Акрилонитрил

Поделись знанием:
(перенаправлено с «Цианистый винил»)
Перейти к: навигация, поиск
Акрилонитрил
Acrylonitrile-3D-balls.png
Общие
Хим. формула C3H3N
Физические свойства
Молярная масса 53,06 г/моль
Плотность 0,8064 г/см³
Термические свойства
Т. плав. -84 °C
Т. кип. 77 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,3914
Классификация
Рег. номер CAS 107-13-1
SMILES
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Акрилонитрил (цианистый винил, винилоцианид, проп-2-енонитрил), CH2=CH-C≡N — нитрил акриловой кислоты. Применяется при производстве некоторых видов синтетического каучука. Путём полимеризации акрилонитрила в Полиакрилонитрил и последующего прядения получают синтетические волокна, например нитрон, или модакриловые волокна.





Основные свойства

Бесцветная жидкость с характерным запахом миндаля или вишневых косточек, растворима в воде, т. кип. 77 °C. Пары тяжелее воздуха. Относится к категории СДЯВ (сильнодействующих ядовитых веществ). Вещество, способное вызывать аллергические заболевания в производственных условиях. ПДК в воздухе рабочей зоны: ПДК м.р.=1,5мг/м3, ПДК с.с.=0,5мг/м3. Канцерогенное вещество.

Получение

Акрилонитрил впервые был получен в 1893 году дегидратацией оксидом фосфора этиленциангидрина:

<math>\mathsf{HOCH_2CH_2CN \rightarrow CH_2\text{=}CH\text{-}CN}</math>

Первым промышленным методом его получения было взаимодействие окиси этилена с HCN:

<math>\mathsf{C_2H_4O + HCN \rightarrow HOCH_2CH_2CN \rightarrow CH_2\text{=}CH\text{-}CN + H_2O}</math>

Промышленное использование началось в 1930 году, когда был получен стойкий к химическим воздействиям каучук.

В 40-х годах прошлого века стал применяться другой способ синтеза:

<math>\mathsf{HC\equiv CH + HCN \rightarrow CH_2\text{=}CH\text{-}CN}</math>

Начиная с 60-х годов, альтернативу вышеуказанному способу составил так называемый Sohio-процесс (катализатор — фосфомолибдат висмута):

<math>\mathsf{CH_2\text{=}CH\text{-}CH_3 + NH_3 + 1,5O_2 \rightarrow CH_2\text{=}CH\text{-}CN}</math>

Безопасность

Взрыво- и пожароопасность

Температура вспышки — 0 °С; Температура самовоспламенения — 370 °С; Пределы воспламенения смеси АН с воздухом : нижний — 3,05 % (по объёму), верхний — 17,5 % (по объёму). Категория и группа взрывоопасной смеси — 11В-Т2. Легко воспламеняется от искр и пламени, разлитая жидкость выделяет воспламеняющиеся пары, образующие с воздухом взрывоопасные смеси. Ёмкости могут взрываться при нагревании. В неполных ёмкостях образуются взрывоопасные смеси, существует также опасность взрыва паров на воздухе и в помещении.

Опасность для человека

АН относится ко 2-му классу опасности (высокоопасное). АН необратимо связывается с белками РНК и ДНК различных тканей. Опасен при вдыхании, ядовит при приёме внутрь — вплоть до летального исхода. Пары вызывают раздражение слизистых оболочек и кожи. Действует через неповреждённую кожу. При горении образуются ядовитые газы.

Симптомы поражения

Головная боль, головокружение, слабость, тошнота, рвота, одышка, потливость, сердцебиение, понижение температуры тела, ослабление пульса, судороги, потеря сознания, покраснение и жжение кожи.

Индивидуальные средства защиты

Изолирующий или фильтрующий противогаз. Респиратор РПГ-67А. Защитный костюм типа ТоОн или КИХ-4. Резиновые сапоги, перчатки.

