной службы, по которому вещество можно идентифицировать в базах данных, например в PubChem.

Литература

• Robert Siegfried. From elements to atoms: a history of chemical composition. — American Philosophical Society, 2002. — ISBN 978-0-87169-924-4.
• Silberberg, Martin. Chemistry: The Molecular Nature Of Matter and Change. New York: McGraw-Hill Companies, 2004. ISBN 0-07-310169-9

1. Спирты // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
2. Высшие жирные спирты (области применения, методы производства, физико-химические свойства) / Под редакцией С. М. Локтева. — М.: «Химия», 1970. — 329 с.
3. Курц А. Л., Брусова Г. П., Демьянович В. М. [www.chem.msu.ru/rus/teaching/brusova/welcome.html Одно- и двухатомные спирты, простые эфиры и их сернистые аналоги]. Учебные материалы. Органическая химия. ChemNet. Химический факультет МГУ (1999). Проверено 10 июля 2010. [www.webcitation.org/616PBP7xo Архивировано из первоисточника 21 августа 2011].
4. Маркизова Н. Ф., Гребенюк А. Н., Башарин В. А., Бонитенко Е. Ю. Спирты. — СПб.: «Фолиант», 2004. — 112 с. — (Токсикология для врачей). — ISBN 5-93929-089-2.
5. Реутов О. А., Курц А. Л., Бутин К. П. Органическая химия. — 3-е изд.. — М: Бином. Лаборатория знаний, 2010. — Т. 2. — ISBN 978-5-94774-614-9.
6. [base.safework.ru/iloenc?d&nd=857300029&prevDoc=857300029&spack=110LogLength%3D0%26LogNumDoc%3D857300024%26listid%3D010000000100%26listpos%3D3%26lsz%3D40%26nd%3D857300024%26nh%3D1%26 Спирты]. Энциклопедия по охране и безопасности труда. Том IV. Раздел XVIII. Справочники. Обзор химических соединений. Институт промышленной безопасности, охраны труда и социального партнерства. Проверено 27 декабря 2010. [www.webcitation.org/616PCBm5B Архивировано из первоисточника 21 августа 2011].

• Химия. Справочное руководство. Пер. с нем. Л., Химия 1975, сс. 240—242.
• Химическая Энциклопедия в 5 томах. ред. И. Л. Кнунянц. 5 том.
• Альдегид // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
• Кнунянц И. Л. и др. т.1 А-Дарзана // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — 623 с. — 100 000 экз.
• Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. М.: Химия. 1991
• Адамс М. Карбоновые кислоты в органике. М.: Химия. 1990
• Дж. Роберт, М.Касерио "Основы органической химии" т. 1 Издание 2-е, дополненное. 1978
• Амиды // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
• Кнунянц И. Л. и др. т.1 А-Дарзана // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — 623 с. — 100 000 экз.

См. также

• Простые вещества

Ссылки

• [elm.e-science.ru Список химических соединений]

