Аллетрин
| Аллетрин | |
| |
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование |
3-аллил-2-метил-4-оксоциклопент-2-
енил(1R,3R)–2,2-диметил-3-(2-метилпроп-1- енил)циклопропан-карбоксилат |
| Хим. формула | C19H26O3 |
| Физические свойства | |
| Состояние | жидкость |
| Молярная масса | 302,40794 г/моль |
| Плотность | 1,009 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | 4 °C |
| Т. кип. | 281,5 °С при 760 мм рт. ст. °C |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Аллетрин (3-аллил-2-метил-4-оксоциклопент-2-енил(1R,3R)-2,2-диметил-3-(2-метилпроп-1-енил)циклопропан-карбоксилат[1]) — несистемный инсектицид, пиретроид I поколения. Вязкая жидкость жёлтого или янтарного цвета с мягким или слегка ароматическим запахом.
Используются во многих бытовых инсектицидных препаратах для борьбы с летающими или ползающими насекомыми (в основном с комарами). Д-транс-изомер аллетрин (d-trans- isomer of allethrin) — более токсичен для насекомых[2].
Два синтетических соединения: Allethrin I (R = −CH3) и Allethrin II (R = −COO</sub>CH3).
Впервые синтезированы в США в 1949 году. Аллетрин был синтезирован первым из пиретроидов.
Получают взаимодействием хлорангидрида хризантемовой кислоты со спиртовой компонентой в присутствии третичных аминов или переэтерификацией этилового эфира хризантемовой кислоты в присутствии натрия.
Содержание
Торговые наименования
Пинамин Форте[3], d-аллетрин, Pynamin, d-allethrin, d-cisallethrin, Bioallethrin, Esbiothrin, Pyresin, Pyrexcel, Pyrocide, trans-allethrin[2].
Действующее вещество в изделиях
Альфатокс-фуми, Антимоскитная спираль, противокомариные спирали Вапе (Vape Spirali Zanzarifughe), Байгон — пластины против комаров, Байгон спираль (против комаров), Д-транс-аллетрин, Дэнзер-фуми, Комарикофф-спирали от летающих насекомых, Комарофф-спирали от летающих насекомых, Комбат ПауэрСпрей, Кэч-антикомариные пластины, Кэч-диффузор, Кэч-спираль, Neotox (Неотокс) спирали от комаров, Москитол Стики Универсальная Защита, Москитол Универсальная защита спирали, Москитол спираль Универсальная защита от комаров, Мортеин-спираль против комаров, Политокс-фумигатор, Раптор спираль от комаров «Стандарт», Раптор жидкость от комаров «Стандарт», Раптор пластины от комаров «Стандарт», Раптор-спирали от комаров, Раптор-спираль (зеленая), Раптор-спираль (оранжевая), Рейд электрофумигатор с жидкостью, Рейд электрофумигатор с пластинами, Рейд-пластины для электрофумигатора, Рейд пластины на алюминиевой основе против комаров для электрофумигатора, РЕЙД (RAID) — спираль от комаров, РЕЙД — спирали, Флоп спираль, Фумитокс-спираль стандарт, Хамелеон-спирали для защиты от комаров, Хамелеон — противокомариные спирали, Экспель-фумигатор-освободитель[4][5].
Биологическое действие
Пиретроиды I поколения вызывает повторные разряды в пресинаптическом нерве из-за последующего увеличения деполяризованного потенциала до порога его генерации. Эти эффекты достигаются очень низкими концентрациями пиретроидов которые модифицируют лишь незначительные участки натриевого канала. Нарушение нормального функционирования натриевого канала нервных клеток приводит к нарушению нервной проводимости и деятельности различных областей нерва и мускульной системы.
Симптомы отравления насекомых сходны с симптомами отравления при действии ДДТ и проявляются последовательно как гиперактивность, нарушение координации движений, конвульсии, прострация, паралич и в конечном итоге смерть насекомого[6].
Токсичность
По данным Всемирной организации здравоохранения при соблюдении рекомендуемых условий использования воздействие на людей незначительно и не представляет опасности[7]. По данным некоторых исследователей относится к соединениям 2 класса опасности по ингаляционной токсичности. Он опасен для человека при поступлении в организм через дыхательные пути, умеренно опасен — при внутрижелудочном введении, обладает кожно-резорбтивной токсичностью, слабо раздражает слизистую оболочку глаз, не обладает сенсибилизирующими свойствами[1].
Для теплокровных пиретроиды считаются менее токсичными, чем инсектициды других групп. Это обусловлено тем, что они либо сразу элиминируются, либо метаболизируются (благодаря лабильности эфирной связи), после чего выводятся из организма, а эстеразы, гидролизующие пиретроиды, в печени теплокровных гораздо более активны, чем у насекомых[6][2].