Необходимые действия при аварийной ситуации

  1. Общего характера. Удалить посторонних. Держаться с наветренной стороны. Избегать низких мест. Изолировать опасную зону и не допускать посторонних. В зону аварии входить только в полной защитной одежде. Соблюдать меры пожарной безопасности. Пострадавшим оказать первую доврачебную помощь. Отправить людей из очага поражения на медобследование.
  2. При утечке и разливе. Не прикасаться к пролитому веществу. Устранить источники огня, искр. При наличии специалистов устранить течь, если это не представляет опасности, или перекачать содержимое в исправную ёмкость с соблюдением мер предосторожности. При интенсивной утечке оградить земляным валом разлившуюся жидкость, перекачать в авто- или железнодорожную цистерну. Изолировать район в радиусе 200 метров, пока пары не рассеются. Вызвать на место аварии пожарную службу. Использовать распылённую воду для осаждения паров. Не допускать попадания вещества в водоёмы, подвалы, тоннели, канализацию. В случае загрязнения воды, сообщить дорожной СЭС. Вынести повреждённые упаковки в безопасное место, перелить в запасную ёмкость. Эвакуировать людей из зоны, подвергнувшейся опасности заражения ядовитыми парами. Зона эвакуации 1 км. Небольшие утечки обработать смесью: 2 объёма 10 % раствора железного купороса и 1 объём 10 % раствора гашёной извести. Произвести нейтрализацию и обезвреживание остатков вещества и поражённого участка, транспортных средств, железнодорожного полотна.
  3. При пожаре. Изолировать опасную зону в радиусе 800 метров. Убрать из зоны пожара, если это не представляет опасности. Не приближаться к горящим ёмкостям. Охлаждать ёмкости водой с максимального расстояния. Тушить огонь с максимального расстояния мелкораспылённой водой, механической, химическими пенами.
  4. При возгорании. Использовать сухой песок, землю, кошму, покрывало и другие подручные средства. Пользоваться огнетушителями марки ОП, ОУ.

Помощь при поражении акрилонитрилом

  1. Доврачебная: Вынести на свежий воздух. Обеспечить тепло и покой. Дать кислород. Нюхать амилнитрит на ватке в течение 15-30 секунд, повторить через 2-3 минуты.
  2. Первая врачебная:

Напишите отзыв о статье "Акрилонитрил"

Литература

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.
  • СанПиН 1.2.2353-08 КАНЦЕРОГЕННЫЕ ФАКТОРЫ и основные требования к профилактике канцерогенной опасности. От 21 апреля 2008 года.
  • ГН 2.2.5.1313-03 ПРЕДЕЛЬНО ДОПУСТИМЫЕ КОНЦЕНТРАЦИИ (ПДК) ВРЕДНЫХ ВЕЩЕСТВ В ВОЗДУХЕ РАБОЧЕЙ ЗОНЫ. От 15 июня 2003 года.

Отрывок, характеризующий Акрилонитрил

Наташа видимо испугалась той мысли, которая могла притти Пьеру.
– Нет, я знаю, что всё кончено, – сказала она поспешно. – Нет, это не может быть никогда. Меня мучает только зло, которое я ему сделала. Скажите только ему, что я прошу его простить, простить, простить меня за всё… – Она затряслась всем телом и села на стул.
Еще никогда не испытанное чувство жалости переполнило душу Пьера.
– Я скажу ему, я всё еще раз скажу ему, – сказал Пьер; – но… я бы желал знать одно…
«Что знать?» спросил взгляд Наташи.
– Я бы желал знать, любили ли вы… – Пьер не знал как назвать Анатоля и покраснел при мысли о нем, – любили ли вы этого дурного человека?
– Не называйте его дурным, – сказала Наташа. – Но я ничего – ничего не знаю… – Она опять заплакала.
И еще больше чувство жалости, нежности и любви охватило Пьера. Он слышал как под очками его текли слезы и надеялся, что их не заметят.
– Не будем больше говорить, мой друг, – сказал Пьер.
Так странно вдруг для Наташи показался этот его кроткий, нежный, задушевный голос.
– Не будем говорить, мой друг, я всё скажу ему; но об одном прошу вас – считайте меня своим другом, и ежели вам нужна помощь, совет, просто нужно будет излить свою душу кому нибудь – не теперь, а когда у вас ясно будет в душе – вспомните обо мне. – Он взял и поцеловал ее руку. – Я счастлив буду, ежели в состоянии буду… – Пьер смутился.
– Не говорите со мной так: я не стою этого! – вскрикнула Наташа и хотела уйти из комнаты, но Пьер удержал ее за руку. Он знал, что ему нужно что то еще сказать ей. Но когда он сказал это, он удивился сам своим словам.
– Перестаньте, перестаньте, вся жизнь впереди для вас, – сказал он ей.
– Для меня? Нет! Для меня всё пропало, – сказала она со стыдом и самоунижением.
– Все пропало? – повторил он. – Ежели бы я был не я, а красивейший, умнейший и лучший человек в мире, и был бы свободен, я бы сию минуту на коленях просил руки и любви вашей.
Наташа в первый раз после многих дней заплакала слезами благодарности и умиления и взглянув на Пьера вышла из комнаты.
Пьер тоже вслед за нею почти выбежал в переднюю, удерживая слезы умиления и счастья, давившие его горло, не попадая в рукава надел шубу и сел в сани.
– Теперь куда прикажете? – спросил кучер.
«Куда? спросил себя Пьер. Куда же можно ехать теперь? Неужели в клуб или гости?» Все люди казались так жалки, так бедны в сравнении с тем чувством умиления и любви, которое он испытывал; в сравнении с тем размягченным, благодарным взглядом, которым она последний раз из за слез взглянула на него.
– Домой, – сказал Пьер, несмотря на десять градусов мороза распахивая медвежью шубу на своей широкой, радостно дышавшей груди.
Было морозно и ясно. Над грязными, полутемными улицами, над черными крышами стояло темное, звездное небо. Пьер, только глядя на небо, не чувствовал оскорбительной низости всего земного в сравнении с высотою, на которой находилась его душа. При въезде на Арбатскую площадь, огромное пространство звездного темного неба открылось глазам Пьера. Почти в середине этого неба над Пречистенским бульваром, окруженная, обсыпанная со всех сторон звездами, но отличаясь от всех близостью к земле, белым светом, и длинным, поднятым кверху хвостом, стояла огромная яркая комета 1812 го года, та самая комета, которая предвещала, как говорили, всякие ужасы и конец света. Но в Пьере светлая звезда эта с длинным лучистым хвостом не возбуждала никакого страшного чувства. Напротив Пьер радостно, мокрыми от слез глазами, смотрел на эту светлую звезду, которая, как будто, с невыразимой быстротой пролетев неизмеримые пространства по параболической линии, вдруг, как вонзившаяся стрела в землю, влепилась тут в одно избранное ею место, на черном небе, и остановилась, энергично подняв кверху хвост, светясь и играя своим белым светом между бесчисленными другими, мерцающими звездами. Пьеру казалось, что эта звезда вполне отвечала тому, что было в его расцветшей к новой жизни, размягченной и ободренной душе.


