Простые эфиры
Просты́е эфи́ры (или эте́ры) — органические вещества, имеющие формулу R-O-R1, где R и R1 — углеводородные радикалы. Следует, однако, учитывать, что такая группа может входить в состав других функциональных групп соединений, не являющихся простыми эфирами (см. Кислородсодержащие органические соединения).
Содержание
Способы получения
- По Вильямсону
В лабораторных условиях эфиры получают по Вильямсону взаимодействием галогенопроизводных, способных вступать в реакцию Sn2 и алкоксид- и феноксид-ионами. Реакция протекает гладко с галогенметаном и первичными галогеналканами. В случае вторичных галогеналканов реакция может быть осложнена побочной реакцией элиминирования.
Физические свойства
Простые эфиры — подвижные легкокипящие жидкости, малорастворимые в воде, очень легко воспламеняющиеся. Проявляют слабоосновные свойства (присоединяют протон по атому O).
Методы синтеза
- Межмолекулярная дегидратация спиртов:
- <math>\mathsf{2CH_3CH_2OH \rightarrow CH_3CH_2OCH_2CH_3 + H_2O}</math>
- Реакция алкоголятов с галогенуглеводородами:
- <math>\mathsf{RONa + R'Cl \rightarrow ROR' + NaCl}</math>
- Реакция спиртов с галогенуглеводородами в присутствии ацетилацетоната никеля:
- <math>\mathsf{ROH + R'Cl \rightarrow ROR' + HCl}</math>
- <math>\mathsf{R\text{-}CH\text{=}CH_2 + R'\text{-}OH \rightarrow R\text{-}CH(CH_3)\text{-}OR'}</math>
- Ароматические эфиры можно получить реакцией фенола с органическими сульфатами в присутствии щёлочей:
- <math>\mathsf{C_6H_5OH + CH_3OSO_2OCH_3 + NaOH \rightarrow C_6H_5OCH_3 + NaOSO_2OCH_3 + H_2O}</math>
Реакции
При доступе воздуха на свету простые эфиры образуют неустойчивые перекисные соединения, которые могут разлагаться со взрывом:
- <math>\mathsf {2CH_3CH_2OCH_2CH_3 + O_2 \xrightarrow[]{h\nu} 2CH_3CH_2OCH(OOH)CH_3}</math>
Вследствие этого простые эфиры рекомендуется хранить в тёмном месте, в плотно закрывающихся ёмкостях и, если это возможно, над сухим KOH, а процесс перегонки не доводить до конца, оставляя некоторое количество не отогнанного эфира в кубе.
Важнейшие эфиры
| Название | Формула | Температура плавления | Температура кипения |
|---|---|---|---|
| Диметиловый эфир | CH3OCH3 | −138,5 °C | −24,9 °C |
| Диэтиловый эфир | CH3CH2OCH2CH3 | −116,3 °C | 34,6 °C |
| Диизопропиловый эфир | (CH3)2CHOCH(CH3)2 | −86,2 °C | 68,5 °C |
| Анизол | 
|
−37 °C | 154 °C |
| Оксиран | 
|
−111,3 °C | 10,7 °C |
| Тетрагидрофуран | 
|
−108 °C | 65,4 °C |
| Диоксан | 
|
11.7 °C | 101.4 °C |
| Полиэтиленгликоль | HOCH2(CH2OCH2)nCH2OH | − | − |
Биологическое значение
Акриловые эфиры — консерванты, антиоксиданты, применяются в парфюмерной промышленности. Некоторые простые эфиры обладают инсектицидным действием.
Напишите отзыв о статье "Простые эфиры"
Литература
- Химия. Справочное руководство. Пер. с нем. Л., Химия 1975, сс. 240—242.
- Химическая Энциклопедия в 5 томах. ред. И. Л. Кнунянц. 5 том.
- Монастырский Д. Н.,. Эфиры простые // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
См. также
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Отрывок, характеризующий Простые эфиры
– Да, я его знаю…– Он верно вам говорил про свою детскую любовь к Наташе?
– А была детская любовь? – вдруг неожиданно покраснев, спросил князь Андрей.
– Да. Vous savez entre cousin et cousine cette intimite mene quelquefois a l'amour: le cousinage est un dangereux voisinage, N'est ce pas? [Знаете, между двоюродным братом и сестрой эта близость приводит иногда к любви. Такое родство – опасное соседство. Не правда ли?]
– О, без сомнения, – сказал князь Андрей, и вдруг, неестественно оживившись, он стал шутить с Пьером о том, как он должен быть осторожным в своем обращении с своими 50 ти летними московскими кузинами, и в середине шутливого разговора встал и, взяв под руку Пьера, отвел его в сторону.
– Ну что? – сказал Пьер, с удивлением смотревший на странное оживление своего друга и заметивший взгляд, который он вставая бросил на Наташу.
– Мне надо, мне надо поговорить с тобой, – сказал князь Андрей. – Ты знаешь наши женские перчатки (он говорил о тех масонских перчатках, которые давались вновь избранному брату для вручения любимой женщине). – Я… Но нет, я после поговорю с тобой… – И с странным блеском в глазах и беспокойством в движениях князь Андрей подошел к Наташе и сел подле нее. Пьер видел, как князь Андрей что то спросил у нее, и она вспыхнув отвечала ему.
Но в это время Берг подошел к Пьеру, настоятельно упрашивая его принять участие в споре между генералом и полковником об испанских делах.
Берг был доволен и счастлив. Улыбка радости не сходила с его лица. Вечер был очень хорош и совершенно такой, как и другие вечера, которые он видел. Всё было похоже. И дамские, тонкие разговоры, и карты, и за картами генерал, возвышающий голос, и самовар, и печенье; но одного еще недоставало, того, что он всегда видел на вечерах, которым он желал подражать.
Недоставало громкого разговора между мужчинами и спора о чем нибудь важном и умном. Генерал начал этот разговор и к нему то Берг привлек Пьера.
На другой день князь Андрей поехал к Ростовым обедать, так как его звал граф Илья Андреич, и провел у них целый день.
Все в доме чувствовали для кого ездил князь Андрей, и он, не скрывая, целый день старался быть с Наташей. Не только в душе Наташи испуганной, но счастливой и восторженной, но во всем доме чувствовался страх перед чем то важным, имеющим совершиться. Графиня печальными и серьезно строгими глазами смотрела на князя Андрея, когда он говорил с Наташей, и робко и притворно начинала какой нибудь ничтожный разговор, как скоро он оглядывался на нее. Соня боялась уйти от Наташи и боялась быть помехой, когда она была с ними. Наташа бледнела от страха ожидания, когда она на минуты оставалась с ним с глазу на глаз. Князь Андрей поражал ее своей робостью. Она чувствовала, что ему нужно было сказать ей что то, но что он не мог на это решиться.
