Циклоалканы
Циклоалканы, также полиметиленовые углеводороды[1], нафтены, цикланы, или циклопарафины — циклические насыщенные углеводороды, по химическим свойствам близки к предельным углеводородам. Входят в состав нефти. Открыты В. В. Марковниковым в 1883 году из Бакинской нефти[2]
В нефтехимической промышленности нафтены являются источником получения ароматических углеводородов путём каталитического риформинга. Наибольшее практическое значение приобрёл циклогексан, применяемый для синтеза капролактама, адипиновой кислоты и других соединений, используемых в производстве синтетического волокна.
К циклоалканам относят предельные углеводороды с общей формулой СnH2n, n имеющие циклическое строение. Названия циклоалканов строятся из названий соответствующих алканов с добавлением приставки цикло- (циклопропан, 1,3-диметилциклогексан).
Для циклоалканов характерны следующие виды изомерии:
- Изомерия углеродного скелета
- Пространственная
- Межклассовая изомерия с алкенами
Все атомы углерода в молекулах циклоалканов имеют sp³-гибридизацию. Однако величины углов между гибридными орбиталями в циклобутане и особенно в циклопропане не 109°28', а меньше из-за геометрии, что создает в молекулах напряжение, поэтому малые циклы очень реакционноспособны. Циклопропан применяют для наркоза, но его применение ограничено из-за взрывоопасности.
Содержание
Физические свойства
При обычных условиях первые два члена ряда (С3 — С4) — газы, (С5 — С11) — жидкости, начиная с С12 — твёрдые вещества. Температуры кипения и плавления циклоалканов выше, чем у соответствующих алканов. Циклоалканы в воде практически не растворяются. При увеличении числа атомов углерода возрастает молярная масса, следовательно, увеличивается температура плавления.
Температуры плавления и кипения некоторых циклоалканов:
Циклоалкан | Т. пл., °С | Т. кип., °С |
---|---|---|
циклопропан С3H6 | -126,9 | −32,7 |
циклобутан С4H8 | −50 | 12 |
циклопентан С5H10 | −93,9 | 49,3 |
циклогексан С6H12 | 6,5 | 80 |
циклогептан С7H14 | −12 | 118,5 |
циклооктан С8H16 | 14,3 | 63 при 45 мм рт.ст. |
циклононан С9H18 | 9,7 | 69 при 14 мм рт.ст. |
циклодекан С10H20 | 10,8 | 201 |
циклоундекан С11H22 | −7,2 | 91 при 12 мм рт.ст. |
циклододекан С12H24 | 61,6 | 243 |
циклотридекан С13H26 | 23,5 | 128 при 20 мм рт.ст. |
циклотетрадекан С14H28 | 54 | 131 при 11 мм рт.ст. |
циклопентадекан С15H30 | 62,1 | 147 при 12 мм рт.ст. |
Получение циклоалканов
- Дегалогенирование дигалогенпроизводных:
- Br-СН2-СН2-СН2-Br + Mg или Zn = циклопропан + MgBr2 или ZnBr2
- Гидрирование бензола и его гомологов (образуются циклогексан или его производные):
- С6Н6 +3Н2 = С6Н12
Химические свойства
По химическим свойствам малые и обычные циклы существенно различаются между собой. Циклопропан и циклобутан склонны к реакциям присоединения, то есть сходны в этом отношении с алкенами. Циклопентан и циклогексан по своему химическому поведению близки к алканам, так как вступают в реакции замещения.
- Циклопропан и циклобутан способны присоединять бром:
- С3H6 + Br2 → BrCH2—CH2—CH2Br
- Циклопропан, циклобутан и циклопентан могут присоединять водород, давая соответствующие нормальные алканы. Присоединение происходит при нагревании в присутствии никелевого катализатора:
- С4H8 + H2 → CH3—CH2—CH2—CH3
Напишите отзыв о статье "Циклоалканы"
Примечания
- ↑ Полиметиленовые углеводороды // Большая советская энциклопедия : [в 30 т.] / гл. ред. А. М. Прохоров. — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1969—1978.</span>
- ↑ [nplit.ru/books/item/f00/s00/z0000044/st030.shtml Владимир Васильевич Марковников (1838-1904) [1948 - - Люди русской науки. Том 1]]. nplit.ru. Проверено 21 ноября 2015.
</ol>
Литература
- Кузьменко Н.Е., Еремин В.В., Попков В.А. Начала химии. Современный курс для поступающих в вузы.. — М.: Экзамен, 2002.
