Щавелевая кислота

Поделись знанием:
Перейти к: навигация, поиск
Щавелевая кислота
oxalic.png
Общие
Систематическое
наименование
Этандиовая кислота
Физические свойства
Состояние кристаллическое
Молярная масса 90,04 г/моль
Плотность 1,36 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 189,5[уточнить] °C
Т. субл. 125[уточнить] °C
Т. разл. 100-130[уточнить] °C
Т. всп. 166 °C
Мол. теплоёмк. 108,8 Дж/(моль·К)
Энтальпия образования −817,38 кДж/моль
Энтальпия растворения −9,58 кДж/моль
Энтальпия сублимации 90,58 кДж/моль
Химические свойства
pKa 1,25; 4,14
Растворимость в воде 10 г/100г (20 °C);
25 г/100г (44,5 °C);
120 г/100г (100 °C)
Структура
Кристаллическая структура моноклинная
Дипольный момент 0,1·10−30 Кл·м
Безопасность
ПДК 0,2 мг/л (в воде водоёмов хозяйств бытового пользования)
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Щаве́левая кислота (этандиовая кислота) НООССООН — двухосновная предельная карбоновая кислота. Принадлежит к сильным органическим кислотам. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот. Соли и эфиры щавелевой кислоты называются оксалатами. В природе содержится в щавеле, ревене, карамболе и некоторых других растениях в свободном виде и в виде оксалатов калия и кальция. Впервые щавелевая кислота синтезирована в 1824 году немецким химиком Фридрихом Вёлером из дициана. Щавелевая кислота (или оксалат-ион C2O42−) является восстановителем (обесцвечивает раствор KMnO4).





Получение

В промышленности щавелевую кислоту получают окислением углеводов, спиртов и гликолей смесью HNO3 и H2SO4 в присутствии V2O5, либо окислением этилена и ацетилена HNO3 в присутствии PdCl2 или Pd(NO3)2, а также окислением пропилена жидким NO2. Перспективен способ получения щавелевой кислоты из CO через формиат натрия:

<math>\mathsf{NaOH + CO \ \xrightarrow[]{} \ HCOONa \xrightarrow[-H_2]{} \ NaOOC\text{-}COONa \ \xrightarrow[]{H^+} \ HOOC\text{-}COOH}</math>

Свойства

Применение

В лабораториях щавелевую кислоту иногда применяют для получения хлороводорода и иодоводорода:

<math>\mathsf{H_2C_2O_4 + Cl_2 \rightarrow 2HCl\uparrow + 2CO_2\uparrow}</math>

Также щавелевая кислота используется для лабораторного синтеза диоксида хлора:

<math>\mathsf{2KClO_3 + H_2C_2O_4 \rightarrow K_2CO_3 + 2ClO_2\uparrow + CO_2\uparrow + H_2O}</math>

Щавелевая кислота и оксалаты находят применение в текстильной и кожевенной промышленности как протрава. Они служат компонентами анодных ванн для осаждения металлических покрытий — алюминия, титана и олова. Щавелевая кислота и оксалаты являются реагентами, используемыми в аналитической и органической химии. Они входят в составы для удаления ржавчины и оксидных плёнок на металле; применяются для осаждения редкоземельных элементов.

Производные щавелевой кислоты — диалкилоксалаты, главным образом диэтилоксалат и дибутилоксалат — применяются как растворители целлюлозы. Ряд сложных эфиров щавелевой кислоты и замещённых фенолов используются как хемилюминесцентные реагенты.

Щавелевая кислота является хорошим стимулятором работы мышц и нервовК:Википедия:Статьи без источников (тип: не указан)[источник не указан 3576 дней].

Опасность

Щавелевая кислота умеренно токсична. Некоторые соли щавелевой кислоты, — оксалаты, в частности, оксалат кальция и оксалат магния очень плохо растворимы в воде и оседают в почечных лоханках в виде конкрементов различного размера (песок, камни), иногда причудливой формы (коралловые камни).

ПДК в воде водоёмов хозяйств бытового пользования — 0,2 мг/л.

