Цибетон

Поделись знанием:
(перенаправлено с «Циветон»)
Перейти к: навигация, поиск
Цибетон
Civetone 3D ball.png
Общие
Систематическое
наименование
9-цис-циклогептадеценон
Хим. формула C17H30O
Физические свойства
Молярная масса 250,41 г/моль
Плотность 0,917 г/см3 при 33 °C
Термические свойства
Т. плав. 32,5 °C
Т. кип. 342 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,483 (при 37 °C)[1]
Безопасность
ЛД50 5 г/кг (крысы, перорально)
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Цибетон (циветон) — органическое вещество, циклический непредельный кетон природного происхождения. Обладает сильным мускусным ароматом, который становится приятным при сильном разведении[2]. Схож по строение с мусконом, основным пахучем компонентом мускуса.





Описание

Цибетон представляет собой бесцветные кристаллы, обладающие мускусным запахом. Растворяется в этаноле, нерастворим в воде. При окислении цибетон образует пимелиновую, азелаиновую и пробковую кислоты.

Цибетон является активным действующим началом секрета циветы (род хищных млекопитающих из семейства виверровых), откуда его и выделяют. В настоящее время цибетон синтезируют из предшественников, получаемых из пальмового масла[3]. Определил строение цибетона и впервые осуществил его синтез Леопольд Ружичка в 1926 году.

Синтез

Цибетон можно получить синтетически через циклизацию Дикмана[4] (конденсация Дикмана) или конденсацию Кляйзена из 9-октадецен-1,18-диалкилата[5].

Использование

Цибетон используется как фиксатор и ароматизатор в парфюмерии.

Биологи, работающие в полевых условиях, применили это вещество для привлечения ягуаров к фотоловушкам, для этого они использовали одеколон Кельвина Кляйна Obsession For Men, в котором содержался цибетон. Предполагается, что цибетон напоминает ягуарам запах пахучей метки, разграничивающей территорию[6].

Напишите отзыв о статье "Цибетон"

Примечания

  1. [e-collection.ethbib.ethz.ch/eserv/eth:20725/eth-20725-01.pdf Beitrag zur Synthese des Zibetons (ETHZ)]
  2. Bedoukian, Paul Z. "Perfumery and Flavoring Synthetics", 2nd ed., p. 248, Elsevier, New York, 1967.
  3. Yuen-May Choo, Kay-Eng Ooi and Ing-Hong Ooi (August 1994). «Synthesis of civetone from palm oil products». Journal of the American Oil Chemists' Society (Springer Berlin / Heidelberg) 71 (8): 911–913. DOI:10.1007/bf02540473. ISSN [worldcat.org/issn/0003-021X 0003-021X].
  4. [www.freshpatents.com/Method-for-producing-macrocyclic-ketones-by-means-of-dieckmann-condensation-in-the-gas-phase-dt20051117ptan20050256341.php?type=description freshpatents.com]
  5. [sci-tech.ksc.kwansei.ac.jp/~tanabe/English_ver/060603.pdf Development of Efficient and Practical Ti-Claisen Condensation and the Related Aldol Reaction]
  6. [blogs.scientificamerican.com/thoughtful-animal/2013/10/10/youll-never-guess-how-biologists-lure-jaguars-to-camera-traps/ You’ll Never Guess How Biologists Lure Jaguars To Camera Traps]. Scientific American Blog Network.

Литература

  • Хейфиц Л. А., Дашунин В. М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. — М.: Химия, 1994. — 256 с. — 2 000 экз. — ISBN 5-7245-0967-9.
  • Дж. Робертс, М. Касерио. Основы органической химии = Basic principles of organic chemistry. — М.: Мир, 1978. — Т. 2. — 888 с.

Отрывок, характеризующий Цибетон

– Oui, et le vin, [Да, и вино,] – сказал капитан.