Аллетрин слабо токсичен при попадании на кожу и при проглатывании. Краткосрочное воздействие на кожу может вызвать зуд, жжение, покалывание, онемение или ощущение тепла. Дерматит не вызывает[2].
Воздействие больших доз может привести к тошноте, рвоте, диарее, повышенной возбудимости, нарушению координации движений, тремору, судорогам, появлению крови в слезах и моче, параличу мышц, прострации и коме. Аллетрин является стимулятором центральной нервной системы. Продолжительное вдыхание препарата вызвало нарушение координации и потери контроля над мочевым пузырем у мышей и крыс[2]. При вдыхании препарата в концентрациях 3875 и 2574 мг/м3 (размер частиц аэрозоля 0,94-0,98 мкм), у крыс наблюдали затрудненное дыхание, саливацию, тремор, тонические судороги.
У беременных крыс наблюдались симптомы интоксикации (изменение дыхания, слюнотечение, тремор, судороги) при пероральном поступлении препарата в дозе 100 мг/кг[1]. Летальная доза для крыс (ЛД50, в мг/кг): 800 (перорально)[8]. Эмбриотоксического и тератогенного эффекта препарата не отмечали[1].
Генотоксической активности препарата не отмечено[1]. Мутагенная активность слабая или отсутствует. Канцерогенным эффектом видимо не обладает. У крыс, которых кормили очень высокими дозами Д-аллетрина в течение 2 лет рак не развивался[2].
Аллетрин практически не токсичен для птиц, высоко токсичен для рыб (что можно объяснить их относительно медленным метаболизмом)[2]. Встречается информация о токсичности пиретроидов для кошек[9].
Санитарно-гигиенические нормы
В качестве ОБУВ (Ориентировочные безопасные уровни воздействия) аллетрина в атмосферном воздухе рекомендована концентрация — 0,01 мг/м3, в воздухе рабочей зоны — 0,3 мг/м3[1].
Напишите отзыв о статье "Аллетрин"
Примечания
- ↑ 1 2 3 4 5 6 Воронина В. М., Светлый С. С. [archive.nbuv.gov.ua/portal/chem_biol/ujpmp/2011_1/Vor.pdf Обоснование гигиенических нормативов D-аллетрина в воздушной среде] // 1(25) ‘2011 Украiнський журнал з проблем медицини. — 2011. — Т. 1, № 25.
- ↑ 1 2 3 4 5 6 7 [extoxnet.orst.edu/pips/allethri.htm Allethrin] (англ.). Cooperative Extension Offices of Cornell University, Oregon State University, the University of Idaho, and the University of California at Davis and the Institute for Environmental Toxicology, Michigan State University (1996). Проверено 22 мая 2013. [www.webcitation.org/6GssxM7hS Архивировано из первоисточника 25 мая 2013].
- ↑ [www.crc2.ru/all/77.99.36.2.U.6929.7.09 Информация по свидетельству 77.99.36.2.У.6929.7.09]. База данных Роспотребнадзора. Проверено 22 мая 2013. [www.webcitation.org/6GssxvTOt Архивировано из первоисточника 25 мая 2013].
- ↑ [www.reles.ru/cat/drugs/Allethrin/ Аллетрин]. Реестр лекарственных средств. Проверено 22 мая 2013. [www.webcitation.org/6Gssye80t Архивировано из первоисточника 25 мая 2013].
- ↑ [www.crc2.ru Свидетельства Роспотребнадзора]. База данных Роспотребнадзора. Проверено 22 мая 2013. [www.webcitation.org/6Gst1KnlF Архивировано из первоисточника 25 мая 2013].
- ↑ 1 2 Ткачев А.В. [www.nioch.nsc.ru/terpen/publications/pdf_files/2004_tkachev_soros_edu_journal.pdf Пиретроидные инсектициды - аналоги природных защитных веществ растений]. — 2004. — Т. 8, № 2.
- ↑ [www.who.int/whopes/quality/en/dAllethrin_spec_eval_March_04.pdf d-allethrin] // World Health Organization, WHO. — 2002.
- ↑ Справочник химика. — Л.: Химия, 1967. — Т. 6. — С. 522-523.
- ↑ [www.peteducation.com/article.cfm?c=2+1677&aid=2252 Pyrethrin and Permethrin Toxicity in Dogs and Cats] (англ.). Проверено 22 мая 2013. [www.webcitation.org/6Gst21cUu Архивировано из первоисточника 25 мая 2013].
Литература
- Болдырев А. А. [www.pereplet.ru/nauka/Soros/pdf/9804_002.pdf Na/К-АТФаза – свойства и биологическая роль] // Соросовский Образовательный Журнал. — 1998. — № 4.
