Хлорбензол

Поделись знанием:
Перейти к: навигация, поиск
Хлорбензол
Chlorobenzene.svg
Общие
Хим. формула C6H5Cl
Физические свойства
Молярная масса 112,56 г/моль
Плотность 1,1066 при 20°C
Поверхностное натяжение 33,56 кН/м (20°C)
Динамическая вязкость 799 Па·с
Термические свойства
Т. плав. -45,6 ℃
Т. кип. 131 ℃
Т. всп. 29,4 ℃
Т. свспл. 593 ℃
Кр. темп. 359,2 ℃
Кр. давл. 39,5 Па (4,52 МПа)
Мол. теплоёмк. 146 Дж/(моль·К) (при 298 К)
Энтальпия плавления 9,61 кДж/моль
Давление пара 8,7 мм.рт.ст. (20°C), 10 мм.рт.ст. (22°C), 40 мм.рт.ст. (49,7°C)
Химические свойства
Растворимость в воде 49 мг/100 мл (при 20°C)
Оптические свойства
Показатель преломления 1,52479 (при 20°C для D-линии натрия)
Структура
Дипольный момент 1,69 Д (20°C)
Классификация
Номер CAS [www.chemnet.com/cas/supplier.cgi?exact=dict&terms=108-90-7 108-90-7]
ClC1=CC=CC=C1
Безопасность
ЛД50 2,9 г/кг
Токсичность малотоксичен
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Хлорбензол (фенилхлорид) — ароматическое органическое соединение, имеющее формулу C6H5Cl, бесцветная горючая жидкость с характерным запахом.





Получение

Хлорбензол был открыт в 1851 году как продукт реакции фенола с хлоридом фосфора(V) и так он обычно получается в лаборатории. В промышленности хлорбензол получают хлорированием бензола при 80-85 °C в реакторах колонного типа, заполненных железными кольцами: Выделяют его ректификацией после промывки, нейтрализации и азеотропной сушки реакционной массы.

Применение

Хлорбензол является важным органическим растворителем, кроме того он применяется в органическом синтезе, например он применяется в синтезе пестицидов (например, ДДТ может быть получен реакцией его с хлоралем (трихлорацетальдегидом)). Также применяется в производстве фенола:

<math>\mathsf{C_6H_5Cl + NaOH \rightarrow C_6H_5OH + NaCl}</math>

Хлорбензол также является полупродуктом в производстве дихлорбензолов и некоторых красителей.

Токсикология и безопасность

Хлорбензол является веществом малотоксичным, его LD50 равна 2900 мг/кг.

См. также

Напишите отзыв о статье "Хлорбензол"

Литература

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.

Отрывок, характеризующий Хлорбензол

– Нет, этот аббат очень интересен, но только не так понимает дело… По моему, вечный мир возможен, но я не умею, как это сказать… Но только не политическим равновесием…
Князь Андрей не интересовался, видимо, этими отвлеченными разговорами.
– Нельзя, mon cher, [мой милый,] везде всё говорить, что только думаешь. Ну, что ж, ты решился, наконец, на что нибудь? Кавалергард ты будешь или дипломат? – спросил князь Андрей после минутного молчания.
Пьер сел на диван, поджав под себя ноги.
– Можете себе представить, я всё еще не знаю. Ни то, ни другое мне не нравится.
– Но ведь надо на что нибудь решиться? Отец твой ждет.
Пьер с десятилетнего возраста был послан с гувернером аббатом за границу, где он пробыл до двадцатилетнего возраста. Когда он вернулся в Москву, отец отпустил аббата и сказал молодому человеку: «Теперь ты поезжай в Петербург, осмотрись и выбирай. Я на всё согласен. Вот тебе письмо к князю Василью, и вот тебе деньги. Пиши обо всем, я тебе во всем помога». Пьер уже три месяца выбирал карьеру и ничего не делал. Про этот выбор и говорил ему князь Андрей. Пьер потер себе лоб.
– Но он масон должен быть, – сказал он, разумея аббата, которого он видел на вечере.
– Всё это бредни, – остановил его опять князь Андрей, – поговорим лучше о деле. Был ты в конной гвардии?…
– Нет, не был, но вот что мне пришло в голову, и я хотел вам сказать. Теперь война против Наполеона. Ежели б это была война за свободу, я бы понял, я бы первый поступил в военную службу; но помогать Англии и Австрии против величайшего человека в мире… это нехорошо…
Князь Андрей только пожал плечами на детские речи Пьера. Он сделал вид, что на такие глупости нельзя отвечать; но действительно на этот наивный вопрос трудно было ответить что нибудь другое, чем то, что ответил князь Андрей.
– Ежели бы все воевали только по своим убеждениям, войны бы не было, – сказал он.
– Это то и было бы прекрасно, – сказал Пьер.
Князь Андрей усмехнулся.
– Очень может быть, что это было бы прекрасно, но этого никогда не будет…
– Ну, для чего вы идете на войну? – спросил Пьер.
– Для чего? я не знаю. Так надо. Кроме того я иду… – Oн остановился. – Я иду потому, что эта жизнь, которую я веду здесь, эта жизнь – не по мне!


