Цианурхлорид
| Цианурхлорид | |
| |
| Общие | |
|---|---|
| Хим. формула | C3Cl3N3 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 184.41 г/моль |
| Плотность | 1.32 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | 154 °C |
| Т. кип. | 192 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 108-77-0 |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Цианурхлорид — хлорангидрид циануровой кислоты, 2,4,6-трихлор-1,3,5-триазин . Бесцветные кристаллы с резким запахом. Цианурхлорид хорошо растворим в ацетоне, хлороформе и др. органических растворителях, плохо растворим и постепенно гидролизуется в воде, образуя циануровую кислоту.
Содержание
Синтез
Основным промышленным методом получения цианурхлорида является каталитическая тримеризация хлорциана:
- <math>\mathsf{3ClCN \rightarrow C_3N_3Cl_3}</math>
Реакция проводится либо в газовой фазе при температуре 350—450 °C в присутствии активированного угля, либо в жидкой фазе в присутствии соляной кислоты или хлорида железа (III) при 300 °C, 4 МПа (40 кгс/см2).
Биологические свойства
Ядовит.
Химические свойства
Атомы хлора в цианурхлориде можно заместить на различные функциональные группы при воздействии нуклеофилов, например на RO — (действием спиртов, фенолов), RNH — (действием первичных аминов) или NH2 — (действием аммиака).
Атомы хлора в цианурхлориде замещаются постепенно и при разных условиях. Первый атом хлора замещается при -5 C, второй атом при 60 C, а третий атом не может быть замещен, поэтому требуется превращение либо в четверичную аммониевую соль, либо в изотиурониевую соль, а потом взаимодействие с нуклеофилами.
Применение
Цианурхлорид применяют главным образом в производстве гербицидов триазинового ряда, оптических отбеливателей, активных триазиновых красителей и т.п..
В препаративной органической химии цианурхлорид используется в синтезе хлорангидридов из карбоновых кислот[1]:
Напишите отзыв о статье "Цианурхлорид"
Литература
- Юкельсон И. И., Технология основного органического синтеза, М., 1968
- Бобков С. С., Смирнов С. К., Синильная кислота, М., 1970
Примечания
- ↑ K. Venkataraman, and D. R. Wagle (1979). «Cyanuric chloride : a useful reagent for converting carboxylic acids into chlorides, esters, amides and peptides». Tet. Lett. 20 (32): 3037–3040. DOI:10.1016/S0040-4039(00)71006-9.
Отрывок, характеризующий Цианурхлорид
В то время как они вполголоса говорили таким образом, внизу, в лощине от пруда, щелкнул один выстрел, забелелся дымок, другой и послышался дружный, как будто веселый крик сотен голосов французов, бывших на полугоре. В первую минуту и Денисов и эсаул подались назад. Они были так близко, что им показалось, что они были причиной этих выстрелов и криков. Но выстрелы и крики не относились к ним. Низом, по болотам, бежал человек в чем то красном. Очевидно, по нем стреляли и на него кричали французы.– Ведь это Тихон наш, – сказал эсаул.
– Он! он и есть!
– Эка шельма, – сказал Денисов.
– Уйдет! – щуря глаза, сказал эсаул.
Человек, которого они называли Тихоном, подбежав к речке, бултыхнулся в нее так, что брызги полетели, и, скрывшись на мгновенье, весь черный от воды, выбрался на четвереньках и побежал дальше. Французы, бежавшие за ним, остановились.
– Ну ловок, – сказал эсаул.
– Экая бестия! – с тем же выражением досады проговорил Денисов. – И что он делал до сих пор?
– Это кто? – спросил Петя.
– Это наш пластун. Я его посылал языка взять.
– Ах, да, – сказал Петя с первого слова Денисова, кивая головой, как будто он все понял, хотя он решительно не понял ни одного слова.
Тихон Щербатый был один из самых нужных людей в партии. Он был мужик из Покровского под Гжатью. Когда, при начале своих действий, Денисов пришел в Покровское и, как всегда, призвав старосту, спросил о том, что им известно про французов, староста отвечал, как отвечали и все старосты, как бы защищаясь, что они ничего знать не знают, ведать не ведают. Но когда Денисов объяснил им, что его цель бить французов, и когда он спросил, не забредали ли к ним французы, то староста сказал, что мародеры бывали точно, но что у них в деревне только один Тишка Щербатый занимался этими делами. Денисов велел позвать к себе Тихона и, похвалив его за его деятельность, сказал при старосте несколько слов о той верности царю и отечеству и ненависти к французам, которую должны блюсти сыны отечества.
– Мы французам худого не делаем, – сказал Тихон, видимо оробев при этих словах Денисова. – Мы только так, значит, по охоте баловались с ребятами. Миродеров точно десятка два побили, а то мы худого не делали… – На другой день, когда Денисов, совершенно забыв про этого мужика, вышел из Покровского, ему доложили, что Тихон пристал к партии и просился, чтобы его при ней оставили. Денисов велел оставить его.