Напишите отзыв о статье "Щавелевая кислота"

Литература

Отрывок, характеризующий Щавелевая кислота

– Ah, vous expediez le courier, princesse, moi j'ai deja expedie le mien. J'ai ecris а ma pauvre mere, [А, вы отправляете письмо, я уж отправила свое. Я писала моей бедной матери,] – заговорила быстро приятным, сочным голоском улыбающаяся m lle Bourienne, картавя на р и внося с собой в сосредоточенную, грустную и пасмурную атмосферу княжны Марьи совсем другой, легкомысленно веселый и самодовольный мир.
– Princesse, il faut que je vous previenne, – прибавила она, понижая голос, – le prince a eu une altercation, – altercation, – сказала она, особенно грассируя и с удовольствием слушая себя, – une altercation avec Michel Ivanoff. Il est de tres mauvaise humeur, tres morose. Soyez prevenue, vous savez… [Надо предупредить вас, княжна, что князь разбранился с Михайлом Иванычем. Он очень не в духе, такой угрюмый. Предупреждаю вас, знаете…]
– Ah l chere amie, – отвечала княжна Марья, – je vous ai prie de ne jamais me prevenir de l'humeur dans laquelle se trouve mon pere. Je ne me permets pas de le juger, et je ne voudrais pas que les autres le fassent. [Ах, милый друг мой! Я просила вас никогда не говорить мне, в каком расположении духа батюшка. Я не позволю себе судить его и не желала бы, чтоб и другие судили.]
Княжна взглянула на часы и, заметив, что она уже пять минут пропустила то время, которое должна была употреблять для игры на клавикордах, с испуганным видом пошла в диванную. Между 12 и 2 часами, сообразно с заведенным порядком дня, князь отдыхал, а княжна играла на клавикордах.