В соседней комнате зашумело женское платье. Как будто очнувшись, князь Андрей встряхнулся, и лицо его приняло то же выражение, какое оно имело в гостиной Анны Павловны. Пьер спустил ноги с дивана. Вошла княгиня. Она была уже в другом, домашнем, но столь же элегантном и свежем платье. Князь Андрей встал, учтиво подвигая ей кресло.
– Отчего, я часто думаю, – заговорила она, как всегда, по французски, поспешно и хлопотливо усаживаясь в кресло, – отчего Анет не вышла замуж? Как вы все глупы, messurs, что на ней не женились. Вы меня извините, но вы ничего не понимаете в женщинах толку. Какой вы спорщик, мсье Пьер.
– Я и с мужем вашим всё спорю; не понимаю, зачем он хочет итти на войну, – сказал Пьер, без всякого стеснения (столь обыкновенного в отношениях молодого мужчины к молодой женщине) обращаясь к княгине.
Княгиня встрепенулась. Видимо, слова Пьера затронули ее за живое.
– Ах, вот я то же говорю! – сказала она. – Я не понимаю, решительно не понимаю, отчего мужчины не могут жить без войны? Отчего мы, женщины, ничего не хотим, ничего нам не нужно? Ну, вот вы будьте судьею. Я ему всё говорю: здесь он адъютант у дяди, самое блестящее положение. Все его так знают, так ценят. На днях у Апраксиных я слышала, как одна дама спрашивает: «c'est ca le fameux prince Andre?» Ma parole d'honneur! [Это знаменитый князь Андрей? Честное слово!] – Она засмеялась. – Он так везде принят. Он очень легко может быть и флигель адъютантом. Вы знаете, государь очень милостиво говорил с ним. Мы с Анет говорили, это очень легко было бы устроить. Как вы думаете?
Пьер посмотрел на князя Андрея и, заметив, что разговор этот не нравился его другу, ничего не отвечал.
– Когда вы едете? – спросил он.
– Ah! ne me parlez pas de ce depart, ne m'en parlez pas. Je ne veux pas en entendre parler, [Ах, не говорите мне про этот отъезд! Я не хочу про него слышать,] – заговорила княгиня таким капризно игривым тоном, каким она говорила с Ипполитом в гостиной, и который так, очевидно, не шел к семейному кружку, где Пьер был как бы членом. – Сегодня, когда я подумала, что надо прервать все эти дорогие отношения… И потом, ты знаешь, Andre? – Она значительно мигнула мужу. – J'ai peur, j'ai peur! [Мне страшно, мне страшно!] – прошептала она, содрогаясь спиною.
Муж посмотрел на нее с таким видом, как будто он был удивлен, заметив, что кто то еще, кроме его и Пьера, находился в комнате; и он с холодною учтивостью вопросительно обратился к жене:
– Чего ты боишься, Лиза? Я не могу понять, – сказал он.
– Вот как все мужчины эгоисты; все, все эгоисты! Сам из за своих прихотей, Бог знает зачем, бросает меня, запирает в деревню одну.
– С отцом и сестрой, не забудь, – тихо сказал князь Андрей.
– Всё равно одна, без моих друзей… И хочет, чтобы я не боялась.
Тон ее уже был ворчливый, губка поднялась, придавая лицу не радостное, а зверское, беличье выраженье. Она замолчала, как будто находя неприличным говорить при Пьере про свою беременность, тогда как в этом и состояла сущность дела.
– Всё таки я не понял, de quoi vous avez peur, [Чего ты боишься,] – медлительно проговорил князь Андрей, не спуская глаз с жены.
Княгиня покраснела и отчаянно взмахнула руками.
– Non, Andre, je dis que vous avez tellement, tellement change… [Нет, Андрей, я говорю: ты так, так переменился…]
– Твой доктор велит тебе раньше ложиться, – сказал князь Андрей. – Ты бы шла спать.
Княгиня ничего не сказала, и вдруг короткая с усиками губка задрожала; князь Андрей, встав и пожав плечами, прошел по комнате.
Пьер удивленно и наивно смотрел через очки то на него, то на княгиню и зашевелился, как будто он тоже хотел встать, но опять раздумывал.
– Что мне за дело, что тут мсье Пьер, – вдруг сказала маленькая княгиня, и хорошенькое лицо ее вдруг распустилось в слезливую гримасу. – Я тебе давно хотела сказать, Andre: за что ты ко мне так переменился? Что я тебе сделала? Ты едешь в армию, ты меня не жалеешь. За что?