Отрывок, характеризующий Химическое соединение

Анатоль Курагин жил в Москве, потому что отец отослал его из Петербурга, где он проживал больше двадцати тысяч в год деньгами и столько же долгами, которые кредиторы требовали с отца.
Отец объявил сыну, что он в последний раз платит половину его долгов; но только с тем, чтобы он ехал в Москву в должность адъютанта главнокомандующего, которую он ему выхлопотал, и постарался бы там наконец сделать хорошую партию. Он указал ему на княжну Марью и Жюли Карагину.
Анатоль согласился и поехал в Москву, где остановился у Пьера. Пьер принял Анатоля сначала неохотно, но потом привык к нему, иногда ездил с ним на его кутежи и, под предлогом займа, давал ему деньги.
Анатоль, как справедливо говорил про него Шиншин, с тех пор как приехал в Москву, сводил с ума всех московских барынь в особенности тем, что он пренебрегал ими и очевидно предпочитал им цыганок и французских актрис, с главою которых – mademoiselle Georges, как говорили, он был в близких сношениях. Он не пропускал ни одного кутежа у Данилова и других весельчаков Москвы, напролет пил целые ночи, перепивая всех, и бывал на всех вечерах и балах высшего света. Рассказывали про несколько интриг его с московскими дамами, и на балах он ухаживал за некоторыми. Но с девицами, в особенности с богатыми невестами, которые были большей частью все дурны, он не сближался, тем более, что Анатоль, чего никто не знал, кроме самых близких друзей его, был два года тому назад женат. Два года тому назад, во время стоянки его полка в Польше, один польский небогатый помещик заставил Анатоля жениться на своей дочери.
Анатоль весьма скоро бросил свою жену и за деньги, которые он условился высылать тестю, выговорил себе право слыть за холостого человека.
Анатоль был всегда доволен своим положением, собою и другими. Он был инстинктивно всем существом своим убежден в том, что ему нельзя было жить иначе, чем как он жил, и что он никогда в жизни не сделал ничего дурного. Он не был в состоянии обдумать ни того, как его поступки могут отозваться на других, ни того, что может выйти из такого или такого его поступка. Он был убежден, что как утка сотворена так, что она всегда должна жить в воде, так и он сотворен Богом так, что должен жить в тридцать тысяч дохода и занимать всегда высшее положение в обществе. Он так твердо верил в это, что, глядя на него, и другие были убеждены в этом и не отказывали ему ни в высшем положении в свете, ни в деньгах, которые он, очевидно, без отдачи занимал у встречного и поперечного.
Он не был игрок, по крайней мере никогда не желал выигрыша. Он не был тщеславен. Ему было совершенно всё равно, что бы об нем ни думали. Еще менее он мог быть повинен в честолюбии. Он несколько раз дразнил отца, портя свою карьеру, и смеялся над всеми почестями. Он был не скуп и не отказывал никому, кто просил у него. Одно, что он любил, это было веселье и женщины, и так как по его понятиям в этих вкусах не было ничего неблагородного, а обдумать то, что выходило для других людей из удовлетворения его вкусов, он не мог, то в душе своей он считал себя безукоризненным человеком, искренно презирал подлецов и дурных людей и с спокойной совестью высоко носил голову.
У кутил, у этих мужских магдалин, есть тайное чувство сознания невинности, такое же, как и у магдалин женщин, основанное на той же надежде прощения. «Ей всё простится, потому что она много любила, и ему всё простится, потому что он много веселился».
Долохов, в этом году появившийся опять в Москве после своего изгнания и персидских похождений, и ведший роскошную игорную и кутежную жизнь, сблизился с старым петербургским товарищем Курагиным и пользовался им для своих целей.
Анатоль искренно любил Долохова за его ум и удальство. Долохов, которому были нужны имя, знатность, связи Анатоля Курагина для приманки в свое игорное общество богатых молодых людей, не давая ему этого чувствовать, пользовался и забавлялся Курагиным. Кроме расчета, по которому ему был нужен Анатоль, самый процесс управления чужою волей был наслаждением, привычкой и потребностью для Долохова.
Наташа произвела сильное впечатление на Курагина. Он за ужином после театра с приемами знатока разобрал перед Долоховым достоинство ее рук, плеч, ног и волос, и объявил свое решение приволокнуться за нею. Что могло выйти из этого ухаживанья – Анатоль не мог обдумать и знать, как он никогда не знал того, что выйдет из каждого его поступка.
– Хороша, брат, да не про нас, – сказал ему Долохов.
– Я скажу сестре, чтобы она позвала ее обедать, – сказал Анатоль. – А?
– Ты подожди лучше, когда замуж выйдет…
– Ты знаешь, – сказал Анатоль, – j'adore les petites filles: [обожаю девочек:] – сейчас потеряется.
– Ты уж попался раз на petite fille [девочке], – сказал Долохов, знавший про женитьбу Анатоля. – Смотри!
– Ну уж два раза нельзя! А? – сказал Анатоль, добродушно смеясь.


