Цинеол

Цинеол
Общие
Хим. формула	C10H18O
Физические свойства
Молярная масса	154.249 г/моль
Плотность	0.9225 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	1.5 °C
Т. кип.	176-177 °C
Классификация
Рег. номер CAS	470-82-6
SMILES	[chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?model=CC1%28C2CCC%28O1%29%28CC2%29C%29C CC1(C2CCC(O1)(CC2)C)C]
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Цинеол (уст. эвкалиптол) — окись ментана — моноциклический терпен. Название относится к группе химических соединений, несколько различной структуры; наиболее распространён в природе 1,8-цинеол, 1,8-эпокси-пара-ментан; а также 1,4-цинеол.

Свойства

Молекулярная масса 154,25. Жидкость с несколько напоминающим камфору запахом и жгучим вкусом.

Растворимость в 70%-ном водном растворе этанола 1:1,5-1:2, в 50%-ном — 1:12. Растворяется в некоторых органических растворителях, плохо растворим в воде.

При действии спиртового раствора серной кислоты превращается в терпинен и терпинолен. При нагревании с разбавленной серной кислотой образует 1,8-терпингидрат, при действии уксусного ангидрида — диацетат 1,8-терпина и ацетат α-терпинолена.

С некоторыми веществами (галогеноводороды, смесь I₂+HI, фосфорная кислота, резорцин, о-крезол, α- и β-нафтолы) образует кристаллические продукты присоединения.

Получение

Цинеол выделяют из эфирных масел, а также получают дегидратацией 1,8-терпина или терпинеола нагреванием с разбавленными кислотами.

Применение

Цинеол применяют в медицине как антисептическое и отхаркивающее средство, а также как компонент искусственных эфирных масел.

Литература

• А. М. Ким «Органическая химия: Учеб. пособие». — Новосибирск: Сиб. Унив. Изд-во, 2002—971 с.
• Химическая энциклопедия в 5 т.: т.5: Триптофан-Ятрохимия. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — 783 с.
• Племенков В. В. «Введение в химию природных соединений», Казань, 2001—376 с.

1,4-цинеол

1,4-Цинеол является структурным изомером 1,8-цинеола. Это жидкость с камфорным запахом, Т_пл = −46^оС, Т_кип = 172—173^оС, d₄²⁰=0.8980-0.9010;n_d²⁰=1,445-1,448. В природе 1,4-цинеол распространён значительно меньше, заметно отличается по химическим свойствам от 1,8-цинеола.

Ссылки

На английском языке

• [www.botanical.com/botanical/mgmh/e/eucaly14.html Eucalyptus] at Botanical.com
• [www.henriettesherbal.com/eclectic/bpc1911/eucalyptus_oleu.html Oleum Eucalypti, B.P. Oil of Eucalyptus] at Henriette’s Herbal
• [ptcl.chem.ox.ac.uk/MSDS/CI/1,8-cineole.html Safety data for eucalyptol] from Oxford University Chemistry Department

На русском языке

• [www.xumuk.ru/encyklopedia/2/5197.html Статья о Цинеоле в энциклопедии на XuMuK.ru]

Отрывок, характеризующий Цинеол

– Али не любишь? – сказал смеющийся голос; и, умеряя звуки голосов, солдаты пошли дальше. Выбравшись за деревню, они опять заговорили так же громко, пересыпая разговор теми же бесцельными ругательствами.
В избе, мимо которой проходили солдаты, собралось высшее начальство, и за чаем шел оживленный разговор о прошедшем дне и предполагаемых маневрах будущего. Предполагалось сделать фланговый марш влево, отрезать вице короля и захватить его.
Когда солдаты притащили плетень, уже с разных сторон разгорались костры кухонь. Трещали дрова, таял снег, и черные тени солдат туда и сюда сновали по всему занятому, притоптанному в снегу, пространству.
Топоры, тесаки работали со всех сторон. Все делалось без всякого приказания. Тащились дрова про запас ночи, пригораживались шалашики начальству, варились котелки, справлялись ружья и амуниция.
Притащенный плетень осьмою ротой поставлен полукругом со стороны севера, подперт сошками, и перед ним разложен костер. Пробили зарю, сделали расчет, поужинали и разместились на ночь у костров – кто чиня обувь, кто куря трубку, кто, донага раздетый, выпаривая вшей.


Казалось бы, что в тех, почти невообразимо тяжелых условиях существования, в которых находились в то время русские солдаты, – без теплых сапог, без полушубков, без крыши над головой, в снегу при 18° мороза, без полного даже количества провианта, не всегда поспевавшего за армией, – казалось, солдаты должны бы были представлять самое печальное и унылое зрелище.
Напротив, никогда, в самых лучших материальных условиях, войско не представляло более веселого, оживленного зрелища. Это происходило оттого, что каждый день выбрасывалось из войска все то, что начинало унывать или слабеть. Все, что было физически и нравственно слабого, давно уже осталось назади: оставался один цвет войска – по силе духа и тела.
К осьмой роте, пригородившей плетень, собралось больше всего народа. Два фельдфебеля присели к ним, и костер их пылал ярче других. Они требовали за право сиденья под плетнем приношения дров.
– Эй, Макеев, что ж ты …. запропал или тебя волки съели? Неси дров то, – кричал один краснорожий рыжий солдат, щурившийся и мигавший от дыма, но не отодвигавшийся от огня. – Поди хоть ты, ворона, неси дров, – обратился этот солдат к другому. Рыжий был не унтер офицер и не ефрейтор, но был здоровый солдат, и потому повелевал теми, которые были слабее его. Худенький, маленький, с вострым носиком солдат, которого назвали вороной, покорно встал и пошел было исполнять приказание, но в это время в свет костра вступила уже тонкая красивая фигура молодого солдата, несшего беремя дров.