Хлорацетофенон
| Хлорацетофенон | |
| |
| Phenacyl-chloride-3D-balls.png | |
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование |
2-хлоро-1-фенилэтанон
|
| Традиционные названия | газ "черёмуха" |
| Хим. формула | C8H7OCl |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 154,59 г/моль |
| Плотность | 1,321 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | 54-56 °C |
| Т. кип. | 247 °C |
| Давление пара | 0,09 гПа при 50°C |
| Химические свойства | |
| Растворимость в воде | 0,164 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 532-27-4 |
| PubChem | |
| SMILES | |
| Рег. номер EC | 208-531-1 |
| RTECS | AM6300000 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 17—81 мг/кг |
| Токсичность | высокотоксичен |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Хлорацетофено́н (CN) C6H5COCH2Cl — боевое отравляющее вещество из группы лакриматоров — слезоточивых веществ (ОВ раздражающего действия). Применялся в качестве полицейского средства для разгона демонстрантов, захвата преступников и пр. В настоящее время из-за высокой токсичности постепенно вытесняется более безопасными ирритантами — CS, CR, OC, PAVA.
Содержание
Синонимы
Армейские коды: CN (амер.), O-Salz (нем.), CAP (англ.), Grandite (фр.), ХАФ, «Черёмуха» (советск.).
Торговые названия: «Tear gas», Mace, Mace CN, Curb, Phaser, «Перец», «Гражданская оборона» и многие другие.
Другие химические названия:1-хлорацетофенон, 2-хлор-1-фенилэтанон, хлорметилфенилкетон, 2-хлор-1-фенилэтанон, фенацилхлорид, фенилхлорметилкетон, α-хлорацетофенон.
История
Синтезирован немецким учёным Гребе в 1871 году[1]. В конце 1920-х годов впервые с успехом был применен французами при подавлении гражданских беспорядков в колониях и через несколько лет уже широко использовался полицией практически всех развитых стран. В 1923 г. правительство США финансировало масштабное исследование хлорацетофенона в Эджвудском Арсенале. В годы Второй мировой войны были разработаны микропорошковые формы хлорацетофенона, обладавшие большей эффективностью и стойкостью на местности. В середине 1960-х на вооружение американской полиции поступил «мейс» — рецептура на основе раствора хлорацетофенона в керосине.
Физико-химические свойства
Белые кристаллы с запахом черёмухи или цветущих яблонь. Технический продукт имеет окраску от соломенно-жёлтой до серой. Нерастворим в воде, но хорошо растворяется в обычных органических растворителях — хлоралканах, сероуглероде, алифатических спиртах, эфирах, кетонах и в бензоле; в некоторых БОВ, например, иприте, фосгене, хлорпикрине и хлорциане. Термически стабилен, плавится и перегоняется без разложения. Устойчив к детонации.
Стойкость
Несмотря на низкую летучесть, пары хлорацетофенона делают местность непреодолимой без противогаза. Растворы хлорацетофенона в зависимости от плотности заражения, местных и метеорологических условий могут быть стойкими в течение часов и дней. Раствор хлорацетофенона в хлорпикрине в смеси с хлороформом (рецептура CNS) в летнее время в лесу стоек в течение 2 часов, а зимой даже до недели; на открытой местности летом примерно 1 час, а зимой 6 часов. [2]
Токсичность
По различным оценкам хлорацетофенон в 3—10 раз более токсичный, чем CS.
| Концентрация (мг/м³) | Действие |
|---|---|
| 0,05—0,3 | Минимальная концентрация, вызывающая в течение 10 с лёгкое раздражение глаз |
| 0,07—0,4 | При первом же вдохе лёгкое раздражение в носу |
| 0,1—0,7 | Порог восприятия запаха |
| 1,9 | Концентрации достаточная, чтобы разбудить спящего |
| 20—50 | ICt50 — концентрация выводящая из строя 50 % испытуемых (мг·мин/м³) |
| 7 000 | LCt50 — средняя смертельная концентрация (чистый аэрозоль, мг·мин/м³) |
| 14 000 | LCt50 — средняя смертельная концентрация (гранаты, мг·мин/м³) |
Клиника отравления
Хлорацетофенон — типичный лакриматор, раздражение дыхательных путей выражено гораздо слабее чем при поражении CS и ОС. Начало действия через 0,5—2 мин. Продолжительность раздражающего действия 5—30 мин. Симптомы постепенно исчезают через 1—2 часа. Нахождение в облаке CN более 5 мин. считается опасным.