Следующий после театра день Ростовы никуда не ездили и никто не приезжал к ним. Марья Дмитриевна о чем то, скрывая от Наташи, переговаривалась с ее отцом. Наташа догадывалась, что они говорили о старом князе и что то придумывали, и ее беспокоило и оскорбляло это. Она всякую минуту ждала князя Андрея, и два раза в этот день посылала дворника на Вздвиженку узнавать, не приехал ли он. Он не приезжал. Ей было теперь тяжеле, чем первые дни своего приезда. К нетерпению и грусти ее о нем присоединились неприятное воспоминание о свидании с княжной Марьей и с старым князем, и страх и беспокойство, которым она не знала причины. Ей всё казалось, что или он никогда не приедет, или что прежде, чем он приедет, с ней случится что нибудь. Она не могла, как прежде, спокойно и продолжительно, одна сама с собой думать о нем. Как только она начинала думать о нем, к воспоминанию о нем присоединялось воспоминание о старом князе, о княжне Марье и о последнем спектакле, и о Курагине. Ей опять представлялся вопрос, не виновата ли она, не нарушена ли уже ее верность князю Андрею, и опять она заставала себя до малейших подробностей воспоминающею каждое слово, каждый жест, каждый оттенок игры выражения на лице этого человека, умевшего возбудить в ней непонятное для нее и страшное чувство. На взгляд домашних, Наташа казалась оживленнее обыкновенного, но она далеко была не так спокойна и счастлива, как была прежде.
В воскресение утром Марья Дмитриевна пригласила своих гостей к обедни в свой приход Успенья на Могильцах.
– Я этих модных церквей не люблю, – говорила она, видимо гордясь своим свободомыслием. – Везде Бог один. Поп у нас прекрасный, служит прилично, так это благородно, и дьякон тоже. Разве от этого святость какая, что концерты на клиросе поют? Не люблю, одно баловство!
Марья Дмитриевна любила воскресные дни и умела праздновать их. Дом ее бывал весь вымыт и вычищен в субботу; люди и она не работали, все были празднично разряжены, и все бывали у обедни. К господскому обеду прибавлялись кушанья, и людям давалась водка и жареный гусь или поросенок. Но ни на чем во всем доме так не бывал заметен праздник, как на широком, строгом лице Марьи Дмитриевны, в этот день принимавшем неизменяемое выражение торжественности.
Когда напились кофе после обедни, в гостиной с снятыми чехлами, Марье Дмитриевне доложили, что карета готова, и она с строгим видом, одетая в парадную шаль, в которой она делала визиты, поднялась и объявила, что едет к князю Николаю Андреевичу Болконскому, чтобы объясниться с ним насчет Наташи.
После отъезда Марьи Дмитриевны, к Ростовым приехала модистка от мадам Шальме, и Наташа, затворив дверь в соседней с гостиной комнате, очень довольная развлечением, занялась примериваньем новых платьев. В то время как она, надев сметанный на живую нитку еще без рукавов лиф и загибая голову, гляделась в зеркало, как сидит спинка, она услыхала в гостиной оживленные звуки голоса отца и другого, женского голоса, который заставил ее покраснеть. Это был голос Элен. Не успела Наташа снять примериваемый лиф, как дверь отворилась и в комнату вошла графиня Безухая, сияющая добродушной и ласковой улыбкой, в темнолиловом, с высоким воротом, бархатном платье.
– Ah, ma delicieuse! [О, моя прелестная!] – сказала она красневшей Наташе. – Charmante! [Очаровательна!] Нет, это ни на что не похоже, мой милый граф, – сказала она вошедшему за ней Илье Андреичу. – Как жить в Москве и никуда не ездить? Нет, я от вас не отстану! Нынче вечером у меня m lle Georges декламирует и соберутся кое кто; и если вы не привезете своих красавиц, которые лучше m lle Georges, то я вас знать не хочу. Мужа нет, он уехал в Тверь, а то бы я его за вами прислала. Непременно приезжайте, непременно, в девятом часу. – Она кивнула головой знакомой модистке, почтительно присевшей ей, и села на кресло подле зеркала, живописно раскинув складки своего бархатного платья. Она не переставала добродушно и весело болтать, беспрестанно восхищаясь красотой Наташи. Она рассмотрела ее платья и похвалила их, похвалилась и своим новым платьем en gaz metallique, [из газа цвета металла,] которое она получила из Парижа и советовала Наташе сделать такое же.
– Впрочем, вам все идет, моя прелестная, – говорила она.
С лица Наташи не сходила улыбка удовольствия. Она чувствовала себя счастливой и расцветающей под похвалами этой милой графини Безуховой, казавшейся ей прежде такой неприступной и важной дамой, и бывшей теперь такой доброй с нею. Наташе стало весело и она чувствовала себя почти влюбленной в эту такую красивую и такую добродушную женщину. Элен с своей стороны искренно восхищалась Наташей и желала повеселить ее. Анатоль просил ее свести его с Наташей, и для этого она приехала к Ростовым. Мысль свести брата с Наташей забавляла ее.
Несмотря на то, что прежде у нее была досада на Наташу за то, что она в Петербурге отбила у нее Бориса, она теперь и не думала об этом, и всей душой, по своему, желала добра Наташе. Уезжая от Ростовых, она отозвала в сторону свою protegee.
– Вчера брат обедал у меня – мы помирали со смеху – ничего не ест и вздыхает по вас, моя прелесть. Il est fou, mais fou amoureux de vous, ma chere. [Он сходит с ума, но сходит с ума от любви к вам, моя милая.]
Наташа багрово покраснела услыхав эти слова.
– Как краснеет, как краснеет, ma delicieuse! [моя прелесть!] – проговорила Элен. – Непременно приезжайте. Si vous aimez quelqu'un, ma delicieuse, ce n'est pas une raison pour se cloitrer. Si meme vous etes promise, je suis sure que votre рromis aurait desire que vous alliez dans le monde en son absence plutot que de deperir d'ennui. [Из того, что вы любите кого нибудь, моя прелестная, никак не следует жить монашенкой. Даже если вы невеста, я уверена, что ваш жених предпочел бы, чтобы вы в его отсутствии выезжали в свет, чем погибали со скуки.]
«Стало быть она знает, что я невеста, стало быть и oни с мужем, с Пьером, с этим справедливым Пьером, думала Наташа, говорили и смеялись про это. Стало быть это ничего». И опять под влиянием Элен то, что прежде представлялось страшным, показалось простым и естественным. «И она такая grande dame, [важная барыня,] такая милая и так видно всей душой любит меня, думала Наташа. И отчего не веселиться?» думала Наташа, удивленными, широко раскрытыми глазами глядя на Элен.
К обеду вернулась Марья Дмитриевна, молчаливая и серьезная, очевидно понесшая поражение у старого князя. Она была еще слишком взволнована от происшедшего столкновения, чтобы быть в силах спокойно рассказать дело. На вопрос графа она отвечала, что всё хорошо и что она завтра расскажет. Узнав о посещении графини Безуховой и приглашении на вечер, Марья Дмитриевна сказала:
– С Безуховой водиться я не люблю и не посоветую; ну, да уж если обещала, поезжай, рассеешься, – прибавила она, обращаясь к Наташе.


