Циклопентан

Циклопентан
Cyclopentane-3D-balls.png
Общие
Хим. формула	C5H10
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	70,1 г/моль
Плотность	0,751 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	-94 °C
Т. кип.	49 °C
Т. всп.	-37 °C
Т. свспл.	320 °C
Давление пара	34600 Па (20°С)
Химические свойства
Растворимость в воде	0,015625 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления	1,406520
Классификация
Рег. номер CAS	287-92-3
SMILES	[chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?model=C1CCCC1 C1CCCC1]
Безопасность
ЛД50	11400 мг/кг
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Циклопентан (пентаметилен), C₅H₁₀ — углеводород алициклического ряда. Содержится в нефти.

Физические свойства

Бесцветная жидкость с характерным запахом керосина, t_кип = +49,3 °С, t_пл = -93,9 °С, плотность 0,745 г/см³ (20 °С), нерастворима в воде, смешивается с органическими растворителями (этанолом, ацетоном, диэтиловым эфиром). Углеродные атомы не располагаются в одной плоскости, а образуют конформацию "конверт".

Синтез

Основной способ получения циклопентана — восстановление циклопентанона.

Циклопентан можно получить несколькими способами:

• Из нефти
• Гидрированием циклопентадиена
• Нагреванием 1,5-дибромпентана с металлическим магнием (цинком):

СН₂Br-(CH₂)₃-CH₂Br + Mg(Zn) -(t°)→ циклопентан + MgBr₂(ZnBr₂)

• Из адипиновой кислоты:

НООС-(СН₂)₄-СООН + Ca(OH)₂ → (OOC-(CH₂)₄-COO)Ca + 2H₂O

(OOC-(CH₂)₄-COO)Ca -(300°C)→ циклопентанон + CaCO₃

циклопентанон -(Zn/Hg + HCl)→ циклопентан

Применение

Применяется в качестве вспенивателя пенополиуретана, в холодильном оборудовании в качестве заменителя фреонов. Как растворитель простых эфиров целлюлозы.

Безопасность

Очень горюч. Образует взрывоопасные смеси с воздухом, пределы взрываемости от 1,4%об(41г/м³) до 8,0% об(233г/м³). Обладает наркотическим действием. ЛД₅₀ - 11400 мг/кг крысы, перорально.

Отрывок, характеризующий Циклопентан

– Вы никогда не думали о том, чтобы женить вашего блудного сына Анатоля? Говорят, – сказала она, – что старые девицы ont la manie des Marieiages. [имеют манию женить.] Я еще не чувствую за собою этой слабости, но у меня есть одна petite personne [маленькая особа], которая очень несчастлива с отцом, une parente a nous, une princesse [наша родственница, княжна] Болконская. – Князь Василий не отвечал, хотя с свойственною светским людям быстротой соображения и памяти показал движением головы, что он принял к соображению эти сведения.
– Нет, вы знаете ли, что этот Анатоль мне стоит 40.000 в год, – сказал он, видимо, не в силах удерживать печальный ход своих мыслей. Он помолчал.
– Что будет через пять лет, если это пойдет так? Voila l'avantage d'etre pere. [Вот выгода быть отцом.] Она богата, ваша княжна?
– Отец очень богат и скуп. Он живет в деревне. Знаете, этот известный князь Болконский, отставленный еще при покойном императоре и прозванный прусским королем. Он очень умный человек, но со странностями и тяжелый. La pauvre petite est malheureuse, comme les pierres. [Бедняжка несчастлива, как камни.] У нее брат, вот что недавно женился на Lise Мейнен, адъютант Кутузова. Он будет нынче у меня.
– Ecoutez, chere Annette, [Послушайте, милая Аннет,] – сказал князь, взяв вдруг свою собеседницу за руку и пригибая ее почему то книзу. – Arrangez moi cette affaire et je suis votre [Устройте мне это дело, и я навсегда ваш] вернейший раб a tout jamais pan , comme mon староста m'ecrit des [как пишет мне мой староста] донесенья: покой ер п!. Она хорошей фамилии и богата. Всё, что мне нужно.
И он с теми свободными и фамильярными, грациозными движениями, которые его отличали, взял за руку фрейлину, поцеловал ее и, поцеловав, помахал фрейлинскою рукой, развалившись на креслах и глядя в сторону.
– Attendez [Подождите], – сказала Анна Павловна, соображая. – Я нынче же поговорю Lise (la femme du jeune Болконский). [с Лизой (женой молодого Болконского).] И, может быть, это уладится. Ce sera dans votre famille, que je ferai mon apprentissage de vieille fille. [Я в вашем семействе начну обучаться ремеслу старой девки.]