Этаноламин

Поделись знанием:
(перенаправлено с «Этаноламины»)
Перейти к: навигация, поиск
Этаноламин
Ethanolamine-3D-balls.png
Общие
Систематическое
наименование
2-Аминоэтанол
Сокращения МЭА
Традиционные названия 2-Амино-l-Этанол, Этаноламин, Моноэтаноламин, β-Аминоэтанол
Хим. формула C2H7NO
Физические свойства
Молярная масса 61,08 г/моль
Плотность 1,012 г/см³
Динамическая вязкость 0,019 Па·с
Термические свойства
Т. плав. 10,3 °C
Т. кип. 170 °C
Т. всп. 85 °C
Т. свспл. 450 °C
Химические свойства
pKa 9.50
Растворимость в воде смешивается
Растворимость в гептане 0.41 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4539 (20°C)
Классификация
Рег. номер CAS 141-43-5
Рег. номер EINECS 205-483-3
SMILES
RTECS KJ5775000
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Этаноламин HO-CH2CH2-NH2 (2-аминоэтанол, тривиальное название коламин) — простейший стабильный аминоспирт, являясь при этом первичным амином и первичным спиртом. Также называется моноэтаноламином для отличия от диэтаноламина (NH(CH2CH2OH)2) и триэтаноламина (N(CH2CH2OH)3).





Физические свойства

Вязкая маслянистая жидкость (т.кип. 170 °C) со слабым аминным запахом, смешивается с водой во всех отношениях. Хорошо растворим в этаноле, бензоле, хлороформе.

Получение

В промышленности синтез этаноламина проводится присоединением аммиака к этиленоксиду в присутствии небольшого количества воды. Процесс осуществляют в одну стадию при температуре 90-130 °С и давлении 7-10 МПа. При соотношении этиленоксид : аммиак (1:15) продукт реакции содержит 78,3% моно-, 16% ди- и 4,4% триэтаноламинов. Конверсия этиленоксида 100%. Состав смеси этаноламинов регулируют количеством NH3, температурой процесса и направлением в рецикл одного или двух этаноламинов. Образующуюся смесь этаноламинов, Н2О и NH3 разделяют ректификацией, при этом аммиак в сжиженном виде направляется в рецикл.

<math>\mathsf{(CH_2)_2O + NH_3 \rightarrow HOCH_2CH_2NH_2}</math>

Наряду с моноэтаноламином при этом получаются диэтаноламин и триэтаноламин

<math>\mathsf{HOCH_2CH_2NH_2 + (CH_2)_2O \rightarrow (HOCH_2CH_2)_2NH + (HOCH_2CH_2)_3N}</math>

В лаборатории этаноламин получают действием аммиака на этиленхлоргидрин (2-хлорэтанол):

<math>\mathsf{HOCH_2CH_2Cl + NH_3 \rightarrow HOCH_2CH_2NH_2 + HCl}</math>

Химические свойства

Этаноламин - слабое основание (pKa=9.50). С минеральными и сильными органическими кислотами образует соли. При взаимодействии со сложными эфирами и карбоновыми кислотами или их ангидридами и хлорангидридами моноэтаноламин превращается в соответствующие N-(2-гидрооксиэтил)амиды кислот:

<math>\mathsf{HOCH_2CH_2NH_2 + RCOCl \rightarrow HOCH_2CH_2NHCOR + HCl}</math>

Моноэтаноламин с альдегидами (за исключением формальдегида) и кетонами дает основания Шиффа, последние обычно находятся в равновесии с изомерными оксазолидинами: При взаимодействии солей моноэтаноламина с KCN или NaCN и альдегидами и кетонами образуются N-(гидроксиэтил)аминонитрилы:

<math>\mathsf{HOCH_2CH_2NH_2*HCl + KCN + RCHO \rightarrow HOCH_2CH_2NHCH(CN)R}</math>

Моноэтаноламин при реакции с CS2 образует N-(2-гидроксиэтил)дитиокарбаминовую кислоту, которая при нагревании дает меркаптотиазолин: При нагревании с мочевиной - этиленмочевину: с γ-бутиролактоном - N-(2-гидроксиэтил)пирролидон, который далее превращается в N-винилпирролидон: Аммонолиз моноэтаноламина в присутствии Н2 и катализаторов гидрирования (Ni или Cu) приводит к образованию этилендиамину:

<math>\mathsf{HOCH_2CH_2NH_2 + NH_3 \rightarrow H_2NCH_2CH_2NH_2 + H_2O}</math>

Биологическая роль

Этаноламин всегда присутствует в организме в условиях нормального белкового питания, образуется при декарбоксилировании серина. Дальнейшие пути превращений связаны либо с синтезом одного из фосфатидов — кефалина, являющегося фосфатидилэтаноламином, либо с превращением этаноламина в холин.