Седой камердинер сидел, дремля и прислушиваясь к храпению князя в огромном кабинете. Из дальней стороны дома, из за затворенных дверей, слышались по двадцати раз повторяемые трудные пассажи Дюссековой сонаты.
В это время подъехала к крыльцу карета и бричка, и из кареты вышел князь Андрей, высадил свою маленькую жену и пропустил ее вперед. Седой Тихон, в парике, высунувшись из двери официантской, шопотом доложил, что князь почивают, и торопливо затворил дверь. Тихон знал, что ни приезд сына и никакие необыкновенные события не должны были нарушать порядка дня. Князь Андрей, видимо, знал это так же хорошо, как и Тихон; он посмотрел на часы, как будто для того, чтобы поверить, не изменились ли привычки отца за то время, в которое он не видал его, и, убедившись, что они не изменились, обратился к жене:
– Через двадцать минут он встанет. Пройдем к княжне Марье, – сказал он.
Маленькая княгиня потолстела за это время, но глаза и короткая губка с усиками и улыбкой поднимались так же весело и мило, когда она заговорила.
– Mais c'est un palais, – сказала она мужу, оглядываясь кругом, с тем выражением, с каким говорят похвалы хозяину бала. – Allons, vite, vite!… [Да это дворец! – Пойдем скорее, скорее!…] – Она, оглядываясь, улыбалась и Тихону, и мужу, и официанту, провожавшему их.
– C'est Marieie qui s'exerce? Allons doucement, il faut la surprendre. [Это Мари упражняется? Тише, застанем ее врасплох.]
Князь Андрей шел за ней с учтивым и грустным выражением.
– Ты постарел, Тихон, – сказал он, проходя, старику, целовавшему его руку.
Перед комнатою, в которой слышны были клавикорды, из боковой двери выскочила хорошенькая белокурая француженка.
M lle Bourienne казалась обезумевшею от восторга.
– Ah! quel bonheur pour la princesse, – заговорила она. – Enfin! Il faut que je la previenne. [Ах, какая радость для княжны! Наконец! Надо ее предупредить.]
– Non, non, de grace… Vous etes m lle Bourienne, je vous connais deja par l'amitie que vous рorte ma belle soeur, – говорила княгиня, целуясь с француженкой. – Elle ne nous attend рas? [Нет, нет, пожалуйста… Вы мамзель Бурьен; я уже знакома с вами по той дружбе, какую имеет к вам моя невестка. Она не ожидает нас?]
Они подошли к двери диванной, из которой слышался опять и опять повторяемый пассаж. Князь Андрей остановился и поморщился, как будто ожидая чего то неприятного.
Княгиня вошла. Пассаж оборвался на середине; послышался крик, тяжелые ступни княжны Марьи и звуки поцелуев. Когда князь Андрей вошел, княжна и княгиня, только раз на короткое время видевшиеся во время свадьбы князя Андрея, обхватившись руками, крепко прижимались губами к тем местам, на которые попали в первую минуту. M lle Bourienne стояла около них, прижав руки к сердцу и набожно улыбаясь, очевидно столько же готовая заплакать, сколько и засмеяться.
Князь Андрей пожал плечами и поморщился, как морщатся любители музыки, услышав фальшивую ноту. Обе женщины отпустили друг друга; потом опять, как будто боясь опоздать, схватили друг друга за руки, стали целовать и отрывать руки и потом опять стали целовать друг друга в лицо, и совершенно неожиданно для князя Андрея обе заплакали и опять стали целоваться. M lle Bourienne тоже заплакала. Князю Андрею было, очевидно, неловко; но для двух женщин казалось так естественно, что они плакали; казалось, они и не предполагали, чтобы могло иначе совершиться это свидание.
– Ah! chere!…Ah! Marieie!… – вдруг заговорили обе женщины и засмеялись. – J'ai reve сette nuit … – Vous ne nous attendez donc pas?… Ah! Marieie,vous avez maigri… – Et vous avez repris… [Ах, милая!… Ах, Мари!… – А я видела во сне. – Так вы нас не ожидали?… Ах, Мари, вы так похудели. – А вы так пополнели…]
– J'ai tout de suite reconnu madame la princesse, [Я тотчас узнала княгиню,] – вставила m lle Бурьен.
– Et moi qui ne me doutais pas!… – восклицала княжна Марья. – Ah! Andre, je ne vous voyais pas. [А я не подозревала!… Ах, Andre, я и не видела тебя.]
Князь Андрей поцеловался с сестрою рука в руку и сказал ей, что она такая же pleurienicheuse, [плакса,] как всегда была. Княжна Марья повернулась к брату, и сквозь слезы любовный, теплый и кроткий взгляд ее прекрасных в ту минуту, больших лучистых глаз остановился на лице князя Андрея.
Княгиня говорила без умолку. Короткая верхняя губка с усиками то и дело на мгновение слетала вниз, притрогивалась, где нужно было, к румяной нижней губке, и вновь открывалась блестевшая зубами и глазами улыбка. Княгиня рассказывала случай, который был с ними на Спасской горе, грозивший ей опасностию в ее положении, и сейчас же после этого сообщила, что она все платья свои оставила в Петербурге и здесь будет ходить Бог знает в чем, и что Андрей совсем переменился, и что Китти Одынцова вышла замуж за старика, и что есть жених для княжны Марьи pour tout de bon, [вполне серьезный,] но что об этом поговорим после. Княжна Марья все еще молча смотрела на брата, и в прекрасных глазах ее была и любовь и грусть. Видно было, что в ней установился теперь свой ход мысли, независимый от речей невестки. Она в середине ее рассказа о последнем празднике в Петербурге обратилась к брату:
– И ты решительно едешь на войну, Andre? – сказала oia, вздохнув.
Lise вздрогнула тоже.
– Даже завтра, – отвечал брат.
– II m'abandonne ici,et Du sait pourquoi, quand il aur pu avoir de l'avancement… [Он покидает меня здесь, и Бог знает зачем, тогда как он мог бы получить повышение…]
Княжна Марья не дослушала и, продолжая нить своих мыслей, обратилась к невестке, ласковыми глазами указывая на ее живот:
– Наверное? – сказала она.
Лицо княгини изменилось. Она вздохнула.
– Да, наверное, – сказала она. – Ах! Это очень страшно…
Губка Лизы опустилась. Она приблизила свое лицо к лицу золовки и опять неожиданно заплакала.
– Ей надо отдохнуть, – сказал князь Андрей, морщась. – Не правда ли, Лиза? Сведи ее к себе, а я пойду к батюшке. Что он, всё то же?