- Ткачук В. А. [www.pereplet.ru/nauka/Soros/pdf/9806_016.pdf Молекулярные механизмы нейроэндокринной регуляции] // Соросовский Образовательный Журнал. — 1998. — № 6.
Отрывок, характеризующий Аллетрин
– Ах нет, совсем нет, напротив, я очень рад познакомиться с вами, – сказал Пьер, и, взглянув еще раз на руки нового знакомца, ближе рассмотрел перстень. Он увидал на нем Адамову голову, знак масонства.– Позвольте мне спросить, – сказал он. – Вы масон?
– Да, я принадлежу к братству свободных каменьщиков, сказал проезжий, все глубже и глубже вглядываясь в глаза Пьеру. – И от себя и от их имени протягиваю вам братскую руку.
– Я боюсь, – сказал Пьер, улыбаясь и колеблясь между доверием, внушаемым ему личностью масона, и привычкой насмешки над верованиями масонов, – я боюсь, что я очень далек от пониманья, как это сказать, я боюсь, что мой образ мыслей насчет всего мироздания так противоположен вашему, что мы не поймем друг друга.
– Мне известен ваш образ мыслей, – сказал масон, – и тот ваш образ мыслей, о котором вы говорите, и который вам кажется произведением вашего мысленного труда, есть образ мыслей большинства людей, есть однообразный плод гордости, лени и невежества. Извините меня, государь мой, ежели бы я не знал его, я бы не заговорил с вами. Ваш образ мыслей есть печальное заблуждение.
– Точно так же, как я могу предполагать, что и вы находитесь в заблуждении, – сказал Пьер, слабо улыбаясь.
– Я никогда не посмею сказать, что я знаю истину, – сказал масон, всё более и более поражая Пьера своею определенностью и твердостью речи. – Никто один не может достигнуть до истины; только камень за камнем, с участием всех, миллионами поколений, от праотца Адама и до нашего времени, воздвигается тот храм, который должен быть достойным жилищем Великого Бога, – сказал масон и закрыл глаза.
– Я должен вам сказать, я не верю, не… верю в Бога, – с сожалением и усилием сказал Пьер, чувствуя необходимость высказать всю правду.
Масон внимательно посмотрел на Пьера и улыбнулся, как улыбнулся бы богач, державший в руках миллионы, бедняку, который бы сказал ему, что нет у него, у бедняка, пяти рублей, могущих сделать его счастие.
– Да, вы не знаете Его, государь мой, – сказал масон. – Вы не можете знать Его. Вы не знаете Его, оттого вы и несчастны.
– Да, да, я несчастен, подтвердил Пьер; – но что ж мне делать?
– Вы не знаете Его, государь мой, и оттого вы очень несчастны. Вы не знаете Его, а Он здесь, Он во мне. Он в моих словах, Он в тебе, и даже в тех кощунствующих речах, которые ты произнес сейчас! – строгим дрожащим голосом сказал масон.
Он помолчал и вздохнул, видимо стараясь успокоиться.
– Ежели бы Его не было, – сказал он тихо, – мы бы с вами не говорили о Нем, государь мой. О чем, о ком мы говорили? Кого ты отрицал? – вдруг сказал он с восторженной строгостью и властью в голосе. – Кто Его выдумал, ежели Его нет? Почему явилось в тебе предположение, что есть такое непонятное существо? Почему ты и весь мир предположили существование такого непостижимого существа, существа всемогущего, вечного и бесконечного во всех своих свойствах?… – Он остановился и долго молчал.
Пьер не мог и не хотел прерывать этого молчания.
– Он есть, но понять Его трудно, – заговорил опять масон, глядя не на лицо Пьера, а перед собою, своими старческими руками, которые от внутреннего волнения не могли оставаться спокойными, перебирая листы книги. – Ежели бы это был человек, в существовании которого ты бы сомневался, я бы привел к тебе этого человека, взял бы его за руку и показал тебе. Но как я, ничтожный смертный, покажу всё всемогущество, всю вечность, всю благость Его тому, кто слеп, или тому, кто закрывает глаза, чтобы не видать, не понимать Его, и не увидать, и не понять всю свою мерзость и порочность? – Он помолчал. – Кто ты? Что ты? Ты мечтаешь о себе, что ты мудрец, потому что ты мог произнести эти кощунственные слова, – сказал он с мрачной и презрительной усмешкой, – а ты глупее и безумнее малого ребенка, который бы, играя частями искусно сделанных часов, осмелился бы говорить, что, потому что он не понимает назначения этих часов, он и не верит в мастера, который их сделал. Познать Его трудно… Мы веками, от праотца Адама и до наших дней, работаем для этого познания и на бесконечность далеки от достижения нашей цели; но в непонимании Его мы видим только нашу слабость и Его величие… – Пьер, с замиранием сердца, блестящими глазами глядя в лицо масона, слушал его, не перебивал, не спрашивал его, а всей душой верил тому, что говорил ему этот чужой человек. Верил ли он тем разумным доводам, которые были в речи масона, или верил, как верят дети интонациям, убежденности и сердечности, которые были в речи масона, дрожанию голоса, которое иногда почти прерывало масона, или этим блестящим, старческим глазам, состарившимся на том же убеждении, или тому спокойствию, твердости и знанию своего назначения, которые светились из всего существа масона, и которые особенно сильно поражали его в сравнении с своей опущенностью и безнадежностью; – но он всей душой желал верить, и верил, и испытывал радостное чувство успокоения, обновления и возвращения к жизни.