Применение

Водные растворы этаноламина обладают щелочной реакцией и хорошо поглощают кислые газы (диоксид углерода, диоксид серы, сероводород, газообразные и летучие тиолы), регенерируя их при повышении температуры; благодаря этому растворы этаноламина широко используются в качестве абсорбента в различных процессах газоочистки (например, удаление примесей сероводорода, углекислоты и тиолов в нефтегазовой и нефтехимической промышленности) и разделения газов (в частности, абсорбция углекислоты из смеси газов в производстве водорода конверсией метана). Применяется в красках для волос в качестве заменителя аммиака. Этаноламин также является исходным веществом в промышленном синтезе таурина.

Безопасность

Человек: ПДК в воздухе рабочей зоны 1 мг/м3

Животные: Летальная доза (ЛД50, в мг/кг): 700 (белые мыши, перорально). При остром отравлении раздражение слизистых оболочек, урежение дыхания, двигательное возбуждение, судороги. У белых крыс, вдыхавших 0,2-0,4 мг/л по 5 ч ежедневно в течение 6 месяцев - изменения функционального состояния центральной нервной системы и функций печени, незначительная анемия и ретикулоцитоз, повышенный диурез и белок в моче. Крысы, подвергавшиеся практически непрерывному отравлению в течение 30 суток при 0,164 мг/л, погибали через 14-24 суток, но переносили отравление в тех же условиях в течение 90 дней при 0,029 мг/л. Морские свинки при непрерывном вдыхании 0,184 мг/л погибали между 10 и 28 днем. Концентрация 0,037 мг/л переносилась в течение 90 суток, а 0,12 мг/л вызывала лишь слабые признаки отравления. Собаки пережили в течение 30 дней вдыхание 0,25 мг/л и 0,015 мг/л в течение 60 дней.[1]

Напишите отзыв о статье "Этаноламин"

Ссылки

  • www.xumuk.ru/encyklopedia/2/5414.html

Литература

Примечания

  1. "Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей" 7-е изд. т.2 Л.:Химия 1976 стр. 243