Французский офицер вместе с Пьером вошли в дом. Пьер счел своим долгом опять уверить капитана, что он был не француз, и хотел уйти, но французский офицер и слышать не хотел об этом. Он был до такой степени учтив, любезен, добродушен и истинно благодарен за спасение своей жизни, что Пьер не имел духа отказать ему и присел вместе с ним в зале, в первой комнате, в которую они вошли. На утверждение Пьера, что он не француз, капитан, очевидно не понимая, как можно было отказываться от такого лестного звания, пожал плечами и сказал, что ежели он непременно хочет слыть за русского, то пускай это так будет, но что он, несмотря на то, все так же навеки связан с ним чувством благодарности за спасение жизни.
Ежели бы этот человек был одарен хоть сколько нибудь способностью понимать чувства других и догадывался бы об ощущениях Пьера, Пьер, вероятно, ушел бы от него; но оживленная непроницаемость этого человека ко всему тому, что не было он сам, победила Пьера.
– Francais ou prince russe incognito, [Француз или русский князь инкогнито,] – сказал француз, оглядев хотя и грязное, но тонкое белье Пьера и перстень на руке. – Je vous dois la vie je vous offre mon amitie. Un Francais n'oublie jamais ni une insulte ni un service. Je vous offre mon amitie. Je ne vous dis que ca. [Я обязан вам жизнью, и я предлагаю вам дружбу. Француз никогда не забывает ни оскорбления, ни услуги. Я предлагаю вам мою дружбу. Больше я ничего не говорю.]
В звуках голоса, в выражении лица, в жестах этого офицера было столько добродушия и благородства (во французском смысле), что Пьер, отвечая бессознательной улыбкой на улыбку француза, пожал протянутую руку.
– Capitaine Ramball du treizieme leger, decore pour l'affaire du Sept, [Капитан Рамбаль, тринадцатого легкого полка, кавалер Почетного легиона за дело седьмого сентября,] – отрекомендовался он с самодовольной, неудержимой улыбкой, которая морщила его губы под усами. – Voudrez vous bien me dire a present, a qui' j'ai l'honneur de parler aussi agreablement au lieu de rester a l'ambulance avec la balle de ce fou dans le corps. [Будете ли вы так добры сказать мне теперь, с кем я имею честь разговаривать так приятно, вместо того, чтобы быть на перевязочном пункте с пулей этого сумасшедшего в теле?]
Пьер отвечал, что не может сказать своего имени, и, покраснев, начал было, пытаясь выдумать имя, говорить о причинах, по которым он не может сказать этого, но француз поспешно перебил его.
– De grace, – сказал он. – Je comprends vos raisons, vous etes officier… officier superieur, peut etre. Vous avez porte les armes contre nous. Ce n'est pas mon affaire. Je vous dois la vie. Cela me suffit. Je suis tout a vous. Vous etes gentilhomme? [Полноте, пожалуйста. Я понимаю вас, вы офицер… штаб офицер, может быть. Вы служили против нас. Это не мое дело. Я обязан вам жизнью. Мне этого довольно, и я весь ваш. Вы дворянин?] – прибавил он с оттенком вопроса. Пьер наклонил голову. – Votre nom de bapteme, s'il vous plait? Je ne demande pas davantage. Monsieur Pierre, dites vous… Parfait. C'est tout ce que je desire savoir. [Ваше имя? я больше ничего не спрашиваю. Господин Пьер, вы сказали? Прекрасно. Это все, что мне нужно.]
Когда принесены были жареная баранина, яичница, самовар, водка и вино из русского погреба, которое с собой привезли французы, Рамбаль попросил Пьера принять участие в этом обеде и тотчас сам, жадно и быстро, как здоровый и голодный человек, принялся есть, быстро пережевывая своими сильными зубами, беспрестанно причмокивая и приговаривая excellent, exquis! [чудесно, превосходно!] Лицо его раскраснелось и покрылось потом. Пьер был голоден и с удовольствием принял участие в обеде. Морель, денщик, принес кастрюлю с теплой водой и поставил в нее бутылку красного вина. Кроме того, он принес бутылку с квасом, которую он для пробы взял в кухне. Напиток этот был уже известен французам и получил название. Они называли квас limonade de cochon (свиной лимонад), и Морель хвалил этот limonade de cochon, который он нашел в кухне. Но так как у капитана было вино, добытое при переходе через Москву, то он предоставил квас Морелю и взялся за бутылку бордо. Он завернул бутылку по горлышко в салфетку и налил себе и Пьеру вина. Утоленный голод и вино еще более оживили капитана, и он не переставая разговаривал во время обеда.