- Глаза: Слезотечение и резкая боль. При попадании растворов в глаза может вызывать ожог и помутнение роговицы, ослабление зрения.
- Дыхательные пути: пощипывание в носу, легкое жжение в горле, при высоких концентрациях — выделения из носа, боли в горле, возможны затрудненное дыхание, кашель.
- Кожа: Раздражающее действие, напоминающее ожог с образованием волдырей. Сильнее действует на влажную кожу. Вопреки распространённому мнению, хлорацетофенон гораздо более сильный кожный ирритант, чем CS. Накожная аппликация всего 0,5 мг CN в течение 60 мин. вызывает эритему у всех испытуемых. (для CS — не менее 20 мг).
Применение
- Военное применение. Наиболее эффективно применение хлорацетофенона в виде аэрозоля. Применяется в гранатах, генераторах аэрозолей (в том числе ранцевых), дымовых шашках и др.
- Применение органами правопорядка. Подразделения МВД РФ имеют в распоряжении различные виды гранат «Черемуха», «Дрейф» и аэрозольный распылитель «Черемуха-10М», содержащие хлорацетофенон.
- Применение гражданскими лицами. В РФ максимально разрешенное содержание хлорацетофенона в газовом баллончике — 80 мг, в газовых патронах — 100 мг.[3]. Импортные образцы могут содержать до 230 мг хлорацетофенона на патрон. Цветовая маркировка патрона — голубая, синяя. В настоящее время практически полностью вытеснен с рынка средствами самообороны на основе CS, CR, OC.
Защита от поражения
Для защиты от поражения парами или аэрозолем хлорацетофенона достаточно надеть противогаз.
Определение
Советский войсковой прибор химической разведки (ВПХР) способен определить хлорацетофенон в концентрации 0,002—0,2 мг/л.
Дегазация
Для дегазации применяют подогретые водно-спиртовые растворы сульфида натрия.[4]
Напишите отзыв о статье "Хлорацетофенон"
Литература
- ↑ Graebe, C. Über eine neue Klasse von Alkoholen. Berichte, 1871, 4, 34-35
- ↑ Франке З. Химия отравляющих веществ. — М.:Химия, 1973. − Т.1. − 71 с.
- ↑ ГОСТ Р 50742-95 Государственный стандарт РФ. Патроны к газовым пистолетам и револьверам
- ↑ Александров В. Н., Емельянов В. И. Отравляющие вещества. — М:Воениздат,1990. — С. 214—217. ISBN 5-203-00341-6
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Отрывок, характеризующий Хлорацетофенон
Приехав в Петербург, Пьер никого не известил о своем приезде, никуда не выезжал, и стал целые дни проводить за чтением Фомы Кемпийского, книги, которая неизвестно кем была доставлена ему. Одно и всё одно понимал Пьер, читая эту книгу; он понимал неизведанное еще им наслаждение верить в возможность достижения совершенства и в возможность братской и деятельной любви между людьми, открытую ему Осипом Алексеевичем. Через неделю после его приезда молодой польский граф Вилларский, которого Пьер поверхностно знал по петербургскому свету, вошел вечером в его комнату с тем официальным и торжественным видом, с которым входил к нему секундант Долохова и, затворив за собой дверь и убедившись, что в комнате никого кроме Пьера не было, обратился к нему:
– Я приехал к вам с поручением и предложением, граф, – сказал он ему, не садясь. – Особа, очень высоко поставленная в нашем братстве, ходатайствовала о том, чтобы вы были приняты в братство ранее срока, и предложила мне быть вашим поручителем. Я за священный долг почитаю исполнение воли этого лица. Желаете ли вы вступить за моим поручительством в братство свободных каменьщиков?
Холодный и строгий тон человека, которого Пьер видел почти всегда на балах с любезною улыбкою, в обществе самых блестящих женщин, поразил Пьера.