– Он не постигается умом, а постигается жизнью, – сказал масон.
– Я не понимаю, – сказал Пьер, со страхом чувствуя поднимающееся в себе сомнение. Он боялся неясности и слабости доводов своего собеседника, он боялся не верить ему. – Я не понимаю, – сказал он, – каким образом ум человеческий не может постигнуть того знания, о котором вы говорите.
Масон улыбнулся своей кроткой, отеческой улыбкой.
– Высшая мудрость и истина есть как бы чистейшая влага, которую мы хотим воспринять в себя, – сказал он. – Могу ли я в нечистый сосуд воспринять эту чистую влагу и судить о чистоте ее? Только внутренним очищением самого себя я могу до известной чистоты довести воспринимаемую влагу.
– Да, да, это так! – радостно сказал Пьер.
– Высшая мудрость основана не на одном разуме, не на тех светских науках физики, истории, химии и т. д., на которые распадается знание умственное. Высшая мудрость одна. Высшая мудрость имеет одну науку – науку всего, науку объясняющую всё мироздание и занимаемое в нем место человека. Для того чтобы вместить в себя эту науку, необходимо очистить и обновить своего внутреннего человека, и потому прежде, чем знать, нужно верить и совершенствоваться. И для достижения этих целей в душе нашей вложен свет Божий, называемый совестью.
– Да, да, – подтверждал Пьер.
– Погляди духовными глазами на своего внутреннего человека и спроси у самого себя, доволен ли ты собой. Чего ты достиг, руководясь одним умом? Что ты такое? Вы молоды, вы богаты, вы умны, образованы, государь мой. Что вы сделали из всех этих благ, данных вам? Довольны ли вы собой и своей жизнью?
– Нет, я ненавижу свою жизнь, – сморщась проговорил Пьер.
– Ты ненавидишь, так измени ее, очисти себя, и по мере очищения ты будешь познавать мудрость. Посмотрите на свою жизнь, государь мой. Как вы проводили ее? В буйных оргиях и разврате, всё получая от общества и ничего не отдавая ему. Вы получили богатство. Как вы употребили его? Что вы сделали для ближнего своего? Подумали ли вы о десятках тысяч ваших рабов, помогли ли вы им физически и нравственно? Нет. Вы пользовались их трудами, чтоб вести распутную жизнь. Вот что вы сделали. Избрали ли вы место служения, где бы вы приносили пользу своему ближнему? Нет. Вы в праздности проводили свою жизнь. Потом вы женились, государь мой, взяли на себя ответственность в руководстве молодой женщины, и что же вы сделали? Вы не помогли ей, государь мой, найти путь истины, а ввергли ее в пучину лжи и несчастья. Человек оскорбил вас, и вы убили его, и вы говорите, что вы не знаете Бога, и что вы ненавидите свою жизнь. Тут нет ничего мудреного, государь мой! – После этих слов, масон, как бы устав от продолжительного разговора, опять облокотился на спинку дивана и закрыл глаза. Пьер смотрел на это строгое, неподвижное, старческое, почти мертвое лицо, и беззвучно шевелил губами. Он хотел сказать: да, мерзкая, праздная, развратная жизнь, – и не смел прерывать молчание.
Масон хрипло, старчески прокашлялся и кликнул слугу.
– Что лошади? – спросил он, не глядя на Пьера.
– Привели сдаточных, – отвечал слуга. – Отдыхать не будете?
– Нет, вели закладывать.
«Неужели же он уедет и оставит меня одного, не договорив всего и не обещав мне помощи?», думал Пьер, вставая и опустив голову, изредка взглядывая на масона, и начиная ходить по комнате. «Да, я не думал этого, но я вел презренную, развратную жизнь, но я не любил ее, и не хотел этого, думал Пьер, – а этот человек знает истину, и ежели бы он захотел, он мог бы открыть мне её». Пьер хотел и не смел сказать этого масону. Проезжающий, привычными, старческими руками уложив свои вещи, застегивал свой тулупчик. Окончив эти дела, он обратился к Безухому и равнодушно, учтивым тоном, сказал ему:
