Цитраль

Поделись знанием:
Перейти к: навигация, поиск
Цитраль
Общие
Физические свойства
Молярная масса 152.24 г/моль
Плотность 0.888-0.895 г/см³
Термические свойства
Т. кип. 228-229 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1.486-1.489
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Цитраль (3,7-диметил-2,6-октадиеналь) — монотерпеновый ациклический альдегид, существует в виде двух изомеров: E-изомера гераниаля (I) и Z-изомера нераля (II). Цитраль, присутствующий в природных эфирных маслах представляет собой смесь изомеров с преобладанием гераниаля.





Свойства

Цитраль — бесцветная или светло-жёлтая вязкая жидкость с сильным запахом лимона. Цитраль существует в основном в виде двух изомеров — гераниаля и нераля. Изоцитраль встречается в малых количествах.

Свойства природного цитраля:

  • М.м. = 154.25
  • Ткип=228-229оС
  • d420 = 0.888-0.895
  • nd20 = 1,486-1.489

Свойства компонентов цитраля:

  • E-Изомер (гераниаль) — формула I (в природной смеси около 90 %)
    • Ткип=229оС
    • d420 = 0.8898
    • nd20 = 1.4896
  • Z-изомер (нераль) — формула II
    • Ткип=102-104оС
    • d420 = 0.8888
    • nd20 = 1.4869
  • Изоцитраль — формула III (встречается в некоторых эфирных маслах):
    • Ткип=95-97оС
    • d420 = 0.890
    • nd20 = 1.4838

Цитраль является очень реакционноспособным соединением: легко окисляется на воздухе; при действии минеральных кислот превращается в п-цимол; при гидрировании превращается в цитронеллаль; при восстановлении альдегидной группы — в цитронеллол; вступает во все характерные реакции альдегидной группы.

Нахождение в природе

Цитраль содержится в эфирном масле лимонного сорго (лемонграссовом масле, до 85 %), масле кубебы (до 75 %), лимонном, эвкалиптовом и некоторых других эфирных маслах.

Способы получения

Цитраль выделяют из эфирных масел (наиболее удобный способ — обработкой сульфитом или бисульфитом натрия с образованием и дальнейшим выделением кристаллического бисульфитного производного); получают окислением кориандрового масла; взаимодействием геранилхлорида с уротропином (реакцией Соммле) и др.

Применение

Цитраль используют как душистое вещество в парфюмерии и как ароматизатор в пищевой промышленности; как антисептик и противовоспалительное средство; как сырье при получении витамина A; при получении многих душистых веществ (иононов, гераниола, цитронеллола и др.). Входит в состав лекарства для глаз, понижает кровяное давление. В педиатрической практике цитраль применяется при внутричерепных гипертензиях.

Напишите отзыв о статье "Цитраль"

Литература

  • Триптофан-Ятрохимия // Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — Т. 5. — 784 с.

Отрывок, характеризующий Цитраль

– Куда ж ты едешь? – крикнул Пьер на кучера, выезжавшего на Лубянку.
– К главнокомандующему приказали, – отвечал кучер.
– Дурак! скотина! – закричал Пьер, что редко с ним случалось, ругая своего кучера. – Домой я велел; и скорее ступай, болван. Еще нынче надо выехать, – про себя проговорил Пьер.
Пьер при виде наказанного француза и толпы, окружавшей Лобное место, так окончательно решил, что не может долее оставаться в Москве и едет нынче же в армию, что ему казалось, что он или сказал об этом кучеру, или что кучер сам должен был знать это.
Приехав домой, Пьер отдал приказание своему все знающему, все умеющему, известному всей Москве кучеру Евстафьевичу о том, что он в ночь едет в Можайск к войску и чтобы туда были высланы его верховые лошади. Все это не могло быть сделано в тот же день, и потому, по представлению Евстафьевича, Пьер должен был отложить свой отъезд до другого дня, с тем чтобы дать время подставам выехать на дорогу.
24 го числа прояснело после дурной погоды, и в этот день после обеда Пьер выехал из Москвы. Ночью, переменя лошадей в Перхушкове, Пьер узнал, что в этот вечер было большое сражение. Рассказывали, что здесь, в Перхушкове, земля дрожала от выстрелов. На вопросы Пьера о том, кто победил, никто не мог дать ему ответа. (Это было сражение 24 го числа при Шевардине.) На рассвете Пьер подъезжал к Можайску.
Все дома Можайска были заняты постоем войск, и на постоялом дворе, на котором Пьера встретили его берейтор и кучер, в горницах не было места: все было полно офицерами.
В Можайске и за Можайском везде стояли и шли войска. Казаки, пешие, конные солдаты, фуры, ящики, пушки виднелись со всех сторон. Пьер торопился скорее ехать вперед, и чем дальше он отъезжал от Москвы и чем глубже погружался в это море войск, тем больше им овладевала тревога беспокойства и не испытанное еще им новое радостное чувство. Это было чувство, подобное тому, которое он испытывал и в Слободском дворце во время приезда государя, – чувство необходимости предпринять что то и пожертвовать чем то. Он испытывал теперь приятное чувство сознания того, что все то, что составляет счастье людей, удобства жизни, богатство, даже самая жизнь, есть вздор, который приятно откинуть в сравнении с чем то… С чем, Пьер не мог себе дать отчета, да и ее старался уяснить себе, для кого и для чего он находит особенную прелесть пожертвовать всем. Его не занимало то, для чего он хочет жертвовать, но самое жертвование составляло для него новое радостное чувство.


24 го было сражение при Шевардинском редуте, 25 го не было пущено ни одного выстрела ни с той, ни с другой стороны, 26 го произошло Бородинское сражение.