– Да, я желаю, – сказал Пьер.
Вилларский наклонил голову. – Еще один вопрос, граф, сказал он, на который я вас не как будущего масона, но как честного человека (galant homme) прошу со всею искренностью отвечать мне: отреклись ли вы от своих прежних убеждений, верите ли вы в Бога?
Пьер задумался. – Да… да, я верю в Бога, – сказал он.
– В таком случае… – начал Вилларский, но Пьер перебил его. – Да, я верю в Бога, – сказал он еще раз.
– В таком случае мы можем ехать, – сказал Вилларский. – Карета моя к вашим услугам.
Всю дорогу Вилларский молчал. На вопросы Пьера, что ему нужно делать и как отвечать, Вилларский сказал только, что братья, более его достойные, испытают его, и что Пьеру больше ничего не нужно, как говорить правду.
Въехав в ворота большого дома, где было помещение ложи, и пройдя по темной лестнице, они вошли в освещенную, небольшую прихожую, где без помощи прислуги, сняли шубы. Из передней они прошли в другую комнату. Какой то человек в странном одеянии показался у двери. Вилларский, выйдя к нему навстречу, что то тихо сказал ему по французски и подошел к небольшому шкафу, в котором Пьер заметил невиданные им одеяния. Взяв из шкафа платок, Вилларский наложил его на глаза Пьеру и завязал узлом сзади, больно захватив в узел его волоса. Потом он пригнул его к себе, поцеловал и, взяв за руку, повел куда то. Пьеру было больно от притянутых узлом волос, он морщился от боли и улыбался от стыда чего то. Огромная фигура его с опущенными руками, с сморщенной и улыбающейся физиономией, неверными робкими шагами подвигалась за Вилларским.
Проведя его шагов десять, Вилларский остановился.
– Что бы ни случилось с вами, – сказал он, – вы должны с мужеством переносить всё, ежели вы твердо решились вступить в наше братство. (Пьер утвердительно отвечал наклонением головы.) Когда вы услышите стук в двери, вы развяжете себе глаза, – прибавил Вилларский; – желаю вам мужества и успеха. И, пожав руку Пьеру, Вилларский вышел.
Оставшись один, Пьер продолжал всё так же улыбаться. Раза два он пожимал плечами, подносил руку к платку, как бы желая снять его, и опять опускал ее. Пять минут, которые он пробыл с связанными глазами, показались ему часом. Руки его отекли, ноги подкашивались; ему казалось, что он устал. Он испытывал самые сложные и разнообразные чувства. Ему было и страшно того, что с ним случится, и еще более страшно того, как бы ему не выказать страха. Ему было любопытно узнать, что будет с ним, что откроется ему; но более всего ему было радостно, что наступила минута, когда он наконец вступит на тот путь обновления и деятельно добродетельной жизни, о котором он мечтал со времени своей встречи с Осипом Алексеевичем. В дверь послышались сильные удары. Пьер снял повязку и оглянулся вокруг себя. В комнате было черно – темно: только в одном месте горела лампада, в чем то белом. Пьер подошел ближе и увидал, что лампада стояла на черном столе, на котором лежала одна раскрытая книга. Книга была Евангелие; то белое, в чем горела лампада, был человечий череп с своими дырами и зубами. Прочтя первые слова Евангелия: «Вначале бе слово и слово бе к Богу», Пьер обошел стол и увидал большой, наполненный чем то и открытый ящик. Это был гроб с костями. Его нисколько не удивило то, что он увидал. Надеясь вступить в совершенно новую жизнь, совершенно отличную от прежней, он ожидал всего необыкновенного, еще более необыкновенного чем то, что он видел. Череп, гроб, Евангелие – ему казалось, что он ожидал всего этого, ожидал еще большего. Стараясь вызвать в себе чувство умиленья, он смотрел вокруг себя. – «Бог, смерть, любовь, братство людей», – говорил он себе, связывая с этими словами смутные, но радостные представления чего то. Дверь отворилась, и кто то вошел.
При слабом свете, к которому однако уже успел Пьер приглядеться, вошел невысокий человек. Видимо с света войдя в темноту, человек этот остановился; потом осторожными шагами он подвинулся к столу и положил на него небольшие, закрытые кожаными перчатками, руки.
Невысокий человек этот был одет в белый, кожаный фартук, прикрывавший его грудь и часть ног, на шее было надето что то вроде ожерелья, и из за ожерелья выступал высокий, белый жабо, окаймлявший его продолговатое лицо, освещенное снизу.
– Для чего вы пришли сюда? – спросил вошедший, по шороху, сделанному Пьером, обращаясь в его сторону. – Для чего вы, неверующий в истины света и не видящий света, для чего вы пришли сюда, чего хотите вы от нас? Премудрости, добродетели, просвещения?
В ту минуту как дверь отворилась и вошел неизвестный человек, Пьер испытал чувство страха и благоговения, подобное тому, которое он в детстве испытывал на исповеди: он почувствовал себя с глазу на глаз с совершенно чужим по условиям жизни и с близким, по братству людей, человеком. Пьер с захватывающим дыханье биением сердца подвинулся к ритору (так назывался в масонстве брат, приготовляющий ищущего к вступлению в братство). Пьер, подойдя ближе, узнал в риторе знакомого человека, Смольянинова, но ему оскорбительно было думать, что вошедший был знакомый человек: вошедший был только брат и добродетельный наставник. Пьер долго не мог выговорить слова, так что ритор должен был повторить свой вопрос.
– Да, я… я… хочу обновления, – с трудом выговорил Пьер.
– Хорошо, – сказал Смольянинов, и тотчас же продолжал: – Имеете ли вы понятие о средствах, которыми наш святой орден поможет вам в достижении вашей цели?… – сказал ритор спокойно и быстро.
– Я… надеюсь… руководства… помощи… в обновлении, – сказал Пьер с дрожанием голоса и с затруднением в речи, происходящим и от волнения, и от непривычки говорить по русски об отвлеченных предметах.
– Какое понятие вы имеете о франк масонстве?
– Я подразумеваю, что франк масонство есть fraterienité [братство]; и равенство людей с добродетельными целями, – сказал Пьер, стыдясь по мере того, как он говорил, несоответственности своих слов с торжественностью минуты. Я подразумеваю…
– Хорошо, – сказал ритор поспешно, видимо вполне удовлетворенный этим ответом. – Искали ли вы средств к достижению своей цели в религии?
– Нет, я считал ее несправедливою, и не следовал ей, – сказал Пьер так тихо, что ритор не расслышал его и спросил, что он говорит. – Я был атеистом, – отвечал Пьер.
– Вы ищете истины для того, чтобы следовать в жизни ее законам; следовательно, вы ищете премудрости и добродетели, не так ли? – сказал ритор после минутного молчания.
– Да, да, – подтвердил Пьер.
Ритор прокашлялся, сложил на груди руки в перчатках и начал говорить:
– Теперь я должен открыть вам главную цель нашего ордена, – сказал он, – и ежели цель эта совпадает с вашею, то вы с пользою вступите в наше братство. Первая главнейшая цель и купно основание нашего ордена, на котором он утвержден, и которого никакая сила человеческая не может низвергнуть, есть сохранение и предание потомству некоего важного таинства… от самых древнейших веков и даже от первого человека до нас дошедшего, от которого таинства, может быть, зависит судьба рода человеческого. Но так как сие таинство такого свойства, что никто не может его знать и им пользоваться, если долговременным и прилежным очищением самого себя не приуготовлен, то не всяк может надеяться скоро обрести его. Поэтому мы имеем вторую цель, которая состоит в том, чтобы приуготовлять наших членов, сколько возможно, исправлять их сердце, очищать и просвещать их разум теми средствами, которые нам преданием открыты от мужей, потрудившихся в искании сего таинства, и тем учинять их способными к восприятию оного. Очищая и исправляя наших членов, мы стараемся в третьих исправлять и весь человеческий род, предлагая ему в членах наших пример благочестия и добродетели, и тем стараемся всеми силами противоборствовать злу, царствующему в мире. Подумайте об этом, и я опять приду к вам, – сказал он и вышел из комнаты.