Граф Илья Андреич повез своих девиц к графине Безуховой. На вечере было довольно много народу. Но всё общество было почти незнакомо Наташе. Граф Илья Андреич с неудовольствием заметил, что всё это общество состояло преимущественно из мужчин и дам, известных вольностью обращения. M lle Georges, окруженная молодежью, стояла в углу гостиной. Было несколько французов и между ними Метивье, бывший, со времени приезда Элен, домашним человеком у нее. Граф Илья Андреич решился не садиться за карты, не отходить от дочерей и уехать как только кончится представление Georges.
Анатоль очевидно у двери ожидал входа Ростовых. Он, тотчас же поздоровавшись с графом, подошел к Наташе и пошел за ней. Как только Наташа его увидала, тоже как и в театре, чувство тщеславного удовольствия, что она нравится ему и страха от отсутствия нравственных преград между ею и им, охватило ее. Элен радостно приняла Наташу и громко восхищалась ее красотой и туалетом. Вскоре после их приезда, m lle Georges вышла из комнаты, чтобы одеться. В гостиной стали расстанавливать стулья и усаживаться. Анатоль подвинул Наташе стул и хотел сесть подле, но граф, не спускавший глаз с Наташи, сел подле нее. Анатоль сел сзади.
M lle Georges с оголенными, с ямочками, толстыми руками, в красной шали, надетой на одно плечо, вышла в оставленное для нее пустое пространство между кресел и остановилась в ненатуральной позе. Послышался восторженный шопот. M lle Georges строго и мрачно оглянула публику и начала говорить по французски какие то стихи, где речь шла о ее преступной любви к своему сыну. Она местами возвышала голос, местами шептала, торжественно поднимая голову, местами останавливалась и хрипела, выкатывая глаза.
– Adorable, divin, delicieux! [Восхитительно, божественно, чудесно!] – слышалось со всех сторон. Наташа смотрела на толстую Georges, но ничего не слышала, не видела и не понимала ничего из того, что делалось перед ней; она только чувствовала себя опять вполне безвозвратно в том странном, безумном мире, столь далеком от прежнего, в том мире, в котором нельзя было знать, что хорошо, что дурно, что разумно и что безумно. Позади ее сидел Анатоль, и она, чувствуя его близость, испуганно ждала чего то.
После первого монолога всё общество встало и окружило m lle Georges, выражая ей свой восторг.
– Как она хороша! – сказала Наташа отцу, который вместе с другими встал и сквозь толпу подвигался к актрисе.
– Я не нахожу, глядя на вас, – сказал Анатоль, следуя за Наташей. Он сказал это в такое время, когда она одна могла его слышать. – Вы прелестны… с той минуты, как я увидал вас, я не переставал….
– Пойдем, пойдем, Наташа, – сказал граф, возвращаясь за дочерью. – Как хороша!
Наташа ничего не говоря подошла к отцу и вопросительно удивленными глазами смотрела на него.
После нескольких приемов декламации m lle Georges уехала и графиня Безухая попросила общество в залу.
Граф хотел уехать, но Элен умоляла не испортить ее импровизированный бал. Ростовы остались. Анатоль пригласил Наташу на вальс и во время вальса он, пожимая ее стан и руку, сказал ей, что она ravissante [обворожительна] и что он любит ее. Во время экосеза, который она опять танцовала с Курагиным, когда они остались одни, Анатоль ничего не говорил ей и только смотрел на нее. Наташа была в сомнении, не во сне ли она видела то, что он сказал ей во время вальса. В конце первой фигуры он опять пожал ей руку. Наташа подняла на него испуганные глаза, но такое самоуверенно нежное выражение было в его ласковом взгляде и улыбке, что она не могла глядя на него сказать того, что она имела сказать ему. Она опустила глаза.
– Не говорите мне таких вещей, я обручена и люблю другого, – проговорила она быстро… – Она взглянула на него. Анатоль не смутился и не огорчился тем, что она сказала.
– Не говорите мне про это. Что мне зa дело? – сказал он. – Я говорю, что безумно, безумно влюблен в вас. Разве я виноват, что вы восхитительны? Нам начинать.
Наташа, оживленная и тревожная, широко раскрытыми, испуганными глазами смотрела вокруг себя и казалась веселее чем обыкновенно. Она почти ничего не помнила из того, что было в этот вечер. Танцовали экосез и грос фатер, отец приглашал ее уехать, она просила остаться. Где бы она ни была, с кем бы ни говорила, она чувствовала на себе его взгляд. Потом она помнила, что попросила у отца позволения выйти в уборную оправить платье, что Элен вышла за ней, говорила ей смеясь о любви ее брата и что в маленькой диванной ей опять встретился Анатоль, что Элен куда то исчезла, они остались вдвоем и Анатоль, взяв ее за руку, нежным голосом сказал:
– Я не могу к вам ездить, но неужели я никогда не увижу вас? Я безумно люблю вас. Неужели никогда?… – и он, заслоняя ей дорогу, приближал свое лицо к ее лицу.
Блестящие, большие, мужские глаза его так близки были от ее глаз, что она не видела ничего кроме этих глаз.
– Натали?! – прошептал вопросительно его голос, и кто то больно сжимал ее руки.
– Натали?!
«Я ничего не понимаю, мне нечего говорить», сказал ее взгляд.
Горячие губы прижались к ее губам и в ту же минуту она почувствовала себя опять свободною, и в комнате послышался шум шагов и платья Элен. Наташа оглянулась на Элен, потом, красная и дрожащая, взглянула на него испуганно вопросительно и пошла к двери.
– Un mot, un seul, au nom de Dieu, [Одно слово, только одно, ради Бога,] – говорил Анатоль.
Она остановилась. Ей так нужно было, чтобы он сказал это слово, которое бы объяснило ей то, что случилось и на которое она бы ему ответила.
– Nathalie, un mot, un seul, – всё повторял он, видимо не зная, что сказать и повторял его до тех пор, пока к ним подошла Элен.
Элен вместе с Наташей опять вышла в гостиную. Не оставшись ужинать, Ростовы уехали.
Вернувшись домой, Наташа не спала всю ночь: ее мучил неразрешимый вопрос, кого она любила, Анатоля или князя Андрея. Князя Андрея она любила – она помнила ясно, как сильно она любила его. Но Анатоля она любила тоже, это было несомненно. «Иначе, разве бы всё это могло быть?» думала она. «Ежели я могла после этого, прощаясь с ним, улыбкой ответить на его улыбку, ежели я могла допустить до этого, то значит, что я с первой минуты полюбила его. Значит, он добр, благороден и прекрасен, и нельзя было не полюбить его. Что же мне делать, когда я люблю его и люблю другого?» говорила она себе, не находя ответов на эти страшные вопросы.


Пришло утро с его заботами и суетой. Все встали, задвигались, заговорили, опять пришли модистки, опять вышла Марья Дмитриевна и позвали к чаю. Наташа широко раскрытыми глазами, как будто она хотела перехватить всякий устремленный на нее взгляд, беспокойно оглядывалась на всех и старалась казаться такою же, какою она была всегда.