С конца 1811 го года началось усиленное вооружение и сосредоточение сил Западной Европы, и в 1812 году силы эти – миллионы людей (считая тех, которые перевозили и кормили армию) двинулись с Запада на Восток, к границам России, к которым точно так же с 1811 го года стягивались силы России. 12 июня силы Западной Европы перешли границы России, и началась война, то есть совершилось противное человеческому разуму и всей человеческой природе событие. Миллионы людей совершали друг, против друга такое бесчисленное количество злодеяний, обманов, измен, воровства, подделок и выпуска фальшивых ассигнаций, грабежей, поджогов и убийств, которого в целые века не соберет летопись всех судов мира и на которые, в этот период времени, люди, совершавшие их, не смотрели как на преступления.
Что произвело это необычайное событие? Какие были причины его? Историки с наивной уверенностью говорят, что причинами этого события были обида, нанесенная герцогу Ольденбургскому, несоблюдение континентальной системы, властолюбие Наполеона, твердость Александра, ошибки дипломатов и т. п.
Следовательно, стоило только Меттерниху, Румянцеву или Талейрану, между выходом и раутом, хорошенько постараться и написать поискуснее бумажку или Наполеону написать к Александру: Monsieur mon frere, je consens a rendre le duche au duc d'Oldenbourg, [Государь брат мой, я соглашаюсь возвратить герцогство Ольденбургскому герцогу.] – и войны бы не было.
Понятно, что таким представлялось дело современникам. Понятно, что Наполеону казалось, что причиной войны были интриги Англии (как он и говорил это на острове Св. Елены); понятно, что членам английской палаты казалось, что причиной войны было властолюбие Наполеона; что принцу Ольденбургскому казалось, что причиной войны было совершенное против него насилие; что купцам казалось, что причиной войны была континентальная система, разорявшая Европу, что старым солдатам и генералам казалось, что главной причиной была необходимость употребить их в дело; легитимистам того времени то, что необходимо было восстановить les bons principes [хорошие принципы], а дипломатам того времени то, что все произошло оттого, что союз России с Австрией в 1809 году не был достаточно искусно скрыт от Наполеона и что неловко был написан memorandum за № 178. Понятно, что эти и еще бесчисленное, бесконечное количество причин, количество которых зависит от бесчисленного различия точек зрения, представлялось современникам; но для нас – потомков, созерцающих во всем его объеме громадность совершившегося события и вникающих в его простой и страшный смысл, причины эти представляются недостаточными. Для нас непонятно, чтобы миллионы людей христиан убивали и мучили друг друга, потому что Наполеон был властолюбив, Александр тверд, политика Англии хитра и герцог Ольденбургский обижен. Нельзя понять, какую связь имеют эти обстоятельства с самым фактом убийства и насилия; почему вследствие того, что герцог обижен, тысячи людей с другого края Европы убивали и разоряли людей Смоленской и Московской губерний и были убиваемы ими.