Экгонин
| Экгонин | |
| |
| Ecgonine-3D-balls.png | |
| Общие | |
|---|---|
| Хим. формула | C9H15NO3 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 185,2 г/моль |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | 198-199 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 481-37-8 |
| SMILES | |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Экгони́н — органическое вещество с формулой C9H15NO3, тропановый алкалоид, содержащийся в листьях коки. Структура экгонина родственна структуре кокаина.
Экгонин может быть получен кислотным или щелочным гидролизом кокаина. Кристаллизуется с одной молекулой воды. Кристаллы плавятся при 198—199 °C. Экгонин легко растворим в воде и трудно — в органических растворителях.
Содержание
Синтез
Экгонин может быть синтезирован исходя из диальдегида янтарной кислоты, метиламина и моноэтилового эфира ацетондикарбоновой кислоты. На первой стадии из них по Робинсону-Шепфу в цитратном буфере синтезируется (+,-)-2-карбометокситропинон, который затем разделяется на энантиомеры последовательной кристаллизацией его солей с (-)- и (+)-винными кислотами. Выделенный в результате перекристаллизации (-)-2-карбометокситропинон восстанавливается амальгамой натрия с образованием метилового эфира (+)-экгонина[1], который далее омыляется до экгонина.
Полусинтетические методы получения экгонина основываются на модификации алкалоидов тропанового ряда. Так, сам экгонин может быть получен гидролизом смеси алкалоидов - сложных эфиров экгонина (кокаин, циннамилкокаин, α- и β-труксиллины), выделенных из листьев растений рода Erythroxylum[2]. Экгонин также может быть синтезирован карбоксилированием тропанона[3], получаемого окислением тропина, образующегояс при гидролизе алкалоида белены гиосциамина.
Свойства
Метиловый эфир (-)-экгонина при действии щелочей в метаноле изомеризуется в (+)-экгонин, бензоилированием которого синтезируют псевдококаин[4].
Экгонин легко алкилируется алкилгалогенидами по азоту с образованием четвертичных солей, их расщепление по Гофману сопровождается дегидратацией и ведет к образованию циклогептатриенкарбоновой кислоты[5].
Правовой статус
Экгонин, его сложные эфиры и производные, которые могут быть превращены в экгонин и кокаин, внесены в Список I наркотических средств, оборот которых в Российской Федерации запрещён в соответствии с законодательством Российской Федерации и международными договорами Российской Федерации).
Напишите отзыв о статье "Экгонин"
Литература
- Орехов А. П. Химия алкалоидов. — Изд. 2. — М.: АН СССР, 1955. — С. 155-157. — 859 с.
Примечания
- ↑ Casale, John F. (1987-01-01). «[www.fsijournal.org/article/0379073887901095/abstract A practical total synthesis of cocaine's enantiomers]». Forensic Science International 33 (4): 275–298. DOI:10.1016/0379-0738(87)90109-5. ISSN [worldcat.org/issn/0379-0738 0379-0738]. Проверено 2015-12-23.
- ↑ Орехов А. П. Химия алкалоидов / Родионов В. М. — 2-е, доп. и переработанное. — М.: Издательство Академии наук СССР, 1955. — 860 с.
- ↑ Vardanyan R. S., Hruby V. J. Synthesis of Essential Drugs. — Elsevier, 2006. — С. 13—14. — ISBN 978-0-444-52166-8.
- ↑ (1989) «[www.sciencedirect.com/science/article/pii/0379073889901254 A facile procedure for the synthesis of pseudococaine from cocaine]». Forensic Science International 43 (1): 93–95. DOI:10.1016/0379-0738(89)90125-4. ISSN [worldcat.org/issn/0379-0738 0379-0738]. Проверено 2015-12-24.
- ↑ (1921) «[onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/jlac.19214220103/abstract II. Eine vollständige Synthese von r-Ekgonin und von Tropinon]». Justus Liebigs Annalen der Chemie 422 (1-2): 15–35. DOI:10.1002/jlac.19214220103. ISSN [worldcat.org/issn/1099-0690 1099-0690]. Проверено 2015-12-24.
|
Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, дополнив её. |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Отрывок, характеризующий Экгонин
– Народу то! Эка народу!.. И на пушках то навалили! Смотри: меха… – говорили они. – Вишь, стервецы, награбили… Вон у того то сзади, на телеге… Ведь это – с иконы, ей богу!.. Это немцы, должно быть. И наш мужик, ей богу!.. Ах, подлецы!.. Вишь, навьючился то, насилу идет! Вот те на, дрожки – и те захватили!.. Вишь, уселся на сундуках то. Батюшки!.. Подрались!..– Так его по морде то, по морде! Этак до вечера не дождешься. Гляди, глядите… а это, верно, самого Наполеона. Видишь, лошади то какие! в вензелях с короной. Это дом складной. Уронил мешок, не видит. Опять подрались… Женщина с ребеночком, и недурна. Да, как же, так тебя и пропустят… Смотри, и конца нет. Девки русские, ей богу, девки! В колясках ведь как покойно уселись!