Отрывок, характеризующий Этаноламин

– О да, ma tante. Кто же это?
– Анна Игнатьевна Мальвинцева. Она слышала о тебе от своей племянницы, как ты спас ее… Угадаешь?..
– Мало ли я их там спасал! – сказал Николай.
– Ее племянницу, княжну Болконскую. Она здесь, в Воронеже, с теткой. Ого! как покраснел! Что, или?..
– И не думал, полноте, ma tante.
– Ну хорошо, хорошо. О! какой ты!
Губернаторша подводила его к высокой и очень толстой старухе в голубом токе, только что кончившей свою карточную партию с самыми важными лицами в городе. Это была Мальвинцева, тетка княжны Марьи по матери, богатая бездетная вдова, жившая всегда в Воронеже. Она стояла, рассчитываясь за карты, когда Ростов подошел к ней. Она строго и важно прищурилась, взглянула на него и продолжала бранить генерала, выигравшего у нее.
– Очень рада, мой милый, – сказала она, протянув ему руку. – Милости прошу ко мне.
Поговорив о княжне Марье и покойнике ее отце, которого, видимо, не любила Мальвинцева, и расспросив о том, что Николай знал о князе Андрее, который тоже, видимо, не пользовался ее милостями, важная старуха отпустила его, повторив приглашение быть у нее.
Николай обещал и опять покраснел, когда откланивался Мальвинцевой. При упоминании о княжне Марье Ростов испытывал непонятное для него самого чувство застенчивости, даже страха.
Отходя от Мальвинцевой, Ростов хотел вернуться к танцам, но маленькая губернаторша положила свою пухленькую ручку на рукав Николая и, сказав, что ей нужно поговорить с ним, повела его в диванную, из которой бывшие в ней вышли тотчас же, чтобы не мешать губернаторше.
– Знаешь, mon cher, – сказала губернаторша с серьезным выражением маленького доброго лица, – вот это тебе точно партия; хочешь, я тебя сосватаю?
– Кого, ma tante? – спросил Николай.
– Княжну сосватаю. Катерина Петровна говорит, что Лили, а по моему, нет, – княжна. Хочешь? Я уверена, твоя maman благодарить будет. Право, какая девушка, прелесть! И она совсем не так дурна.
– Совсем нет, – как бы обидевшись, сказал Николай. – Я, ma tante, как следует солдату, никуда не напрашиваюсь и ни от чего не отказываюсь, – сказал Ростов прежде, чем он успел подумать о том, что он говорит.
– Так помни же: это не шутка.
– Какая шутка!
– Да, да, – как бы сама с собою говоря, сказала губернаторша. – А вот что еще, mon cher, entre autres. Vous etes trop assidu aupres de l'autre, la blonde. [мой друг. Ты слишком ухаживаешь за той, за белокурой.] Муж уж жалок, право…
– Ах нет, мы с ним друзья, – в простоте душевной сказал Николай: ему и в голову не приходило, чтобы такое веселое для него препровождение времени могло бы быть для кого нибудь не весело.
«Что я за глупость сказал, однако, губернаторше! – вдруг за ужином вспомнилось Николаю. – Она точно сватать начнет, а Соня?..» И, прощаясь с губернаторшей, когда она, улыбаясь, еще раз сказала ему: «Ну, так помни же», – он отвел ее в сторону:
– Но вот что, по правде вам сказать, ma tante…
– Что, что, мой друг; пойдем вот тут сядем.
Николай вдруг почувствовал желание и необходимость рассказать все свои задушевные мысли (такие, которые и не рассказал бы матери, сестре, другу) этой почти чужой женщине. Николаю потом, когда он вспоминал об этом порыве ничем не вызванной, необъяснимой откровенности, которая имела, однако, для него очень важные последствия, казалось (как это и кажется всегда людям), что так, глупый стих нашел; а между тем этот порыв откровенности, вместе с другими мелкими событиями, имел для него и для всей семьи огромные последствия.
– Вот что, ma tante. Maman меня давно женить хочет на богатой, но мне мысль одна эта противна, жениться из за денег.
– О да, понимаю, – сказала губернаторша.
– Но княжна Болконская, это другое дело; во первых, я вам правду скажу, она мне очень нравится, она по сердцу мне, и потом, после того как я ее встретил в таком положении, так странно, мне часто в голову приходило что это судьба. Особенно подумайте: maman давно об этом думала, но прежде мне ее не случалось встречать, как то все так случалось: не встречались. И во время, когда Наташа была невестой ее брата, ведь тогда мне бы нельзя было думать жениться на ней. Надо же, чтобы я ее встретил именно тогда, когда Наташина свадьба расстроилась, ну и потом всё… Да, вот что. Я никому не говорил этого и не скажу. А вам только.
Губернаторша пожала его благодарно за локоть.
– Вы знаете Софи, кузину? Я люблю ее, я обещал жениться и женюсь на ней… Поэтому вы видите, что про это не может быть и речи, – нескладно и краснея говорил Николай.
– Mon cher, mon cher, как же ты судишь? Да ведь у Софи ничего нет, а ты сам говорил, что дела твоего папа очень плохи. А твоя maman? Это убьет ее, раз. Потом Софи, ежели она девушка с сердцем, какая жизнь для нее будет? Мать в отчаянии, дела расстроены… Нет, mon cher, ты и Софи должны понять это.
Николай молчал. Ему приятно было слышать эти выводы.
– Все таки, ma tante, этого не может быть, – со вздохом сказал он, помолчав немного. – Да пойдет ли еще за меня княжна? и опять, она теперь в трауре. Разве можно об этом думать?
– Да разве ты думаешь, что я тебя сейчас и женю. Il y a maniere et maniere, [На все есть манера.] – сказала губернаторша.
– Какая вы сваха, ma tante… – сказал Nicolas, целуя ее пухлую ручку.


Приехав в Москву после своей встречи с Ростовым, княжна Марья нашла там своего племянника с гувернером и письмо от князя Андрея, который предписывал им их маршрут в Воронеж, к тетушке Мальвинцевой. Заботы о переезде, беспокойство о брате, устройство жизни в новом доме, новые лица, воспитание племянника – все это заглушило в душе княжны Марьи то чувство как будто искушения, которое мучило ее во время болезни и после кончины ее отца и в особенности после встречи с Ростовым. Она была печальна. Впечатление потери отца, соединявшееся в ее душе с погибелью России, теперь, после месяца, прошедшего с тех пор в условиях покойной жизни, все сильнее и сильнее чувствовалось ей. Она была тревожна: мысль об опасностях, которым подвергался ее брат – единственный близкий человек, оставшийся у нее, мучила ее беспрестанно. Она была озабочена воспитанием племянника, для которого она чувствовала себя постоянно неспособной; но в глубине души ее было согласие с самой собою, вытекавшее из сознания того, что она задавила в себе поднявшиеся было, связанные с появлением Ростова, личные мечтания и надежды.
Когда на другой день после своего вечера губернаторша приехала к Мальвинцевой и, переговорив с теткой о своих планах (сделав оговорку о том, что, хотя при теперешних обстоятельствах нельзя и думать о формальном сватовстве, все таки можно свести молодых людей, дать им узнать друг друга), и когда, получив одобрение тетки, губернаторша при княжне Марье заговорила о Ростове, хваля его и рассказывая, как он покраснел при упоминании о княжне, – княжна Марья испытала не радостное, но болезненное чувство: внутреннее согласие ее не существовало более, и опять поднялись желания, сомнения, упреки и надежды.