<imagemap>: неверное или отсутствующее изображение |
Для улучшения этой статьи желательно?:
|
|
|
Отрывок, характеризующий Циклоалканы
– Что ты? с ума сошел? Кто тебя пустит? У тебя и на лестнице голова кружится, – заговорили с разных сторон.– Я выпью, давай бутылку рому! – закричал Пьер, решительным и пьяным жестом ударяя по столу, и полез в окно.
Его схватили за руки; но он был так силен, что далеко оттолкнул того, кто приблизился к нему.
– Нет, его так не уломаешь ни за что, – говорил Анатоль, – постойте, я его обману. Послушай, я с тобой держу пари, но завтра, а теперь мы все едем к***.
– Едем, – закричал Пьер, – едем!… И Мишку с собой берем…
И он ухватил медведя, и, обняв и подняв его, стал кружиться с ним по комнате.
Князь Василий исполнил обещание, данное на вечере у Анны Павловны княгине Друбецкой, просившей его о своем единственном сыне Борисе. О нем было доложено государю, и, не в пример другим, он был переведен в гвардию Семеновского полка прапорщиком. Но адъютантом или состоящим при Кутузове Борис так и не был назначен, несмотря на все хлопоты и происки Анны Михайловны. Вскоре после вечера Анны Павловны Анна Михайловна вернулась в Москву, прямо к своим богатым родственникам Ростовым, у которых она стояла в Москве и у которых с детства воспитывался и годами живал ее обожаемый Боренька, только что произведенный в армейские и тотчас же переведенный в гвардейские прапорщики. Гвардия уже вышла из Петербурга 10 го августа, и сын, оставшийся для обмундирования в Москве, должен был догнать ее по дороге в Радзивилов.
У Ростовых были именинницы Натальи, мать и меньшая дочь. С утра, не переставая, подъезжали и отъезжали цуги, подвозившие поздравителей к большому, всей Москве известному дому графини Ростовой на Поварской. Графиня с красивой старшею дочерью и гостями, не перестававшими сменять один другого, сидели в гостиной.
Графиня была женщина с восточным типом худого лица, лет сорока пяти, видимо изнуренная детьми, которых у ней было двенадцать человек. Медлительность ее движений и говора, происходившая от слабости сил, придавала ей значительный вид, внушавший уважение. Княгиня Анна Михайловна Друбецкая, как домашний человек, сидела тут же, помогая в деле принимания и занимания разговором гостей. Молодежь была в задних комнатах, не находя нужным участвовать в приеме визитов. Граф встречал и провожал гостей, приглашая всех к обеду.
«Очень, очень вам благодарен, ma chere или mon cher [моя дорогая или мой дорогой] (ma сherе или mon cher он говорил всем без исключения, без малейших оттенков как выше, так и ниже его стоявшим людям) за себя и за дорогих именинниц. Смотрите же, приезжайте обедать. Вы меня обидите, mon cher. Душевно прошу вас от всего семейства, ma chere». Эти слова с одинаковым выражением на полном веселом и чисто выбритом лице и с одинаково крепким пожатием руки и повторяемыми короткими поклонами говорил он всем без исключения и изменения. Проводив одного гостя, граф возвращался к тому или той, которые еще были в гостиной; придвинув кресла и с видом человека, любящего и умеющего пожить, молодецки расставив ноги и положив на колена руки, он значительно покачивался, предлагал догадки о погоде, советовался о здоровье, иногда на русском, иногда на очень дурном, но самоуверенном французском языке, и снова с видом усталого, но твердого в исполнении обязанности человека шел провожать, оправляя редкие седые волосы на лысине, и опять звал обедать. Иногда, возвращаясь из передней, он заходил через цветочную и официантскую в большую мраморную залу, где накрывали стол на восемьдесят кувертов, и, глядя на официантов, носивших серебро и фарфор, расставлявших столы и развертывавших камчатные скатерти, подзывал к себе Дмитрия Васильевича, дворянина, занимавшегося всеми его делами, и говорил: «Ну, ну, Митенька, смотри, чтоб всё было хорошо. Так, так, – говорил он, с удовольствием оглядывая огромный раздвинутый стол. – Главное – сервировка. То то…» И он уходил, самодовольно вздыхая, опять в гостиную.
– Марья Львовна Карагина с дочерью! – басом доложил огромный графинин выездной лакей, входя в двери гостиной.