Опять волна общего любопытства, как и около церкви в Хамовниках, надвинула всех пленных к дороге, и Пьер благодаря своему росту через головы других увидал то, что так привлекло любопытство пленных. В трех колясках, замешавшихся между зарядными ящиками, ехали, тесно сидя друг на друге, разряженные, в ярких цветах, нарумяненные, что то кричащие пискливыми голосами женщины.
С той минуты как Пьер сознал появление таинственной силы, ничто не казалось ему странно или страшно: ни труп, вымазанный для забавы сажей, ни эти женщины, спешившие куда то, ни пожарища Москвы. Все, что видел теперь Пьер, не производило на него почти никакого впечатления – как будто душа его, готовясь к трудной борьбе, отказывалась принимать впечатления, которые могли ослабить ее.
Поезд женщин проехал. За ним тянулись опять телеги, солдаты, фуры, солдаты, палубы, кареты, солдаты, ящики, солдаты, изредка женщины.
Пьер не видал людей отдельно, а видел движение их.
Все эти люди, лошади как будто гнались какой то невидимою силою. Все они, в продолжение часа, во время которого их наблюдал Пьер, выплывали из разных улиц с одним и тем же желанием скорее пройти; все они одинаково, сталкиваясь с другими, начинали сердиться, драться; оскаливались белые зубы, хмурились брови, перебрасывались все одни и те же ругательства, и на всех лицах было одно и то же молодечески решительное и жестоко холодное выражение, которое поутру поразило Пьера при звуке барабана на лице капрала.
Уже перед вечером конвойный начальник собрал свою команду и с криком и спорами втеснился в обозы, и пленные, окруженные со всех сторон, вышли на Калужскую дорогу.
Шли очень скоро, не отдыхая, и остановились только, когда уже солнце стало садиться. Обозы надвинулись одни на других, и люди стали готовиться к ночлегу. Все казались сердиты и недовольны. Долго с разных сторон слышались ругательства, злобные крики и драки. Карета, ехавшая сзади конвойных, надвинулась на повозку конвойных и пробила ее дышлом. Несколько солдат с разных сторон сбежались к повозке; одни били по головам лошадей, запряженных в карете, сворачивая их, другие дрались между собой, и Пьер видел, что одного немца тяжело ранили тесаком в голову.
Казалось, все эти люди испытывали теперь, когда остановились посреди поля в холодных сумерках осеннего вечера, одно и то же чувство неприятного пробуждения от охватившей всех при выходе поспешности и стремительного куда то движения. Остановившись, все как будто поняли, что неизвестно еще, куда идут, и что на этом движении много будет тяжелого и трудного.
С пленными на этом привале конвойные обращались еще хуже, чем при выступлении. На этом привале в первый раз мясная пища пленных была выдана кониною.
От офицеров до последнего солдата было заметно в каждом как будто личное озлобление против каждого из пленных, так неожиданно заменившее прежде дружелюбные отношения.
Озлобление это еще более усилилось, когда при пересчитывании пленных оказалось, что во время суеты, выходя из Москвы, один русский солдат, притворявшийся больным от живота, – бежал. Пьер видел, как француз избил русского солдата за то, что тот отошел далеко от дороги, и слышал, как капитан, его приятель, выговаривал унтер офицеру за побег русского солдата и угрожал ему судом. На отговорку унтер офицера о том, что солдат был болен и не мог идти, офицер сказал, что велено пристреливать тех, кто будет отставать. Пьер чувствовал, что та роковая сила, которая смяла его во время казни и которая была незаметна во время плена, теперь опять овладела его существованием. Ему было страшно; но он чувствовал, как по мере усилий, которые делала роковая сила, чтобы раздавить его, в душе его вырастала и крепла независимая от нее сила жизни.
Пьер поужинал похлебкою из ржаной муки с лошадиным мясом и поговорил с товарищами.
Ни Пьер и никто из товарищей его не говорили ни о том, что они видели в Москве, ни о грубости обращения французов, ни о том распоряжении пристреливать, которое было объявлено им: все были, как бы в отпор ухудшающемуся положению, особенно оживлены и веселы. Говорили о личных воспоминаниях, о смешных сценах, виденных во время похода, и заминали разговоры о настоящем положении.
